KR20190049777A - SiH-무함유 비닐다이실란 - Google Patents

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Abstract

규소-결합된 수소 원자가 부재하는 (결여된) SiH-무함유 비닐다이실란 화합물. 규소-헤테로원자 화합물을 합성하거나 제조하기 위한 출발 재료 또는 전구체로서의 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물 또는 그러한 화합물들의 집합의 용도. 그로부터 합성된 규소-헤테로원자 화합물; 규소-헤테로원자 화합물의 필름 및 규소-헤테로원자 화합물을 함유하는 디바이스; SiH-무함유 비닐다이실란 화합물, 규소-헤테로원자 화합물, 필름, 및 디바이스의 제조 방법; 및 SiH-무함유 비닐다이실란, 규소-헤테로원자 화합물, 필름, 및 디바이스의 용도.

Description

SiH-무함유 비닐다이실란
SiH-무함유 비닐다이실란; 그로부터 합성된 규소-헤테로원자 화합물; 규소-헤테로원자 화합물의 필름 및 규소-헤테로원자 화합물을 함유하는 디바이스; SiH-무함유 비닐다이실란, 규소-헤테로원자 화합물, 필름, 및 디바이스의 제조 방법; 및 SiH-무함유 비닐다이실란, 규소-헤테로원자 화합물, 필름, 및 디바이스의 용도.
규소-헤테로원자 화합물의 필름은 전자 디바이스 또는 마이크로전자기계 시스템 (MEMS)에서 유전체 층, 배리어(barrier) 층, 또는 스트레서(stressor) 층으로서 작용할 수 있다. 필름은 그러한 작용을 필요로 하는 전자 디바이스 또는 MEMS의 구성요소의 표면 상에 형성될 수 있는데, 이는, 구성요소의 존재 하에서 하나 이상의 적합한 전구체 화합물에 필름 침착 방법을 거침으로써 이루어질 수 있다. 전구체 화합물은, 규소-헤테로원자 화합물의 얇은 컨포멀 코팅(conformal coating)을 상부에 형성하도록 하는 방식으로 구성요소의 표면 상에서 기화되고 그와 반응하거나 또는 분해되는 소분자, 올리고머 또는 거대분자이다. 만족스러운 성능을 나타내는 필름을 형성하기 위하여, 기존의 전구체 화합물은 고온 (예를 들어, 600℃ 내지 1,000℃)에서 가열될 필요가 있을 수 있다.
우리 (본 발명자들)는 기존의 전구체 화합물에 관한 문제를 발견하였다. 일부 기존의 전구체 화합물은 전자 디바이스 또는 MEMS를 오염시킬 불순물을 함유한다. 규소-헤테로원자 화합물의 만족스러운 필름을 형성하기 위하여, 일부 기존의 전구체 화합물은 코팅되는 구성요소들의 열-민감성 특징을 열화시키는 온도에서 가열될 필요가 있다. 또한, 필름들 중 일부는 결함이 있을 수 있는데, 예를 들어 원치 않는 두께 또는 밀도를 갖거나 만족스러운 균일성이 결여될 수 있다.
본 발명자들은 이들 문제들 중 하나 이상에 대한 기술적 해결책을 제공한다. 본 발명의 기술적 해결책은 규소-결합된 수소 원자가 부재하는 (결여된) SiH-무함유 비닐다이실란 화합물을 포함한다. 기술적 해결책은 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물과 조성 및 구조가 상이한 규소-헤테로원자 화합물을 합성하거나 제조하기 위한 출발 재료 또는 전구체로서의 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물 또는 그러한 화합물들의 집합의 용도를 추가로 포함한다. 기술적 해결책은 SiH-무함유 비닐다이실란; 그로부터 합성된 규소-헤테로원자 화합물; 규소-헤테로원자 화합물의 필름 및 규소-헤테로원자 화합물을 함유하는 디바이스; SiH-무함유 비닐다이실란 화합물, 규소-헤테로원자 화합물, 필름, 및 디바이스의 제조 방법; 및 SiH-무함유 비닐다이실란, 규소-헤테로원자 화합물, 필름, 및 디바이스의 용도를 추가로 포함한다.
발명의 내용 및 요약서가 본 명세서에 참고로 포함된다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 형용사적 어구 "SiH-무함유"는 규소-결합된 수소 원자가 결여된 분자, 또는 그러한 분자들의 집합을 의미한다. 용어 "SiH-무함유 비닐다이실란 화합물"은 2개의 규소 원자 및 6개의 규소-결합된 치환체로 이루어지고, 이들 치환체 중 적어도 하나는 규소-결합된 비닐 기인 분자; 또는, 독립적으로 동일하거나 상이한 그러한 분자들의 집합을 의미한다. 본 발명은 복수의 대표적인 비제한적인 실시 형태 및 실시예를 개시함으로써 예시적인 방식으로 본 명세서에 기재된다. 일부 실시 형태에서, 본 발명은 번호가 매겨진 하기 태양들 중 어느 하나이다:
태양 1. SiH-무함유 비닐다이실란 화합물로서, 6개의 규소-결합된 치환체로 독립적으로 이루어지며, 상기 6개의 규소-결합된 치환체는 각각 1개 내지 5개의 규소-결합된 비닐 기 및 5개 내지 1개의 규소-결합된 치환체로부터 선택되며, 상기 5개 내지 1개의 규소-결합된 치환체는 독립적으로 규소-결합된 염소 원자 및 규소-결합된 다이알킬아미노 기로부터 선택되며; 단, 단지 1개의 규소-결합된 비닐 기가 존재하는 경우, 적어도 1개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기가 존재하는, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
태양 2. 태양 1에 있어서, 상기 규소-결합된 치환체들은 각각 1개 내지 5개의 규소-결합된 비닐 기 및 5개 내지 1개의 규소-결합된 염소 원자로 이루어진, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
태양 3. 태양 2에 있어서, 각각 2개 또는 3개의 규소-결합된 비닐 기 및 4개 또는 3개의 규소-결합된 염소 원자로 이루어진 퍼(클로로,비닐)다이실란인, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
태양 4. 태양 2 또는 태양 3에 있어서, 1,1-다이비닐-1,2,2,2-테트라클로로다이실란; 1,2-다이비닐-1,1,2,2-테트라클로로다이실란; 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란; 및 1,1,2-트라이클로로-1,2,2-트라이비닐다이실란으로부터 선택되는 퍼(클로로,비닐)다이실란인, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물. 즉, 각각 (H2C=C(H)-)2SiClSiCl3; (H2C=C(H)-)SiCl2Si(Cl)2(-(H)C=CH2); Cl3SiSi(-(H)C=CH2)3; 및 (H2C=C(H)-)SiCl2SiCl(-(H)C=CH2)2.
태양 5. 태양 1에 있어서, 상기 규소-결합된 치환체들은 각각 1개 내지 5개의 규소-결합된 비닐 기, 4개 내지 0개의 규소-결합된 염소 원자, 및 5개 내지 1개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기로 이루어진, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
태양 6. 태양 5에 있어서, 상기 규소-결합된 치환체들은 각각 1개 내지 5개의 규소-결합된 비닐 기 및 5개 내지 1개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기로 이루어진, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
태양 7. 태양 5 또는 태양 6에 있어서, 각각의 다이알킬아미노 기는 독립적으로 N,N-다이에틸아미노; N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노; 및 N,N-다이(1-메틸에틸)아미노로부터 선택되는, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
태양 8. 태양 6 또는 태양 7에 있어서, 퍼(다이알킬아미노,비닐)다이실란이며, 상기 규소-결합된 치환체들은 4개의 규소-결합된 비닐 기 및 2개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기로 이루어진, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
태양 9. 태양 8에 있어서, 1,2-비스(N,N-다이에틸아미노)-1,1,2,2-테트라비닐다이실란 및 1,2-비스(N,N-다이(1-메틸에틸)아미노)-1,1,2,2-테트라비닐다이실란으로부터 독립적으로 선택되는 퍼(다이알킬아미노,비닐)다이실란인, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물. 즉, 각각 [(CH3CH2)2N-](H2C=C(H)-)2SiSi(-(H)C=CH2)2[-N(CH2CH3)2] 및 [((CH3)2CH)2N-](H2C=C(H)-)2SiSi(-(H)C=CH2)2[-N(CH(CH3)2)2].
태양 10. 태양 5에 있어서, 상기 규소-결합된 치환체들은 각각 1개 내지 4개의 규소-결합된 비닐 기, 4개 내지 1개의 규소-결합된 염소 원자, 및 4개 내지 1개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기로 이루어진, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
태양 11. 태양 10에 있어서, 각각의 다이알킬아미노 기는 독립적으로 N,N-다이에틸아미노; N-에틸-N-(1-메틸에틸)아미노; 및 N,N-다이(1-메틸에틸)아미노로부터 선택되는, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
태양 12. 태양 10 또는 태양 11에 있어서, 1개 내지 3개의 규소-결합된 비닐 기, 4개 내지 1개의 규소-결합된 염소 원자, 및 2개 또는 1개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기로 이루어진 퍼(클로로,다이알킬아미노,비닐)다이실란인, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
태양 13. 태양 12에 있어서, 1,2-비스(N,N-다이에틸아미노)-1,1-다이클로로-2,2-다이비닐다이실란; 1-(N,N-다이(1-메틸에틸)아미노)-1,1,2,2-테트라클로로-2-비닐다이실란; 1-(N,N-다이(1-메틸에틸)아미노)-1,1,2-트라이클로로-2,2-다이비닐다이실란; 및 1-(N,N-다이(1-메틸에틸)아미노)-1,1-다이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란으로부터 독립적으로 선택되는 퍼(클로로,다이알킬아미노,비닐)다이실란인, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물. 즉, 각각 [(CH3CH2)2N-](H2C=C(H)-)2SiSiCl2[-N(CH2CH3)2]; [((CH3)2CH)2N-]SiCl2SiCl2(-(H)C=CH2); [((CH3)2CH)2N-]SiCl2SiCl(-(H)C=CH2)2; 및 [((CH3)2CH)2N-]SiCl2SiCl2(-(H)C=CH2); [((CH3)2CH)2N-]SiCl2Si(-(H)C=CH2)3.
태양 14. SiH-무함유 비닐다이실란 화합물의 제조 방법으로서, 상기 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물은 6개의 규소-결합된 치환체로 독립적으로 이루어지며, 상기 6개의 규소-결합된 치환체는 각각 1개 내지 5개의 규소-결합된 비닐 기 및 5개 내지 1개의 규소-결합된 치환체로부터 선택되며, 상기 5개 내지 1개의 규소-결합된 치환체는 독립적으로 규소-결합된 염소 원자 및 규소-결합된 다이알킬아미노 기로부터 선택되며; 단, 단지 1개의 규소-결합된 비닐 기가 존재하는 경우, 적어도 1개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기가 존재하며, 상기 방법은 1개 내지 6개의 규소-결합된 염소 원자 및 5개 내지 0개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기로부터 선택되는 6개의 규소-결합된 치환체로 독립적으로 이루어진 SiH-무함유 클로로다이실란 화합물을 1 내지 5 몰당량의 비닐마그네슘 클로라이드 또는 0.5 내지 2.5 몰당량의 다이비닐마그네슘과 접촉시켜 상기 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물을 포함하는 반응 생성물을 얻는 단계를 포함하는, 방법. 용어 "SiH-무함유 클로로다이실란 화합물"은 2개의 규소 원자 및 6개의 규소-결합된 치환체로 이루어지고, 이들 치환체 중 적어도 하나는 규소-결합된 염소 원자인 분자; 또는, 독립적으로 동일하거나 상이한 그러한 분자들의 집합을 의미한다.
태양 15. 태양 14에 있어서, 상기 SiH-무함유 클로로다이실란 화합물은 1,1,1,2,2,2-헥사클로로다이실란이고, 상기 SiH-무함유 비닐다이실란은 태양 2 내지 태양 4 중 어느 하나의 것인, 방법. 비닐마그네슘 클로라이드 또는 다이비닐마그네슘의 몰 대 1,1,1,2,2,2-헥사클로로다이실란의 몰의 몰비를 조정함으로써, 본 태양의 방법은 퍼(클로로,비닐)다이실란 화합물의 다양한 위치 이성질체를 합성하는 데 유리하게 사용될 수 있다. 둘 이상의 위치 이성질체의 상이한 혼합물을 제조할 수 있으며, 이어서 혼합물을 분별 증류 또는 가스 크로마토그래피를 거쳐서, 위치 이성질체들을 서로 분리하여 상이한 정제된 퍼(클로로,비닐)다이실란 화합물들을 얻도록 할 수 있다. 예시를 위해, 1,1,1,2,2,2-헥사클로로다이실란을 0.2 몰당량의 비닐마그네슘 클로라이드 또는 0.1 몰당량의 다이비닐마그네슘과 접촉시킴으로써, 주로 1,1,1,2,2,2-펜타클로로-2-비닐다이실란; 1,1-다이비닐-1,2,2,2-테트라클로로다이실란; 및 1,2-다이비닐-1,1,2,2-테트라클로로다이실란으로 된 혼합물을 얻을 수 있다. 대안적으로, 1,1,1,2,2,2-헥사클로로다이실란을 과잉수의 몰당량의 비닐마그네슘 클로라이드 또는 상기 과잉수의 절반의 몰당량의 다이비닐마그네슘과 접촉시킴으로써, 주로 1,1,1,2,2,2-헥사비닐다이실란; 1-클로로-1,1,2,2,2-펜타비닐다이실란; 1,1-다이클로로-1,2,2,2-테트라비닐다이실란; 1,2-다이클로로-1,1,2,2-테트라비닐다이실란; 및 1,1,1,2,2,2-헥사비닐다이실란으로 된 혼합물을 얻을 수 있다. 대안적으로, 3 몰당량의 비닐마그네슘 클로라이드 또는 1.5 몰당량의 다이비닐마그네슘을 사용함으로써, 주로 1,1-다이비닐-1,2,2,2-테트라클로로다이실란; 1,2-다이비닐-1,1,2,2-테트라클로로다이실란; 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란; 1,1,2-트라이클로로-1,2,2-트라이비닐다이실란; 1,1-다이클로로-1,2,2,2-테트라비닐다이실란; 및 1,2-다이클로로-1,1,2,2-테트라비닐다이실란으로 된 혼합물을 얻을 수 있다. 각각의 혼합물로부터의 위치 이성질체들을 서로 분리함으로써,1,1,2,2-펜타클로로-2-비닐다이실란; 1,1-다이비닐-1,2,2,2-테트라클로로다이실란; 1,2-다이비닐-1,1,2,2-테트라클로로다이실란; 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란; 1,1,2-트라이클로로-1,2,2-트라이비닐다이실란; 1,1-다이클로로-1,2,2,2-테트라비닐다이실란; 1,2-다이클로로-1,1,2,2-테트라비닐다이실란; 1-클로로-1,1,2,2,2-펜타비닐다이실란; 및 1,1,1,2,2,2-헥사비닐다이실란으로부터 선택되는 복수의 정제된 퍼(클로로,비닐)다이실란 화합물을 얻는다.
태양 16. 태양 14에 있어서, 상기 SiH-무함유 클로로다이실란 화합물은 퍼(다이알킬아미노,클로로)다이실란이고, 상기 SiH-무함유 비닐다이실란은 태양 5 내지 태양 13 중 어느 하나의 것인, 방법. 일부 태양에서, 퍼(다이알킬아미노,클로로)다이실란은 1-다이알킬아미노-1,1,2,2,2-펜타클로로다이실란 또는 1,2-비스(다이알킬아미노)-1,1,2,2-테트라클로로다이실란이다.
전형적으로, 비닐마그네슘 클로라이드 또는 다이비닐마그네슘을 사용하는 반응은 무수의 비치환된 다이알킬 에테르 용매, 예컨대 다이에틸 에테르 중에서 실시된다. 비치환된 환형 에테르, 예컨대 무수 테트라하이드로푸란 (THF) 또는 1,4-다이옥산은 불리한데, 그 이유는 이들은 바람직하지 않게도 1,1,1,2,2,2-헥사클로로다이실란과 반응할 수 있는 것으로 여겨지기 때문이다. 비치환된 환형 에테르 형태의 구매가능한 그리냐르(Grignard) 용액이 임의의 적합한 수단에 의해 비치환된 다이알킬 에테르로 용매 교환될 수 있다. 예를 들어, 비닐마그네슘 클로라이드의 THF-함유 용액을 진공 중에서 건조시켜, 비닐마그네슘 클로라이드로 본질적으로 이루어지고 THF가 부재하는(결여된) 잔류물을 얻고, 이어서 잔류물을 무수 다이에틸 에테르 중에 용해 또는 현탁시켜, 다이에틸 에테르 중 비닐마그네슘 클로라이드의 THF-무함유 용액 또는 슬러리를 얻을 수 있다. 전형적으로, 비닐마그네슘 클로라이드 또는 다이비닐마그네슘을 사용하는 반응은 -80℃ 내지 +10℃의 반응 온도에서 수행된다. 반응은 불활성 분위기, 예컨대 무수 분자 질소 가스, 무수 헬륨, 또는 무수 아르곤에서 수행될 수 있다.
태양 17. 태양 16에 있어서, 후속 단계에서, 상기 SiH-무함유 비닐다이실란의 각각의 규소-결합된 다이알킬아미노 기는 상기 규소-결합된 다이알킬아미노 기(들)를 갖는 상기 SiH-무함유 비닐다이실란을 규소-결합된 다이알킬아미노 기(들) 몰당량당 2 몰당량의 염화수소와 접촉시킴으로써 규소-결합된 염소 원자로 전환되어, 상응하는 퍼(클로로,비닐)다이실란을 얻는, 방법. 여기서 제조된 상응하는 퍼(클로로,비닐)다이실란은 태양 2 내지 태양 4 중 어느 하나의 것일 수 있다. 본 태양의 방법은 비대칭적인 퍼(클로로,비닐)다이실란 및 퍼(클로로,다이알킬아미노,비닐)다이실란 화합물을 합성하는 데 유리하게 사용될 수 있는데, 이때 퍼(클로로,비닐)다이실란 또는 퍼(클로로,다이알킬아미노,비닐)다이실란의 1개의 규소 원자 상에 1개 내지 3개의 비닐 기를 갖고 다른 규소 원자 상에는 비닐 기를 갖지 않는다. 예시를 위해, 1-다이(1-메틸에틸)아미노-1,1,2,2,2-펜타클로로다이실란을 3 몰당량의 비닐마그네슘 클로라이드와 접촉시킴으로써, 1-다이(1-메틸에틸)아미노-1,1-다이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란을 얻는다: Cl3SiSiCl2N(CH(CH3)2)2 + 3 H2C=CHMgCl -> (H2C=CH)3SiSiCl2N(CH(CH3)2)2. 필요한다면, 1-다이(1-메틸에틸)아미노-1,1-다이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란을 2 몰당량의 염화수소와 접촉시킴으로써, 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란을 확실히 얻는다: (H2C=CH)3SiSiCl2N(CH(CH3)2)2 + 2 HCl -> (H2C=CH)3SiSiCl3.
전형적으로, 염화수소를 사용하는 반응은 비치환된 탄화수소 용매, 예컨대 알칸 또는 아이소알칸 혼합물 중에서 수행된다. 반응은 -80℃ 내지 +10℃의 반응 온도에서 통상 수행된다. 반응은 불활성 분위기, 예컨대 무수 분자 질소 가스, 무수 헬륨, 또는 무수 아르곤에서 수행될 수 있다.
태양 18. 태양 14 내지 태양 17 중 어느 하나에 있어서, 상기 SiH-무함유 비닐다이실란을 정제하는 단계를 추가로 포함하며, 상기 단계는 70 내지 100 면적% (가스 크로마토그래피) ("면적% (GC)")를 함유하는 그의 벌크 형태가 얻어지도록 하는, 방법. 중간체 및 생성물의 정제는 가스 크로마토그래피 또는 분별 증류와 같은 임의의 편리한 수단에 의해 행해질 수 있다. 정제는 진공 하에서 (예를 들어, 진공 중에서) 또는 불활성 분위기, 예컨대 무수 분자 질소 가스, 무수 헬륨, 또는 무수 아르곤에서 수행될 수 있다.
태양 19. 기재의 초기 표면을 처리하는 방법으로서, 제1 침착 방법을 사용하여 상기 기재의 초기 표면을 헥사비닐다이실란, 1,1,1,2,2-펜타클로로-2-비닐다이실란, 또는 태양 1 내지 태양 13 중 어느 하나의 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물로부터 선택되는 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물의 증기와 접촉시켜, 상기 기재 상의 처리된 표면을 포함하는 생성물을 얻는 단계를 포함하는 제1 접촉 단계를 포함하는, 방법. 제1 접촉 단계 전에, 기재의 초기 표면은 규소-헤테로원자 화합물을 수용할 준비가 되어 있고, 유전체 층, 배리어 층, 또는 스트레서 층을 필요로 할 수 있다. 기재의 초기 표면은 기재의 처리된 표면과 조성, 반응성, 또는 작용성 중 적어도 하나가 상이하다.
태양 20. 규소-헤테로원자 화합물의 제조 방법으로서, 제1 침착 방법을 사용하여 상기 기재의 초기 표면을 헥사비닐다이실란, 1,1,1,2,2-펜타클로로-2-비닐다이실란, 또는 태양 1 내지 태양 13 중 어느 하나의 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물로부터 선택되는 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물의 증기와 접촉시켜, 상기 기재 상의 처리된 표면을 얻는 단계를 포함하는 제1 접촉 단계; 및 제2 침착 방법을 사용하여, 상기 기재의 초기 표면 또는 처리된 표면을 질소 원자(들), 산소 원자(들), 탄소 원자(들), 또는 이들의 임의의 둘 이상의 원자의 조합을 함유하는 전구체 재료의 증기 또는 플라즈마와 접촉시켜, 상기 기재의 초기 표면 또는 처리된 표면과 반응하여 또는 그 위에 형성된 규소-헤테로원자 화합물을 포함하는 생성물을 얻는 단계를 포함하는 제2 접촉 단계를 포함하는, 방법. 제1 접촉 단계 전에, 기재의 초기 표면은 규소-헤테로원자 화합물을 수용할 준비가 되어 있고, 유전체 층, 배리어 층, 또는 스트레서 층을 필요로 할 수 있다. 기재의 초기 표면은 기재의 처리된 표면과 조성, 반응성, 또는 작용성 중 적어도 하나가 상이하다. 제1 침착 방법은 제2 침착 방법과 동일하거나 상이할 수 있다. 제1 침착 방법 및 제2 침착 방법 중 하나 또는 둘 모두는 필름-형성 방법일 수 있다. 규소-헤테로원자 화합물의 조성은 기재의 처리된 표면 및 기재의 초기 표면의 조성과 상이하다. 규소-헤테로원자 화합물은 필름, 미립자 고체, 또는 기재의 초기 표면 상에 설계된 구조체로서 제조될 수 있다.
태양 19 또는 태양 20의 방법에서, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물은 분자 또는 분자들의 집합이며, 상기 집합에서 각각의 분자는 독립적으로 다른 분자와 동일하거나 상이하다. 일부 실시 형태에서, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물은 헥사비닐다이실란, 대안적으로 1,1,1,2,2-펜타클로로-2-비닐다이실란, 대안적으로 태양 1 내지 태양 13 중 어느 하나의 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물이다.
태양 21. 태양 20에 있어서, 질소 원자(들)를 함유하는 상기 전구체 재료는 분자 질소, 암모니아, 하이드라진, 유기하이드라진, 아지드화수소, 1차 아민, 또는 2차 아민이고; 산소 원자(들)를 함유하는 상기 전구체 재료는 분자 산소, 오존, 물, 아산화질소 (N2O), 또는 과산화수소이고; 탄소 원자(들)를 함유하는 상기 전구체 재료는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 클로로메틸실란, 1개 내지 5개의 Si 원자를 갖는 퍼메틸실란, 또는 1개 내지 5개의 Si 원자를 갖는 메틸하이드라이도실란인, 방법.
태양 22. 태양 20 또는 태양 21에 있어서, 상기 전구체 재료는 규소 원자(들), 수소 원자(들), 염소 원자(들), 또는 이들의 임의의 둘 이상의 원자의 조합을 추가로 함유하는, 방법.
태양 23. 태양 20 내지 태양 22 중 어느 하나에 있어서, (i) 상기 제1 접촉 단계는 상기 제2 접촉 단계가 수행되기 전에 완료되어, 상기 제2 접촉 단계가 상기 기재의 처리된 표면을 전구체 재료의 증기 또는 플라즈마와 접촉시키는 단계를 포함하도록 하거나; 또는 (ii) 상기 방법은 원자층 침착을 포함하거나; 또는 (iii) (i)과 (ii) 둘 모두를 포함하는, 방법. 일부 태양에서, 방법은 (i), 대안적으로 (ii), 대안적으로 (iii)이다. 원자층 침착은 플라즈마-강화될(plasma-enhanced) 수 있다.
태양 24. 태양 20 내지 태양 22 중 어느 하나에 있어서, (i) 상기 제1 접촉 단계와 상기 제2 접촉 단계는 동시에 수행되어, 상기 제2 접촉 단계가 상기 기재의 초기 표면을 전구체 재료의 증기 또는 플라즈마와 접촉시키는 단계를 포함하도록 하거나; 또는 (ii) 상기 방법은 화학 증착을 포함하거나; 또는 (iii) (i)과 (ii) 둘 모두를 포함하는, 방법. 일부 태양에서, 방법은 (i), 대안적으로 (ii), 대안적으로 (iii)이다. 화학 증착은 플라즈마-강화될 수 있다.
태양 25. 태양 20 내지 태양 24 중 어느 하나에 있어서, (i) 제조된 상기 규소-헤테로원자 화합물은 탄화규소, 질화규소, 이산화규소, 산질화규소, 탄질화규소, 산탄화규소, 또는 산탄질화규소이거나; 또는 (ii) 상기 규소-헤테로원자 화합물은 기재의 초기 표면 상에 필름의 형상으로 제조되거나; 또는 (iii) (i)과 (ii) 둘 모두를 포함하는, 방법.
태양 26. 태양 20 내지 태양 25 중 어느 하나에 있어서, 상기 생성물의 규소-헤테로원자 화합물을 상기 생성물의 기재로부터 분리하여, 분리된 규소-헤테로원자 화합물을 독립형 벌크 형태로 얻는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
태양 27. 태양 20 내지 태양 26 중 어느 하나의 방법에 의해 제조되는, 규소-헤테로원자 화합물.
태양 28. 태양 19 내지 태양 26 중 어느 하나의 방법에 의해 제조된 생성물 또는 태양 27의 규소-헤테로원자 화합물을 포함하는, 제조 물품. 제조 물품은 전자 디바이스 또는 마이크로전자기계 시스템 (MEMS)일 수 있으며, 여기서 생성물은 전자 디바이스 또는 MEMS의 구성요소이다.
일부 태양에서, 본 명세서에 기재된 각각의 규소-결합된 다이알킬아미노 기는 독립적으로 화학식 (RN)2N-을 가지며, 여기서 각각의 RN은 독립적으로 (C1-C4)알킬, 대안적으로 (C1-C3)알킬, 대안적으로 (C2-C4)알킬, 대안적으로 (C2-C3)알킬, 대안적으로 메틸, 대안적으로 에틸, 대안적으로 (C3)알킬, 대안적으로 (C4)알킬이다.
본 발명자들은 몇몇 문제점에 대한 기술적 해결책을 제시한다. 한 가지 기술적 해결책은 규소-헤테로원자 화합물을 형성하기 위한, 전구체인 태양 1 내지 태양 13 중 어느 하나의 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물이다.
다른 기술적 해결책은 기재의 표면을 처리하는 방법이다. 기재의 표면은 처리를 필요로 한다.
다른 기술적 해결책은 규소-헤테로원자 화합물을 형성하는 방법이며, 상기 새로운 방법은 태양 1 내지 태양 13 중 어느 하나의 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물을 전구체로서 사용하는 단계를 포함한다.
다른 기술적 해결책은 600℃ 미만의 침착 온도를 낮추는 방법이다.
퍼(다이알킬아미노,클로로)다이실란, 예컨대 1-다이알킬아미노-1,1,2,2,2-펜타클로로다이실란 또는 1,2-비스(다이알킬아미노)-1,1,2,2-테트라클로로다이실란은 다이알킬아미노 기(들)의 공급원을 헥사클로로다이실란 (Cl3SiSiCl3, 이는 또한 ClSiCl2SiCl3로도 기재됨)과 반응시키는 단계를 포함하는 임의의 적합한 방법에 의해 합성될 수 있다. 예시를 위해, 1-다이알킬아미노-1,1,2,2,2-펜타클로로다이실란은 여기에 나타낸 반응에 의해 합성될 수 있다: 다이알킬아민 (예를 들어, [(CH3)2CH]2NH) + Cl3SiSiCl3 -> [(CH3)2CH]2NSiCl2SiCl3 + "HCl" (여기서, "HCl"은 포르말 반응 부산물을 나타내며, 이는 통상의 실무에서, 후술되는 바와 같이 산 포착제와 반응하여 염을 생성함). 다이알킬아미노 기가 다이(1-메틸에틸)아미노 (이는 다이아이소프로필아미노로도 알려짐)인 경우, 포르말 과정의 한 예는 다음과 같다: 2 [(CH3)2CH]2NH + Cl3SiSiCl3 -> [(CH3)2CH]2NSiCl2SiCl3 + [(CH3)2CH]2NH2Cl. [(CH3)2CH]2NH2Cl 염은 반응에서 침전될 수 있으며, 예를 들어 여과 또는 경사분리(decantation)를 통해 그로부터 분리될 수 있다. 상기 방법은, 탄화수소 비히클 중에서, 헥사클로로다이실란을 다이알킬아미노 기의 공급원과 접촉시켜 1-다이알킬아미노-1,1,2,2,2-펜타클로로다이실란을 얻는 단계를 포함할 수 있으며, 다이알킬아미노 기의 공급원은 헥사클로로다이실란에 대하여 0.50 내지 1.19 몰당량의 금속 다이알킬아미드 [예를 들어, (i-Pr)2N]mMA, 여기서 하첨자 m은 1 또는 2이고, m이 1일 때, MA는 원소 주기율표의 I족 원소이고, m이 2일 때, MA는 원소 주기율표의 II족 원소임]이거나, 또는 다이알킬아미노 기의 공급원은 1.0 내지 2.39 몰당량의 다이알킬아민 (예를 들어, [(CH3)2CH]2NH)이거나, 또는 다이알킬아미노 기의 공급원은 0.50 내지 1.19 몰당량의 다이알킬아민 (예를 들어, [(CH3)2CH]2NH) 및 0.50 내지 1.19 몰당량의 피리딘 화합물 또는 트라이알킬아민 (알킬3N) (여기서, 각각의 알킬은 독립적으로 (C2-C10)알킬임)의 혼합물이다. 피리딘 화합물의 예는 피리딘 및 2,6-다이메틸피리딘이다.
추가의 예시를 위해, 1,2-비스(다이알킬아미노)-1,1,2,2-테트라클로로다이실란 (여기서, 각각의 다이알킬아미노 기는 동일함)은, 다이알킬아미노 기의 공급원 대 헥사클로로다이실란의 몰비가 2배가 되는 것을 제외하고는, 1-다이알킬아미노-1,1,2,2,2-펜타클로로다이실란의 합성에 대해 기재된 것과 유사한 방식으로 합성될 수 있다. 예를 들어, 다이알킬아미노 기의 공급원은 헥사클로로다이실란에 대하여 1.00 내지 2.38 몰당량의 금속 다이알킬아미드 [예를 들어, (Et)2N]mMA, 여기서 하첨자 m은 1 또는 2이고, m이 1일 때, MA는 원소 주기율표의 I족 원소이고, m이 2일 때, MA는 원소 주기율표의 II족 원소임]이거나, 또는 다이알킬아미노 기의 공급원은 2.0 내지 4.78 몰당량의 다이알킬아민 (예를 들어, (CH3CH2)2NH)이거나, 또는 다이알킬아미노 기의 공급원은 1.00 내지 2.38 몰당량의 다이알킬아민 (예를 들어, (CH3CH2)2NH) 및 1.00 내지 2.38 몰당량의 피리딘 화합물 또는 트라이알킬아민 (알킬3N) (여기서, 각각의 알킬은 독립적으로 (C2-C10)알킬임)의 혼합물이다.
추가의 예시를 위해, 1,2-비스(다이알킬아미노)-1,1,2,2-테트라클로로다이실란 (여기서, 다이알킬아미노 기들은 상이함)은 유사한 방식으로 합성될 수 있는데, 이는, 먼저 제1 다이알킬아미노 기의 공급원으로부터 (예를 들어, 1.0 내지 2.39 몰당량의 [(CH3)2CH]2NH로부터) 1-다이알킬아미노-1,1,2,2,2-펜타클로로다이실란을 합성하여 1-다이알킬아미노-1,1,2,2,2-펜타클로로다이실란 (예를 들어, 1-다이(1-메틸에틸아미노)-1,1,2,2,2-펜타클로로다이실란)인 중간체를 얻음으로써 행해진다. 이어서, 중간체를 제2 다이알킬아미노 기 (예를 들어, 다이에틸아미노, 이는 제1 다이알킬아미노 기와 상이함)의 공급원과 접촉시켜 1,2-비스(다이알킬아미노)-1,1,2,2-테트라클로로다이실란 (여기서, 다이알킬아미노 기들은 상이함) (예를 들어, 1-다이에틸아미노-2-다이(1-메틸에틸)아미노-1,1,2,2-테트라클로로다이실란)을 얻는다.
퍼(다이알킬아미노,클로로)다이실란을 합성하는 방법은 탄화수소 비히클 또는 에테르 비히클 중에서 수행될 수 있다. 에테르 비히클은 다이실릴 에테르, 다이하이드로카르빌 에테르, 또는 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르, 또는 이들의 임의의 둘 이상의 혼합물을 포함할 수 있다. 다이하이드로카르빌 에테르는 직쇄 에테르, 환형 에테르, 또는 다이아릴 에테르, 또는 이들의 임의의 둘 이상의 혼합물일 수 있다. 에테르 비히클의 예는 다이에틸 에테르, 다이메틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 1,2-다이메톡시에탄, 테트라에틸렌 글리콜 다이메틸 에테르이다. 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르는 테트라메틸렌 글리콜 다이(C1-C4)알킬 에테르, 프로필렌 글리콜 다이(C2-C4)알킬 에테르, 에틸렌 글리콜 다이(C3 또는 C4)알킬 에테르 또는 이들의 임의의 둘 이상의 혼합물일 수 있다. 탄화수소 비히클은 적어도 5개의 탄소 원자를 갖는 알칸, 적어도 5개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알칸, 적어도 6개의 탄소 원자를 갖는 아렌, 또는 이들의 임의의 둘 이상의 혼합물을 포함할 수 있다. 탄화수소 비히클은 펜탄, 헥산, 헥산들, 사이클로헥산, 헵탄, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 또는 이들의 임의의 둘 이상의 혼합물을 포함할 수 있다.
탄화수소 비히클의 조성은 (예를 들어, 원하는 반응 온도를 달성하기 위한 비점을 갖는 탄화수소 비히클 또는 반응 부산물을 용해시키는 능력이 결여되어 반응 부산물이 침전될 수 있도록 하는 탄화수소 비히클을 선택하여) 접촉 단계를 최적화하도록 고안될 수 있다. 추가적으로 또는 대안적으로, 탄화수소 비히클의 조성은 (예를 들어, 퍼(다이알킬아미노,클로로)다이실란의 증발 없이 탄화수소 비히클의 증발을 가능하게 하는 원하는 비점을 갖는 탄화수소 비히클을 선택하여) 선택적인 분리 단계를 최적화하도록 구상될 수 있다. 탄화수소 비히클은 탄소 원자 및 수소 원자로 이루어질 수 있거나, 탄소 원자, 수소 원자 및 할로겐 원자로 이루어진 할로겐화 탄화수소 비히클일 수 있다. C 원자 및 H 원자로 이루어진 탄화수소 비히클은 알칸, 방향족 탄화수소 및 이들의 임의의 둘 이상의 혼합물일 수 있다. 알칸은 헥산, 사이클로헥산, 헵탄, 아이소파라핀 또는 이들의 임의의 둘 이상의 혼합물일 수 있다. 방향족 탄화수소는 톨루엔, 자일렌 또는 이들의 임의의 둘 이상의 혼합물일 수 있다. 할로겐화 탄화수소 비히클은 다이클로로메탄 또는 클로로벤젠일 수 있다. 탄화수소 비히클의 상이한 조성을 갖는 방법은 하나 이상의 결과, 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. 상이한 조성의 탄화수소 비히클은 퍼(다이알킬아미노,클로로)다이실란, 다이알킬아미노 기(들)의 공급원(들), 반응 부산물, 또는 이들의 임의의 둘 이상의 조합에 대해 상이한 용해도를 제공할 수 있다.
헥사클로로다이실란이 출발 재료로서 사용되어, 본 명세서에 기재된 합성 방법에 따라 SiH-무함유 비닐다이실란의 임의의 실시 형태를 합성할 수 있다. 헥사클로로다이실란은 다우 케미칼 컴퍼니(Dow Chemical Company)의 완전히 소유된 자회사인 다우 코닝 코포레이션(Dow Corning Corporation)과 같은 상업적 공급처로부터 구매될 수 있거나, 임의의 적합한 방법에 의해 합성될 수 있다.
벌크 형태로 제조된 그대로의 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물은 규소-헤테로원자 화합물의 제조 방법에 사용되기에 충분한 순도의 것일 수 있다. 일부 실시 형태에서, 제조된 그대로의 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물의 벌크 형태는 정제를 필요로 할 수 있다. SiH-무함유 비닐다이실란 화합물의 합성은, 예를 들어 분별 증류 또는 가스 크로마토그래피에 의해, 그의 벌크 형태를 정제하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
SiH-무함유 비닐다이실란 화합물 및 다른 전구체 재료의 벌크 형태의 순도는 29Si-NMR, 역상 액체 크로마토그래피, 또는 더 가능성 높게는 가스 크로마토그래피 (GC)에 의해 결정될 수 있으며, 이는 추후에 기재되는 바와 같다. 예를 들어, GC에 의해 결정된 순도는 60 면적% (GC) 내지 100 면적% (GC) 이하, 대안적으로 70 면적% (GC) 내지 100 면적% (GC) 이하, 대안적으로 80 면적% (GC) 내지 100 면적% (GC) 이하, 대안적으로 90 면적% (GC) 내지 100 면적% (GC) 이하, 대안적으로 93 면적% (GC) 내지 100 면적% (GC) 이하, 대안적으로 95 면적% (GC) 내지 100 면적% (GC) 이하, 대안적으로 97 면적% (GC) 내지 100 면적% (GC) 이하 또는 대안적으로 99.0 면적% (GC) 내지 100 면적% (GC) 이하일 수 있다. 각각의 100 면적% (GC) 이하는 독립적으로 이전에 정의된 바와 같을 수 있다.
규소-헤테로원자 화합물은 규소, 및 탄소, 질소 및 산소로부터 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자로 이루어진다. 규소-헤테로원자 화합물은 탄화규소 (Si 및 C 원자), 질화규소 (Si 및 N 원자), 이산화규소 (Si 및 O 원자), 탄질화규소 (Si, C 및 N 원자), 산탄화규소 (Si, C 및 O 원자), 산탄질화규소 (Si, C, N 및 O 원자), 또는 산질화규소 (Si, N 및 O 원자)로 이루어질 수 있다. 벌크 형태의 규소-헤테로원자 화합물 (둘 이상의 분자의 집합)에는 추가의 원소가 부재할 수 있거나, 또는 선택적으로, 하나 이상의 도펀트 및/또는 하나 이상의 불순물을 추가로 함유할 수 있다. 도펀트는 특정 응용에서 벌크 재료의 특성을 향상시키기 위해 측정된 양으로 벌크 형태에 의도적으로 첨가되는 Si, C, N, 및 O 이외의 원소이다. 불순물은 벌크 형태를 오염시키는 Si, C, N, 및 O 그리고 도펀트 이외의 원소이며, 불순물 원소(들)의 농도가 낮을수록 더 좋다. 이상적으로는, 규소-헤테로원자 화합물의 벌크 형태에는 불순물이 없다 (즉, 0% 농도의 불순물 원소(들)).
규소-헤테로원자 화합물의 제조 방법은 제1 및 제2 침착 방법을 포함한다. 본 명세서에 사용될 수 있는 침착 방법은 특별히 제한되지 않으며, 규소-헤테로원자 화합물을 기재 상에 침착시키기 위한 전구체 재료를 조작하기 위한 잘 알려진 침착 기법, 침착 장치, 및 관련 작동 조건 중 임의의 것을 포함한다. 규소-헤테로원자 화합물의 제조 방법에 사용하기에 적합한 침착 기법, 장치 및 이들의 관련 작동 조건은 일반적으로 당업계에 잘 알려져 있다. 침착 방법은 일반적으로 침착 장치의 반응 챔버 내에 기재를 넣는 단계; 기재를 수용하고 있는 반응 챔버를 소기하는 단계; 반응 챔버 내에서 기재를 가열하는 단계; 반응 챔버 외부에서 하나 이상의 전구체를 생성하는 단계; 전구체(들)를 반응 챔버 내로 공급하는 단계 (여기서, 둘 이상의 전구체가 사용되는 경우, 이들의 공급은 순차적으로 또는 동시에 수행될 수 있음); 및 전구체(들)가 가열된 기재의 표면 상에 흡수되게 하는 단계 (여기서, 이들은 분해되어 규소-헤테로원자 화합물을 형성하거나, 화학적으로 반응하여 증기 형태의 규소-헤테로원자 화합물을 생성하고, 후속으로 이는 가열된 기재의 표면 상에 흡수됨), 전구체(들)의 공급을 정지하는 단계, 기재를 냉각시키는 단계 및 그것을 반응 챔버로부터 꺼내어 생성물을 얻는 단계를 포함한다.
소정 실시 형태에서, 각각의 침착 방법은 독립적으로 물리 증착, 원자층 침착 (ALD), 또는 화학 증착 (CVD)을 포함한다. 물리 증착 방법은 스퍼터링을 포함할 수 있다. 적합한 스퍼터링 방법은 직류 (DC) 마그네트론 스퍼터링, 이온-빔 스퍼터링, 반응성 스퍼터링, 및 이온-보조 스퍼터링을 포함한다. 전형적으로, 침착 방법은 ALD 또는 CVD를 포함한다.
적합한 ALD 방법은 플라즈마 강화 원자층 침착 방법 (PEALD), 공간 원자층 침착 (SALD) 및 열 원자층 침착 (TALD) 방법을 포함한다. PEALD 방법이 사용될 때, 플라즈마는 전술한 플라즈마 중 어느 하나일 수 있다. 플라즈마는 선택적으로, 분자 질소 또는 아르곤 가스와 같은 캐리어 가스를 추가로 함유할 수 있다. 플라즈마는 플라즈마-형성 가스로부터 형성되며, 이들은 분자 질소 및 분자 수소의 혼합물을 포함할 수 있다.
적합한 CVD 방법은 단순 열 증착, 플라즈마 강화 화학 증착 (PECVD), 전자 사이클로트론 공명 (ECRCVD), 대기압 화학 증착 (APCVD), 저압 화학 증착 (LPCVD), 초고진공 화학 증착 (UHVCVD), 에어로졸-보조 화학 증착 (AACVD), 직접 액체 주입 화학 증착 (DLICVD), 마이크로파 플라즈마-보조 화학 증착 (MPCVD), 원격 플라즈마-강화 화학 증착 (RPECVD), 원자층 화학 증착 (ALCVD), 열선 화학 증착 (HWCVD), 혼성 물리-화학 증착 (HPCVD), 급속 열 화학 증착 (RTCVD), 및 증기상 에피택시(epitaxy) 화학 증착 (VPECVD), 광-보조 화학 증착 (PACVD), 및 화염 보조 화학 증착 (FACVD)을 포함한다.
CVD 방법은 CVD 장치를 사용하여 수행될 수 있으며, CVD 장치는 유동성 화학 증기 장치, 열 화학 증착 장치, 플라즈마 강화 화학 증착 장치, 광화학 증착 장치, 전자 사이클로트론 공명 장치, 유도 결합 플라즈마 장치, 자기 밀폐형 플라즈마 장치(magnetically confined plasma apparatus), 저압 화학 증착 장치, 또는 제트 증착 장치이다. 소정 실시 형태에서, CVD 기법 및 장치는 플라즈마 강화 화학 증착, 대안적으로 저압 화학 증착을 포함한다. 적합한 CVD 기법 및 장치는 사이클릭(Cyclic) CVD 및 사이클릭 CVD 장치이다.
스퍼터링, ALD, 또는 CVD 침착 장치의 반응 챔버는 부피가 밀폐된 공간(volumetrically enclosed space)이다. 반응 챔버는 작동 조건을 개시하고 규소-헤테로원자 화합물이 상부에 형성되는 기재를 수용할 수 있다. 침착 방법 동안, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물, 전구체 재료 및 임의의 다른 침착 재료 (예를 들어, 불활성 가스 또는 반응성 화학종)가 반응 챔버 내로 공급된다. 공급은 순차적이거나 동시적일 수 있다. 반응 챔버에서, 규소-헤테로원자 화합물의 필름을 형성하기 위한 증기, 가스 또는 플라즈마가 혼합 및 반응될 수 있다. 이 반응은 증기 상태의 적절한 필름 원소 또는 분자를 형성한다. 이어서, 원소 또는 분자는 기재 (예를 들어, 반도체 웨이퍼) 상에 침착 및 구축되어 필름을 형성한다. 다른 모든 것이 동일하다면, 원소 또는 분자가 구축되게 하는 시간이 길어질수록, 필름의 두께는 커진다.
규소-헤테로원자 화합물을 제조하고 상이한 필름 두께를 얻는 방법에 대한 기법, 장치 및 작동 조건이 최적화될 수 있다. 최적화는 하기와 같은 고려사항들에 기초할 수 있다: 특정 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물 및/또는 전구체 재료 및 본 방법에 사용되는 임의의 다른 재료, 제조된 규소-헤테로원자 화합물의 특정 조성, 규소-헤테로원자 화합물의 원하는 순도, 기재의 기하학적 형태, 규소-헤테로원자 화합물이 포함 또는 사용되도록 의도된 장치 또는 응용, 및 경제적 (비용) 고려사항. 추가의 고려사항은 반응 챔버의 온도 및 압력, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물의 가스상 중의 농도, 임의의 추가의 반응물질 가스 농도 (예를 들어, 임의의 탄소 전구체 재료, 질소 전구체 재료, 및/또는 산소 전구체 재료의 가스의 농도), 총 가스 유동, 기재 온도, 및 기재의 안정성이다. 산소 전구체 재료인 오존은 0 부피/부피 % (v/v %) 초과 내지 5 v/v %의 공기 중의 농도로 또는 0 v/v % 초과 내지 14 v/v %의 분자 산소 중의 농도로 전달될 수 있다. 최적화되든 그렇지 않든 간에, 작동 조건은 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물 및 임의의 다른 전구체 재료의 열분해, 산화, 환원, 가수분해, 아미노분해 (예를 들어, 아미노화), 탄화, 또는 이들의 임의의 둘 이상의 조합 등과 같은 화학 반응을 반응 챔버 내에서 일으킴으로써 규소-헤테로원자 화합물의 형성을 야기한다.
침착 방법은, 반응 챔버 내로 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물, 전구체 재료 및 임의의 다른 침착 재료를 공급하기 전에, 일반적으로 반응 챔버에 에너지를 가하는 것, 예컨대 반응 챔버를 소기하고 반응 챔버 및 그 안에 수용된 기재를 가열하는 것을 필요로 한다. 침착 방법은 대기압 미만, 예컨대 1 내지 13,000 파스칼 (Pa), 대안적으로 1 내지 1,300 Pa, 대안적으로 10 내지 1,300 Pa, 대안적으로 130 내지 1,300 Pa의 압력에서 수행될 수 있다. 침착 방법이 수행되는 온도는 등온 또는 동적일 수 있다. 통상적인 침착 방법 (SiH-무함유 비닐다이실란 화합물을 사용하지 않음)은 일반적으로 상당히 더 높은 침착 온도, 예컨대 600℃ 초과, 예를 들어 600℃ 내지 1000℃를 필요로 한다. 그러나, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물은 침착 방법에서 훨씬 더 낮은 온도, 예를 들어 100℃ 내지 700℃, 대안적으로 200℃ 내지 700℃, 대안적으로 200℃ 내지 600℃ 미만, 대안적으로 200℃ 내지 500℃, 대안적으로 200℃ 내지 400℃, 대안적으로 100℃ 내지 300℃에서 이용될 수 있는 것으로 여겨진다.
규소-헤테로원자 화합물의 제조 방법의 일부 실시 형태는 아산화질소 (N2O)를 포함하는 반응성 환경을 추가로 포함할 수 있다. 이들 실시 형태에서, 상기 방법은 일반적으로 아산화질소의 존재 하에서 SiH-무함유 비닐다이실란을 분해하는 단계를 포함한다. 그러한 방법은 일반적으로 미국 특허 제5,310,583호에 기재되어 있다. 아산화질소는, 아산화질소를 포함하지 않는 방법의 실시 형태와 대비하여, 본 실시 형태에 의해 제조된 규소-헤테로원자 화합물의 조성을 개질할 수 있다.
규소-헤테로원자 화합물의 제조 방법의 일부 태양은 불활성 가스를 추가로 포함할 수 있으며, 이는 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물 및/또는 전술한 전구체 재료들 중 어느 하나와 조합하여 사용될 수 있다. 불활성 가스의 예는 헬륨, 아르곤, 및 이들의 혼합물이다. 예를 들어, 형성되는 규소-헤테로원자 화합물이 규소 탄소 화합물, 규소 질소 화합물, 또는 규소 산소 화합물인 방법의 일 실시 형태에서, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물 및/또는 각각 탄소-함유 전구체, 질소-함유 전구체 및 산소-함유 전구체 중 어느 하나와 조합하여 헬륨이 사용될 수 있다.
전형적으로 기재는 상기 방법에서 규소-헤테로원자 화합물이 합성되거나 그의 합성 후에 침착될 수 있는 장소를 제공하는 데 사용된다. 기재는 조성 또는 형상에 있어서 특별히 제한되지 않는다. 소정 실시 형태에서, 기재는 침착 장치의 반응 챔버 내의 온도 및 반응성 환경과 같은 작동 조건 하에서 충분한 열 안정성 및/또는 화학적 안정성을 갖는다. 적합한 기재는 규산염 유리, 금속, 플라스틱, 세라믹, 또는 반도체 재료로 구성될 수 있다. 반도체 재료는 원소 규소 (예를 들어, 단결정 규소, 다결정 규소, 또는 비정질 규소)일 수 있다. 규소-헤테로원자 화합물이 침착될 기재의 표면은 편평하거나 (평면이거나) 패턴화될 수 있다. 패턴화된 표면은 1 내지 500, 대안적으로 1 내지 50, 대안적으로 10 내지 50 범위의 종횡비를 갖는 특징부를 가질 수 있다. 침착 방법은 기재의 편평하거나 패턴화된 표면을 컨포멀하게 코팅하는 필름을 형성할 수 있다. 기재의 패턴화된 표면의 패턴은 그 위에 형성된 규소-헤테로원자 화합물의 필름이 설계된 상보적 형상을 갖도록 하는 방식으로 설계될 수 있다.
침착 방법은 전형적으로 규소-헤테로원자 화합물을 필름으로서 형성한다. 필름은 하나의 치수로 제한되며, 이는 두께로 지칭될 수 있다. 필름은 비정질 또는 결정질 재료일 수 있다. 필름은 에피택셜일 수 있다. 규소-헤테로원자 화합물의 필름은 규소 탄소 필름, 규소 질소 필름, 또는 규소 산소 필름일 수 있다. (예를 들어, 질화규소, 탄질화규소, 산질화규소, 또는 산탄질화규소 필름, 대안적으로 규소 질소 필름 또는 규소 산소 필름 (예를 들어, 질화규소, 산화규소)). 상기 방법에 의해 형성된 규소 탄소 필름은 Si 원자 및 C 원자 그리고 선택적으로 N 원자 및/또는 O 원자를 함유한다. 상기 방법에 의해 형성된 규소 질소 필름은 Si 원자 및 N 원자 그리고 선택적으로 C 원자 및/또는 O 원자를 함유한다. 상기 방법에 의해 형성된 규소 산소 필름은 Si 원자 및 O 원자 그리고 선택적으로 C 원자 및/또는 N 원자를 함유한다. 일부 태양에서, 필름은 규소 웨이퍼 상에 배치된다. 일부 태양에서 규소-헤테로원자 화합물은 질화규소, 대안적으로 탄화규소, 대안적으로 이산화규소, 대안적으로 산질화규소, 대안적으로 탄질화규소, 대안적으로 산탄화규소, 대안적으로 산탄질화규소이다.
상이한 두께를 갖는 규소-헤테로원자 화합물의 필름은 상이한 침착 방법 또는 작동 조건을 사용하여 형성될 수 있다. 특정 침착 방법 및 작동 조건은 필름의 구조 및 특성에 영향을 줄 수 있다. 일반적으로, 필름 구조의 배향, 필름이 합체(coalesce)되는 방식, 필름의 균일성, 및 필름의 결정질/비결정질 구조를 제어하는 것이 가능하다. 특정 필름의 두께는 균일할 수 있고, 상이한 두께를 갖는 상이한 필름들이 그러한 필름들의 상이한 의도된 최종 용도를 위해 제조될 수 있다. 예를 들어, 규소-헤테로원자 화합물의 필름의 일 실시 형태는 수 나노미터의 두께를 가질 수 있는 반면, 다른 실시 형태는 수 마이크로미터의 두께를 가질 수 있으며, 또 다른 실시 형태는 더 크거나 더 작은 두께 또는 그 사이에 있는 두께를 가질 수 있다. 일부 실시 형태에서, 필름은 0.01 내지 1,000 나노미터 (nm), 대안적으로 0.1 내지 100 nm, 대안적으로 1 내지 100 nm의 두께를 갖는다.
일단 형성되면, 규소-헤테로원자 화합물 (예를 들어, 이의 필름)은 그대로, 즉 커버되지 않은 상태로 사용될 수 있다. 필름은 기재 상에 배치되어 있는 동안에 사용될 수 있거나, 또는 필름은 사용되기 전에 기재로부터 분리될 수 있다.
대안적으로, 규소-헤테로원자 화합물 (예를 들어, 이의 필름)은 선택적으로 하나 이상의 탑 코팅에 의해 커버될 수 있다. 각각의 탑 코팅은 독립적으로 규소-헤테로원자 화합물 또는 상이한 재료의 일 실시 형태로 구성될 수 있으며, 독립적으로 규소-헤테로원자 화합물의 제조 방법에 의해 또는 상이한 (본 발명이 아닌) 방법에 의해 형성될 수 있다. 본 발명이 아닌 방법은 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물 이외의 전구체 재료를 사용할 수 있다. 규소-헤테로원자 화합물 (이의 필름)을 커버할 수 있는 탑 코팅의 예는 SiO2 코팅, SiO2/개질 세라믹 산화물 층, 규소-함유 코팅, 규소 탄소-함유 코팅, 탄화규소-함유 코팅, 규소 질소-함유 코팅, 질화규소-함유 코팅, 규소 질소 탄소-함유 코팅, 규소 산소 질소-함유 코팅, 및 다이아몬드-유사 탄소 코팅이다. 그러한 탑 코팅 및 적합한 제조 방법은 일반적으로 당업계에 알려져 있다.
SiH-무함유 비닐다이실란 화합물은 2개의 Si-N 결합을 함유하기 때문에, 일부 실시 형태에서는, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물을 이용하여, 질소-함유 전구체의 사용 없이 질화규소 필름을 형성할 수 있다. 대안적으로, 필요하다면, 질소-함유 전구체가 또한 사용될 수 있다.
규소-헤테로원자 화합물은 전자 장치 및 광기전 디바이스 및 응용에 유용할 수 있다. 그러한 용도는 필름 형상, 복수의 입자, 또는 설계된 구조의 규소-헤테로원자 화합물을 포함하는데, 이는, 상기 화합물이 기재 상에 배치되든 독립형이든 관계 없이; 그리고 상기 화합물이 커버되지 않은 상태이든 전술된 바와 같이 상부가 커버되든 관계 없이 그러하다. 규소-헤테로원자 화합물은 유전체, 배리어, 또는 스트레서 재료로서 사용될 수 있다. 규소-헤테로원자 화합물의 질화규소 필름 실시 형태는 커패시터 내의 폴리실리콘 층들 사이의 절연체 층, 패시베이션 층, 또는 유전체 층으로서 작용할 수 있다.
게다가, 상기 방법이 원소 Si 필름 또는 규소-헤테로원자 화합물, 예컨대 SiN 필름을 형성할지의 여부를 제어하도록 침착 방법의 작동 조건이 조정될 수 있다. 추가의 태양에서, 본 발명은 헤테로원자 N, C, 및 O가 부재하는 원소 규소 필름을 형성하는 방법을 추가로 포함하며, 상기 방법은 태양 3의 제1 접촉 단계를 포함한다.
이러한 설명은 실시예의 임의의 하나의 언급된 특징 또는 제한, 임의의 하나의 언급된 마쿠쉬(Markush) 하위부류 또는 종류, 또는 임의의 하나의 언급된 수의 범위 또는 하위범위가 신뢰될 수 있고 청구범위를 보정하기에 적절한 지지를 제공할 수 있도록 의도적으로 기재되었다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 화학 기술 용어들의 의미는 IUPAC에서 찾을 수 있다. 문헌[Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook], 문헌[Hawley's CONDENSED CHEMICAL DICTIONARY, 11th edition, N. Irving Sax & Richard J. Lewis, Sr., 1987 (Van Nostrand Reinhold)]은 IUPAC에 의해 정의되지 않은 용어를 가질 수 있다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 일반 용어들의 의미는 여기서 찾을 수 있다. '대안적으로'는 별개의 실시 형태에 선행한다. 단수 용어 ("a", "an", 및 "the")는 각각 하나 이상을 지칭한다. 화학 원소 또는 원자, 화학 원소들의 족 또는 족들은 IUPAC에 의해 2013년 5월 1일자 버전의 원소 주기율표에 게재된 것들을 의미할 것이다. 임의의 비교예가 오직 예시의 목적으로만 사용되며 종래 기술을 의미하지는 않는다. 합성된 생성물은 그를 제조하는 데 사용되는 특정 반응물 및 합성 조건에 따라 달라질 수 있는 구조를 가질 수 있다. 그러한 변동성은 제한이 없는 것은 아니고, 반응물의 구조 및 합성 화학 특성 및 조건에 따라 제한된다. "~이 부재하는" 또는 "~이 결여된"은 완전한 부재를 의미하고; 대안적으로, 핵자기 공명 (NMR) 분광법 (예를 들어, 1H-NMR, 13C-NMR, 또는 29Si-NMR) 또는 푸리에 변환 적외 (FT-IR) 분광법을 사용하여 검출 불가능함을 의미한다. '본 발명' 및 '본 발명의'는 실시 형태를 의미하며, 발명 전체를 구성하는 것으로 해석되어서는 안 된다. IUPAC는 국제 순수 및 응용 화학 연맹(International Union of Pure and Applied Chemistry) (미국 노스캐롤라이나주 리서치 트라이앵글 파크 소재의 IUPAC 사무국)이다. 마쿠쉬 군은 둘 이상의 구성원의 속(genus)을 포함한다. 구성원 A와 구성원 B의 마쿠쉬 군은 다음과 같이 동등하게 표현될 수 있다: "A 및 B로부터 선택되는 구성원"; "A 및 B로 이루어진 군으로부터 선택되는 구성원"; 또는 "구성원 A 또는 구성원 B". 각각의 구성원은 독립적으로 속의 아속 또는 종일 수 있다. '~일 수 있는'은 허용된 선택 사항을 부여하며, 필수적인 것은 아니다. '작동적'은 기능적으로 효과적일 수 있음을 의미한다. '선택적인 (선택적으로)'은 부재하는 (또는 배제되는)을 의미하며, 대안적으로는 존재하는 (또는 포함되는)을 의미한다. 특성은 측정을 위한 표준 시험 방법 및 조건을 사용하여 측정된다. 정수들의 범위가 분수 값을 포함하지 않는 것을 제외하고는, 수치 범위는 종점(endpoint), 하위범위, 및 그에 포함된 정수 및/또는 분수 값을 포함한다. 성분들의 혼합물로부터 성분을 제거하는 것은, 유도체/생성물이 혼합물의 다른 성분들로부터 물리적으로 분리되지 않는 한, 성분을 선택적으로 유도체화/반응시켜 유도체/생성물을 형성하는 것을 포함하지 않는다. 비히클은 다른 재료를 위한 담체, 분산제, 희석제, 저장 매체, 상층액, 또는 용매로서 작용하는 액체를 의미하며, 이러한 다른 재료는 그 중에 가용성일 수 있거나 아닐 수 있다.
본 명세서에서 임의의 화합물은, 자연 존재비 형태 및 동위원소-농축 형태를 포함하는, 모든 그의 동위원소 형태를 포함한다. 일부 태양에서, 동위원소 형태는 자연 존재비 형태, 대안적으로 동위원소-농축 형태이다. 동위원소-농축 형태는, 동위원소-농축 화합물의 검출이 치료 또는 검출에 도움이 되는 의학적 또는 위조 방지 응용과 같은 추가적인 용도를 가질 수 있다.
일부 태양에서, 본 명세서에 기재된 임의의 조성물은 원소 주기율표의 1족 내지 18족의 화학 원소 중 임의의 하나 이상을 함유할 수 있다. 일부 태양에서, 적어도 하나의 그러한 화학 원소는 조성물로부터 구체적으로 배제되는데, 예외적으로 Si, O, H, C, N, 및 Cl은 배제되지 않는다. 일부 태양에서, 구체적으로 배제된 화학 원소는 (i) 란탄족 및 악티늄족을 포함하는, 2족 내지 13족 및 18족 중 어느 하나로부터의 하나 이상의 화학 원소; (ii) 란탄족 및 악티늄족을 포함하는, 원소 주기율표의 3번째 내지 6번째 행 중 어느 하나로부터의 하나 이상의 화학 원소; 또는 (iii) Si, O, H, C, N, 및 Cl을 배제하지 않는 것을 제외하고는, (i) 및 (ii) 둘 모두일 수 있다.
본 발명을 하기 이들의 비제한적 실시예로 추가로 예시하며, 본 발명의 실시 형태는 하기 비제한적 실시예의 특징 및 제한의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 달리 지시되지 않는 한, 주위 온도는 약 23℃이다.
실시예
가스 크로마토그래피-화염 이온화 검출기 (GC-FID) 조건: 길이가 30 미터이고, 내경이 0.32 mm인 모세관 컬럼으로, 0.25 μm 두께의 고정상을 모세관 컬럼의 내부 표면 상에 코팅의 형태로 함유하며, 고정상은 페닐 메틸 실록산으로 구성되었다. 캐리어 가스는 105 mL/min의 유량으로 사용된 헬륨 가스이다. GC 기기는 애질런트(Agilent) 모델 7890A 가스 크로마토그래프이다. 입구 온도는 150℃이다. GC 실험 온도 프로파일은 50℃에서 2분 동안 침지(soaking) (유지), 15℃/분의 속도로 250℃까지 온도 상승(ramping), 그리고 이어서 250℃에서 10분 동안 침지 (유지)로 이루어진다.
GC-MS 기기 및 조건: 샘플을 전자 충격 이온화 및 화학 이온화 가스 크로마토그래피-질량분석 (EI GC-MS 및 CI GC-MS)에 의해 분석한다. 애질런트 6890 GC 조건은 30 미터 (m) × 0.25 밀리미터 (mm) × 0.50 마이크로미터 (μm) 필름 구성을 갖는 DB-1 컬럼을 포함한다. 50℃에서 2분 동안 침지, 15℃/분으로 250℃까지 상승 및 250℃에서 10분 동안 침지의 오븐 프로그램. 70 mL/분의 일정한 유동으로 유동하는 헬륨 캐리어 가스 및 50:1 분할 주입. 애질런트 5973 MSD 조건은 15 내지 800 달톤 범위의 MS 스캔, EI 이온화, 및 5% NH3와 95% CH4의 커스텀(custom) CI 가스 믹스를 사용하는 CI 이온화를 포함한다.
29Si-NMR 기기 및 용매: 배리안(Varian) 400 ㎒ 수은 분광계를 사용한다. C6D6를 용매로서 사용한다.
1H-NMR 기기 및 용매: 배리안 400 ㎒ 수은 분광계를 사용한다. C6D6를 용매로서 사용한다.
제조예 1: 1,2-비스(다이에틸아미노)-1,1,2,2-테트라클로로다이실란의 합성: 문헌[Schuh, Heinz; Schlosser, Thomas; Bissinger, Peter; Schmidbaur, Hubert; Zeitschrift fuer Anorganische und Allgemeine Chemie, 1993; 619(8): 1347-1352]의 절차를 사용한다.
실시예 1: 비닐마그네슘 클로라이드를 사용한 퍼(클로로,비닐)다이실란들의 혼합물의 합성. THF 중 1.6 몰농도 (M)의 비닐마그네슘 클로라이드 약 20.0 밀리리터 (mL)를 100 mL 슈렝크(Schlenk) 플라스크에 첨가하고, 진공 하에서 휘발성 성분을 제거하여 제1 잔류물을 얻는다. 10 mL의 무수 다이에틸 에테르를 잔류물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 5분 동안 교반하고, 휘발성 물질을 진공 하에서 제거하여 제2 잔류물을 얻는다. 5 mL의 펜탄을 제2 잔류물에 첨가하고, 5분 동안 교반하고, 휘발성 물질을 진공 하에서 제거하여 제3 잔류물을 얻는다. 45 mL의 무수 다이에틸 에테르를 제3 잔류물에 첨가하고, 교반하여 슬러리를 얻는다. 별도의 슈렝크 플라스크 내로 5.91 그램 (g)의 1,1,1,2,2,2-헥사클로로다이실란 (HCDS) 및 8.9 g의 다이에틸 에테르를 장입하고, 생성된 HCDS 용액을 약 -15℃로 냉각시킨다. 앞서 형성된 슬러리에 15분에 걸쳐 HCDS 용액을 첨가한다. 생성된 반응 혼합물 (용액)을 15분 동안 교반하고, 이어서 그것을 주위 온도 (약 23℃)로 가온한다. 생성된 반응 생성물을 진공 하에서 스트립핑하여, 2.27 g의 클로로비닐다이실란들의 혼합물 (41% 수율)을 얻는다.
실시예 2: 다이비닐마그네슘을 사용한 1,1,1,2,2,2-헥사닐다이실란 및 퍼(클로로,비닐)다이실란의 혼합물의 합성. THF 중 1.6 M 비닐마그네슘 클로라이드 약 20.0 mL를 100 mL 슈렝크 플라스크에 첨가한다. 약 25 mL의 1,2-다이메톡시에탄 (DME)을 첨가하여, 침전물의 자발적인 형성을 얻는다. 감압 하에서 모든 휘발성 성분을 제거하여 제1 잔류물을 얻는다. 약 20 mL의 무수 다이에틸 에테르를 제1 잔류물에 첨가하고, 혼합물을 교반하고, 휘발성 성분을 진공 하에서 제거하여 제2 잔류물을 얻는다. 약 75 mL의 다이에틸 에테르를 제2 잔류물에 첨가하여 슬러리를 얻는다. 별도의 100 mL 슈렝크 플라스크 내로 4.30 g의 HCDS를 첨가한다. 앞서 제조된 슬러리를 30분에 걸쳐 HCDS에 첨가하고, 생성된 반응 혼합물을 15분 동안 교반되게 하여, 다이에틸 에테르 중 퍼(클로로,비닐)다이실란, 1,1,1,2,2,2-헥사비닐다이실란, 및 미반응 HCDS의 조(crude) 혼합물을 얻는다. 마그네슘 염 및 다이에틸 에테르로부터 퍼(클로로,비닐)다이실란을 증류하여, 증류된 퍼(클로로,비닐)다이실란을 얻는다.
실시예 3 (예언적): 별도의 실험에서, 실시예 1 및 실시예 2의 퍼(클로로,비닐)다이실란을 정제하여 복수의 정제된 퍼(클로로,비닐)다이실란 화합물을 얻는다.
실시예 4: 1-다이아이소프로필아미노-1,1-다이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란의 합성. 355.9 g의 1-다이(1-메틸에틸아미노)-1,1,2,2,2-펜타클로로다이실란 (DPDC)을 5 리터 (L) 3구 플라스크 내로 로딩하고, 2 L의 무수 다이에틸 에테르를 첨가하고, 생성된 혼합물을 -18℃로 냉각시킨다. 냉각된 혼합물에 격렬하게 교반하면서 3시간에 걸쳐 THF 중 1.6 M 비닐마그네슘 클로라이드 2 L를 첨가하고, 생성된 용액을 12시간 동안 교반한다. 용액에 200 g의 DME를 첨가하고, 혼합하여 마그네슘 염을 침전시키고 마그네슘 염으로부터 임의의 배위 아민을 유리시킨다. 얻어진 생성물을 여과하여, 잔류물 (필터) 및 여과액을 얻는다. 잔류물을 200 g의 무수 다이에틸 에테르로 세척하여 헹굼액(rinsate)을 얻는다. 여과액과 헹굼액 (액체 분획)을 조합하고, 생성된 조합물을 진공 하에서 농축시켜 247.74 g의 조 1-다이아이소프로필아미노-1,1-다이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란 (75.3% 수율)을 얻는다.
실시예 5 (예언적): 1-다이아이소프로필아미노-1,1-다이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란의 증류. 실시예 4로부터의 조 1-다이아이소프로필아미노-1,1-다이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란을 15 센티미터 (cm) 길이 비그럭스(Vigreux) 컬럼을 통해 증류시켜 순도가 95 면적% (GC) 이상인 1-다이아이소프로필아미노-1,1-다이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란을 얻는다.
실시예 6: 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란의 합성. 실시예 4로부터의 21.10 g의 1-다이아이소프로필아미노-1,1-다이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란을 190 g의 펜탄 중에 용해시키고, 생성된 용액을 -22.0℃로 냉각시킨다. 냉각된 펜탄 용액에 다이에틸 에테르 중 0.5 M HCl 약 225 mL를 격렬하게 교반하면서 2시간에 걸쳐 첨가한다. 다량의 백색 고체 (추측컨대, 다이아이소프로필아민 하이드로클로라이드)가 침전된다. 반응 혼합물을 0℃ 미만에서 저온 여과하고, 여과액을 스트립핑하여 15.54 g의 조 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란 (80 면적% (GC) 이상의 순도)을 얻는다.
실시예 7 (예언적): 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란의 정제. 실시예 6의 조 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란을 올더쇼(Oldershaw) 증류 컬럼을 통해 진공 하에서 증류시켜, 순도가 97 면적% (GC) 이상인 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란을 얻는다.
실시예 8: 1,2-비스(N,N-다이에틸아미노)-1,1,2,2-테트라비닐다이실란의 합성.
실시예 A (예언적): 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란과 질소 원자-함유 전구체 재료 (예를 들어, 암모니아, 분자 질소, 또는 분자 질소와 분자 수소의 혼합물)를 사용한 질화규소 필름의 제조. 본 제조는 PEALD 방법 및 장치를 사용하는데, 이는 PEALD 반응기, 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란이 담긴 캐니스터 ("버블러"), 캐니스터 온도를 유지하기 위한 수단, 및 질소 원자-함유 전구체 재료의 공급원을 포함한다. PEALD 반응기는 반응기 챔버 및 그와 연통 상태에 있는 플라즈마 발생기를 포함한다. 반응기 챔버는, 필요에 따라, 질소 원자-함유 전구체 재료의 공급원 및 캐니스터와 독립적이고 별개의 유체 연통 상태에 있도록 배치된다. 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란이 담긴 버블러를 실온에서 유지한다. 노출된 표면을 갖는, 수평 배향되고 이격된 복수의 규소 웨이퍼들을 반응기 챔버 내로 로딩하고, 생성된 로딩된 반응기 챔버를 퍼지 가스 (분자 질소 가스)로 퍼지한다. 퍼지된 반응기 챔버를 350℃ 내지 500℃의 반응기 온도로 가열하며, 이때 반응기 온도는 상이한 실시 (실험)에 대해 상이하다. 이어서, 캐니스터 내의 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란을 통해 캐리어 가스 (분자 질소 가스)를 버블링하여, 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란 및 N2(g)를 포함하는 증기상 혼합물을 생성한다. 증기상 혼합물을 퍼지된 반응기 챔버 내로 공급한다. 그러한 증기상 혼합물의 공급을 정지하고, 이어서 반응기 챔버를 분자 질소 가스로 다시 퍼지하여, 그로부터 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란의 임의의 잔류 증기를 제거한다. 다음으로, PEALD 반응기의 플라즈마 발생기에 전력을 공급하고, 질소 원자-함유 전구체 재료를 그의 공급원으로부터 반응기 챔버 내로 유입한다. 플라즈마의 발생을 정지하고, 이어서 반응기 챔버를 분자 질소 가스로 다시 퍼지하여, 플라즈마에 의해 생성된 임의의 잔류 반응성 화학종을 제거한다. 원하는 두께를 갖는 컨포멀 질화규소 필름이 웨이퍼의 노출된 표면 상에 형성될 때까지 (로딩 단계는 포함하지 않고서) 전술한 단계 시퀀스를 반복한다. 다른 모든 것이 동일하다면, 이러한 시퀀스가 다회 반복될수록, 컨포멀 질화규소 필름은 더 두꺼워진다. 질소 원자-함유 전구체 재료의 1초 공급 (1초 전구체 투입), 이어서 30초 질소 가스 퍼지, 이어서 15초 플라즈마 처리, 이어서 30초 질소 가스 퍼지의 1 시퀀스에 대해 1 사이클의 필름 형성을 이룬다.
하기 청구범위는 본 명세서에 참고로 포함되며, 용어 "청구항"과 "청구항들"은 각각 용어 "태양" 또는 "태양들"로 교체된다. 본 발명의 실시 형태는 또한 결과적으로 생성된 이들 번호 매겨진 태양들을 또한 포함한다.

Claims (15)

  1. SiH-무함유 비닐다이실란 화합물로서,
    6개의 규소-결합된 치환체로 독립적으로 이루어지며, 상기 6개의 규소-결합된 치환체는 각각 1개 내지 5개의 규소-결합된 비닐 기 및 5개 내지 1개의 규소-결합된 치환체로부터 선택되며, 상기 5개 내지 1개의 규소-결합된 치환체는 독립적으로 규소-결합된 염소 원자 및 규소-결합된 다이알킬아미노 기로부터 선택되며; 단, 단지 1개의 규소-결합된 비닐 기가 존재하는 경우, 적어도 1개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기가 존재하는, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 규소-결합된 치환체들은 각각 1개 내지 5개의 규소-결합된 비닐 기 및 5개 내지 1개의 규소-결합된 염소 원자로 이루어진, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
  3. 제2항에 있어서, 1,1-다이비닐-1,2,2,2-테트라클로로다이실란; 1,2-다이비닐-1,1,2,2-테트라클로로다이실란; 1,1,1-트라이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란; 및 1,1,2-트라이클로로-1,2,2-트라이비닐다이실란으로부터 선택되는 퍼(클로로,비닐)다이실란인, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 규소-결합된 치환체들은 각각 1개 내지 5개의 규소-결합된 비닐 기, 4개 내지 0개의 규소-결합된 염소 원자, 및 5개 내지 1개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기로 이루어진, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 규소-결합된 치환체들은 각각 1개 내지 5개의 규소-결합된 비닐 기 및 5개 내지 1개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기로 이루어진, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
  6. 제5항에 있어서, 1,2-비스(N,N-다이에틸아미노)-1,1,2,2-테트라비닐다이실란 및 1,2-비스(N,N-다이(1-메틸에틸)아미노)-1,1,2,2-테트라비닐다이실란으로부터 독립적으로 선택되는 퍼(다이알킬아미노,비닐)다이실란인, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
  7. 제4항에 있어서, 상기 규소-결합된 치환체들은 각각 1개 내지 4개의 규소-결합된 비닐 기, 4개 내지 1개의 규소-결합된 염소 원자, 및 4개 내지 1개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기로 이루어진, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
  8. 제7항에 있어서, 1,2-비스(N,N-다이에틸아미노)-1,1-다이클로로-2,2-다이비닐다이실란; 1-(N,N-다이(1-메틸에틸)아미노)-1,1,2,2-테트라클로로-2-비닐다이실란; 1-(N,N-다이(1-메틸에틸)아미노)-1,1,2-트라이클로로-2,2-다이비닐다이실란; 및 1-(N,N-다이(1-메틸에틸)아미노)-1,1-다이클로로-2,2,2-트라이비닐다이실란으로부터 독립적으로 선택되는 퍼(클로로,다이알킬아미노,비닐)다이실란인, SiH-무함유 비닐다이실란 화합물.
  9. SiH-무함유 비닐다이실란 화합물의 제조 방법으로서,
    상기 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물은 6개의 규소-결합된 치환체로 독립적으로 이루어지며, 상기 6개의 규소-결합된 치환체는 각각 1개 내지 5개의 규소-결합된 비닐 기 및 5개 내지 1개의 규소-결합된 치환체로부터 선택되며, 상기 5개 내지 1개의 규소-결합된 치환체는 독립적으로 규소-결합된 염소 원자 및 규소-결합된 다이알킬아미노 기로부터 선택되며; 단, 단지 1개의 규소-결합된 비닐 기가 존재하는 경우, 적어도 1개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기가 존재하며, 상기 방법은 1개 내지 6개의 규소-결합된 염소 원자 및 5개 내지 0개의 규소-결합된 다이알킬아미노 기로부터 선택되는 6개의 규소-결합된 치환체로 독립적으로 이루어진 SiH-무함유 클로로다이실란 화합물을 1 내지 5 몰당량의 비닐마그네슘 클로라이드 또는 0.5 내지 2.5 몰당량의 다이비닐마그네슘과 접촉시켜 상기 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물을 포함하는 반응 생성물을 얻는 단계를 포함하는, 방법.
  10. 기재의 초기 표면을 처리하는 방법으로서,
    제1 침착 방법을 사용하여 상기 기재의 초기 표면을 헥사비닐다이실란, 1,1,1,2,2-펜타클로로-2-비닐다이실란, 또는 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물로부터 선택되는 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물의 증기와 접촉시켜, 상기 기재 상의 처리된 표면을 포함하는 생성물을 얻는 단계를 포함하는 제1 접촉 단계를 포함하는, 방법.
  11. 규소-헤테로원자 화합물의 제조 방법으로서,
    제1 침착 방법을 사용하여 상기 기재의 초기 표면을 헥사비닐다이실란, 1,1,1,2,2-펜타클로로-2-비닐다이실란, 또는 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물로부터 선택되는 SiH-무함유 비닐다이실란 화합물의 증기와 접촉시켜, 상기 기재 상의 처리된 표면을 얻는 단계를 포함하는 제1 접촉 단계; 및 제2 침착 방법을 사용하여, 상기 기재의 초기 표면 또는 처리된 표면을 질소 원자(들), 산소 원자(들), 탄소 원자(들), 또는 이들의 임의의 둘 이상의 원자의 조합을 함유하는 전구체 재료의 증기 또는 플라즈마와 접촉시켜, 상기 기재의 초기 표면 또는 처리된 표면과 반응하여 또는 그 위에 형성된 규소-헤테로원자 화합물을 포함하는 생성물을 얻는 단계를 포함하는 제2 접촉 단계를 포함하는, 방법.
  12. 제11항에 있어서, 질소 원자(들)를 함유하는 상기 전구체 재료는 분자 질소, 암모니아, 하이드라진, 유기하이드라진, 아지드화수소, 1차 아민, 또는 2차 아민이고; 산소 원자(들)를 함유하는 상기 전구체 재료는 분자 산소, 오존, 물, 아산화질소 (N2O), 또는 과산화수소이고; 탄소 원자(들)를 함유하는 상기 전구체 재료는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 클로로메틸실란, 1개 내지 5개의 Si 원자를 갖는 퍼메틸실란, 또는 1개 내지 5개의 Si 원자를 갖는 메틸하이드라이도실란인, 방법.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 상기 생성물의 규소-헤테로원자 화합물을 상기 생성물의 기재로부터 분리하여, 분리된 규소-헤테로원자 화합물을 독립형 벌크 형태(free-standing bulk form)로 얻는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  14. 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조되는, 규소-헤테로원자 화합물.
  15. 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조된 생성물 또는 제14항의 규소-헤테로원자 화합물을 포함하는, 제조 물품.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114940687A (zh) * 2022-05-30 2022-08-26 杭州瀛拓科技有限公司 一种多取代乙烯基硅（氧）烷的连续流合成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60151278A (ja) * 1984-01-13 1985-08-09 信越化学工業株式会社 窒化けい素の製造方法
JPS61207390A (ja) * 1985-03-09 1986-09-13 Shin Etsu Chem Co Ltd ２−ビニルテトラアルキルジシラニル基含有化合物の再分配反応を起す方法
JPS61207391A (ja) * 1985-03-09 1986-09-13 Shin Etsu Chem Co Ltd トリシリルエタン誘導体化合物の製法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61207389A (ja) 1985-03-09 1986-09-13 Shin Etsu Chem Co Ltd 新規ジシラシクロペンタン化合物の製法
JPH02145590A (ja) * 1988-11-26 1990-06-05 Shin Etsu Chem Co Ltd 新規ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法
US5310583A (en) 1992-11-02 1994-05-10 Dow Corning Corporation Vapor phase deposition of hydrogen silsesquioxane resin in the presence of nitrous oxide
JP2907061B2 (ja) 1995-04-05 1999-06-21 信越化学工業株式会社 有機けい素化合物の製造方法
US5606088A (en) * 1996-03-28 1997-02-25 Dow Corning Corporation Process for preparation of organodisilanes
DE602006019499D1 (de) * 2006-04-03 2011-02-17 Air Liquide Eine pentakis(dimethylamino)disilanvorstufe enthaltende verbindung, und verfahren zu deren herstellung
JP2007191797A (ja) 2007-03-16 2007-08-02 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 被膜形成装置及び被膜形成方法
US7875532B2 (en) * 2007-06-15 2011-01-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Substrate for manufacturing semiconductor device and manufacturing method thereof
CN101602918A (zh) 2009-07-23 2009-12-16 河海大学 水工结构物脱空填充硅酮胶及其制备方法
JP6007662B2 (ja) * 2011-09-05 2016-10-12 東ソー株式会社 成膜材料、それを用いた封止膜、及びその用途
JP2017520532A (ja) 2014-05-30 2017-07-27 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ジイソプロピルアミノ−ジシランの合成方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60151278A (ja) * 1984-01-13 1985-08-09 信越化学工業株式会社 窒化けい素の製造方法
JPS61207390A (ja) * 1985-03-09 1986-09-13 Shin Etsu Chem Co Ltd ２−ビニルテトラアルキルジシラニル基含有化合物の再分配反応を起す方法
JPS61207391A (ja) * 1985-03-09 1986-09-13 Shin Etsu Chem Co Ltd トリシリルエタン誘導体化合物の製法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Main Group Metal Chemistry, 2001, Vol.24, No.7, pp.425-433, 1부.* *

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