JPH0448797B2 - - Google Patents
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- JPH0448797B2 JPH0448797B2 JP63299278A JP29927888A JPH0448797B2 JP H0448797 B2 JPH0448797 B2 JP H0448797B2 JP 63299278 A JP63299278 A JP 63299278A JP 29927888 A JP29927888 A JP 29927888A JP H0448797 B2 JPH0448797 B2 JP H0448797B2
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- disilacyclohexane
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- platinum
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
- C07F7/0807—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms comprising Si as a ring atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高分子化学における架橋剤として、
また種々の化合物合成の中間体として有用な新規
ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法に
関する。
また種々の化合物合成の中間体として有用な新規
ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法に
関する。
従来、ビニルジシランのSi−Si結合の開裂を伴
う反応としては、一般式: 〔式中、Vi:ビニル基、Me:メチル基、L:リ
ガンド〕 で表されるモノビニルジシランとジシクロペンタ
ンとのパラジウム触媒による不均化反応、及び次
式: Me5Si2Vi+EtoH〔Pt〕 −−−−――→ Me3SiH+EtOSiMe2Vi 〔式中、Et:エチル基、Meは前記と同じ〕 で表されるモノビニルジシランとエタノールとの
白金触媒によるソルボリシス反応が知られている
のみである(Advance in Organometallic
Chemistry,19(1981)213〜255)。
う反応としては、一般式: 〔式中、Vi:ビニル基、Me:メチル基、L:リ
ガンド〕 で表されるモノビニルジシランとジシクロペンタ
ンとのパラジウム触媒による不均化反応、及び次
式: Me5Si2Vi+EtoH〔Pt〕 −−−−――→ Me3SiH+EtOSiMe2Vi 〔式中、Et:エチル基、Meは前記と同じ〕 で表されるモノビニルジシランとエタノールとの
白金触媒によるソルボリシス反応が知られている
のみである(Advance in Organometallic
Chemistry,19(1981)213〜255)。
本発明の目的は、高分子合成の架橋剤として、
また種々の化合物合成の中間体として有用な新規
ジシラシクロヘキサン化合物を提供することにあ
る。また本発明の目的は、Si−Si結合の開裂を伴
う反応ではあるが、前記従来の反応とは全く異な
る反応により、該ジシラシクロヘキサン化合物を
製造する方法を提供することにある。
また種々の化合物合成の中間体として有用な新規
ジシラシクロヘキサン化合物を提供することにあ
る。また本発明の目的は、Si−Si結合の開裂を伴
う反応ではあるが、前記従来の反応とは全く異な
る反応により、該ジシラシクロヘキサン化合物を
製造する方法を提供することにある。
本発明は、下記一般式():
〔式中、複数のRは同一でも異つてもよく、低級
アルキル基である〕 で表されるジシラシクロヘキサン化合物を提供す
るものである。
アルキル基である〕 で表されるジシラシクロヘキサン化合物を提供す
るものである。
本発明のジシラシクロヘキサン化合物は、前記
一般式()で表されるものであるが、一般式
()において、複数のRは同一でも異なつても
よく、低級アルキル基であり、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等またはこ
れらの低級アルキル基の水素原子の一部もしくは
全部が、フツ素、塩素、ヨウ素等のハロゲン原
子、アルコキシ基、シリル基、シロキシ基等によ
り置換されているものなどを挙げることができ
る。
一般式()で表されるものであるが、一般式
()において、複数のRは同一でも異なつても
よく、低級アルキル基であり、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等またはこ
れらの低級アルキル基の水素原子の一部もしくは
全部が、フツ素、塩素、ヨウ素等のハロゲン原
子、アルコキシ基、シリル基、シロキシ基等によ
り置換されているものなどを挙げることができ
る。
上記一般式()で表されるジシラシクロヘキ
サン化合物は、例えば、一般式(): 〔式中、複数のRは前記一般式()で定義のと
うりである〕 で表される1,2−ジビニルジシラン化合物を白
金族金属系触媒の存在下で反応させることによ
り、該1,2−ジビニルジシランの二重化物とし
て製造される。この1,2−ジビニルジシラン化
合物としては、例えば、1,2−ジビニルテトラ
メチルジシラン、1,2−ジビニル−1,2−ジ
エチル−1,2−ジメチルジシラン、1,2−ジ
ビニル−1,2−ビス−トリメチルシリルメチル
−ジメチルジシラン等を挙げることができる。
サン化合物は、例えば、一般式(): 〔式中、複数のRは前記一般式()で定義のと
うりである〕 で表される1,2−ジビニルジシラン化合物を白
金族金属系触媒の存在下で反応させることによ
り、該1,2−ジビニルジシランの二重化物とし
て製造される。この1,2−ジビニルジシラン化
合物としては、例えば、1,2−ジビニルテトラ
メチルジシラン、1,2−ジビニル−1,2−ジ
エチル−1,2−ジメチルジシラン、1,2−ジ
ビニル−1,2−ビス−トリメチルシリルメチル
−ジメチルジシラン等を挙げることができる。
上記の製造に用いられる白金族金属系触媒は特
に限定されず、例えば、塩化白金酸、アルコール
変性塩化白金酸、白金ビニルシロキサン、白金
黒、塩化白金酸とオレフインもしくはアルデヒド
との錯体を挙げることができ、特に塩化白金酸及
びアルコール変性塩化白金酸、白金ビニルシロキ
サンが高活性である点で好ましい。この白金系触
媒の使用料は、通常、反応液全体に対して白金分
で1〜100ppm程度である。白金系触媒の使用量
が少なすぎると反応速度が遅くなり能率的でな
く、多すぎると種々の副反応が生じ、一般式
()で表されるジシラシクロヘキサン化合物の
収率が低下するおそれがある。
に限定されず、例えば、塩化白金酸、アルコール
変性塩化白金酸、白金ビニルシロキサン、白金
黒、塩化白金酸とオレフインもしくはアルデヒド
との錯体を挙げることができ、特に塩化白金酸及
びアルコール変性塩化白金酸、白金ビニルシロキ
サンが高活性である点で好ましい。この白金系触
媒の使用料は、通常、反応液全体に対して白金分
で1〜100ppm程度である。白金系触媒の使用量
が少なすぎると反応速度が遅くなり能率的でな
く、多すぎると種々の副反応が生じ、一般式
()で表されるジシラシクロヘキサン化合物の
収率が低下するおそれがある。
上記製造は、通常、有機溶媒中で行われ、代表
的な有機媒とおしては、例えば、n−ペンタン、
n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン等の
脂肪族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素;テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジブチルエーテル等のエーテル類などを
挙げることができる。有機溶媒の使用量は特に限
定されず、出発物質である一般式()の1,2
−ジビニルジシランの量の2〜5倍(重量基準)
が好適である。有機溶媒量が少なすぎるとジシラ
シクロヘキサン化合物の収率が低下し、多すぎる
と反応速度が低下する結果、反応に長時間を要す
る。
的な有機媒とおしては、例えば、n−ペンタン、
n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン等の
脂肪族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素;テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ジブチルエーテル等のエーテル類などを
挙げることができる。有機溶媒の使用量は特に限
定されず、出発物質である一般式()の1,2
−ジビニルジシランの量の2〜5倍(重量基準)
が好適である。有機溶媒量が少なすぎるとジシラ
シクロヘキサン化合物の収率が低下し、多すぎる
と反応速度が低下する結果、反応に長時間を要す
る。
反応の温度は、通常、約50〜200℃、さらには
80〜140℃が好適であり、通常、2〜5時間で反
応は終了する。反応温度が低すぎると反応に長時
間を要し、実用的でない。また反応温度が高すぎ
ると生成した一般式()のジシラシクロヘキサ
ン化合物の重合が起こるため収率が低下する。
80〜140℃が好適であり、通常、2〜5時間で反
応は終了する。反応温度が低すぎると反応に長時
間を要し、実用的でない。また反応温度が高すぎ
ると生成した一般式()のジシラシクロヘキサ
ン化合物の重合が起こるため収率が低下する。
また、反応は窒素、アルゴン等の乾燥した不活
性雰囲気下で実施することが望ましい。
性雰囲気下で実施することが望ましい。
以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明の範囲をこれら実施例に限定するもの
ではない。特記しない限り「部」は「重量部」を
意味する。
が、本発明の範囲をこれら実施例に限定するもの
ではない。特記しない限り「部」は「重量部」を
意味する。
実施例 1
1,2−ジビニルテトラメチルジシラン5部、
トルエン20部及び白金−ビニルシロキサン(白金
分1%)0.025部を、窒素ガスで置換した反応器
に仕込み、均一溶液とし、110℃で5時間加熱し
た。得られた反応混合物をガスクロマトグラフイ
ーで分析すると原料である1,2−ジビニルテト
ラメチルジシランが完全に消滅し2種の化合物が
ほぼ等量生成していることがわかつた。この反応
混合物を真空下フラツシユ蒸留に供し、生成した
2種の化合物からなる混合物を分離した。次に、
この生成化合物の混合物を分取ガスクロマトグラ
フイー(カラム:内径10mm、長さ3m;充填剤:
SE−30 5% ユニポートHPに担持)により各
ピーク成分に単離した。単離された各成分を
NMRスペクトル分析、ガスクロマトグラフイ
ー/質量分析(GC/MASS)及び元素分析(C,
H,Si)に供した。得られたデータよ、ガスクロ
マトグラフイーによつて分離されたピーク成分の
うち保持時間の長いものが1,1,4,4−テト
ラメチル−2,5−ビス(ビニルジメチルシリ
ル)−1,4−ジシラシクロヘキサン(以下、「化
合物(i)と略記する)(収率50%)であること
がわかつた。分析結果を以下に示す。
トルエン20部及び白金−ビニルシロキサン(白金
分1%)0.025部を、窒素ガスで置換した反応器
に仕込み、均一溶液とし、110℃で5時間加熱し
た。得られた反応混合物をガスクロマトグラフイ
ーで分析すると原料である1,2−ジビニルテト
ラメチルジシランが完全に消滅し2種の化合物が
ほぼ等量生成していることがわかつた。この反応
混合物を真空下フラツシユ蒸留に供し、生成した
2種の化合物からなる混合物を分離した。次に、
この生成化合物の混合物を分取ガスクロマトグラ
フイー(カラム:内径10mm、長さ3m;充填剤:
SE−30 5% ユニポートHPに担持)により各
ピーク成分に単離した。単離された各成分を
NMRスペクトル分析、ガスクロマトグラフイ
ー/質量分析(GC/MASS)及び元素分析(C,
H,Si)に供した。得られたデータよ、ガスクロ
マトグラフイーによつて分離されたピーク成分の
うち保持時間の長いものが1,1,4,4−テト
ラメチル−2,5−ビス(ビニルジメチルシリ
ル)−1,4−ジシラシクロヘキサン(以下、「化
合物(i)と略記する)(収率50%)であること
がわかつた。分析結果を以下に示す。
NMR(CCl4,テトラメチルシラン外部基準)
δ(ppm);−0.04〜−0.42(m,2H)
0.02(s,24H)
0.04〜1.16(m,4H)
5.56〜6.68(m,6H)
GC/MSS:340(M+)
元素分析:
C H Si
測定値:56.29 10.64 31.67
理論値:56.39 10.65 32.96
(理論値はC16H36Si4として計算)
実施例 2
白金ビニルシロキサンの代りに、塩化白金酸
(H2PtCl6・6H2O)を2−エチルヘキサノールに
溶解し白金分1%としたものを触媒として使用し
た以外は実施例1と同様にして反応させた。実施
例1で得られたと同じ結果が得られた。
(H2PtCl6・6H2O)を2−エチルヘキサノールに
溶解し白金分1%としたものを触媒として使用し
た以外は実施例1と同様にして反応させた。実施
例1で得られたと同じ結果が得られた。
実施例 3
トルエンの代わりにキシレンを溶いた以外は実
施例1と同様に反応を行つた。実施例1と同一物
質が得られた。また、ジオキサンを溶媒として使
用した場合も同一物質が得られた。
施例1と同様に反応を行つた。実施例1と同一物
質が得られた。また、ジオキサンを溶媒として使
用した場合も同一物質が得られた。
実施例 4
溶媒としてキシレンを用い、反応温度を140℃
に変えた以外は実施例1と同様に反応させた。化
合物()が30%の収率で得られた。また他の生
成物の収量は微量であつた。
に変えた以外は実施例1と同様に反応させた。化
合物()が30%の収率で得られた。また他の生
成物の収量は微量であつた。
実施例 5
反応時間を48時間に変えた以外は実施例1と同
様にして反応させた。得られた生成化合物をガス
クロマトグラフイー分析に供したところ、化合物
()に由来するピークのみが測定された。(収率
45%) 〔発明の効果〕 本発明の新規なジシラシクロヘキサン化合物は
分子中にビニル基を2個有しているため高分子化
学における架橋剤として、また種々の高分子化合
物の製造における中間原料等として有用である。
様にして反応させた。得られた生成化合物をガス
クロマトグラフイー分析に供したところ、化合物
()に由来するピークのみが測定された。(収率
45%) 〔発明の効果〕 本発明の新規なジシラシクロヘキサン化合物は
分子中にビニル基を2個有しているため高分子化
学における架橋剤として、また種々の高分子化合
物の製造における中間原料等として有用である。
また、本発明の製造方法によれば、該新規なジ
シラシクロヘキサン化合物を容易にかつ高収率で
製造することができる。
シラシクロヘキサン化合物を容易にかつ高収率で
製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式(): 〔式中、複数のRは同一でも異なつてもよく、低
級アルキル基である〕で表されるジシラシクロヘ
キサン化合物。 2 一般式(): 〔式中、複数のRは前記一般式()で定義のと
おりである〕 で表される1,2−ジビニルジシラン化合物を白
金族金属系触媒の存在下で反応させることからな
る前記一般式()のジシラシクロヘキサンの製
造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63299278A JPH02145590A (ja) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | 新規ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法 |
US07/440,726 US4937364A (en) | 1988-11-26 | 1989-11-24 | Novel disilacyclohexane compound and process for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63299278A JPH02145590A (ja) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | 新規ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02145590A JPH02145590A (ja) | 1990-06-05 |
JPH0448797B2 true JPH0448797B2 (ja) | 1992-08-07 |
Family
ID=17870477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63299278A Granted JPH02145590A (ja) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | 新規ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4937364A (ja) |
JP (1) | JPH02145590A (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5281735A (en) * | 1993-07-20 | 1994-01-25 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Disilanoates of disilacyclohexadienes |
KR100232045B1 (ko) * | 1993-10-14 | 1999-12-01 | 카나가와 치히로 | 실라시클로헥산화합물, 그의 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물 |
KR100974037B1 (ko) * | 2008-04-25 | 2010-08-04 | 제이에스아이실리콘주식회사 | 신규한 1,4-디실라사이클로헥산 유도체 및 이의 제조방법 |
KR100928942B1 (ko) | 2008-05-26 | 2009-11-30 | 제이에스아이실리콘주식회사 | 직선형이나 고리형의 트리실라알칸의 제조방법 |
US20180033614A1 (en) | 2016-07-27 | 2018-02-01 | Versum Materials Us, Llc | Compositions and Methods Using Same for Carbon Doped Silicon Containing Films |
EP3515864B1 (en) * | 2016-09-22 | 2021-10-20 | Dow Silicones Corporation | Sih-free vinyldisilanes |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3178392A (en) * | 1962-04-09 | 1965-04-13 | Rohm & Haas | Heterocyclic and linear siliconmethylene and polysiloxane compounds containing siliconmethylene units and their preparation |
NL130556C (ja) * | 1967-07-19 | 1900-01-01 | ||
US4614812A (en) * | 1985-12-31 | 1986-09-30 | Union Carbide Corporation | Novel process for promoting hydrosilation reactions using a second hydrosilane |
-
1988
- 1988-11-26 JP JP63299278A patent/JPH02145590A/ja active Granted
-
1989
- 1989-11-24 US US07/440,726 patent/US4937364A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4937364A (en) | 1990-06-26 |
JPH02145590A (ja) | 1990-06-05 |
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