JPH0694468B2 - アミドシランの製造法 - Google Patents

アミドシランの製造法

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JPH0694468B2
JPH0694468B2 JP61024236A JP2423686A JPH0694468B2 JP H0694468 B2 JPH0694468 B2 JP H0694468B2 JP 61024236 A JP61024236 A JP 61024236A JP 2423686 A JP2423686 A JP 2423686A JP H0694468 B2 JPH0694468 B2 JP H0694468B2
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアミドシランの製造法に関する。これらの化合
物は従来有機クロルシラン及び有機アミドから、遊離す
る塩酸を補捉するための３級アミンの存在下に製造され
てきた。そのような方法は例えば米国特許第2,876,234
号、米国特許第3,488,371号及び独国公開特許第1,224,0
39号に記述されている。この方法はしばしば溶媒の除去
後に依然不純であるアミドシランを与え、従つてそれら
は蒸留又は薄層法によつて精製しなければならない。ま
た多量のトリアルキルアンモニウム塩が更に生成し、そ
の処理も厄介である。
米国特許第3,776,933号及び独国公開特許第2,319,818号
によれば、アミドシランは、トルエン中で微粉砕したア
ルカリ金属例えばナトリウムを還流するまで加熱しそし
て過剰のアミドを、水素を発生させつつそれと反応させ
る時、有機アミドのアルカリ金属塩及び有機ハロゲノシ
ランから製造することもできる。この方法はナトリウム
金属の使用が技術的取り扱いに関して問題のあること及
び金属化アミドの生成がゆつくり進行し、従つてアミド
が致命的な熱ストレスにさらされることの欠点を有す
る。
即ちＮ−ベンゾイルベンズアミジンがトルエン中での加
熱時に から不可逆的に生成するかも知れず、これが付随して生
成物の不純物になる。
アルカリ金属の使用は、安全性の理由から、反応混合物
を更に処理する前に未反応の金属の最小量の残渣でさえ
完全に除去しなければならないという更なる欠点を有す
る。
本発明の目的は上述した欠点を排除することであつた。
本発明は有機アミドのアルカリ金属塩の懸濁液を有機シ
ランと反応させる、但しこのアミドの塩を、有機アミド
を不活性な有機溶媒中においてアルカリ金属アルコレー
トのアルコール性溶液と反厄させ且つ反応混合物からア
ルコールを除去することによつて製造する、アミドシラ
ンの製造法に関する。
本発明は、式 〔式中、Ｒは炭素数１〜18のアルキル、炭素数５〜18の
シクロアルキル、炭素数２〜18のアルケニル及び炭素数
６〜18のアリールであり、 R1は炭素数１〜18のアルコキシであり、 R2及びR3はそれぞれ互いに独立に炭素数１〜18のアルキ
ル又は炭素数６〜18のアリールであり或いはR2又はR3は
一縮になつて炭素数３〜６のアルキレンであり、 ｘは１、２又は３であり、 ｙは０、１又は２であり、但し ｘ及びｙの合計は１〜３である〕 のアミドシランの製造において、式 〔式中、Ｍはアルカリ金属である〕 の有機アミドのアルカリ金属塩の懸濁液及び式 ＲｘＲｙ １−Si−X4−（ｘ＋ｙ） 〔式中、Ｘはハロゲン又は炭素数１〜18のカルボキシレ
ート残基であり、そしてｘ及びｙは上述の通りである〕 の有機シランを反厄させ、但し反応を不活性な有機溶媒
中において水分を排除しつつ行なうに当つて、有機アミ
ドのアルカリ金属塩を、対応するアミドを不活性な有機
溶媒中においてアルカリ金属アルコレートのアルコール
性溶液と反応させ且つ反応混合物からアルコールを定量
的に除去することによつて製造する該アミドシランの製
造法に関する。
アミドシランの式におけるＲはC1〜C18の脂肪族残基好
ましくはC1〜C3アルキル、C5〜C18の脂環族残基好まし
くはC5〜C6シクロアルキル、C6〜C18の芳香族残基好ま
しくはフエニル、C2〜C18のオレフイン性残基好ましく
はC2〜C6アルケニルであり、但しこれらは未置換であつ
ても或いは本発明の方法の反応条件下にアルカリ金属ア
ルコレート溶液と反応しない更なる残基で置換されてい
てもよい。最も好ましくはＲはメチルである。
R1はC1〜C18のアルコキシ基である。
R1は好ましくはエトキシである。
R2及びR3はC1〜C18アルキル基及び／又は芳香族、そし
て言及する条件下にアルカリ金属アルコレート溶液と反
応しないこれらの置換生成物である。またR2及びR3は炭
素数３〜６のアルキレン残基であつもよく、この時R2及
びR3は（ラクタム）環を形成する。
R2及びR3は好ましくはメチル、エチル及びフエニルであ
る。
Ｍはアルカリ金属であり、ナトリウムは経済的な理由か
ら特に好適である。
ＸはCl、Br又はＩ、及び炭素数１〜18のカルボキシレー
ト、好ましくはアセテート又はプロピオネートである。
アミドに対する特に適当な溶媒は用いるアルコールより
高温で沸とうし且つアルカリ金属アルコレートに対して
不活性である物質、例えばトルエン、キシレン、ジ−ｎ
−プロピルエーテル及びｎ−オクタンである。
トルエンは有機アミドに対する非常に良好な溶媒能力を
有するが故に好適に使用される。
アルコレートに対する特に適当な溶媒はメタノール、エ
タノール及びｉ−プロパノールである。これらの２元系
の沸点差及び共沸特性を下表に示す： 有機アミドの金属化に理想的な溶媒系はトルエン（良好
な溶媒性、エーテルと比べてパーオキサイドの生成しな
いこと）及びメタノール（合理的な価格で30重量％メタ
ノール性ナトリウムメトキシド溶液が商業的に入手でき
ること）である。この系に対する沸点差は常圧下に46.1
℃であり、共沸点は63.8℃及びトルエン31重量％におい
てである。即ち共沸物はより揮発性の成分メタノール
（69重量％）に富む。蒸留による定量的除去（残存溶液
中のメタノール＜0.1重量％）は続く有機シランとの反
応において望ましからねメトキシシランが生成するのを
防ぐために必要である。大気圧条件において塔頂の温度
は110.8℃まで上昇し且つ塔底の温度は約130〜150℃ま
で上昇するから、塔底温度（反応釜温度）を60〜70℃ま
で減ずることが得策である。その理由は、有機アミド、
特に芳香族アミドが熱に敏感で、すでに言及したＮ−ベ
ンゾイルベンズアミジン又は同族の置換誘導体を生成す
るからである。
温度の低下は共沸物／トルエンの温度ジヤンプ中に圧力
を減ずることによつて達成される。留出物の凝縮温度の
過度な低下を避けるために、僅かに60℃以上で運転しう
る圧力を選択することが得策である。
蒸留による共沸物の除去及び高沸点成分の初期（incipi
ent）蒸留後に残るアルカリ金属アルコレート懸濁液が
粘稠になりすぎる場合には、更なる無水の高沸点成分を
添加することが可能である。撹拌速度は混合物が均一な
ままであるように調節される。
第２段階における有機ハロゲノシランの添加は発熱反応
をもたらす。アミドシランの生成のために60〜80℃の好
適な温度を維持することが必要ならば冷却をしなければ
ならない。
反応時間は１〜12時間であるが、混合を完全にして定量
的に転化させるために３〜５時間が好適であり且つ適当
である。
容易に入手できること及び経済的な理由から、式 ＲｘＲｙ 1SiCl４−（ｘ＋ｙ） の有機クロルシランが有機シランとして使用される。
ｘ＋ｙの最高値は反応が起こるように３を越えるべきで
ない。ｘ＝２及びｙ＝０又は１の時、得られる延鎖剤は
概して高弾性有機ポリシロキサン組成物の破断伸張を増
加させる次の種類のものである： 〔式中、Ｒはアルキル、シクロアルキル、アルケニル及
びアリールであり、 R1はアルコキシであり、 R2及びR3は互いに独立にアルキル及びアリールであ
る〕。
ｘ＝１及びｙ＝０〜２の場合、次の種類 の架橋剤が得られ、これを用いれば有機ポリシロキサン
組成物が成形及び密閉（sealing）のために使用するこ
とが可能である。
ｙ＝０及びｘ＝３の場合、得られるシランは重合体の鎖
長を調節する。
本発明の方法によつて合成されるアミドシランは、過
によるアルカリ金属ハライドの除去後に溶媒中に存在す
る。この溶媒は、最終生成物が熱に敏感であるから適当
な真空下に穏やかな条件で除去される。
本発明による方法は、溶媒の真空下での除去後に、精製
工程としての生成物の蒸留が最早や必要なくなるほど純
粋な形で最終生成物が製造され且つ先ず第一に熱に敏感
な純粋なアミドシランが経済的に製造できるという利点
を有する。
次の実施例は本発明を説明するが、これに制限を加える
ことを意図しない。
実施例1: ジ（Ｎ−エチルアセトアミド）メチルエトキシシラン 充填カラム〔1000×60mm、80mmのバール・サドル（Berl
saddles〕、効率のよい凝縮器、窒素導入口及び多数個
の真空受器をその場に備えた気密の５の撹拌容器中に
おいて、Ｎ−エチルアセトアミド176g（純度99％、２モ
ル）を無水トルエン2000g中に溶解し、そしてメタノー
ル性ナトリウムメタノレート溶液423.5g（25.5％、２モ
ル）を、撹拌し且つ水分を排除しながら室温で添加し
た。この結果白色の懸濁液が生成し、これからメタノー
ル／トルエン共沸物を撹拌しながら大気圧下に64℃の頭
頂温度で留去した。メタノールの完全な除去後（頭頂温
度110.8℃、GCでチエツク）、懸濁液を約50℃まで冷却
し、そして撹拌且つ冷却しながらメチルエトキシジクロ
ルシラン157g（純度99.3％、0.98モル）を塔底温度が70
℃を越えないようにして滴々に添加した。次いで混合物
を70℃で３時間撹拌した。懸濁液を室温まで冷却した
後、これを水分を排除しつつ過し〔ザイツ（Seitz）
の耐圧過器、N24バール、K300のフイルターを挿入〕
そして無水トルエン２×400gで洗浄した。溶媒を10ミリ
バール下に除去し、淡黄色の油状液体233.8gを理論量の
97.6％の収率で得た。
得られた物質の及び次の実施例における生成物の、CDCl
3中約20％の溶液を調製した。
この1H−NMRにおけるTMSに対する化学シフト（ppm）は
次の通りである： ａ＝0.53 ｂ＝1.17 ｃ＝2.07 ｄ＝3.27 ｅ＝3.83 実施例2: ジ（Ｎ−メチルプロピオンアミド）メチルエトキシシラ
ン 実施例１と同一の装置において、Ｎ−メチルプロピオン
アミド174.9g（純度99.6％、２モル）を無水トルエン25
00gに溶解し、そして室温においてメタノール性ナトリ
ウムメタノレート溶液423.5g（25.5％、0.98モル）を添
加した。メタノールを実施例１におけるように完全に除
去し且つメチルエトキシジクロルシラン157g（純度99.3
％、0.98モル）と同様に反応させた後、そして過し且
つ過残渣を洗浄し且つ溶媒を留去した後、淡黄色の油
状体239.8gを98.1％の収率で得た。1 HNMR（δ:ppm,TMS基準）： ａ＝0.33 ｂ＝1.20 ｃ＝2.33 ｄ＝2.83 ｅ＝3.77 実施例3: Ｎ−メチルアセトアミドメチルジエトキシシラン 最初に無水トルエン1.5kg中Ｎ−メチルアセトアミド
（純度99.5％,2.5モル）183.4gを実施例１の装置中に導
入し、そして室温においてナトリウムメタノレート溶液
532.5g（25.5％、2.5モル）を添加した。メタノールを
前記実施例におけるように定量的に除去した後、メチル
ジエトキシクロルシラン434g（純度97.1％,2.5モル）を
撹拌しながら滴々に添加し、そして反応を実施例１と同
様にして継続した。淡黄色の油状の液体499.7gを97.5％
の収率で得た：1 HNMR（δ:ppm,TMS基準） ａ＝0.33 ｂ＝1.20 ｃ＝2.07 ｄ＝2.80 ｅ＝3.80 実施例4: Ｎ−フエニルアセトアミドメチルジエトキシシラン 実施例１の装置において、Ｎ−フエニルアセトアミド33
8.9g（純度99.7％,2.5モル）を無水トルエン1.5kgに溶
解し、そして室温においてナトリウムエタノレート溶液
829.3g（20.5％,2.5モル）を導入した。次いでエタノー
ル／トルエン共沸物を撹拌しながら77℃の塔頂温度で留
去した。エタノールを完全に除去した後（頭頂温度110.
8℃、GCでチエツク）、混合物を約50℃の反応釜温度ま
で冷却し、そして撹拌しながらメチルジエトキシクロル
シラン434g（純度97.1％,2.5モル）を滴々に添加し、そ
して混合物を60℃で２時間撹拌した。冷却及び過した
後、残渣をトルエン500gで２回洗浄し、そして液から
溶媒を真空下に除去した。この結果淡黄色の油状液体を
96.7％（646g）の収率で得た。
Ｎ−フエニルアセトアミドメチルジエトキシシランの化
学分析： ％Ｃ ％Ｈ ％Ｎ ％Si 実験値： 58.4 8.1 5.8 10.5 計算値： 58.5 7.9 5.2 10.5 実施例5: トリ（Ｎ−メチルアセトアミド）メチルシラン 実施例１の装置中において、Ｎ−メチルアセトアミド13
2g（純度99.5％,1.8モル）をトルエン1.5kgに溶解し、
そしてナトリウムメタノレート溶液380g（25.5％,1.8モ
ル）を添加した。メタノールの共沸蒸留による除去後、
メチルトリクロルシラン90g（99.4％,0.6モル）を30分
間に亘り60℃で懸濁液に滴々に添加し、そして懸濁液を
70℃で３時間撹拌した。混合物の冷却後、これを実施例
１と同様に処理した。この結果淡黄色の油状液体を得
た。これは室温で結晶化した。収率95％、生成物147.6g
に相当。1 HNMRにおける化学シフト（δ:ppm,TMS基準）： ａ＝0.53 ｂ＝2.00 ｃ＝2.67 実施例１〜５のアミドシランを、それぞれ次の組成にお
いて密閉剤（sealant）に対する架橋剤として使用し
た： ヒドロキシル末端のポリジメチルシロキサン、粘度約5
0,000mPas（25℃） 61.5重量部 未反応のポリジメチルシロキサン、粘度約1,500mPas（2
5℃） 24,2重量部 架橋剤 4.0重量部 エーロシル（Aerosil）130CF〔デグツサ（Degussa）
製〕 9.5重量部 ジブチルスズジアセテート 0.01重量部 それぞれの場合、大気水分との接触時に結果は適度に透
明であり、完全に硬化し、そして非常に弾性の密閉剤と
なつた。
実施例6: ジ（Ｎ−メチルベンズアミド）メチルエトキシシラン 実施例１の装置中において、Ｎ−メチルベンズアミド40
5.5g（３モル）を無水トルエン2400gに65℃で溶解し、
そしてナトリウムメタノレート溶液（25.24％,3モル）6
42.2gを導入した。メタノール／トルエン共沸物を、反
応釜温度が60〜65℃であるように減圧（450〜180ミリバ
ール）及び塔頂温度35〜50℃下に蒸留した。約10℃の温
度ジヤンプの後、反応釜温度を一定に保ちながら、メタ
ノールが最早や検出されなくなるまでに更に約100gの留
出物を除去した。次いでメチルエトキシジクロルシラン
238.7g（純度99％,1.485モル）を滴々に添加し、そして
混合物をこの期間中釜温度が70℃を越えないように冷却
し、次いで混合物をこの温度で３時間撹拌した。
懸濁液を実施例１における如く処理し、淡黄色の油状液
体503gを得た（収率95％）。1 HNMR（δ:ppm,TMS基準）： ａ＝0.47 ｂ＝1.20 ｃ＝2.87 ｄ＝3.87 ｅ＝7.27 ｆ＝7.73 実施例7: Ｎ−メチルベンズアミドメチルジエトキシシラン 実施例１による撹拌式の蒸留手段つき装置において、Ｎ
−メチルベンズアミド202.8g（1.5モル）を65℃で無水
トルエン1500gに溶解し、そしてナトリウムメタノレー
ト溶液321.1g（25.25％,1.5モル）を導入し、実施例６
に従つて反応を行なつた。次いでメチルジエトキシクロ
ルシラン259.2g（純度97％,1.49モル）をゆつくりと滴
々に添加し、反応釜温度を70℃に維持し、次いで混合物
をこの温度で３時間撹拌した。そして処理を実施例１と
同様に行ない、僅かに黄色がかつた淡色の油状液体388.
5g（収率97.5％）を得た。1 HNMR（δ:ppm,TMS基準）： ａ＝0.20 ｂ＝1.17 ｃ＝2.93 ｄ＝3.83 ｅ＝7.37 ｆ＝7.93 実施例６及び７の架橋剤を次の組成で使用した： ヒドロキシル末端のポリジメチルシロキサン粘度約50,0
00mPas（25℃） 45.2重量部 未反応のポリジメチルシロキサン粘度約1500mPas（25
℃） 19重量部 （Ｒ）Ti−ケラン（chelane）化合物 5.5重量部 実施例６又は７で製造した架橋剤 5.0重量部 チヨーク 20重量部 シリカ（BHT150m2/g） 5.5重量部 ジブチルスズジラウレート 0.5重量部 このように製造した組成物は、湿つた空気中においてガ
ラス板上に塗つた時白色の完全に硬化した密閉剤を与え
た。
実施例8: ジ（Ｎ−メチルベンズアミド）ジメチルシラン 実施例１による撹拌式の蒸留手段つき装置中において、
Ｎ−メチルベンズアミド405.5g（３モル）を無水トルエ
ン2400gに65℃で溶解し、そしてナトリウムメタノレー
ト溶液625.5g（25.9％,3モル）を導入した。共沸物を、
実施例６及び７と同様にして、メタノールを含まないト
ルエンが流出するまで減圧下に除去した。次いで反応釜
の温度を70℃に維持しながら、ジメチルジクロルシラン
192.4g（純度99.9％,1.49モル）を滴々に添加し（発熱
反応−冷却）、そして混合物をこの温度で３時間撹拌し
た。この懸濁液を冷却した後、これを前記実施例におけ
る如く処理した。この結果実質的に無色の粘稠な液体47
2g（収率97％）を得た。これは室温において無色の結晶
を生成した（融点54〜56℃）。1 HNMR（δ:ppm,TMS基準）： ａ＝0.53 ｂ＝2.90 ｃ＝7.37 ｄ＝7.90 このように製造した物質の、トルエン／酢酸ブチル（重
量比60:40）中の50重量％溶液を調製し、次の組成物に
用いた： ヒドロキシル末端のポリジメチルシロキサン、粘度50,0
00mPas（25℃） 30 重量部 未反応のポリジメチルシロキサン粘度約1500mPas（25
℃） 20 重量部 実施例８で製造した延鎖剤 4.5重量部 実施例６で製造した架橋剤 4.5重量部 チヨーク 45 重量部 ジブチルスズジラウレート 0.05重量部 湿つた空気中で製造したシートは完全に硬化し、約900
％の破断伸張を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭49−70927（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ，71〔９〕（1969），39069Ｖ.

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 ［式中、Ｒは炭素数１〜18のアルキル、炭素数５〜18の
    シクロアルキル、炭素数２〜18のアルケニル及び炭素数
    ６〜18のアリールであり、 R1は炭素数１〜18のアルコキシであり、 R2及びR3はそれぞれ互いに独立に炭素数１〜18のアルキ
    ル又は炭素数６〜18のアリールであり或いはR2又はR3は
    一緒になって炭素数３〜６のアルキレンであり、 ｘは１、２又は３であり、 ｙは０、１又は２であり、但し ｘ及びｙの合計は１〜３である］ のアミドシランを製造する際に、有機アミドのアルカリ
    金属塩及び有機シランのアルコールを含まない懸濁液を
    反応させる、但し該アミドの塩が式 ［式中、Ｍはアルカリ金属である］ のものであり且つ該アミドの塩が式 の化合物を不活性な有機溶媒中においてアルカリ金属ア
    ルコレートのアルコール性溶液と反応させ、次いで反応
    混合物からアルコールを蒸留によって定量的に除去する
    ことによって製造され、また該有機シランが式 ＲｘＲｙ 1SiX４−（ｘ＋ｙ） ［式中、Ｘはハロゲン又は炭素数１〜18のカルボキシレ
    ート残基である］ のものであり、そして該反応を不活性な有機溶媒中にお
    いて水分を排除して行なうことを含んでなる該アミドシ
    ランの製造法。
  2. 【請求項２】トルエンが不活性な有機溶媒である特許請
    求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】アルコール性溶液のアルコールがアルカリ
    金属アルコレート中のアルコレート残基に相当する特許
    請求の範囲第１項記載の方法。
  4. 【請求項４】メタノール性のナトリウムメタノレート溶
    液がアルコール性のアルカリ金属アルコレート溶液であ
    る特許請求の範囲第１項記載の方法。
  5. 【請求項５】反応混合物からのアルコールの除去が、蒸
    留ボイラー中の温度が60〜70℃であるのに十分な減圧下
    での蒸留による特許請求の範囲第１項記載の方法。
  6. 【請求項６】有機アミドのアルカリ金属塩のアルコール
    を含まない懸濁液を有機クロルシランと反応させる特許
    請求の範囲第１項記載の方法。
  7. 【請求項７】有機アミドのアルカリ金属塩のアルコール
    を含まない懸濁液の、有機クロルシランとの反応が60〜
    80℃の温度においてである特許請求の範囲第６項記載の
    方法。
  8. 【請求項８】アミドシラン反応生成物を、濾別処理して
    固体のアルカリ金属ハライド副生物を除去し、そして不
    活性な溶媒を除去する特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
JP61024236A 1985-02-12 1986-02-07 アミドシランの製造法 Expired - Lifetime JPH0694468B2 (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3504644.9 1985-02-12
DE19853504644 DE3504644A1 (de) 1985-02-12 1985-02-12 Verfahren zur herstellung von amidosilanen

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