JP2794436B2 - フッ化ニトロシルの製法 - Google Patents
フッ化ニトロシルの製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/083—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more halogen atoms
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- C01B21/0842—Halides of nitrogen oxides
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、フッ化ニトロシルの製法に係る。
フッ化ニトロシル（NOF）は、当分野では、ニトロソ
化剤、フッ素化剤及び酸化剤として使用される公知の生
成物である。特に、フッ化ニトロシルを第１級芳香族ア
ミンと反応させて相当するフッ化アリールジアゾニウム
を生成し、これを熱分解してフッ化アリールとすること
からなるフッ化アリールの製法に有用である。該製法に
関しては、JACB（1950）,72,4809及び米国特許第3,160,
623号の記載が参照できる。
化剤、フッ素化剤及び酸化剤として使用される公知の生
成物である。特に、フッ化ニトロシルを第１級芳香族ア
ミンと反応させて相当するフッ化アリールジアゾニウム
を生成し、これを熱分解してフッ化アリールとすること
からなるフッ化アリールの製法に有用である。該製法に
関しては、JACB（1950）,72,4809及び米国特許第3,160,
623号の記載が参照できる。
フッ化ニトロシルの製法については各種の方法が知ら
れている。これら方法の内、いくつかのものは、塩化ニ
トロシル（NOCl）を原料とするものであり、そのままで
又は錯体形でフッ化水素酸又はアルカリ金属又は銀のフ
ッ化物と反応させている。あるいは、酸化窒素を特定量
の塩素及びフッ化水素酸と反応させることもできる。他
の公知の方法によれば、気相でのフッ素と酸化窒素（N
O）との直接反応により、又は高温でのトリフルオルニ
トロメタン（CF3NO2）の熱分解によってフッ化ニトロシ
ルが得られる。後者の方法に関しては、アンゲバンテ・
ケミー（Angew.Chem.）,Int.Ed.７,440（1978）及び西
独国特許第1,123,297号が参照できる。
れている。これら方法の内、いくつかのものは、塩化ニ
トロシル（NOCl）を原料とするものであり、そのままで
又は錯体形でフッ化水素酸又はアルカリ金属又は銀のフ
ッ化物と反応させている。あるいは、酸化窒素を特定量
の塩素及びフッ化水素酸と反応させることもできる。他
の公知の方法によれば、気相でのフッ素と酸化窒素（N
O）との直接反応により、又は高温でのトリフルオルニ
トロメタン（CF3NO2）の熱分解によってフッ化ニトロシ
ルが得られる。後者の方法に関しては、アンゲバンテ・
ケミー（Angew.Chem.）,Int.Ed.７,440（1978）及び西
独国特許第1,123,297号が参照できる。
しかしながら、上述の公知の方法は各種の欠点を示
す。特に、目的の生成物に関する収率が一般に不満足で
ある。さらに、反応に当たっては過酷な条件が必要とさ
れ、極めて危険である。しかも、公知の方法は、高価な
原料又は入手が困難な原料を使用するものである。
す。特に、目的の生成物に関する収率が一般に不満足で
ある。さらに、反応に当たっては過酷な条件が必要とさ
れ、極めて危険である。しかも、公知の方法は、高価な
原料又は入手が困難な原料を使用するものである。
本発明の目的は、広く入手可能な原料から高収率でフ
ッ化ニトロシルを生成できる簡単かつ便利な方法によっ
て上記欠点を解消することにある。該目的は、本発明に
従い、水の存在下、液相中でニトロシル硫酸をフッ化水
素酸と反応させることを特徴とするフッ化ニトロシルの
製法によって達成される。
ッ化ニトロシルを生成できる簡単かつ便利な方法によっ
て上記欠点を解消することにある。該目的は、本発明に
従い、水の存在下、液相中でニトロシル硫酸をフッ化水
素酸と反応させることを特徴とするフッ化ニトロシルの
製法によって達成される。
かかる反応は次式によって表される。
本発明の方法で使用されるニトロシル硫酸は、融点約
73℃の純粋な結晶性生成物であってもよい。しかしなが
ら、ニトロシル硫酸と硫酸（混合物全体の50重量％を越
えてもよい）との混合物でなる油状の液状生成物である
工業用ニトロシル硫酸を使用することが好適である。
73℃の純粋な結晶性生成物であってもよい。しかしなが
ら、ニトロシル硫酸と硫酸（混合物全体の50重量％を越
えてもよい）との混合物でなる油状の液状生成物である
工業用ニトロシル硫酸を使用することが好適である。
好適には、化学量論量よりも過剰のフッ化水素酸を使
用して、特に、フッ化水素酸：ニトロシル硫酸のモル比
6:1以上で反応を行う。該モル比の最大値は問題とはな
らず、反応混合物中に未変化のままで残留するフッ化水
素酸の回収及び再循環を考慮して、経済性に基いて定め
られる。好適には、フッ化水素酸：ニトロシル硫酸のモ
ル比8:1ないし12:1で反応を行う。
用して、特に、フッ化水素酸：ニトロシル硫酸のモル比
6:1以上で反応を行う。該モル比の最大値は問題とはな
らず、反応混合物中に未変化のままで残留するフッ化水
素酸の回収及び再循環を考慮して、経済性に基いて定め
られる。好適には、フッ化水素酸：ニトロシル硫酸のモ
ル比8:1ないし12:1で反応を行う。
反応媒体中における水の存在は、本発明の方法では必
須である。これに関連して、無水雰囲気又は実質的に無
水の雰囲気では、反応は全く行われないか、行われても
小程度である。このように、本発明によれば、反応は、
ニトロシル硫酸１モル当たり少なくとも２モルの量の水
の存在下で行われる。反応混合物における水の濃度の上
限は特に問題ではなく、本来、存在する加水分解可能な
化学物質に対する水の加水分解効果によって定められ
る。一般に、ニトロシル硫酸１モル当たり６モルを越え
る量の水を使用することは有利ではない。水の量がニト
ロシル硫酸１モル当たり３ないし５モルである場合に最
良の結果が得られる。各種の態様で反応混合物に水を添
加できる。好適には、フッ化水素酸と共に該酸の水溶液
として水を添加する。
須である。これに関連して、無水雰囲気又は実質的に無
水の雰囲気では、反応は全く行われないか、行われても
小程度である。このように、本発明によれば、反応は、
ニトロシル硫酸１モル当たり少なくとも２モルの量の水
の存在下で行われる。反応混合物における水の濃度の上
限は特に問題ではなく、本来、存在する加水分解可能な
化学物質に対する水の加水分解効果によって定められ
る。一般に、ニトロシル硫酸１モル当たり６モルを越え
る量の水を使用することは有利ではない。水の量がニト
ロシル硫酸１モル当たり３ないし５モルである場合に最
良の結果が得られる。各種の態様で反応混合物に水を添
加できる。好適には、フッ化水素酸と共に該酸の水溶液
として水を添加する。
本発明の方法によれば、反応体及び水を接触させ、該
操作を、液相中、温度20ないし150℃、大気圧、大気圧
以上又は大気圧以下の圧力、及びいずれにしても反応混
合物から蒸発によってフッ化ニトロシルが除去される条
件下で行う。好ましくは、大気圧下、温度50ないし150
℃で行われる。
操作を、液相中、温度20ないし150℃、大気圧、大気圧
以上又は大気圧以下の圧力、及びいずれにしても反応混
合物から蒸発によってフッ化ニトロシルが除去される条
件下で行う。好ましくは、大気圧下、温度50ないし150
℃で行われる。
過剰のフッ化水素酸はフッ化ニトロシルと共に除去さ
れ、該酸はフッ化ニトロシルと２種類の共沸混合物を生
成する。第１の共沸混合物はフッ化ニトロシル１モル当
たりフッ化水素酸約５モルとの混合物であり、第２はフ
ッ化水素酸約３モルとの混合物である。これら２種類の
共沸混合物は、それぞれ沸点（大気圧下）約68℃及び94
℃を有する。
れ、該酸はフッ化ニトロシルと２種類の共沸混合物を生
成する。第１の共沸混合物はフッ化ニトロシル１モル当
たりフッ化水素酸約５モルとの混合物であり、第２はフ
ッ化水素酸約３モルとの混合物である。これら２種類の
共沸混合物は、それぞれ沸点（大気圧下）約68℃及び94
℃を有する。
このようにして分離された反応生成物は、ある種の利
用分野では直接に使用されるが、又は初めにフッ化ニト
ロシルから部分的に又は完全にフッ化水素酸を除去した
後使用される（回収されたフッ化水素酸は反応系に再循
環される）。
用分野では直接に使用されるが、又は初めにフッ化ニト
ロシルから部分的に又は完全にフッ化水素酸を除去した
後使用される（回収されたフッ化水素酸は反応系に再循
環される）。
蒸発の残渣は、実質的に硫酸水溶液（その濃度は反応
系に導入された水の量に左右され、代表的には約70重量
％である）でなる。このようにして得られた硫酸は、た
とえば湿式リン酸製造法においてリン灰土を処理する際
に使用される。
系に導入された水の量に左右され、代表的には約70重量
％である）でなる。このようにして得られた硫酸は、た
とえば湿式リン酸製造法においてリン灰土を処理する際
に使用される。
本発明の方法はバッチ式又は連続式で行われ、いずれ
の場合にも、短い反応時間で高い反応体変化率及び有用
物質への選択率が得られる。
の場合にも、短い反応時間で高い反応体変化率及び有用
物質への選択率が得られる。
このような結果は、フッ素化学（Fluorin Chemistr
y）,Vol.1,1950（Academic Press Inc.発行）（第90頁
には、硫酸とフッ化ニトロシルとの間の反応によってフ
ッ化水素酸及びニトロシル硫酸が生成されることが開示
され、該反応は可逆でないことが述べられている）から
は全く予想されない。
y）,Vol.1,1950（Academic Press Inc.発行）（第90頁
には、硫酸とフッ化ニトロシルとの間の反応によってフ
ッ化水素酸及びニトロシル硫酸が生成されることが開示
され、該反応は可逆でないことが述べられている）から
は全く予想されない。
本発明の方法の他の利点は、反応条件が温和であるこ
と、及び容易に入手できる反応体を使用できることであ
る。特にニトロシル硫酸は、染料及び中間体の製造に使
用される物質である。
と、及び容易に入手できる反応体を使用できることであ
る。特にニトロシル硫酸は、染料及び中間体の製造に使
用される物質である。
下記の実施例は本発明を説明するものであって、本発
明の精神を限定するものではない。
明の精神を限定するものではない。
実施例１ 磁石撹拌機、油浴及びフッ素化エチレン／プロピレン
共重合体の冷却器を具備するポリテトラフルオロエチレ
ン反応器（１）に70重量％フッ化水素酸水溶液548gを
充填し、その後、濃度71.5重量％のニトロシル硫酸350g
を室温（20−25℃）で添加した。
共重合体の冷却器を具備するポリテトラフルオロエチレ
ン反応器（１）に70重量％フッ化水素酸水溶液548gを
充填し、その後、濃度71.5重量％のニトロシル硫酸350g
を室温（20−25℃）で添加した。
次いで、反応器を室温（20−25℃）で油浴に浸漬し、
反応系を撹拌しながら浴温度を徐々に140℃に上昇させ
た。この間に反応混合物から蒸気として留去された生成
物を精留することなく凝縮させ、フッ素化エチレン／プ
ロピレン共重合体の分離ロートで集めた。
反応系を撹拌しながら浴温度を徐々に140℃に上昇させ
た。この間に反応混合物から蒸気として留去された生成
物を精留することなく凝縮させ、フッ素化エチレン／プ
ロピレン共重合体の分離ロートで集めた。
反応終了後、分析において下記組成を示す留出物448g
を得た。
を得た。
フッ化ニトロシル 20.8重量％ フッ化水素酸 70.5重量％ 水 8.6重量％ 反応器内の残渣（431g）は下記の各物質を含有してい
た。
た。
硫酸 68.8重量％ ニトロシル硫酸 0.9重量％ フッ化水素酸 2.0重量％ 水 28.3重量％ 従って、初めに反応器に供給したニトロシル硫酸に関
するフッ化ニトロシルの収率は96.56％である。
するフッ化ニトロシルの収率は96.56％である。
実施例２ フッ化水素酸102g、水45g及び濃度65重量％のニトロ
シル硫酸100gを反応器に供給して、実施例１と同様に操
作を行った。浴温度を室温から徐々に最終温度145℃ま
で上昇させた。
シル硫酸100gを反応器に供給して、実施例１と同様に操
作を行った。浴温度を室温から徐々に最終温度145℃ま
で上昇させた。
フッ化ニトロシル21.3重量％を含有する留出物104g及
び硫酸67.1重量％を含有する残渣132gを得た。
び硫酸67.1重量％を含有する残渣132gを得た。
従って、初めに反応器に供給したニトロシル硫酸に関
するフッ化ニトロシルの収率は88％である。
するフッ化ニトロシルの収率は88％である。
実施例３ フッ化水素酸265g、水125g及び濃度71重量％のニトロ
シル硫酸294gを反応器に供給して、実施例１と同様に操
作を行った。浴温度を室温から徐々に最終温度150℃ま
で上昇させた。
シル硫酸294gを反応器に供給して、実施例１と同様に操
作を行った。浴温度を室温から徐々に最終温度150℃ま
で上昇させた。
下記の組成を有する留出物303gを得た。
フッ化ニトロシル 25.3重量％ フッ化水素酸 66.3重量％ 水 8.4重量％ 反応器内の残渣（344g）は下記の各物質を含有してい
た。
た。
硫酸 68.4重量％ ニトロシル硫酸 0.7重量％ フッ化水素酸 2.2重量％ 水 28.7重量％ 従って、初めに反応器に供給したニトロシル硫酸に関
するフッ化ニトロシルの収率は95.18％である。
するフッ化ニトロシルの収率は95.18％である。
比較例 濃度72重量％のニトロシル硫酸100g及び無水のフッ化
水素酸100gを反応器に供給して、実施例１と同様に操作
を行った。浴温度を２時間で135℃に上昇させた。留出
物78gが得られたが、フッ化水素酸のみで構成されてい
た。
水素酸100gを反応器に供給して、実施例１と同様に操作
を行った。浴温度を２時間で135℃に上昇させた。留出
物78gが得られたが、フッ化水素酸のみで構成されてい
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭42−16930（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C01B 21/084
Claims (7)
- 【請求項１】大気圧、温度20〜150℃において、ニトロ
シル硫酸１モル当たり少なくとも２モルの水の存在下、
液相中でニトロシル硫酸をフッ化水素酸と反応させるこ
とを特徴とする、フッ化ニトロシルの製法。 - 【請求項２】ニトロシル硫酸が工業用ニトロシル硫酸で
ある、請求項１記載のフッ化ニトロシルの製法。 - 【請求項３】反応をフッ化水素酸：ニトロシル硫酸の最
小モル比6:1で行う、請求項１記載のフッ化ニトロシル
の製法。 - 【請求項４】フッ化水素酸：ニトロシル硫酸のモル比が
8:1〜12:1である、請求項３記載のフッ化ニトロシルの
製法。 - 【請求項５】水の量が、ニトロシル硫酸１モル当たり２
〜６モルである、請求項１記載のフッ化ニトロシルの製
法。 - 【請求項６】反応を温度50〜150℃で行う、請求項１記
載のフッ化ニトロシルの製法。 - 【請求項７】生成したフッ化ニトロシル及び過剰のフッ
化水素酸を蒸発によって除去する工程をさらに包含す
る、請求項１記載のフッ化ニトロシルの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19388A/88 | 1988-02-12 | ||
| IT8819388A IT1216748B (it) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | Procedimento per la produzione di floruro di nitrosile. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01246113A JPH01246113A (ja) | 1989-10-02 |
| JP2794436B2 true JP2794436B2 (ja) | 1998-09-03 |
Family
ID=11157266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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