JPS61155351A - β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライドの製造法 - Google Patents
β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライドの製造法Info
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- JPS61155351A JPS61155351A JP59274561A JP27456184A JPS61155351A JP S61155351 A JPS61155351 A JP S61155351A JP 59274561 A JP59274561 A JP 59274561A JP 27456184 A JP27456184 A JP 27456184A JP S61155351 A JPS61155351 A JP S61155351A
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- acid chloride
- acrylic acid
- chloropropionic
- chloropropionic acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明１ゴβ−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族
カルボン酸クロライドを同時に製造する方法に関Ｔる。
カルボン酸クロライドを同時に製造する方法に関Ｔる。
β−クロルプロピオン酸クロライドおＬび芳香族カルボ
ン酸クロライド）；共Ｃ二医桑、農薬、染料その他の有
機薬品の中関本として有用な（ヒ合物である。
ン酸クロライド）；共Ｃ二医桑、農薬、染料その他の有
機薬品の中関本として有用な（ヒ合物である。
従来の技術
β−クロルプロピオン酸クロライドの製造法として％；
、ｌ）β−クロルプロピオン酸（ユニ塩化リン、塩化チ
オニル、ホスゲン等２反応させる方法。
、ｌ）β−クロルプロピオン酸（ユニ塩化リン、塩化チ
オニル、ホスゲン等２反応させる方法。
お工び２）アクリル酸もしく１１アクリロニトリルＣ二
塩ｆヒ水素と付加したのち、塩素比剤として、三塩化リ
ン、塩化チオニル、ホスゲン等を使用する方法、お工び
３）アクリル酸Ｃニホスゲン２反応させて一段階でＩ−
グロルブロピオノ酸クロライトビ製造する方法が知られ
ている。
塩ｆヒ水素と付加したのち、塩素比剤として、三塩化リ
ン、塩化チオニル、ホスゲン等を使用する方法、お工び
３）アクリル酸Ｃニホスゲン２反応させて一段階でＩ−
グロルブロピオノ酸クロライトビ製造する方法が知られ
ている。
しかしながら、これらの方法＋１工業的な製造法として
ｉ；必ずしも満足できるもので）；なく、いくつかの問
題点と有している。向えば、β−クロルプロピオン酸と
三基（ヒリンを反応させる方法惇、反応液中（ニリン１
ヒ合物が不純物として残り、これｌ；蒸留に工っでも容
易（：除去できない。塩化チオニルと反応させる方法Ｇ
Ｅ、比較的良好に反応が進行するが、塩化水素と等モル
の二酸化硫黄が発生するため１発生ずる塩化水素を塩酸
として回収することができず、中和処理に多大の費用を
要Ｔる。
ｉ；必ずしも満足できるもので）；なく、いくつかの問
題点と有している。向えば、β−クロルプロピオン酸と
三基（ヒリンを反応させる方法惇、反応液中（ニリン１
ヒ合物が不純物として残り、これｌ；蒸留に工っでも容
易（：除去できない。塩化チオニルと反応させる方法Ｇ
Ｅ、比較的良好に反応が進行するが、塩化水素と等モル
の二酸化硫黄が発生するため１発生ずる塩化水素を塩酸
として回収することができず、中和処理に多大の費用を
要Ｔる。
また、高価な塩化チオニルを使用するため、経済的Ｃ二
も有利な方法で警コない。ホスゲンとの反応６１゜丁で
に特開昭５６−１０４８３７号、同５０−３０８２１号
等（二提案されているが、ホスゲンは毒性がきわめて強
り１敗り扱いが困難であること、お工びホスゲンが比較
的高価でおるため有利な方法と舎ゴ言えない。
も有利な方法で警コない。ホスゲンとの反応６１゜丁で
に特開昭５６−１０４８３７号、同５０−３０８２１号
等（二提案されているが、ホスゲンは毒性がきわめて強
り１敗り扱いが困難であること、お工びホスゲンが比較
的高価でおるため有利な方法と舎ゴ言えない。
さら（二、β−クロルプロピオン酸を原料とＴる方法Ｃ
二おいて【；、β−クロルプロピオン酸が比較的高価で
あることと、β−クロルプロピオン酸は常温で固体であ
るため、取り扱いに困難を伴なうという問題がある。
二おいて【；、β−クロルプロピオン酸が比較的高価で
あることと、β−クロルプロピオン酸は常温で固体であ
るため、取り扱いに困難を伴なうという問題がある。
また、アクリロニトリルと原料とする方法ｆｌ。
原料を１安両に入手できるが、アクリロニトリルの毒性
が強く、取り扱いが困難である。加えて、アクリロニト
リルから、β−クロルプロピオン酸クロライドを製造す
る＋： ＋Ｘ、アクリロニトリル（二塩化水素２付加さ
せた後、加水分解してβ−クロルプロピオン酸とし、さ
らに前述し次男法で塩素比しなければならず工程が煩雑
である。
が強く、取り扱いが困難である。加えて、アクリロニト
リルから、β−クロルプロピオン酸クロライドを製造す
る＋： ＋Ｘ、アクリロニトリル（二塩化水素２付加さ
せた後、加水分解してβ−クロルプロピオン酸とし、さ
らに前述し次男法で塩素比しなければならず工程が煩雑
である。
アクリル５！（二基ｆヒ水素を付加させて、β−クロル
プロピオン酸とし、さらＣ：塩素比してβ−クロルプロ
ピオン酸クロライドとする方法＋１工程が煩雑であり、
また、アクリル酸！＝ホスゲンを反応させて一段階でβ
−クロルプロピオン酸クロライドを製造する方法昏１．
収率が低いなどの難点かめって１両方法ともかならずし
も満足できるものではなかった。
プロピオン酸とし、さらＣ：塩素比してβ−クロルプロ
ピオン酸クロライドとする方法＋１工程が煩雑であり、
また、アクリル酸！＝ホスゲンを反応させて一段階でβ
−クロルプロピオン酸クロライドを製造する方法昏１．
収率が低いなどの難点かめって１両方法ともかならずし
も満足できるものではなかった。
β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸
グロライドビ同時（二製造する方法として、アクリル散
じペンシトリクロライドを塩１ヒ第二錫の存在下に反応
させる方法が知られている（特公暗５２−１８１６１号
、実施例１９参照）。この方法＋１工程で目的化合物を
製造できる点でＩ；有利であるが１次の難点がめる。丁
なわち、１）目的化合物の縮合反応や分解が起り易く、
得られる目的化合物の収率が低い。また、転化率も十分
高いとを；いえず１発ガン性物質といわれるペンシトリ
クロライドが未反応物質として残ることは極力抑制され
なければならない。２）触媒が蒸留の初留中（二不純物
として含まれ、この留出生成物の利用を妨げる。この留
出物からの触媒の分離・回収層ココスト面から有利でな
い。
グロライドビ同時（二製造する方法として、アクリル散
じペンシトリクロライドを塩１ヒ第二錫の存在下に反応
させる方法が知られている（特公暗５２−１８１６１号
、実施例１９参照）。この方法＋１工程で目的化合物を
製造できる点でＩ；有利であるが１次の難点がめる。丁
なわち、１）目的化合物の縮合反応や分解が起り易く、
得られる目的化合物の収率が低い。また、転化率も十分
高いとを；いえず１発ガン性物質といわれるペンシトリ
クロライドが未反応物質として残ることは極力抑制され
なければならない。２）触媒が蒸留の初留中（二不純物
として含まれ、この留出生成物の利用を妨げる。この留
出物からの触媒の分離・回収層ココスト面から有利でな
い。
発明が解決しょうとする問題点
本発明の目的は、上述の種々の従来の技術の間電点、特
（二特公昭５２−１８１６１号に記載される方法の問題
点を解決し、目的とＴるβ−クロルプロピオン酸クロラ
イドと相当する芳香族カルボン酸クロライド−が反応器
外Ｃ：酸出丁ことなく、一工程で、しかも高収率で得ら
れ、且つ、触媒が精製留出物に含まれないという利点を
もつ上記目的化合物の製造方法を提供するにある。
（二特公昭５２−１８１６１号に記載される方法の問題
点を解決し、目的とＴるβ−クロルプロピオン酸クロラ
イドと相当する芳香族カルボン酸クロライド−が反応器
外Ｃ：酸出丁ことなく、一工程で、しかも高収率で得ら
れ、且つ、触媒が精製留出物に含まれないという利点を
もつ上記目的化合物の製造方法を提供するにある。
本発明（−従えば、β−クロルプロピオン酸クロライド
と芳香族カルボン酸クロライドとけ、アクリル酸と下記
一般式ｆｌ＋ （式中、 Ｒｔお工びＲ２は水素原子ま７′ｃげ塩素原
子でおって１両者し同一であっても相異しても工い。）
で茨わされるペンシトリクロライド類を塩化鉄ま几ｔゴ
酸化鉄触媒の存在下Ｃ二反応させることを特徴とする方
法に工つて同時Ｃ二製造される。
と芳香族カルボン酸クロライドとけ、アクリル酸と下記
一般式ｆｌ＋ （式中、 Ｒｔお工びＲ２は水素原子ま７′ｃげ塩素原
子でおって１両者し同一であっても相異しても工い。）
で茨わされるペンシトリクロライド類を塩化鉄ま几ｔゴ
酸化鉄触媒の存在下Ｃ二反応させることを特徴とする方
法に工つて同時Ｃ二製造される。
本発明において、原料として用いられる一般式（Ｉ１で
表わされるペンシトリクロライド類として％ゴ。
表わされるペンシトリクロライド類として％ゴ。
ペンシトリクロライド、ｏ−＋ｍ−お工びｐ−クロルベ
ンシトリクロライド、２．４−ジクロルペンシトリクロ
ライドお工び３，４−ジクロルベンシトリクロライドな
どが挙げられる。これらのペンシトリクロライド類を出
発原料として用いると。
ンシトリクロライド、２．４−ジクロルペンシトリクロ
ライドお工び３，４−ジクロルベンシトリクロライドな
どが挙げられる。これらのペンシトリクロライド類を出
発原料として用いると。
それぞｎに対応Ｔる次の一般式ｉｌｌで表わされる芳香
族酸クロライドが生成する。
族酸クロライドが生成する。
（式中のＲ１お↓ひＲ２１２（Ｉ１式について定義した
とおりである。） 本発明の方法におけるアクリル酸のカルボキシル基の塩
素化お工び二重結合への塩出水素の付加）コ、所定割合
のアクリル酸とペンシトリクロライド類との混合物ビ塩
比鉄また（ゴ酸化鉄触媒の存在下に好ましく４５０〜１
５０℃の温度にて攪拌することに二って達成される。ア
クリル酸とペンシトリクロライド類との仕込散比＋１実
質的（二重モルとＴる。いずれかの葉が多くなると、未
反応物質として残る量が増大し、ま友副生物が生成する
なと好ましからざる結果を招く。
とおりである。） 本発明の方法におけるアクリル酸のカルボキシル基の塩
素化お工び二重結合への塩出水素の付加）コ、所定割合
のアクリル酸とペンシトリクロライド類との混合物ビ塩
比鉄また（ゴ酸化鉄触媒の存在下に好ましく４５０〜１
５０℃の温度にて攪拌することに二って達成される。ア
クリル酸とペンシトリクロライド類との仕込散比＋１実
質的（二重モルとＴる。いずれかの葉が多くなると、未
反応物質として残る量が増大し、ま友副生物が生成する
なと好ましからざる結果を招く。
原料の仕込み順序について格別制約沼ないが、反応が発
熱反応であって１反応混合物の＠度が高過ぎるとアクリ
ル酸が重合するので、ペンシトリクロライド類と触媒と
の混合液中にアクリル酸を徐々に長時間（例えば約３時
間）【：亘って滴下する方法が好ましい。ま几、アクリ
ル酸の重合を防止する見地から、窒素ガスの↓つな不活
性ガス雰曲気中で光を遮断した条件下（二反応を進める
ことが望ましい。
熱反応であって１反応混合物の＠度が高過ぎるとアクリ
ル酸が重合するので、ペンシトリクロライド類と触媒と
の混合液中にアクリル酸を徐々に長時間（例えば約３時
間）【：亘って滴下する方法が好ましい。ま几、アクリ
ル酸の重合を防止する見地から、窒素ガスの↓つな不活
性ガス雰曲気中で光を遮断した条件下（二反応を進める
ことが望ましい。
触媒としてｌ；塩化第−鉄、塩化第二鉄、＠（ヒ第−鉄
１ｇ叱第二鉄などが用いられる。中でも、塩化第二鉄を
；最も望ましい。触媒げ、無水状襲で使用することが望
ましい。触媒の使用１ｌｌｓ、触媒の種類（＝エリ異る
が、アクリル酸１部（二対してｏ、ｏｏｏｔ〜０．０１
重１１部の範囲で充分である。
１ｇ叱第二鉄などが用いられる。中でも、塩化第二鉄を
；最も望ましい。触媒げ、無水状襲で使用することが望
ましい。触媒の使用１ｌｌｓ、触媒の種類（＝エリ異る
が、アクリル酸１部（二対してｏ、ｏｏｏｔ〜０．０１
重１１部の範囲で充分である。
反応＠度は５０〜１５０℃が好ましく、Ｌり好ましくぼ
７０〜９０℃の範囲である。触媒の種類（一応じて、最
適な反応温度が選ばれる。反応温度が低下ぎると反応の
進行が達＜、高くなると重合物の生成量が増大する。
７０〜９０℃の範囲である。触媒の種類（一応じて、最
適な反応温度が選ばれる。反応温度が低下ぎると反応の
進行が達＜、高くなると重合物の生成量が増大する。
反応時間＋＝、触媒の種類、反応温度等諸条件に工って
異るが１通常を１１５分〜１０時間われば。
異るが１通常を１１５分〜１０時間われば。
反応ｆ了終了する。
本発明の反応１２．通常常圧で行なわれるが、加圧下に
行っても、何ら問題＋１なく、また、不活性な反応溶媒
ｅ使用して行なうことも可能である。
行っても、何ら問題＋１なく、また、不活性な反応溶媒
ｅ使用して行なうことも可能である。
反応終了後、β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香
族酸フロラ４１１１１反応混合物から蒸留等じ↓り容易
じ分離することかできる。すなわち。
族酸フロラ４１１１１反応混合物から蒸留等じ↓り容易
じ分離することかできる。すなわち。
低沸点物としてβ−ククロプロピオン酸クりライド？得
、つぎ（Ｉ高沸点物として芳香族酸クロライドが回収さ
れる。
、つぎ（Ｉ高沸点物として芳香族酸クロライドが回収さ
れる。
発明の効果
本発明に工ｎば、β−クロルプロピオン酸クロライドと
芳香族酸クロライドが一工程でしかも高収率で得られる
。しかも、操作も簡単である。また、得られるβ−クロ
ルプロピオン酸クロライドに）：、実質的にα−クロル
プロピオン鐵フクロライド含まれず、高品質である。さ
ら（二、ホスゲン。
芳香族酸クロライドが一工程でしかも高収率で得られる
。しかも、操作も簡単である。また、得られるβ−クロ
ルプロピオン酸クロライドに）：、実質的にα−クロル
プロピオン鐵フクロライド含まれず、高品質である。さ
ら（二、ホスゲン。
塩化チオニル等毒性の高い原料を使用しない点でも有利
である。
である。
実 施 列
以下、実施列にエリ本発明２具捧的に説明する。
実施１３’ｌＪ １
攪拌機、＠置針お工び還流冷却器を備えた０、５部ｇガ
ラス製反ＬＱ７ラスコ（二、パラクロルベンシトリクロ
ライド２３０．９（Ｉモル）と無水塩化第２鉄（Ｉ，１
６ｇ（０，００１モル）と入れ、攪拌しながら７０″Ｇ
まで加熱した。
ラス製反ＬＱ７ラスコ（二、パラクロルベンシトリクロ
ライド２３０．９（Ｉモル）と無水塩化第２鉄（Ｉ，１
６ｇ（０，００１モル）と入れ、攪拌しながら７０″Ｇ
まで加熱した。
つぎに、アクリル酸７２ｇ（Ｉモル）を反応温度７０゛
Ｃと保ちながら４時間かけて滴下し、さらに３０分間同
温度で攪拌し念。
Ｃと保ちながら４時間かけて滴下し、さらに３０分間同
温度で攪拌し念。
反応液をカスクロマトグラフィーで分析Ｔると。
原料をゴ完全（＝消費さｎ、β−クロルプロピオン酸ク
ロライドが理論量の９２％生成し、また、アクリル酸り
ロライｌ−″Ｉ；約８％生成し、パラクロルベンゾイル
クロライド１１理論量生底してい友。その他の副生物は
認められなかった。
ロライドが理論量の９２％生成し、また、アクリル酸り
ロライｌ−″Ｉ；約８％生成し、パラクロルベンゾイル
クロライド１１理論量生底してい友。その他の副生物は
認められなかった。
ついで、反応混合物ｆ ３０ ｃｍのウィツトマーカラ
ム２用いて分留し、！−タロルブロピオン酸クロライド
９５Ｊとパラクロルベンゾイルクロライド１５８１を得
た。β−クロルプロピオン酸クロライドの収率をゴ理論
量の７５％、パラクロルベンゾイルクロライドの収率４
２９０％であることがわかった。
ム２用いて分留し、！−タロルブロピオン酸クロライド
９５Ｊとパラクロルベンゾイルクロライド１５８１を得
た。β−クロルプロピオン酸クロライドの収率をゴ理論
量の７５％、パラクロルベンゾイルクロライドの収率４
２９０％であることがわかった。
実施列２
パラクロルベンシトリクロライドζ二枚えてオルソクロ
ルベンシトリクロライドを用い几他ｉｘ、＊施的１と１
川じ反応装置と用い、同一条件で反応８行った。
ルベンシトリクロライドを用い几他ｉｘ、＊施的１と１
川じ反応装置と用い、同一条件で反応８行った。
その結果１反応液を°ガスクロマトグラフィーで分析す
ると、β〜タロルブロピオン酸クりロイドｌコ理論量の
９１％、ま几オルソクロルベンゾイルクロライドＩコ理
論量生成していることが判った。
ると、β〜タロルブロピオン酸クりロイドｌコ理論量の
９１％、ま几オルソクロルベンゾイルクロライドＩコ理
論量生成していることが判った。
実施例３
触媒として醍比第２鉄？用いた他は、実施例１と同じ操
作を行った。その結果１反応液をガスクロマトグラフィ
ーで分析すると、β−クロルプロピオン酸クロライド（
ゴ理論量の８９％、パラクロルベンゾイルクロライドを
；理論量生成していた。
作を行った。その結果１反応液をガスクロマトグラフィ
ーで分析すると、β−クロルプロピオン酸クロライド（
ゴ理論量の８９％、パラクロルベンゾイルクロライドを
；理論量生成していた。
実施例４
実施例１と同様の装置にベンゾ） ＩＩジクロイド１９
５．５．９（Ｉモル）と塩化第１鉄０．１４＃（（Ｉ，
００１モル）を入れ、７０℃まで加熱し友。
５．５．９（Ｉモル）と塩化第１鉄０．１４＃（（Ｉ，
００１モル）を入れ、７０℃まで加熱し友。
つぎに、アクリル酸７２ｇ（Ｉモル）ヲ、この温度を保
ちながら６時間かけて滴下し、さらに１時間攪拌Ｐつづ
けた。
ちながら６時間かけて滴下し、さらに１時間攪拌Ｐつづ
けた。
反応液と分析すると、原料１；完全に消費され。
β−クロルプロピオン酸が７８％ｋ アクリル償クロラ
イドが約２２％理論量Ｃ二対して生成してい友。
イドが約２２％理論量Ｃ二対して生成してい友。
ベンゾイルクロライ）’ Ｌ！理論獣生成し、その池の
副生物Ｇゴ認められなかっ几。
副生物Ｇゴ認められなかっ几。
実施例５
実施例１と同様の装置（二３．４−ジクロルペンシトリ
クロライド２６４．４ｇ（Ｉモル）と無水塩化第２鉄０
．３２ ｇ（０，００２モル＞ｋ入ｎ、７０℃まで加熱
し壬、アクリル酸７：ｌ（Ｉモル）を４時間かけて滴下
し、さらにその温度で１時間推持した。
クロライド２６４．４ｇ（Ｉモル）と無水塩化第２鉄０
．３２ ｇ（０，００２モル＞ｋ入ｎ、７０℃まで加熱
し壬、アクリル酸７：ｌ（Ｉモル）を４時間かけて滴下
し、さらにその温度で１時間推持した。
その結果１反応液を分析すると、β−クロルプロピオン
酸クロライドは９５％、アクリル酸クロライドが約５％
お工び３，４−ジクロルベンゾイルクロライドが理論量
生成していることがゎかっ几。
酸クロライドは９５％、アクリル酸クロライドが約５％
お工び３，４−ジクロルベンゾイルクロライドが理論量
生成していることがゎかっ几。
比較例
実施例１と同様の装置を使用し、パラクロルベンシトリ
クロライド２３０７（Ｉモル）と塩１ヒ第２錫０．２６
（０，００１モル）と入ｔ１．，７０℃まで加熱してア
クリル酸７２．９（Ｉモル）２滴下した。
クロライド２３０７（Ｉモル）と塩１ヒ第２錫０．２６
（０，００１モル）と入ｔ１．，７０℃まで加熱してア
クリル酸７２．９（Ｉモル）２滴下した。
しかしながら、この温度で８１反５ｆ２はとんど進行し
なかつｔ几め１反応液の温度を１１０℃まであげ、同温
度２３時間維持した。
なかつｔ几め１反応液の温度を１１０℃まであげ、同温
度２３時間維持した。
反応液をガスクロマトグラフィーにて分析したところ、
原料のパラクロルベンシトリクロライドＧｌ仕込量の１
０．６％が未反応分として残り、β−クロルプロピオン
酸クロライドを１７２％生成していた。
原料のパラクロルベンシトリクロライドＧｌ仕込量の１
０．６％が未反応分として残り、β−クロルプロピオン
酸クロライドを１７２％生成していた。
この反応液を蒸留して、留出液量と組成から収率をもと
めたところ、β−ククロプロピオン酸クりライド％Ｊ４
９％、パラクロルベンゾイルクロライドｊ−Ｊ７１％で
あることがわかった。
めたところ、β−ククロプロピオン酸クりライド％Ｊ４
９％、パラクロルベンゾイルクロライドｊ−Ｊ７１％で
あることがわかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アクリル酸と下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子または塩素原子
であつて、両者を同一であっても相異してもよい。）で
表わされるベンゾトリクロライド類を塩化鉄または酸化
鉄触媒の存在下に反応させることを特徴とするβ−クロ
ルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライ
ドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274561A JPH0615490B2 (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59274561A JPH0615490B2 (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155351A true JPS61155351A (ja) | 1986-07-15 |
| JPH0615490B2 JPH0615490B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=17543442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59274561A Expired - Lifetime JPH0615490B2 (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | β−クロルプロピオン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615490B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113527089A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-10-22 | 佳尔科生物科技南通有限公司 | 一种3-氯丙酰氯的制备方法 |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP59274561A patent/JPH0615490B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113527089A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-10-22 | 佳尔科生物科技南通有限公司 | 一种3-氯丙酰氯的制备方法 |
| CN113527089B (zh) * | 2021-07-16 | 2023-01-17 | 佳尔科生物科技南通有限公司 | 一种3-氯丙酰氯的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615490B2 (ja) | 1994-03-02 |
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