DE659927C - Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkylhalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder AralkylhalogenidenInfo
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- DE659927C DE659927C DEI54219D DEI0054219D DE659927C DE 659927 C DE659927 C DE 659927C DE I54219 D DEI54219 D DE I54219D DE I0054219 D DEI0054219 D DE I0054219D DE 659927 C DE659927 C DE 659927C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkylhalogeniden Vorliegende Erfindung-betrifft die Herstellung von Alkyl- oder Aralkylhalogeniden aus den entsprechenden Äthern. Die Überführung aliphatischer und araliphatischer Äther, z. B. Dibenzyläther oder Äthyläther, in die entsprechenden Halogenide hat technische Bedeutung, da diese Äther bei manchen Prozessen, wie z. B. bei der Herstellung von Celluloseäthern, als Nebenprodukte anfallen können und als solche- nicht direkt verwertbar sind, sondern zweckmäßig in die wertvollen reaktionsfähigen Halogenverbindungen übergeführt «erden.
- Es wurde nun gefunden, daß sich Alkyl-oder Aralkyläther in guter Ausbeute in die entsprechenden Halogenide überführen lassen, wenn sie mit Halogenwasserstoff in G:egenwart stickstoffhaltiger heterocyclischer Verbindungen, wie z. B. Pyridin oder Pyridinderivaten, umgesetzt werden. Hierbei genügt schon die Anwesenheit geringer Mengen (uni etwa i o,?o) der heterocyclischen Verbindung, um die Reaktion in der gewünschten Weise verlaufen zu lassen, ohne daß selbst bei mehrstündigem Erhitzen auf höhere Temperaturen Verharzung auftritt; doch können auch größere Mengen der hüterocyclischen Verbindung zugesetzt werden.
- Zwecks Durchführung der Reaktion mischt man beispielsweise den betreffenden Äther mit Pyridin.und leitet dann den gasförmigen Halogenwasserstoff (z. B. Chlor- oder Bromwasserstoff) ein oder setzt wässerige Lösungen des Halogenwasserstoffs zu. Beim Erwärmen geht die Umsetzung rasch vor sich; zweckmäßig wird die Temperatur so gewählt, daß das entstandene Halogenid abdestilliert. Auch Gemische der Ather mit den entsprechenden Alkoholen, z. B. ein Gemisch aus Dibenzyläther und Benzylalkohol, lassen sich in der angegebenen Weise auf die Halogenidverarbeiten.
- Es ist bekannt, Alkylhalogenide durch Umsetzung der entsprechenden Äther mit Halogenwasserstoffsäuren in Gegenwart von Katalysatoren herzustellen. Als Katalysatoren sind beispielsweise vorgeschlagen worden einerseits Verbindungen von Thorium, Zirkon, Titan und Aluminium, andererseits Zinkchlorid, Eisenchlorid und Aluminiumchlorid. Hierbei treten jedoch schädliche Nebenreaktionen auf, da einerseits bei höheren Temperaturen in Gegenwart der genannten Metallkatalysatoren leicht Olefine entstehen, andererseits beispielsweise B@:nzylchlorid unter diesen Bedingungen mit Eisenchlorid sehr leicht verharzt. Wird dagegen gemäß vorliegender Erfindung an Stelle von Metallverbindungen als Katalysator eine heterocyclische stickstoffhaltige Verbindung gewählt, so' lassen sich Alk3,1- und Aralkylhalogenide unter Vermeidung dieser schädlichen Nebenreaktionen in besserer Ausbeute als bisher möglich herstellen. Beispiel i In i oö Teile Dibenzyläther, die mit 7 Teilen Pyridin versetzt sind, wird Chlorwasser=-stoff unter Umrühren und allmählichem Ei>'@ Kitzen im Ölbad auf ido bis i,-o° eary 8 Stunden lang eingeleitet; dabei destillieien etwa 66 Teile Chlörbenzyl und 18 Teile Salzsäure über. Von dem aus zwei Schichten bestehenden Rückstand wird die benzylchloridhaltige obere Schicht mit dem Destillat vereinigt. Die untere pyridinhaltige Schicht enthält noch etwas Chlorbenzyl; sie kann für die Umsetzung einer weiteren Menge Äther benutzt werden. -Beispiel 2 In ähnlicher Weise wie in Beispiel i läßt sich aus Äthyläther und Salzsäure in Gegenwart von Pyridin durch Erhitzen unter Druck auf etwa 150' Chloräthyl herstellen.
- Beispiel 3 Im ölbad, dessen Temperatur auf 140-gehalten würde, wurden i oo g Dib.enzylitlier und 8 g Pyridin unter Rühren und ständigem Durchleiten von Chiorwasserstolt ¢ Stunden lang erhitzt. Die Reaktion wurde dann unterbrochen: In der Vorlage befanden sich 59g. Diese würden mit dem Reaktionsge-
misch wieder vereinigt. @@:<@:zeiten sich zwei Schichten; eine untere 25,5'9 schwere, Pyri- 'diairund Salzsäure enthaltende wurde von oberen i i o, 5 g schweren Schicht abge- 't. Die öbere Schicht wurde destilliert ia. k4 g Chlorl&nzyl neben 22 g unveränder- ten Dibenzyläther erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Alkyl-oder aralkylhalogeiiden aus den entsprechenden Ätliern und HaIogenwasserstoltsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung- in Gegenwart stickstoffhaltiger heterocycliscber Verbindungen vornimmt:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI54219D DE659927C (de) | 1936-02-02 | 1936-02-02 | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkylhalogeniden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI54219D DE659927C (de) | 1936-02-02 | 1936-02-02 | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkylhalogeniden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE659927C true DE659927C (de) | 1938-05-13 |
Family
ID=7193808
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI54219D Expired DE659927C (de) | 1936-02-02 | 1936-02-02 | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkylhalogeniden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE659927C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19926165A1 (de) * | 1999-06-09 | 2000-12-28 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dichlorpropan |
-
1936
- 1936-02-02 DE DEI54219D patent/DE659927C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19926165A1 (de) * | 1999-06-09 | 2000-12-28 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dichlorpropan |
DE19926165C2 (de) * | 1999-06-09 | 2001-06-21 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dichlorpropan |
US6423189B1 (en) | 1999-06-09 | 2002-07-23 | Degussa Ag | Process for the preparation of 1,3-dichloropropane |
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