JP3126834B2 - ２，６ージクロロベンゾイルクロリドの製造法 - Google Patents
２，６ージクロロベンゾイルクロリドの製造法Info
- Publication number
- JP3126834B2 JP3126834B2 JP04323826A JP32382692A JP3126834B2 JP 3126834 B2 JP3126834 B2 JP 3126834B2 JP 04323826 A JP04323826 A JP 04323826A JP 32382692 A JP32382692 A JP 32382692A JP 3126834 B2 JP3126834 B2 JP 3126834B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dcoc
- reaction
- catalyst
- producing
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２，６−ジクロロベン
ズアルデヒド（以下、２，６−ＤＣＢＡＤと略記する）
を塩素化して２，６−ジクロロベンゾイルクロリド（以
下、２，６−ＤＣＯＣと略記する）を効率的に製造する
ための触媒の提供にかんする。２，６−ＤＣＯＣは、農
薬、医薬、染料の原料及び中間体として幅広い利用価値
を有する工業的に極めて重要な化合物である。
ズアルデヒド（以下、２，６−ＤＣＢＡＤと略記する）
を塩素化して２，６−ジクロロベンゾイルクロリド（以
下、２，６−ＤＣＯＣと略記する）を効率的に製造する
ための触媒の提供にかんする。２，６−ＤＣＯＣは、農
薬、医薬、染料の原料及び中間体として幅広い利用価値
を有する工業的に極めて重要な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、ベンゾイルクロリド類は、対応す
るベンゾトリクロリド類の加水分解によって得る方法が
経済的とされているが本願化合物の２，６−ＤＣＯＣの
場合には、対応する２，６−ジクロロベンゾトリクロリ
ドが、２，６位の塩素置換基の立体障害により効率よく
得る事が困難であるため適用出来ない。
るベンゾトリクロリド類の加水分解によって得る方法が
経済的とされているが本願化合物の２，６−ＤＣＯＣの
場合には、対応する２，６−ジクロロベンゾトリクロリ
ドが、２，６位の塩素置換基の立体障害により効率よく
得る事が困難であるため適用出来ない。
【０００３】従って、これまで２，６−ＤＣＯＣの製造
法としては例えば米国特許３，６８１，４５３号公報に
記載されているような、２，６−ジクロロベンザルクロ
リドを酸素の存在下、二酸化硫黄又は二酸化硫黄と塩化
チオニルの混合系にて加圧、高温下で反応させる方法。
又、特公昭４９−３９６５６号公報に記載されているよ
うな、２−クロロ−６−ニトロトルエンをピリジン及び
リン化合物の存在下、塩素化した後、ルイス酸触媒の下
に塩素酸化して２，６−ジクロロ安息香酸を得、更にそ
れを塩化チオニルと反応させて２，６−ＤＣＯＣを得る
方法が知られている。
法としては例えば米国特許３，６８１，４５３号公報に
記載されているような、２，６−ジクロロベンザルクロ
リドを酸素の存在下、二酸化硫黄又は二酸化硫黄と塩化
チオニルの混合系にて加圧、高温下で反応させる方法。
又、特公昭４９−３９６５６号公報に記載されているよ
うな、２−クロロ−６−ニトロトルエンをピリジン及び
リン化合物の存在下、塩素化した後、ルイス酸触媒の下
に塩素酸化して２，６−ジクロロ安息香酸を得、更にそ
れを塩化チオニルと反応させて２，６−ＤＣＯＣを得る
方法が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
公知技術は２，６−ＤＣＯＣの工業的製造法としては、
その技術的及び経済的側面から見て不十分と言わざるを
得ない。即ち、前者は腐食性ガスを加圧下高温で取り扱
うものであり、その装置材質の選択上困難な問題を抱え
ていると共に、得られる２，６−ＤＣＯＣの収率は決し
て満足のゆくものではない。又後者に於いてはその工程
が長い事、収率が物足りない事、更には最終生成物中に
２，６−ジクロロベンゾニトリルが副生する等、工業的
製造法としていずれも問題があり、更に有利な方法が求
められている。
公知技術は２，６−ＤＣＯＣの工業的製造法としては、
その技術的及び経済的側面から見て不十分と言わざるを
得ない。即ち、前者は腐食性ガスを加圧下高温で取り扱
うものであり、その装置材質の選択上困難な問題を抱え
ていると共に、得られる２，６−ＤＣＯＣの収率は決し
て満足のゆくものではない。又後者に於いてはその工程
が長い事、収率が物足りない事、更には最終生成物中に
２，６−ジクロロベンゾニトリルが副生する等、工業的
製造法としていずれも問題があり、更に有利な方法が求
められている。
【０００５】本発明者等はかかる問題を解決すべく鋭意
検討を重ねた結果、２，６−ＤＣＢＡＤを塩素化する際
に、触媒として低級アルキル基で置換されたテトラ置換
尿素類、ジ置換環式尿素類、又は３級アミン類を触媒と
して用いる事により、極めて効率よく、即ち高収率、高
純度かつ工業的にも合理的な操作にてにて２，６−ＤＣ
ＯＣが得られる事を見いだし本発明を完成するに到っ
た。
検討を重ねた結果、２，６−ＤＣＢＡＤを塩素化する際
に、触媒として低級アルキル基で置換されたテトラ置換
尿素類、ジ置換環式尿素類、又は３級アミン類を触媒と
して用いる事により、極めて効率よく、即ち高収率、高
純度かつ工業的にも合理的な操作にてにて２，６−ＤＣ
ＯＣが得られる事を見いだし本発明を完成するに到っ
た。
【０００６】従来、本発明に使用するような尿素系、又
は３級アミン系の化合物は、光照射下に行うアルキル置
換芳香族化合物の側鎖塩素化反応に於いて、核塩素置換
やハルツの副生を抑制する金属封鎖剤としての効果が公
知であったが、これ等化合物自身が本ベンゾイルクロリ
ド化のような塩素化触媒として優れた機能を有する事
は、全く予想外の事であり、かつ知られていなかった
は３級アミン系の化合物は、光照射下に行うアルキル置
換芳香族化合物の側鎖塩素化反応に於いて、核塩素置換
やハルツの副生を抑制する金属封鎖剤としての効果が公
知であったが、これ等化合物自身が本ベンゾイルクロリ
ド化のような塩素化触媒として優れた機能を有する事
は、全く予想外の事であり、かつ知られていなかった
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、２，６
−ＤＣＢＡＤの塩素化により、効率的に２，６−ＤＣＯ
Ｃを製造するための触媒を提供する事である。即ち本発
明は、触媒の存在下２，６−ＤＣＢＡＤを塩素化し２，
６−ＤＣＯＣを製造する方法に於いて、当該触媒として
低級アルキル基で置換されたテトラ置換尿素類、ジ置換
環式尿素類、又は３級アミン類を用いる事を特徴とする
２，６−ＤＣＯＣの製造方法である。
−ＤＣＢＡＤの塩素化により、効率的に２，６−ＤＣＯ
Ｃを製造するための触媒を提供する事である。即ち本発
明は、触媒の存在下２，６−ＤＣＢＡＤを塩素化し２，
６−ＤＣＯＣを製造する方法に於いて、当該触媒として
低級アルキル基で置換されたテトラ置換尿素類、ジ置換
環式尿素類、又は３級アミン類を用いる事を特徴とする
２，６−ＤＣＯＣの製造方法である。
【０００８】本発明に使用する原料である２，６−ＤＣ
ＢＡＤは２，６−ジクロロトルエンを側鎖塩素化した
後、加水分解する事により極めて容易にかつ高収率で得
られる物である。又、本発明に使用する触媒の低級アル
キル基で置換されたテトラ置換尿素類としては、テトラ
メチル尿素、テトラエチル尿素、１，１，３−トリメチ
ル−３−イソプロピル尿素等が挙げられる。低級アルキ
ル基で置換されたジ置換環式尿素類としては、１，３−
ジメチル−１，３−ペンタメチレン尿素、１，３−ジメ
チルイミダゾリジノン等が挙げられ、又３級アミン類と
しては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン等
の飽和脂肪族３級アミン、又はトリアリルアミン等の不
飽和脂肪族３級アミン、又はトリエタノ−ルアミン、ト
リ−ｎ−プロパノ−ルアミン、ベンジルジメチルアミ
ン、Ｐ−クロロベンジルジエチルアミン等の置換脂肪族
３級アミン、及びＮ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、キヌクリジン等の環式３級アミンが挙げられ
る。
ＢＡＤは２，６−ジクロロトルエンを側鎖塩素化した
後、加水分解する事により極めて容易にかつ高収率で得
られる物である。又、本発明に使用する触媒の低級アル
キル基で置換されたテトラ置換尿素類としては、テトラ
メチル尿素、テトラエチル尿素、１，１，３−トリメチ
ル−３−イソプロピル尿素等が挙げられる。低級アルキ
ル基で置換されたジ置換環式尿素類としては、１，３−
ジメチル−１，３−ペンタメチレン尿素、１，３−ジメ
チルイミダゾリジノン等が挙げられ、又３級アミン類と
しては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン等
の飽和脂肪族３級アミン、又はトリアリルアミン等の不
飽和脂肪族３級アミン、又はトリエタノ−ルアミン、ト
リ−ｎ−プロパノ−ルアミン、ベンジルジメチルアミ
ン、Ｐ−クロロベンジルジエチルアミン等の置換脂肪族
３級アミン、及びＮ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、キヌクリジン等の環式３級アミンが挙げられ
る。
【０００９】これ等触媒は、単独で充分にその作用を示
すものであるが、２種〜数種を組み合わせて用いてもそ
の効果が減じる事はない。又塩素化が進行すると３級ア
ミン系の触媒は発生する塩化水素により塩酸塩となる
が、それでもその触媒能が低下する事はない。即ち、３
級アミン系の触媒はその塩酸塩のような形でも用いる事
が出来る。
すものであるが、２種〜数種を組み合わせて用いてもそ
の効果が減じる事はない。又塩素化が進行すると３級ア
ミン系の触媒は発生する塩化水素により塩酸塩となる
が、それでもその触媒能が低下する事はない。即ち、３
級アミン系の触媒はその塩酸塩のような形でも用いる事
が出来る。
【００１０】これ等触媒の使用量は、原料の２，６−Ｄ
ＣＢＡＤ１重量当たり０．３〜２０重量％、好ましくは
１〜３重量％である。又、本発明に於ける塩素化の反応
温度は８０〜１８０℃の間で行われるが、好ましくは１
２０〜１５０℃である。
ＣＢＡＤ１重量当たり０．３〜２０重量％、好ましくは
１〜３重量％である。又、本発明に於ける塩素化の反応
温度は８０〜１８０℃の間で行われるが、好ましくは１
２０〜１５０℃である。
【００１１】塩素化剤としては、塩素ガス、スルフリル
クロリドのような一般的なラジカル塩素化反応に用いら
れる塩素化剤が使用されるが、製造の経済性を考慮すれ
ば塩素ガスが望ましい。又、本反応は無溶媒系で充分そ
の目的を達する事が可能で、かつ経済的にも有利である
が、反応溶媒として例えば四塩化炭素のような反応に不
活性な溶剤を用いても差し支えない。
クロリドのような一般的なラジカル塩素化反応に用いら
れる塩素化剤が使用されるが、製造の経済性を考慮すれ
ば塩素ガスが望ましい。又、本反応は無溶媒系で充分そ
の目的を達する事が可能で、かつ経済的にも有利である
が、反応溶媒として例えば四塩化炭素のような反応に不
活性な溶剤を用いても差し支えない。
【００１２】目的とする２，６−ＤＣＯＣは塩素化反応
終了後、減圧下で蒸留する事により容易に高純度品とし
て取り出す事が可能である。この時使用した触媒は蒸留
残査として存在し、この残査に新たに原料の２，６−Ｄ
ＣＢＡＤを加え、再び塩素化反応を行う事も可能であ
る。
終了後、減圧下で蒸留する事により容易に高純度品とし
て取り出す事が可能である。この時使用した触媒は蒸留
残査として存在し、この残査に新たに原料の２，６−Ｄ
ＣＢＡＤを加え、再び塩素化反応を行う事も可能であ
る。
【００１３】
【発明の効果】本発明によれば、２，６−ＤＣＢＡＤの
塩素化により２，６−ＤＣＯＣを製造する際、多核塩素
化物の生成を抑えて２，６−ＤＣＯＣを高純度、高収率
で得る事が出来る。更に後処理操作が容易であり、触媒
の再使用も可能であるため廃水、産業廃棄物の量も微量
である。従って極めて効率的な２，６−ＤＣＯＣの製造
方法として本発明の工業的価値は高いものである。以
下、実施例により本発明を詳細に説明する。
塩素化により２，６−ＤＣＯＣを製造する際、多核塩素
化物の生成を抑えて２，６−ＤＣＯＣを高純度、高収率
で得る事が出来る。更に後処理操作が容易であり、触媒
の再使用も可能であるため廃水、産業廃棄物の量も微量
である。従って極めて効率的な２，６−ＤＣＯＣの製造
方法として本発明の工業的価値は高いものである。以
下、実施例により本発明を詳細に説明する。
【００１４】
［実施例１］攪拌機、温度計、ガス吹き込み管及び還流
冷却器を備えた３００ｍｌ反応フラスコに２，６−ＤＣ
ＢＡＤ８７．５ｇとトリエタノ−ルアミン１．７５ｇ
（２％）を仕込み、窒素ガスを導入しながら１２０℃に
昇温する。次いで窒素ガスを止め、同温度に保ちながら
塩素ガスを０．２５ｇ／分の速度で、計４時間１７分導
入し反応を行った。この反応液をガスクロマトグラフに
て分析した結果、２，６−ＤＣＯＣの生成率は９９．４
％であった。更に、反応液を単蒸留して得られた２，６
−ＤＣＯＣの収率は９４．７％、この時の同物の純度は
９９．８５％であった。
冷却器を備えた３００ｍｌ反応フラスコに２，６−ＤＣ
ＢＡＤ８７．５ｇとトリエタノ−ルアミン１．７５ｇ
（２％）を仕込み、窒素ガスを導入しながら１２０℃に
昇温する。次いで窒素ガスを止め、同温度に保ちながら
塩素ガスを０．２５ｇ／分の速度で、計４時間１７分導
入し反応を行った。この反応液をガスクロマトグラフに
て分析した結果、２，６−ＤＣＯＣの生成率は９９．４
％であった。更に、反応液を単蒸留して得られた２，６
−ＤＣＯＣの収率は９４．７％、この時の同物の純度は
９９．８５％であった。
【００１５】［実施例２］攪拌機、温度計、ガス吹き込
み管及び還流冷却器を備えた３００ｍｌ反応フラスコに
２，６−ＤＣＢＡＤ８７．５ｇとテトラメチルウレア
１．７５ｇ（２％）を仕込み、窒素ガスを導入しながら
１３５℃に昇温する。次いで窒素ガスを止め、同温度に
保ちながら塩素ガスを０．２５ｇ／分の速度で、計４時
間５０分導入し反応を行った。この反応液をガスクロマ
トグラフにて分析した結果、２，６−ＤＣＯＣの生成率
は９９．３％であった。更に、反応液を単蒸留して得ら
れた２，６−ＤＣＯＣの収率は９３．１％、この時の同
物の純度は９９．０４％であった 。
み管及び還流冷却器を備えた３００ｍｌ反応フラスコに
２，６−ＤＣＢＡＤ８７．５ｇとテトラメチルウレア
１．７５ｇ（２％）を仕込み、窒素ガスを導入しながら
１３５℃に昇温する。次いで窒素ガスを止め、同温度に
保ちながら塩素ガスを０．２５ｇ／分の速度で、計４時
間５０分導入し反応を行った。この反応液をガスクロマ
トグラフにて分析した結果、２，６−ＤＣＯＣの生成率
は９９．３％であった。更に、反応液を単蒸留して得ら
れた２，６−ＤＣＯＣの収率は９３．１％、この時の同
物の純度は９９．０４％であった 。
【００１６】［実施例３−１０］各種触媒を所定量仕込
み、実施例２と同様に反応を行った。反応液を単蒸留し
て得られた２，６−ＤＣＯＣの収率と純度を表−１に示
す。
み、実施例２と同様に反応を行った。反応液を単蒸留し
て得られた２，６−ＤＣＯＣの収率と純度を表−１に示
す。
【００１７】
【表−１】
【００１７】［実施例１１］実施例１の蒸留残査の入っ
た３００ｍｌ反応フラスコに、攪拌機、温度計、ガス吹
き込み管及び還流コンデンサ−を備え、２，６−ＤＣＢ
ＡＤ８７．５ｇを仕込み、窒素ガスを通じつつ１３５℃
に昇温した。窒素ガスを止め、同温度を保ちながら塩素
ガスを０．２５ｇ／分の速度で、計４時間５０分吹き込
み、反応を行った。反応液をガスクロマトグラフにて分
析した結果、２，６−ＤＣＯＣの生成率は９９．５％と
なり、単蒸留して得られた収率は９５．６％、この時の
２，６−ＤＣＯＣの純度は９９．７３％であった。
た３００ｍｌ反応フラスコに、攪拌機、温度計、ガス吹
き込み管及び還流コンデンサ−を備え、２，６−ＤＣＢ
ＡＤ８７．５ｇを仕込み、窒素ガスを通じつつ１３５℃
に昇温した。窒素ガスを止め、同温度を保ちながら塩素
ガスを０．２５ｇ／分の速度で、計４時間５０分吹き込
み、反応を行った。反応液をガスクロマトグラフにて分
析した結果、２，６−ＤＣＯＣの生成率は９９．５％と
なり、単蒸留して得られた収率は９５．６％、この時の
２，６−ＤＣＯＣの純度は９９．７３％であった。
【００１９】［実施例１２］実施例１１の蒸留残査に新
たに２，６−ＤＣＢＡＤ８７．５ｇを仕込み、実施例１
１と同様に反応を行った。単蒸留して得られた２，６−
ＤＣＯＣの収率は９５．２％及びその純度は９９．５２
％であった。
たに２，６−ＤＣＢＡＤ８７．５ｇを仕込み、実施例１
１と同様に反応を行った。単蒸留して得られた２，６−
ＤＣＯＣの収率は９５．２％及びその純度は９９．５２
％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−74638（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−71036（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−320093（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 51/38 B01J 31/02 102 C07C 63/70 C07B 61/00 300 C07C 51/363 ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 ２，６−ジクロロベンズアルデヒドを塩
素化剤と反応させ２，６−ジクロロベンゾイルクロリド
を得るに際し、低級アルキル基で置換されたテトラ置換
尿素類、ジ置換環式尿素類、又は３級アミン類の中から
から選ばれた少なくとも一種の、又は任意の組み合わせ
からなる触媒の存在下で反応する事を特徴とする２，６
−ジクロロベンゾイルクロリドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04323826A JP3126834B2 (ja) | 1992-11-10 | 1992-11-10 | ２，６ージクロロベンゾイルクロリドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04323826A JP3126834B2 (ja) | 1992-11-10 | 1992-11-10 | ２，６ージクロロベンゾイルクロリドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145100A JPH06145100A (ja) | 1994-05-24 |
| JP3126834B2 true JP3126834B2 (ja) | 2001-01-22 |
Family
ID=18159032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04323826A Expired - Fee Related JP3126834B2 (ja) | 1992-11-10 | 1992-11-10 | ２，６ージクロロベンゾイルクロリドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3126834B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06311U (ja) * | 1992-06-18 | 1994-01-11 | 本間冬治工業株式会社 | 裏漉し |
| CN102336692A (zh) * | 2010-07-20 | 2012-02-01 | 住友化学株式会社 | 用于制备3-(甲硫基)丙醛的方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5182198B2 (ja) | 2009-04-06 | 2013-04-10 | 住友化学株式会社 | ３−メチルチオプロパナールの製造方法 |
| CN109096086A (zh) * | 2018-09-28 | 2018-12-28 | 石家庄绿田科技有限公司 | 一种2,6-二羟基苯甲酸的制备方法 |
| CN114702380B (zh) * | 2022-04-07 | 2024-03-19 | 河南特格纳特科技有限公司 | 一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法及其酰氯产品 |
-
1992
- 1992-11-10 JP JP04323826A patent/JP3126834B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06311U (ja) * | 1992-06-18 | 1994-01-11 | 本間冬治工業株式会社 | 裏漉し |
| CN102336692A (zh) * | 2010-07-20 | 2012-02-01 | 住友化学株式会社 | 用于制备3-(甲硫基)丙醛的方法 |
| CN102336692B (zh) * | 2010-07-20 | 2014-04-30 | 住友化学株式会社 | 用于制备3-(甲硫基)丙醛的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06145100A (ja) | 1994-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3962872B2 (ja) | ケタジンの合成方法 | |
| JPH0641026A (ja) | ３，５−ジフルオロアニリンの製造方法 | |
| JP3126834B2 (ja) | ２，６ージクロロベンゾイルクロリドの製造法 | |
| US4912269A (en) | Synthesis of perfluoroalkyl bromides | |
| JPH0251424B2 (ja) | ||
| US5872291A (en) | Process for producing benzoyl chlorides | |
| JP3159614B2 (ja) | クロロアルキルアミン塩酸塩の製造法 | |
| US4898996A (en) | Process for producing 3-chloro-4-fluoronitrobenzene | |
| JP3161723B2 (ja) | クロロスルホニルイソシアナートの製造方法 | |
| JPS6362497B2 (ja) | ||
| JP4139448B2 (ja) | α−ブロモ，ω−クロロアルカンの製造方法 | |
| JP3882855B2 (ja) | アルキルベンゾイルクロライドの製造法 | |
| JP3164284B2 (ja) | ２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンザルクロライドの製造方法 | |
| JP3978690B2 (ja) | メチル−１，１−ジクロロメチルエーテルまたはエチル−１，１−ジクロロメチルエーテルの合成方法 | |
| JPH072709B2 (ja) | クロロスルホニルイソシアネ−トの製造方法 | |
| JPH08231462A (ja) | パーフルオロアルキルカルボン酸フルオライド及びその誘導体の製造方法 | |
| JPS5993025A (ja) | ジクロロフルオロアセチルクロリドの製造法 | |
| JPS611662A (ja) | （トリフルオロメチル）ピリジンの製造法 | |
| US4213919A (en) | Manufacture of β-chlorocarboxylic acid chlorides | |
| JP2794436B2 (ja) | フッ化ニトロシルの製法 | |
| DE3726890A1 (de) | Verfahren zur herstellung von dichlortrifluormethyltoluolen und nach dem verfahren hergestellte neue isomere | |
| DE3875501T2 (de) | Verfahren zur herstellung eines benzoesaeurederivates. | |
| JPH04182439A (ja) | ブロモフルオロベンゼン類の製造方法 | |
| JPS63287739A (ja) | クロルアセタ−ル類の製造法 | |
| JPS5926610B2 (ja) | ２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノンの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |