JPH0813826B2 - テキシルトリアルコキシシラン - Google Patents
テキシルトリアルコキシシランInfo
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- JPH0813826B2 JPH0813826B2 JP2331760A JP33176090A JPH0813826B2 JP H0813826 B2 JPH0813826 B2 JP H0813826B2 JP 2331760 A JP2331760 A JP 2331760A JP 33176090 A JP33176090 A JP 33176090A JP H0813826 B2 JPH0813826 B2 JP H0813826B2
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- thexyltrialkoxysilane
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、文献未載の新規な有機けい素化合物である
テキシルトリアルコキシシランに関するものである。本
発明のテキシルトリアルコキシシランは、シリコーン樹
脂の原料として、また錯体触媒の添加剤として、さらに
シリコーンゴム製造の際に用いられるシリカフィラー等
の無機充填剤の分散促進剤（ウェッター）をはじめとす
る無機物質の表面処理剤などとして有用なものである。
テキシルトリアルコキシシランに関するものである。本
発明のテキシルトリアルコキシシランは、シリコーン樹
脂の原料として、また錯体触媒の添加剤として、さらに
シリコーンゴム製造の際に用いられるシリカフィラー等
の無機充填剤の分散促進剤（ウェッター）をはじめとす
る無機物質の表面処理剤などとして有用なものである。
［従来の技術］ テキシル基を有する有機けい素化合物としては、テキ
シルトリクロロシラン［J.Am.Chem.Soc.,70,484（194
8）,Chem.Listy,52,640参照］；テキシルジメチルクロ
ロシランおよびその誘導体［Tetrahedron Lett.,26,551
1（1985）,Tetrahedron Lett.,26,5511（1985）参照］
が知られている。
シルトリクロロシラン［J.Am.Chem.Soc.,70,484（194
8）,Chem.Listy,52,640参照］；テキシルジメチルクロ
ロシランおよびその誘導体［Tetrahedron Lett.,26,551
1（1985）,Tetrahedron Lett.,26,5511（1985）参照］
が知られている。
しかしながら、前記のクロロシランにあっては活性水
素をもつ化合物や基質と反応させるときに腐食性の塩化
水素を発生するため、このクロロシランをシリコーン樹
脂の原料、無機物質の表面処理剤あるいは錯体触媒の添
加剤などとして使用する際には環境を汚すので、その使
用が制限されるという問題があった。
素をもつ化合物や基質と反応させるときに腐食性の塩化
水素を発生するため、このクロロシランをシリコーン樹
脂の原料、無機物質の表面処理剤あるいは錯体触媒の添
加剤などとして使用する際には環境を汚すので、その使
用が制限されるという問題があった。
一方では、テキシルトリアルコキシシランについては
報告がなかった。
報告がなかった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、前記の用途に使用し得るような、けい素原
子に結合したテキシル基を有する新規なシラン化合物を
提供しようとするものである。
子に結合したテキシル基を有する新規なシラン化合物を
提供しようとするものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは前記の課題を解決すべく検討した結果、
文献未載の新規な有機けい素化合物であるけい素原子に
結合したテキシル基とアルコキシル基とを有するテキシ
ルトリアルコキシシランを見出した。
文献未載の新規な有機けい素化合物であるけい素原子に
結合したテキシル基とアルコキシル基とを有するテキシ
ルトリアルコキシシランを見出した。
すなわち、本発明は一般式 （式中、Ｒはアルキル基）で表わされるテキシルトリア
ルコキシシランを要旨とするものである。
ルコキシシランを要旨とするものである。
以下に本発明について詳しく説明する。
本発明のテキシルトリアルコキシシランは前記の一般
式で表わされるものであるが、式中のＲはメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等で例示されるアルキ
ル基である。
式で表わされるものであるが、式中のＲはメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等で例示されるアルキ
ル基である。
このようなテキシルトリアルコキシシランは次の方法
によって製造することができる。
によって製造することができる。
すなわち、下記式 で表わされるテキシルトリクロロシランと下記式 ROH （式中、Ｒは前記に同じ）で表わされるアルコールと
を、溶媒を用いないで、又は炭化水素系溶媒もしくはエ
ーテル系溶媒中で、中和剤の存在下に、20〜150℃、好
ましくは30〜100℃で0.5〜30時間撹拌して反応させるこ
とにより製造することができる。
を、溶媒を用いないで、又は炭化水素系溶媒もしくはエ
ーテル系溶媒中で、中和剤の存在下に、20〜150℃、好
ましくは30〜100℃で0.5〜30時間撹拌して反応させるこ
とにより製造することができる。
この製造方法による場合、アルコールの量はテキシル
トリクロロシランに対して３〜４倍モル用いればよい。
溶媒を用いる場合、炭化水素系溶媒としては、例えば、
ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、ｎ−
ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等が
挙げられ、エーテル系溶媒としては、例えば、ジエチル
エーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等が挙げられる。用いられる中和剤としては、
例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリ
ブチルアミン、DBU等の三級アミン類及び尿素などが挙
げられる。この中和剤の量はテキシルトリクロロシラン
に対して３〜４倍モル用いればよい。
トリクロロシランに対して３〜４倍モル用いればよい。
溶媒を用いる場合、炭化水素系溶媒としては、例えば、
ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、ｎ−
ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等が
挙げられ、エーテル系溶媒としては、例えば、ジエチル
エーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等が挙げられる。用いられる中和剤としては、
例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリ
ブチルアミン、DBU等の三級アミン類及び尿素などが挙
げられる。この中和剤の量はテキシルトリクロロシラン
に対して３〜４倍モル用いればよい。
［実施例］ つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１ 撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えた20
0mlの四口フラスコにメタノール10.6g（0.33モル）、尿
素19.8g（0.33モル）を入れ、滴下ロートからテキシル
トリクロロシラン20.0g（0.091モル）を0.5時間で滴下
し、20〜50℃で反応させ、滴下終了後に温度を70〜80℃
として６時間熟成した。熟成終了後、静置して二層分離
させ、下層を除いた。上層の有機層を蒸留してテキシル
トリメトキシシラン13.3g（0.065モル）を収率71％で得
た。
0mlの四口フラスコにメタノール10.6g（0.33モル）、尿
素19.8g（0.33モル）を入れ、滴下ロートからテキシル
トリクロロシラン20.0g（0.091モル）を0.5時間で滴下
し、20〜50℃で反応させ、滴下終了後に温度を70〜80℃
として６時間熟成した。熟成終了後、静置して二層分離
させ、下層を除いた。上層の有機層を蒸留してテキシル
トリメトキシシラン13.3g（0.065モル）を収率71％で得
た。
このものの物性は下記のとおりであった。
沸点:84℃/27mmHg 質量スペクトル m/z:206（M+）,121（M+−Me2CHC Me2−） （ただしMeはメチル基を表わす、以下同様） 核磁気共鳴スペクトル1H−NMR（CCl4,60MHz） δ（PPM）:3.60（一重線,9H）,1.8〜1.3（多重線,1H） 0.95（一重線,6H）,0.93（二重線,6H,J＝6
Hz） 赤外吸収スペクトル：第１図 実施例２ 実施例１におけるメタノールの代りにエタノール15.2
g（0.33モル）を用いたほかは、実施例１と同様にして
テキシルトリエトキシシラン20.1g（0.081モル）を収率
89％で得た。
Hz） 赤外吸収スペクトル：第１図 実施例２ 実施例１におけるメタノールの代りにエタノール15.2
g（0.33モル）を用いたほかは、実施例１と同様にして
テキシルトリエトキシシラン20.1g（0.081モル）を収率
89％で得た。
このものの物性は下記のとおりであった。
沸点:67℃/3mmHg 質量スペクトル m/z:248（M+）,203（M+−EtO−） 163（M+−Me2CHCMe2−） （ただしEtはエチル基を表わす） 核磁気共鳴スペクトル1H−NMR（CCl4,60MHz） δ（PPM）:3.81（四重線,6H,J＝7Hz）,1.8〜1.4（多重
線， 1H）,1,18（三重線,9H,J＝7Hz）,0.88
（一重線， 6H）,0.86（二重線,6H,J＝6H
z） 赤外吸収スペクトル：第２図 実施例３ 実施例１におけるメタノールの代りにイソプロパノー
ル19.8g（0.33モル）を用いたほかは、実施例１と同様
にしてテキシルトリイソプロポキシシラン22.9g（0.079
モル）を収率87％で得た。
線， 1H）,1,18（三重線,9H,J＝7Hz）,0.88
（一重線， 6H）,0.86（二重線,6H,J＝6H
z） 赤外吸収スペクトル：第２図 実施例３ 実施例１におけるメタノールの代りにイソプロパノー
ル19.8g（0.33モル）を用いたほかは、実施例１と同様
にしてテキシルトリイソプロポキシシラン22.9g（0.079
モル）を収率87％で得た。
このものの物性は下記のとおりであった。
沸点:73℃/3mmHg 質量スペクトル m/z:275（M+−Me）,231（M+−PrO−） 205（M+−Me2CHCMe2−） （ただしPrはプロピル基を表わす） 核磁気共鳴スペクトル1H−NMR（CCl4,60MHz） δ（PPM）:4.21（七重線,3H,J＝6Hz）,1.9〜1.4（多重
線， 1H）,1,19（二重線,18H,J＝6Hz）,0.9
0（二重線 ,6H,J＝6Hz） 赤外吸収スペクトル：第３図 実施例４ 実施例１におけるメタノールの代りにイソブタノール
24.4g（0.33モル）を用いたほかは、実施例１と同様に
してテキシルトリイソブトキシシラン22.9g（0.069モ
ル）を収率76％で得た。
線， 1H）,1,19（二重線,18H,J＝6Hz）,0.9
0（二重線 ,6H,J＝6Hz） 赤外吸収スペクトル：第３図 実施例４ 実施例１におけるメタノールの代りにイソブタノール
24.4g（0.33モル）を用いたほかは、実施例１と同様に
してテキシルトリイソブトキシシラン22.9g（0.069モ
ル）を収率76％で得た。
このものの物性は下記のとおりであった。
沸点:102〜103℃/3mmHg 質量スペクトル m/z:259（M+−BuO−）,247（M+−Me 2CHCMe2−） （ただしBuはブチル基を表わす） 核磁気共鳴スペクトル1H−NMR（CCl4,60MHz） δ（PPM）:3.62（二重線,6H,J＝6Hz）,2.1〜1.4（多重
線， 4H）,1,01（二重線,24H,J＝6Hz）,1.0
0（一重線 6H） 赤外吸収スペクトル：第４図 ［発明の効果］ 本発明により文献未載の新規な有機けい素化合物であ
るテキシルトリアルコキシシランが提供された。このシ
ランはクロロシランの場合にみられるような使用制限が
なく、アルコキシル基の反応性によって各種用途に利用
できる。
線， 4H）,1,01（二重線,24H,J＝6Hz）,1.0
0（一重線 6H） 赤外吸収スペクトル：第４図 ［発明の効果］ 本発明により文献未載の新規な有機けい素化合物であ
るテキシルトリアルコキシシランが提供された。このシ
ランはクロロシランの場合にみられるような使用制限が
なく、アルコキシル基の反応性によって各種用途に利用
できる。
第１図は本発明の実施例１で得られたシランの赤外吸収
スペクトルを示す図であり、第２図は同じく実施例２で
得られたシランの赤外吸収スペクトルを示す図であり、
第３図は同じく実施例３で得られたシランの赤外吸収ス
ペクトルを示す図であり、第４図は同じく実施例４で得
られたシランの赤外吸収スペクトルを示す図である。
スペクトルを示す図であり、第２図は同じく実施例２で
得られたシランの赤外吸収スペクトルを示す図であり、
第３図は同じく実施例３で得られたシランの赤外吸収ス
ペクトルを示す図であり、第４図は同じく実施例４で得
られたシランの赤外吸収スペクトルを示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒはアルキル基）で表わされるテキシルトリア
ルコキシシラン。
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| US07/796,360 US5136073A (en) | 1990-11-29 | 1991-11-22 | Thexyl trialkoxy silane |
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|---|---|---|---|
| JP2331760A JPH0813826B2 (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | テキシルトリアルコキシシラン |
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