JPH0421646A - クロルエチルエーテルの製造方法 - Google Patents
クロルエチルエーテルの製造方法Info
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- JPH0421646A JPH0421646A JP2124189A JP12418990A JPH0421646A JP H0421646 A JPH0421646 A JP H0421646A JP 2124189 A JP2124189 A JP 2124189A JP 12418990 A JP12418990 A JP 12418990A JP H0421646 A JPH0421646 A JP H0421646A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ヒドロキシエチルエーテルトチオニルクロラ
イドとを反応させてクロルエチルエーテルを製造する方
法に関するっ 〔従来の技術〕 クロルエチルエーテルは、医薬、農薬、顔料などの中間
原料として工業的に重要な化合物である。
イドとを反応させてクロルエチルエーテルを製造する方
法に関するっ 〔従来の技術〕 クロルエチルエーテルは、医薬、農薬、顔料などの中間
原料として工業的に重要な化合物である。
従来、クロルエチルエーテルの合成法としては、ヒドロ
キシエチルエーテルをピリジン。
キシエチルエーテルをピリジン。
N、N−ジメチルアニリン等の存在下にチオニルクロラ
イドや三塩化リンで塩素化する方法ロジャーナル・オブ
・ケミカル・ノサイエテイ−(J、Chem、SOc
) 406 (1950) 。
イドや三塩化リンで塩素化する方法ロジャーナル・オブ
・ケミカル・ノサイエテイ−(J、Chem、SOc
) 406 (1950) 。
同270(1929)、 ソ連特許1/163985
2号明細書〕が知られている。
2号明細書〕が知られている。
しかしながら、上記のピリジンやN、N−ジメチルアニ
リン等の塩基性アミンを触媒として用いた場合、副生成
物として1.2−ジクロルエタンが数%であるが生成す
る。この1.2−ジクロルエタンは、主生成物であるク
ロルエチルエーテルが低分子Iの場合には沸点差が小さ
いために、潔留等の方法で分離することが困難であった
。このため−主生成物であるクロルエチルエーテルは、
1.2−ジクロルエタンを含んだまま各種の合成反応の
原料として使用されることになり、その結果、1,2−
ジクロルエタンを原料とする各種の副生成物が多量に生
成し、目的とする化合物の収奪が低下すると−う問題が
あった。
リン等の塩基性アミンを触媒として用いた場合、副生成
物として1.2−ジクロルエタンが数%であるが生成す
る。この1.2−ジクロルエタンは、主生成物であるク
ロルエチルエーテルが低分子Iの場合には沸点差が小さ
いために、潔留等の方法で分離することが困難であった
。このため−主生成物であるクロルエチルエーテルは、
1.2−ジクロルエタンを含んだまま各種の合成反応の
原料として使用されることになり、その結果、1,2−
ジクロルエタンを原料とする各種の副生成物が多量に生
成し、目的とする化合物の収奪が低下すると−う問題が
あった。
本発明者らは、1,2−ジクロルエタンの副生を抑制し
、かつ温和な条件で反応が進行し得る触媒を鋭意検討し
た結果、これらの条件を満足する触媒を見い出し本発明
を完成させるに至った。
、かつ温和な条件で反応が進行し得る触媒を鋭意検討し
た結果、これらの条件を満足する触媒を見い出し本発明
を完成させるに至った。
即ち、本発明は、下記式〔I〕
RつCH2CH20)(CI’:1
(但し、Rは夫ケ置喚基を有していてもよいアルキル基
又はアリール基である。)で示されるヒドロキシエチル
エーテルとチオニルクロライドとを、N−置換環状アミ
ド又はN−置換尿素の存在下に反応させることを特徴と
する下記式CIII RocH2cH2cz [IN(但し、Rは夫
々置換基を有していてもよいアルキル基又はアリール基
である。)で示されるクロルエチルエーテルの製造方法
である。
又はアリール基である。)で示されるヒドロキシエチル
エーテルとチオニルクロライドとを、N−置換環状アミ
ド又はN−置換尿素の存在下に反応させることを特徴と
する下記式CIII RocH2cH2cz [IN(但し、Rは夫
々置換基を有していてもよいアルキル基又はアリール基
である。)で示されるクロルエチルエーテルの製造方法
である。
上記一般式CI〕中、Rで示されるアルキル基及びアリ
ール基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、フ
ェニル基等が挙げられ、これらは置換基を有していても
よい。置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等
の−・ロゲン原子を挙げることができるう本発明におり
て原料として用いられるヒドロキシエチルエーテルを具
体的に示せば、例えば、2−メトキシエタノール、2−
エトキシエタノール、2−プロポキシエタノール。
ール基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、フ
ェニル基等が挙げられ、これらは置換基を有していても
よい。置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等
の−・ロゲン原子を挙げることができるう本発明におり
て原料として用いられるヒドロキシエチルエーテルを具
体的に示せば、例えば、2−メトキシエタノール、2−
エトキシエタノール、2−プロポキシエタノール。
2−(1−メチルエトキシ)エタノール、2−ブトキシ
ェタノール、2−(2−メチルエトキシ)エタノール、
2−(2−クロルエトキシ)エタノール、2−(6−ク
ロルプロポキシ)エタノール、2−フエノキシエタノル
、2−(4−クロルフェノキシ)エタノール等を挙げる
ことができる、 本発明では、触媒としてN−置換環状アミド又はN−置
換尿素が用いられるっN−置換環状アミドは、環を構成
する結合にアミド結合を含む化合物である。本発明にお
いては、ある。)で示されるアミド結合を有するN置換
環状アミドが好適に用いられる。また、N−置換尿素は
、炭化水素基が尿素の2個の窒素原子疋結合した化合物
であるっ本発明において好適に使用されるN−置換環状
アミド又はN−置換尿素を具体的に例示すると−N。
ェタノール、2−(2−メチルエトキシ)エタノール、
2−(2−クロルエトキシ)エタノール、2−(6−ク
ロルプロポキシ)エタノール、2−フエノキシエタノル
、2−(4−クロルフェノキシ)エタノール等を挙げる
ことができる、 本発明では、触媒としてN−置換環状アミド又はN−置
換尿素が用いられるっN−置換環状アミドは、環を構成
する結合にアミド結合を含む化合物である。本発明にお
いては、ある。)で示されるアミド結合を有するN置換
環状アミドが好適に用いられる。また、N−置換尿素は
、炭化水素基が尿素の2個の窒素原子疋結合した化合物
であるっ本発明において好適に使用されるN−置換環状
アミド又はN−置換尿素を具体的に例示すると−N。
N−ジメチルイミダゾリジノン、N、N−ジエチルイミ
ダゾリジノン、N−メチルピロリドン、N−エチルピロ
リドン、 N、N’−ジフェニル尿素、 N 、
N 、 N’ 、 N’−テトラメチル尿素等が挙げら
れろう N−置換環状アミド°又はN−置換尿素の使用量は特く
制限されるものではな力が一十分な反応速度を得るため
り、′i、原料のヒドロキシエチルエーテルに対して0
,5〜10モルQ/−サラニは1〜5モル%の範囲であ
ることが好1し論。
ダゾリジノン、N−メチルピロリドン、N−エチルピロ
リドン、 N、N’−ジフェニル尿素、 N 、
N 、 N’ 、 N’−テトラメチル尿素等が挙げら
れろう N−置換環状アミド°又はN−置換尿素の使用量は特く
制限されるものではな力が一十分な反応速度を得るため
り、′i、原料のヒドロキシエチルエーテルに対して0
,5〜10モルQ/−サラニは1〜5モル%の範囲であ
ることが好1し論。
原料のヒドロキシエチルエーテルに対スるチオニルクロ
ライドの量は、通常は当量から小過剰の範囲から選ばれ
ろう 反応温度は、高すぎるとエーテル結合の切断を助長し一
低すぎると反応が遅くなるため一一般には40℃〜15
0℃−さらには50℃〜90℃の範囲であることが好ま
しいっ反応に要する時間は触媒量や反応温度江よっても
異なるが、通常:ま0.5〜24時間の範囲で反応させ
れば十分である。
ライドの量は、通常は当量から小過剰の範囲から選ばれ
ろう 反応温度は、高すぎるとエーテル結合の切断を助長し一
低すぎると反応が遅くなるため一一般には40℃〜15
0℃−さらには50℃〜90℃の範囲であることが好ま
しいっ反応に要する時間は触媒量や反応温度江よっても
異なるが、通常:ま0.5〜24時間の範囲で反応させ
れば十分である。
こうして、前記一般式[1)で示されるクロルエチルエ
ーテルが得られろう 〔効果〕 本発明によれば、比較的温和な条件下でクロルエチルエ
ーテルの合成が高収率で可能であり、しかも副生成物で
ある1、2−ジクロルエタンの生成も1%以下に抑える
ことができる。
ーテルが得られろう 〔効果〕 本発明によれば、比較的温和な条件下でクロルエチルエ
ーテルの合成が高収率で可能であり、しかも副生成物で
ある1、2−ジクロルエタンの生成も1%以下に抑える
ことができる。
以下、実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例 1
攪拌器、温度計、冷却器1滴下ロートを備えた4つロフ
ラスコに2−メトキシエタノル58.05Ii、 N
、N−ジメチルイミダシリジノン0.57gを仕込んだ
。反応温度を65〜70℃に保ちながら2時間を要1−
でチオニルクロライドを滴下した。滴下終了後、70〜
75°Cで2時間保温した。反応終了後、反応液を冷却
し、水20ゴを加え一過剰のチオニルクロライドを分解
した。タールの発生はなかった。
ラスコに2−メトキシエタノル58.05Ii、 N
、N−ジメチルイミダシリジノン0.57gを仕込んだ
。反応温度を65〜70℃に保ちながら2時間を要1−
でチオニルクロライドを滴下した。滴下終了後、70〜
75°Cで2時間保温した。反応終了後、反応液を冷却
し、水20ゴを加え一過剰のチオニルクロライドを分解
した。タールの発生はなかった。
分解後、20%水酸化ナトIJウム50,9で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥させると2−メトキシエチルクロ
ライドが45.34#(収率95.9%)得られた。1
.2−ジクロルエタンの生成率は0.5%であった。
硫酸ナトリウムで乾燥させると2−メトキシエチルクロ
ライドが45.34#(収率95.9%)得られた。1
.2−ジクロルエタンの生成率は0.5%であった。
実施例2〜5
実施例1で使用した触媒に代えて表1て記載した触媒を
使用したこと以外は実施例1と同様に反応、後処理し1
表1に示す結果を得た。いずれの場合もタールの発生は
なかった。
使用したこと以外は実施例1と同様に反応、後処理し1
表1に示す結果を得た。いずれの場合もタールの発生は
なかった。
表1
実施例6〜8
実施例1と同じ四つロフラスコに、2−エトキンエタノ
ール45.06.7と表2に記載した触媒を使用して一
実施例1と同様の操作を行な5表2の結果を得た。いず
れの場合もタールの発生はなかった。
ール45.06.7と表2に記載した触媒を使用して一
実施例1と同様の操作を行な5表2の結果を得た。いず
れの場合もタールの発生はなかった。
表2
比較例1〜3
実施例1で使用した触媒にかえて表3に記載した触媒を
使用したこと以外は実施例1と同様に反応、後処理し、
表3に示す結果を得た。
使用したこと以外は実施例1と同様に反応、後処理し、
表3に示す結果を得た。
Claims (1)
- (1)下記式 ROCH_2CH_2OH (但し、Rは夫々置換基を有していても よいアルキル基又はアリール基である。) で示されるヒドロキシエチルエーテルとチオニルクロラ
イドとを、N−置換環状アミド又はN−置換尿素の存在
下に反応させることを特徴とする下記式 ROCH_2CH_2Cl (但し、Rは夫々置換基を有していても よいアルキル基又はアリール基である。) で示されるクロルエチルエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2124189A JPH0421646A (ja) | 1990-05-16 | 1990-05-16 | クロルエチルエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2124189A JPH0421646A (ja) | 1990-05-16 | 1990-05-16 | クロルエチルエーテルの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0421646A true JPH0421646A (ja) | 1992-01-24 |
Family
ID=14879187
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2124189A Pending JPH0421646A (ja) | 1990-05-16 | 1990-05-16 | クロルエチルエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0421646A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006064897A1 (ja) * | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Manac Inc. | 2-アルコキシエチルブロマイドの製造方法 |
JP4861832B2 (ja) * | 2004-12-16 | 2012-01-25 | マナック株式会社 | 2−アルコキシエチルブロマイドの製造方法 |
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1990
- 1990-05-16 JP JP2124189A patent/JPH0421646A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006064897A1 (ja) * | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Manac Inc. | 2-アルコキシエチルブロマイドの製造方法 |
JP4861832B2 (ja) * | 2004-12-16 | 2012-01-25 | マナック株式会社 | 2−アルコキシエチルブロマイドの製造方法 |
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