JP3449432B2 - シクロペンチルトリクロロシランの製造方法 - Google Patents
シクロペンチルトリクロロシランの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シクロペンチルトリク
ロロシランの製造方法に関し、特に、著しく収率の高い
新規なシクロペンチルトリクロロシランの製造方法に関
する。 【０００２】 【従来技術】シクロペンチルトリクロロシランは、有機
ケイ素化合物や有機ケイ素からなる基を含有する化合物
を製造するための、高い活性を有する基礎原料として、
広く用いられている。従来、シクロペンテンとトリクロ
ロシランとを反応させてシクロペンチルトリクロロシラ
ンを合成するために、種々の触媒について研究されてい
る。しかしながら、従来のいずれの場合も反応収率が１
５％以下と著しく低く、工業的規模でシクロペンチルト
リクロロシランを合成することができなかった。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上記の
欠点を解決し、工業的規模でシクロペンチルトリクロロ
シランを製造すべく鋭意検討した結果、気体の無機酸素
化合物を導入しながら、白金触媒の存在下で反応させる
ことにより、目的物であるシクロペンチルトリクロロシ
ランを９５％以上という高い収率で製造することができ
ることを見出し、本発明に到達した。従って本発明の目
的は、高い収率でシクロペンチルトリクロロシランを製
造することのできる新規なシクロペンチルトリクロロシ
ランの製造方法を提供することにある。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
白金触媒の存在下で、気体の無機酸素化合物を導入しな
がら、シクロペンテンとトリクロロシランとを反応させ
ることを特徴とするシクロペンチルトリクロロシランの
製造方法によって達成された。以下、本発明について更
に詳細に説明する。 【０００５】まず、本発明で使用する気体の無機酸素化
合物としては、Ｏ2 、Ｏ3 、ＮＯ、Ｎ2 Ｏ、ＣＯ2 など
が例示される。無機酸素化合物の添加量は、原料である
シクロペンテンに対して、重量換算で０．０１〜１００
倍の範囲であることが好ましく、特に０．１〜１０倍の
範囲であることが好ましい。添加量が０．０１倍未満で
は反応収率が悪く、１００倍を超えると爆発の危険が生
ずる。 【０００６】また、本発明に使用する白金触媒として
は、Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏ、Ｐｔ−Ｃ、〔Ｐｔ（Ｃ
2 Ｈ4 ）Ｃｌ2 〕2 などが挙げられる。この触媒の添加
量は、原料であるシクロペンテンの１×１０-4〜１０重
量％の範囲であることが好ましく、特に１×１０-2〜１
重量％の範囲であることが好ましい。触媒の添加量が１
×１０-4重量％未満になると反応収率が悪く、１０重量
％を超えても、それ以上の効果は得られないので不経済
となる。 【０００７】本発明においては、特に反応溶媒を使用す
る必要はないが、使用する場合には、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ｎ−ヘキサンなどの炭化水素系溶媒、又
はＣＣｌ4 、ＣＨＣｌ3 、ＣＨ2 Ｃｌ2 などの塩素化溶
媒など使用することが好ましい。反応溶媒の使用量は、
重量換算で、原料であるシクロペンテンの０．１〜１０
０倍の範囲であることが好ましく、特に０．５〜１０倍
の範囲であることが好ましい。 【０００８】反応温度は、−３０〜２００℃の範囲であ
ることが好ましく、特に−１０〜１００℃の範囲である
ことが好ましい。この反応は、必要に応じて加圧下で実
施しても良い。本発明の製造方法の代表例を下記化１に
示す。 【化１】 【０００９】 【発明の効果】本発明の製造方法は、白金触媒及び気体
の無機酸素化合物を使用するため、９０％以上という、
従来では全く達成することができなかった高い収率で、
シクロペンチルトリクロロシランを得ることができる。 【００１０】 【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 【００１１】実施例１．シクロペンテン６８ｇ（１．０
０モル）及びＨ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏ０．１ｇの混合
物中に、酸素ガスを１００ｍｌ／分で導入しながら、ト
リクロロシラン１３５．５ｇを４０℃で２時間かけて滴
下し、反応を進行させた。反応が終了した後、反応生成
物を蒸留塔を用いて精製し、沸点１７８℃のシクロペン
チルトリクロロシランを得た。その収率は９８％であっ
た。 【００１２】比較例１．酸素ガスを導入しない他は、実
施例１と全く同様な条件で反応を行ったところ、目的の
シクロペンチルトリクロロシランは２２ｇしか得られ
ず、その収率は、１１％であった。 【００１３】実施例２〜５及び比較例２〜４．表１に示
した条件でシクロペンテンとトリクロロシランとを反応
させた後、その反応生成物を精留したところ、実施例１
と同様に沸点１７８℃のシクロペンチルトリクロロシラ
ンを得た。それぞれの収率を表２に示す。 【００１４】 【表１】【００１５】 【表２】表２の結果から明らかなように、実施例２〜５の場合に
は、比較例２〜４の場合に比べて、シクロペンチルトリ
クロロシランの収率が著しく高いことが実証された。
ロロシランの製造方法に関し、特に、著しく収率の高い
新規なシクロペンチルトリクロロシランの製造方法に関
する。 【０００２】 【従来技術】シクロペンチルトリクロロシランは、有機
ケイ素化合物や有機ケイ素からなる基を含有する化合物
を製造するための、高い活性を有する基礎原料として、
広く用いられている。従来、シクロペンテンとトリクロ
ロシランとを反応させてシクロペンチルトリクロロシラ
ンを合成するために、種々の触媒について研究されてい
る。しかしながら、従来のいずれの場合も反応収率が１
５％以下と著しく低く、工業的規模でシクロペンチルト
リクロロシランを合成することができなかった。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上記の
欠点を解決し、工業的規模でシクロペンチルトリクロロ
シランを製造すべく鋭意検討した結果、気体の無機酸素
化合物を導入しながら、白金触媒の存在下で反応させる
ことにより、目的物であるシクロペンチルトリクロロシ
ランを９５％以上という高い収率で製造することができ
ることを見出し、本発明に到達した。従って本発明の目
的は、高い収率でシクロペンチルトリクロロシランを製
造することのできる新規なシクロペンチルトリクロロシ
ランの製造方法を提供することにある。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
白金触媒の存在下で、気体の無機酸素化合物を導入しな
がら、シクロペンテンとトリクロロシランとを反応させ
ることを特徴とするシクロペンチルトリクロロシランの
製造方法によって達成された。以下、本発明について更
に詳細に説明する。 【０００５】まず、本発明で使用する気体の無機酸素化
合物としては、Ｏ2 、Ｏ3 、ＮＯ、Ｎ2 Ｏ、ＣＯ2 など
が例示される。無機酸素化合物の添加量は、原料である
シクロペンテンに対して、重量換算で０．０１〜１００
倍の範囲であることが好ましく、特に０．１〜１０倍の
範囲であることが好ましい。添加量が０．０１倍未満で
は反応収率が悪く、１００倍を超えると爆発の危険が生
ずる。 【０００６】また、本発明に使用する白金触媒として
は、Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏ、Ｐｔ−Ｃ、〔Ｐｔ（Ｃ
2 Ｈ4 ）Ｃｌ2 〕2 などが挙げられる。この触媒の添加
量は、原料であるシクロペンテンの１×１０-4〜１０重
量％の範囲であることが好ましく、特に１×１０-2〜１
重量％の範囲であることが好ましい。触媒の添加量が１
×１０-4重量％未満になると反応収率が悪く、１０重量
％を超えても、それ以上の効果は得られないので不経済
となる。 【０００７】本発明においては、特に反応溶媒を使用す
る必要はないが、使用する場合には、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ｎ−ヘキサンなどの炭化水素系溶媒、又
はＣＣｌ4 、ＣＨＣｌ3 、ＣＨ2 Ｃｌ2 などの塩素化溶
媒など使用することが好ましい。反応溶媒の使用量は、
重量換算で、原料であるシクロペンテンの０．１〜１０
０倍の範囲であることが好ましく、特に０．５〜１０倍
の範囲であることが好ましい。 【０００８】反応温度は、−３０〜２００℃の範囲であ
ることが好ましく、特に−１０〜１００℃の範囲である
ことが好ましい。この反応は、必要に応じて加圧下で実
施しても良い。本発明の製造方法の代表例を下記化１に
示す。 【化１】 【０００９】 【発明の効果】本発明の製造方法は、白金触媒及び気体
の無機酸素化合物を使用するため、９０％以上という、
従来では全く達成することができなかった高い収率で、
シクロペンチルトリクロロシランを得ることができる。 【００１０】 【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 【００１１】実施例１．シクロペンテン６８ｇ（１．０
０モル）及びＨ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏ０．１ｇの混合
物中に、酸素ガスを１００ｍｌ／分で導入しながら、ト
リクロロシラン１３５．５ｇを４０℃で２時間かけて滴
下し、反応を進行させた。反応が終了した後、反応生成
物を蒸留塔を用いて精製し、沸点１７８℃のシクロペン
チルトリクロロシランを得た。その収率は９８％であっ
た。 【００１２】比較例１．酸素ガスを導入しない他は、実
施例１と全く同様な条件で反応を行ったところ、目的の
シクロペンチルトリクロロシランは２２ｇしか得られ
ず、その収率は、１１％であった。 【００１３】実施例２〜５及び比較例２〜４．表１に示
した条件でシクロペンテンとトリクロロシランとを反応
させた後、その反応生成物を精留したところ、実施例１
と同様に沸点１７８℃のシクロペンチルトリクロロシラ
ンを得た。それぞれの収率を表２に示す。 【００１４】 【表１】【００１５】 【表２】表２の結果から明らかなように、実施例２〜５の場合に
は、比較例２〜４の場合に比べて、シクロペンチルトリ
クロロシランの収率が著しく高いことが実証された。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07F 7/12
C07F 7/14
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】白金触媒の存在下で、気体の無機酸素化合
物を導入しながら、シクロペンテンとトリクロロシラン
とを反応させることを特徴とするシクロペンチルトリク
ロロシランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18436293A JP3449432B2 (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | シクロペンチルトリクロロシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18436293A JP3449432B2 (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | シクロペンチルトリクロロシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710887A JPH0710887A (ja) | 1995-01-13 |
| JP3449432B2 true JP3449432B2 (ja) | 2003-09-22 |
Family
ID=16151912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18436293A Expired - Fee Related JP3449432B2 (ja) | 1993-06-28 | 1993-06-28 | シクロペンチルトリクロロシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3449432B2 (ja) |
-
1993
- 1993-06-28 JP JP18436293A patent/JP3449432B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0710887A (ja) | 1995-01-13 |
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