JPS61207390A - ２−ビニルテトラアルキルジシラニル基含有化合物の再分配反応を起す方法 - Google Patents
２−ビニルテトラアルキルジシラニル基含有化合物の再分配反応を起す方法Info
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- JPS61207390A JPS61207390A JP60047099A JP4709985A JPS61207390A JP S61207390 A JPS61207390 A JP S61207390A JP 60047099 A JP60047099 A JP 60047099A JP 4709985 A JP4709985 A JP 4709985A JP S61207390 A JPS61207390 A JP S61207390A
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- vinyltetraalkyldisilanyl
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、種々の化合物合成の中間体等とじて有用であ
る種々の化合物を生成し、また架橋反応として有用な２
−ビニルテトラアルキルジシラニル基を有する化合物の
再分配反応を起す方法に関する。
る種々の化合物を生成し、また架橋反応として有用な２
−ビニルテトラアルキルジシラニル基を有する化合物の
再分配反応を起す方法に関する。
従来、ビニルジシランのＳｉ −Ｓｉ結合の開裂を伴な
う反応としては、一般式： 〔式中、ｖｉ： ビニル基、 Ｍｅ： メチル基、Ｌ：
リガンド〕 で表わされるモノビニルジシランとジシラシクロペンタ
ンとのパラジウム触媒による不均化反応、および次式： で表わされるモノビニルジシランとエタノールとの白金
系触媒によるソルボリシス反応が知られているのみであ
る（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌ
ｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、■（１９８１） ２１３−
２５５）。本発明は、これら従来知られている反応とは
異なる。５ｉ−３ｉ結合の開裂を伴う２−ビニルテトラ
アルキルジシラニル基を有する化合物の再分配反応を起
す方法に関している。
う反応としては、一般式： 〔式中、ｖｉ： ビニル基、 Ｍｅ： メチル基、Ｌ：
リガンド〕 で表わされるモノビニルジシランとジシラシクロペンタ
ンとのパラジウム触媒による不均化反応、および次式： で表わされるモノビニルジシランとエタノールとの白金
系触媒によるソルボリシス反応が知られているのみであ
る（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌ
ｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、■（１９８１） ２１３−
２５５）。本発明は、これら従来知られている反応とは
異なる。５ｉ−３ｉ結合の開裂を伴う２−ビニルテトラ
アルキルジシラニル基を有する化合物の再分配反応を起
す方法に関している。
本発明の目的は、２−ビニルテトラアルキルジシラニル
基を有する化合物の再分配反応を起す新規方法を提供す
ることにある。
基を有する化合物の再分配反応を起す新規方法を提供す
ることにある。
本発明の方法は１種々の化合物合成に有用である種々の
新規化合物を生成する利点を有する。また、本発明の方
法は、シリコーン等の高分子化合物の新しい架橋方法と
して利用できるものである。
新規化合物を生成する利点を有する。また、本発明の方
法は、シリコーン等の高分子化合物の新しい架橋方法と
して利用できるものである。
本発明は。
一般式（Ｉ）：
Ｋ
〔式中、Ｒは同一でも異なってもよく低級アルキル基を
示し、Ｒ′はビニル基およびエチニル基を除く一価の置
換もしくは非置換の炭化水素基、ハロゲン原子、シロキ
シ基または高分子残基を表わす。〕 で表わされる２−ビニルテトラアルキルジシラニル基を
有する化合物を白金系触媒の存在下で加熱することから
なる該化合物の再分配反応を起す方法を提供するもので
ある。
示し、Ｒ′はビニル基およびエチニル基を除く一価の置
換もしくは非置換の炭化水素基、ハロゲン原子、シロキ
シ基または高分子残基を表わす。〕 で表わされる２−ビニルテトラアルキルジシラニル基を
有する化合物を白金系触媒の存在下で加熱することから
なる該化合物の再分配反応を起す方法を提供するもので
ある。
本発明に用いられる一般式（Ｉ）の化合物が有するＲと
しては、例えばメチル、エチル、ブチル。
しては、例えばメチル、エチル、ブチル。
ヘキシル等の低級アルキル基を挙げることができる。ま
た、Ｒ′が表わす１価炭化水素基としては、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、アリル等の脂肪族炭化
水素基；シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、
シクロペンチル基等の脂環式炭化水素基；フェニル、ト
リル、キシリル。
た、Ｒ′が表わす１価炭化水素基としては、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、アリル等の脂肪族炭化
水素基；シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、
シクロペンチル基等の脂環式炭化水素基；フェニル、ト
リル、キシリル。
ベンジル等の芳香族炭化水素基などが挙げられ、これら
はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、アルコキシ
基、シリル基、シロキシ基等により置換されていてもよ
いａ Ｒ’は、さらにフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハ
ロゲン原子；トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキ
シ基等のシロキシ基；並びにオルガノポリシロキサン、
ポリエーテル等の各種高分子化合物の残基であってもよ
い。
はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン、アルコキシ
基、シリル基、シロキシ基等により置換されていてもよ
いａ Ｒ’は、さらにフッ素、塩素、臭素、ヨウ素のハ
ロゲン原子；トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキ
シ基等のシロキシ基；並びにオルガノポリシロキサン、
ポリエーテル等の各種高分子化合物の残基であってもよ
い。
本発明の方法に用いられる白金系触媒は特に限定されず
、例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、白
金ビニルシロキサン、白金黒、塩化白金酸 とオレフィ
ンもしくはアルデヒドとの錯体等を挙げることができ、
特に塩化白金酸およびアルコール変性塩化白金酸、白金
ビニルシロキサンが高活性で好ましい。反応に用いられ
る白金系触媒の適量は反応液全体に対し白金分で５〜５
０ｐｐ■の範囲である６ ５ｐｐｍより少ないと反応が
遅く能率的でなく、５ｏｐｐ■より多く使用してもそれ
以上の効果は望めないので経済的でない。
、例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、白
金ビニルシロキサン、白金黒、塩化白金酸 とオレフィ
ンもしくはアルデヒドとの錯体等を挙げることができ、
特に塩化白金酸およびアルコール変性塩化白金酸、白金
ビニルシロキサンが高活性で好ましい。反応に用いられ
る白金系触媒の適量は反応液全体に対し白金分で５〜５
０ｐｐ■の範囲である６ ５ｐｐｍより少ないと反応が
遅く能率的でなく、５ｏｐｐ■より多く使用してもそれ
以上の効果は望めないので経済的でない。
上記製法は、通常有機溶媒中で行われ、好ましい有機溶
媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、ｎ−オクタ
ン等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素；テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ジブチルエーテル等のエーテル類を挙げることができ
る。溶媒の使用量は、特に限定されないが原料物質であ
る一般式（Ｉ）の化合物の２〜５倍（重量基準）が好適
である。
媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、ｎ−オクタ
ン等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素；テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ジブチルエーテル等のエーテル類を挙げることができ
る。溶媒の使用量は、特に限定されないが原料物質であ
る一般式（Ｉ）の化合物の２〜５倍（重量基準）が好適
である。
反応温度は５０〜２００℃が好ましく、８０〜１４０℃
の範囲が特に好ましい、５０℃未満では反応速度が小さ
く不能率である０反応は通常２〜５時間で終了する。
の範囲が特に好ましい、５０℃未満では反応速度が小さ
く不能率である０反応は通常２〜５時間で終了する。
なお、反応は窒素、アルゴン等の乾燥した不活性雰囲気
下で実施することが望ましい。
下で実施することが望ましい。
本発明の方法によると、再分配反応の結果、次の一般式
（ｎ）および（■）： 〔式中、ＲおよびＲ′は一般式（１）で定義のとおリで
ある〕 で表わされる新規化合物を主生成物とする種々の化合物
が生成する。一般式（ＩＩ）、（ｍ）の化合物が比較的
低分子量の場合は、こうして、得られる反応混合物から
の一般式（■）、（ｍ）の化合物を分離することができ
、例えば真空下のフラッシュ蒸留により分離を行うこと
ができる。該方法によれば一般式（ＩＩ）および（ｍ）
の化合物が混合物として分離される。得られた混合物を
例えば分取ガスクロマトグラフィーに供することにより
、一般式（Ｉｆ）および（ｍ）の各化合物に単離するこ
とができる。
（ｎ）および（■）： 〔式中、ＲおよびＲ′は一般式（１）で定義のとおリで
ある〕 で表わされる新規化合物を主生成物とする種々の化合物
が生成する。一般式（ＩＩ）、（ｍ）の化合物が比較的
低分子量の場合は、こうして、得られる反応混合物から
の一般式（■）、（ｍ）の化合物を分離することができ
、例えば真空下のフラッシュ蒸留により分離を行うこと
ができる。該方法によれば一般式（ＩＩ）および（ｍ）
の化合物が混合物として分離される。得られた混合物を
例えば分取ガスクロマトグラフィーに供することにより
、一般式（Ｉｆ）および（ｍ）の各化合物に単離するこ
とができる。
また、Ｒ′が高分子化合物の残基である場合にｌ
は本発明方法の反応により分子面に（ｎ）や（ｍ）で表
わされる架橋が生じたことになる。
わされる架橋が生じたことになる。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが本発
明の範囲をこれら実施例に限定するものではない。特記
しない限り部は重量部を意味する。
明の範囲をこれら実施例に限定するものではない。特記
しない限り部は重量部を意味する。
失庭銖よ
ビニルペンタメチルジシラン５部、トルエン２０部、白
金ビニルシロキサン（白金含有率１％）０．０２５部を
窒素ガスで置換した反応器に仕込み均一溶液とし、得ら
れたこの混合物を１１０℃で５時間加熱した。ガスクロ
マトグラフィーで反応混合物を分析すると、原料が完全
に消滅し主生成物として２本のピークが観測された。
金ビニルシロキサン（白金含有率１％）０．０２５部を
窒素ガスで置換した反応器に仕込み均一溶液とし、得ら
れたこの混合物を１１０℃で５時間加熱した。ガスクロ
マトグラフィーで反応混合物を分析すると、原料が完全
に消滅し主生成物として２本のピークが観測された。
この反応混合物を真空下フラッシュ蒸留に供し、２種の
主生成化合物を混合物として分離した。次に、この主生
成化合物の混合物を分取ガスクロマトグラフィーにより
各ピーク成分に単離し、各化合物をＮＭＲスペクトル分
析、ガスクロ−質量分析（ＧＣ／ＮＡＳＳ）および元素
分析に供した。得られたデータより、１−ペンタメチル
ジシラニルー２−トリメチルシリルエタンと１−β−（
ペンタメチルジシラニル）エチルジメチル−２−トリメ
チルエデンが各々２０％の収率で生成したことがわかっ
た。得られた分析結果を次に示す。
主生成化合物を混合物として分離した。次に、この主生
成化合物の混合物を分取ガスクロマトグラフィーにより
各ピーク成分に単離し、各化合物をＮＭＲスペクトル分
析、ガスクロ−質量分析（ＧＣ／ＮＡＳＳ）および元素
分析に供した。得られたデータより、１−ペンタメチル
ジシラニルー２−トリメチルシリルエタンと１−β−（
ペンタメチルジシラニル）エチルジメチル−２−トリメ
チルエデンが各々２０％の収率で生成したことがわかっ
た。得られた分析結果を次に示す。
１−ペンタメチルジシラニルー２−トリメチルシリルエ
タン ＮＭＲ（ＣＣＩ、） （δ、 ｐｐｍ） ： ０．０５
（ｑ、 ２４Ｈ）、 ０．４０（ｓ。
タン ＮＭＲ（ＣＣＩ、） （δ、 ｐｐｍ） ： ０．０５
（ｑ、 ２４Ｈ）、 ０．４０（ｓ。
４Ｈ）； ＧＣ／ＭＡＳＳ ： ２３２（Ｍ”）；元素
分析（％）、カッコ内は理論値： Ｃ５１，９０（５１
゜６４）、 Ｈ１２，０５（ｔ２．１３）、 Ｓｉ ３
６．５１（３６，２３）ＮＭＲ（ＣＣ１４）（δ＋ ｐ
ｐｌｌ） ： ０．０５（ｓ、 ３０Ｈ）、 ０．４２
（ｓ。
分析（％）、カッコ内は理論値： Ｃ５１，９０（５１
゜６４）、 Ｈ１２，０５（ｔ２．１３）、 Ｓｉ ３
６．５１（３６，２３）ＮＭＲ（ＣＣ１４）（δ＋ ｐ
ｐｌｌ） ： ０．０５（ｓ、 ３０Ｈ）、 ０．４２
（ｓ。
４Ｈ） 、 ６．５５（ｓ、 ２Ｈ） ； ＧＣ／ＭＡ
ＳＳ ： ３１６（Ｍ”） 、 ２４３（Ｍ”−７３；
Ｍｇ２Ｓｉの脱離）； 元素分析（％）、カッコ内は理論値： Ｃ３５，６７（
３５，４６）、 Ｈ１２，０６（１２，１３）、 ＳＬ
５１．３８（５１，６４）失五舅主 白金系触媒として塩化白金酸をアルコール溶液を使用し
た以外、あるいは塩化白金酸の２−エチルヘキシルアル
コール変性物に使用した以外、実施例１と同様に反応を
行ったところ、実施例１と同結果が得られた。
ＳＳ ： ３１６（Ｍ”） 、 ２４３（Ｍ”−７３；
Ｍｇ２Ｓｉの脱離）； 元素分析（％）、カッコ内は理論値： Ｃ３５，６７（
３５，４６）、 Ｈ１２，０６（１２，１３）、 ＳＬ
５１．３８（５１，６４）失五舅主 白金系触媒として塩化白金酸をアルコール溶液を使用し
た以外、あるいは塩化白金酸の２−エチルヘキシルアル
コール変性物に使用した以外、実施例１と同様に反応を
行ったところ、実施例１と同結果が得られた。
本発明の方法は、種々の化合物合成の中間体等として有
用である種々の化合物を生成する。また。
用である種々の化合物を生成する。また。
本発明の方法は高分子化合物等の新しい架橋方法として
有用である。
有用である。
特許出願人 信越化学工業株式会社
手続補正書（目射 同
昭和６１年６月斗日
特許庁長官 宇 賀 道 部 殿
１、事件の表示 昭和６０年特許願第０４７０９９号
２、発明の名称 ２−ビニルテトラアルキルジシラニル基含有化合物の再
分配反応を起す方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都 千代田区 大手町 二丁目６番１
号名 称 （２０８）信越化学工業株式会社代表者
小板 雄太部 ４、代理人 住 所 〒１０２東京都千代田区卿町２丁目３番地６
、補正により増加する発明の数 なし７、補正の
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄８、補正の内容 （１）明細書第２頁第８行の次の反応式を、下記のとお
りに補正する。
２、発明の名称 ２−ビニルテトラアルキルジシラニル基含有化合物の再
分配反応を起す方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都 千代田区 大手町 二丁目６番１
号名 称 （２０８）信越化学工業株式会社代表者
小板 雄太部 ４、代理人 住 所 〒１０２東京都千代田区卿町２丁目３番地６
、補正により増加する発明の数 なし７、補正の
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄８、補正の内容 （１）明細書第２頁第８行の次の反応式を、下記のとお
りに補正する。
「
（２） 同書第６頁下から２行目の次の化学式を、下記
のとおりに補正する。
のとおりに補正する。
（３） 同書第８頁下から７行目〜９行目の「１−β−
（ペンタメチルジシラニル）エチルジメチル−２−トリ
メチルエテン」を、ｆｌ−（β−ペンタメチルジシラニ
ルエチル）ジメチル−２−トリメチルシリルエテン」と
補正する。
（ペンタメチルジシラニル）エチルジメチル−２−トリ
メチルエテン」を、ｆｌ−（β−ペンタメチルジシラニ
ルエチル）ジメチル−２−トリメチルシリルエテン」と
補正する。
（４） 同書第８頁末行のｒＮＭＲ（ＣＣＩ、） Ｊを
。
。
ｒＮＭＲ（ＣＣＩ４、↑ＭＳ外部基準）」と補正する。
（５） 同書第９頁第４〜５行の「ｌ−ペンタノる。
（６） 同書第９頁第６行ノｒＮＮＲ（ＣＣＩ４） Ｊ
ｅ、ｒＮＭＲ（ＣＣＩ４、ＴＭＳ Ｍ［基準） Ｊ
トｍ正する。
ｅ、ｒＮＭＲ（ＣＣＩ４、ＴＭＳ Ｍ［基準） Ｊ
トｍ正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、Ｒは同一でも異なってもよく低級アルキル基を
示し、Ｒ′はビニル基およびエチニル基を除く一価の置
換もしくは非置換の炭化水素基、ハロゲン原子、シロキ
シ基または高分子残基を表わす。〕 で表わされる２−ビニルテトラアルキルジシラニル基含
有化合物を白金系触媒の存在下で加熱することからなる
該化合物の再分配反応を起す方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60047099A JPS61207390A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | ２−ビニルテトラアルキルジシラニル基含有化合物の再分配反応を起す方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60047099A JPS61207390A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | ２−ビニルテトラアルキルジシラニル基含有化合物の再分配反応を起す方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61207390A true JPS61207390A (ja) | 1986-09-13 |
Family
ID=12765731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60047099A Pending JPS61207390A (ja) | 1985-03-09 | 1985-03-09 | ２−ビニルテトラアルキルジシラニル基含有化合物の再分配反応を起す方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61207390A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018057411A1 (en) * | 2016-09-22 | 2018-03-29 | Dow Corning Corporation | SiH-FREE VINYLDISILANES |
-
1985
- 1985-03-09 JP JP60047099A patent/JPS61207390A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018057411A1 (en) * | 2016-09-22 | 2018-03-29 | Dow Corning Corporation | SiH-FREE VINYLDISILANES |
| CN109689569A (zh) * | 2016-09-22 | 2019-04-26 | 美国陶氏有机硅公司 | 不含SiH的乙烯基二硅烷 |
| KR20190049777A (ko) * | 2016-09-22 | 2019-05-09 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | SiH-무함유 비닐다이실란 |
| JP2019529542A (ja) * | 2016-09-22 | 2019-10-17 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | ＳｉＨ非含有ビニルジシラン |
| CN109689569B (zh) * | 2016-09-22 | 2022-05-27 | 美国陶氏有机硅公司 | 不含SiH的乙烯基二硅烷 |
| US11485642B2 (en) | 2016-09-22 | 2022-11-01 | Ddp Specialty Electronic Materials Us 9, Llc | SiH-free vinyldisilanes |
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