JPH01246113A - フッ化ニトロシルの製法 - Google Patents
フッ化ニトロシルの製法Info
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- JPH01246113A JPH01246113A JP1030079A JP3007989A JPH01246113A JP H01246113 A JPH01246113 A JP H01246113A JP 1030079 A JP1030079 A JP 1030079A JP 3007989 A JP3007989 A JP 3007989A JP H01246113 A JPH01246113 A JP H01246113A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/083—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more halogen atoms
- C01B21/084—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more halogen atoms containing also one or more oxygen atoms, e.g. nitrosyl halides
- C01B21/0842—Halides of nitrogen oxides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
フッ化二トロシル（ＮＯＦ）は、当分野では、ニトロソ
化剤、フッ素化剤及び酸化剤として使用される公知の生
成物である。特に、フッ化ニトロシルを第１級芳香族ア
ミンと反応させて相当ケるフッ化アリールジアゾニウム
を生成し、これを熱分解してフッ化アリールとすること
からなるフッ化アリールの製法に有用である。該製法に
関しては、ＪＡＣＢ （１９５０）、 ７２．４８０９
及び米国特許第３，１６０，６２３号の記載が参照でき
る。
化剤、フッ素化剤及び酸化剤として使用される公知の生
成物である。特に、フッ化ニトロシルを第１級芳香族ア
ミンと反応させて相当ケるフッ化アリールジアゾニウム
を生成し、これを熱分解してフッ化アリールとすること
からなるフッ化アリールの製法に有用である。該製法に
関しては、ＪＡＣＢ （１９５０）、 ７２．４８０９
及び米国特許第３，１６０，６２３号の記載が参照でき
る。
フッ化ニトロシルの製法については各種の方法が知られ
ている。これら方法の内、いくつかのらのは、塩化二ト
ロンル（ＮＯＣＱ、）を原料とするものであり、そのま
まで又は錯体形でフッ化水素酸又はアルカリ金属又は銀
のフッ化物と反応させている。
ている。これら方法の内、いくつかのらのは、塩化二ト
ロンル（ＮＯＣＱ、）を原料とするものであり、そのま
まで又は錯体形でフッ化水素酸又はアルカリ金属又は銀
のフッ化物と反応させている。
あるいは、酸化窒素を特定量の塩素及びフッ化水素酸と
反応させることもできる。他の公知の方法によれば、気
相でのフッ素と酸化窒素（ＮＯ）との直接反応により、
又は高温でのトリフルオルニトロメタン（ＣＦＪＯ，）
の熱分解によってフッ化ニトロシルが得られる。後者の
方法に関しては、アンゲバンテ・ケミ−（Ａｎｇｅｖ、
Ｃｌｘｅｍ、）、 Ｉｎｔ、 Ｅｄ、 ７．４４０（
１９７８）及び西独国特許竿１．１２３．２９７号が参
照できしかしながら、−ヒ述の公知の方法は各種の欠点
を示す。特に、目的の生成物に関する収率が一般に不満
足である。さらに、反応に当たっては過酷な条件が必要
とされ、極めて危険である。しかも、公知の方法は、高
価な原料又は入手が困難な原料を使用するものである。
反応させることもできる。他の公知の方法によれば、気
相でのフッ素と酸化窒素（ＮＯ）との直接反応により、
又は高温でのトリフルオルニトロメタン（ＣＦＪＯ，）
の熱分解によってフッ化ニトロシルが得られる。後者の
方法に関しては、アンゲバンテ・ケミ−（Ａｎｇｅｖ、
Ｃｌｘｅｍ、）、 Ｉｎｔ、 Ｅｄ、 ７．４４０（
１９７８）及び西独国特許竿１．１２３．２９７号が参
照できしかしながら、−ヒ述の公知の方法は各種の欠点
を示す。特に、目的の生成物に関する収率が一般に不満
足である。さらに、反応に当たっては過酷な条件が必要
とされ、極めて危険である。しかも、公知の方法は、高
価な原料又は入手が困難な原料を使用するものである。
本発明の目的は、広く人手可能な原料から高収率でフッ
化ニトロシルを生成できる簡単かつ便利な方法によって
上記欠点を解消することにある。
化ニトロシルを生成できる簡単かつ便利な方法によって
上記欠点を解消することにある。
該目的は、本発明に従い、水の存在下、液相中でニトロ
シル硫酸をフッ化水素酸と反応させることを特徴とする
フッ化ニトロシルの製法によって達成される。
シル硫酸をフッ化水素酸と反応させることを特徴とする
フッ化ニトロシルの製法によって達成される。
かかる反応は次式によって表される。
Ｈ，０
ＯＮＯ３Ｏ３１１＋旺 −←ＮＯＦ ＋ Ｈ，ＳＯ。
本発明の方法で使用されるニトロシル硫酸は、融点約７
３℃の純粋な結晶性生成物であってもよい。
３℃の純粋な結晶性生成物であってもよい。
しかしながら、ニトロシル硫酸と硫酸（混合物全体の５
０重量％を越えてもよい）との混合物でなる油状の液状
生成物である工業用ニトロシル硫酸を使用することが好
適である。
０重量％を越えてもよい）との混合物でなる油状の液状
生成物である工業用ニトロシル硫酸を使用することが好
適である。
好適には、化学量論量よりも過剰のフッ化水素酸を使用
して、特に、フッ化水素酸：ニトロシル硫酸のモル比６
：１以上で反応を行う。該モル比の最大値は問題とはな
らず、反応混合物中に未変化のままで残留するフッ化水
素酸の回収及び再循環を考慮して、経済性に基いて定め
られる。好適には、フッ化水素酸：ニトロシル硫酸のモ
ル比８：ｌないし１２： ｌで反応を行う。
して、特に、フッ化水素酸：ニトロシル硫酸のモル比６
：１以上で反応を行う。該モル比の最大値は問題とはな
らず、反応混合物中に未変化のままで残留するフッ化水
素酸の回収及び再循環を考慮して、経済性に基いて定め
られる。好適には、フッ化水素酸：ニトロシル硫酸のモ
ル比８：ｌないし１２： ｌで反応を行う。
反応媒体中における水の存在は、本発明の方法では必須
である。これに関連して、無水雰囲気又は実質的に無水
の雰囲気では、反応は全く行われないか、行われても小
程度である。このように、本発明によれば、反応は、ニ
トロシル硫酸１モル当たり少なくとも２モルの虫の水の
存在下で行われる。反応混合物における水の濃度の上限
は特に問題ではなく、本来、存在する加水分解可能な化
学物質に対する水の加水分解効果によって定められる。
である。これに関連して、無水雰囲気又は実質的に無水
の雰囲気では、反応は全く行われないか、行われても小
程度である。このように、本発明によれば、反応は、ニ
トロシル硫酸１モル当たり少なくとも２モルの虫の水の
存在下で行われる。反応混合物における水の濃度の上限
は特に問題ではなく、本来、存在する加水分解可能な化
学物質に対する水の加水分解効果によって定められる。
一般に、ニトロシル硫酸１モル当たり６モルを越える量
の水を使用することは有利ではない。
の水を使用することは有利ではない。
水の量がニトロシル硫酸１モル当たり３ないし５モルで
ある場合に最良の結果が得られる。各種の態様で反応混
合物に水を添加できる。好適には、フッ化水素酸と共に
核酸の水溶液として水を添加する。
ある場合に最良の結果が得られる。各種の態様で反応混
合物に水を添加できる。好適には、フッ化水素酸と共に
核酸の水溶液として水を添加する。
本発明の方法によれば、反応体及び水を接触させ、該操
作を、液相中、温度２０ないし１５０℃１大気圧、大気
圧以上又は大気圧以下の圧力、及びいずれにしてら反応
混合物から蒸発によってフッ化ニトロシルが除去される
条件下で行う。好ましくは、大気圧下、温度５０ないし
１５０℃で行われる。
作を、液相中、温度２０ないし１５０℃１大気圧、大気
圧以上又は大気圧以下の圧力、及びいずれにしてら反応
混合物から蒸発によってフッ化ニトロシルが除去される
条件下で行う。好ましくは、大気圧下、温度５０ないし
１５０℃で行われる。
過剰のフッ化水素酸はフッ化ニトロシルと共に除去され
、核酸はフッ化ニトロシルと２種類の共沸混合物を生成
する。第１の共沸混合物はフッ化ニトロシル１モル当た
りフッ化水素酸約５モルとの混合物であり、第２はフッ
化水素酸約３モルとの混合物である。これら２種類の共
沸混合物は、それぞれ沸点（大気圧下）約６８℃及び９
４℃を有する。
、核酸はフッ化ニトロシルと２種類の共沸混合物を生成
する。第１の共沸混合物はフッ化ニトロシル１モル当た
りフッ化水素酸約５モルとの混合物であり、第２はフッ
化水素酸約３モルとの混合物である。これら２種類の共
沸混合物は、それぞれ沸点（大気圧下）約６８℃及び９
４℃を有する。
このようにして分離された反応生成物は、ある種の利用
分野では直接に使用されるか、又は初めにフッ化ニトロ
シルから部分的に又は完全にフッ化水素酸を除去した後
使用される（回収されたフッ化水素酸は反応系に再循環
される）。
分野では直接に使用されるか、又は初めにフッ化ニトロ
シルから部分的に又は完全にフッ化水素酸を除去した後
使用される（回収されたフッ化水素酸は反応系に再循環
される）。
蒸発の残渣は、実質的に硫酸水溶液（その濃度は反応系
に導入された水の量に左右され、代表的には約７０重量
％である）でなる。このようにして得られた硫酸は、た
とえば湿式リン酸製造法においてリン天上を処理する際
に使用される。
に導入された水の量に左右され、代表的には約７０重量
％である）でなる。このようにして得られた硫酸は、た
とえば湿式リン酸製造法においてリン天上を処理する際
に使用される。
本発明の方法はバッチ式又は連続式で行われ、いずれの
場合にも、短い反応時間で高い反応体変化率及び有用物
質への選択率が得られる。
場合にも、短い反応時間で高い反応体変化率及び有用物
質への選択率が得られる。
このような結果は、フッ素化学（ＦｌｕｏｒｉｎＣｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ）、 Ｖｏｌ、 １．１９５０ （Ａｃａ
ｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ Ｉｎｃ。
ｍｉｓｔｒｙ）、 Ｖｏｌ、 １．１９５０ （Ａｃａ
ｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ Ｉｎｃ。
発行）（第９０頁には、硫酸とフッ化ニトロシルとの間
の反応によってフッ化水素酸及びニトロシル硫酸が生成
されることが開示され、該反応は可逆でないことが述べ
られている）からは全く予想されない。
の反応によってフッ化水素酸及びニトロシル硫酸が生成
されることが開示され、該反応は可逆でないことが述べ
られている）からは全く予想されない。
本発明の方法の他の利点は、反応条件が温和であること
、及び容易に入手できる反応体を使用できることである
。特にニトロシル硫酸は、染料及び中間体の製造に使用
される物質である。
、及び容易に入手できる反応体を使用できることである
。特にニトロシル硫酸は、染料及び中間体の製造に使用
される物質である。
下記の実施例は本発明を説明するものであって、本発明
の精神を限定するものではない。
の精神を限定するものではない。
実施例１
磁石撹拌機、油浴及びフッ素化エチレン／プロピレン共
重合体の冷却器を具備するポリテトラフルオルエチレン
反応器（ＩＱ）に７０重量％フッ化水素酸水溶液５４８
９を充填し、その後、濃度７１．５重１％のニトロシル
硫酸３５０９を室温（２０−２５℃）で添加した。
重合体の冷却器を具備するポリテトラフルオルエチレン
反応器（ＩＱ）に７０重量％フッ化水素酸水溶液５４８
９を充填し、その後、濃度７１．５重１％のニトロシル
硫酸３５０９を室温（２０−２５℃）で添加した。
ついで、反応器を室温（２０−２５℃）で油浴に浸漬し
、反応系を撹拌しながら浴温度を徐々に１４０℃に」二
昇させた。この間に反応混合物から蒸気として留去され
た生成物を精留することなく凝縮させ、フッ素化エチレ
ン／プロピレン共重合体の分Ｍａ−トで集めた。
、反応系を撹拌しながら浴温度を徐々に１４０℃に」二
昇させた。この間に反応混合物から蒸気として留去され
た生成物を精留することなく凝縮させ、フッ素化エチレ
ン／プロピレン共重合体の分Ｍａ−トで集めた。
反応終了後、分析において下記組成を示す留出物４４８
ｇを得た。
ｇを得た。
フッ化ニトロシル ２０．８重量％フッ化水素酸
７０．５重量％水
８．６重量％反応器内の残渣（４３１９）は
下記の各物質を含有していた。
７０．５重量％水
８．６重量％反応器内の残渣（４３１９）は
下記の各物質を含有していた。
硫酸 ６８８重量％ニトロシル硫酸
０．９重量％フッ化水素酸 ２．
０重量％水 ２８．３
重量％従って、初めに反応器に供給したニトロシル硫酸
に関するフッ化ニトロシルの収率は９６５６％である。
０．９重量％フッ化水素酸 ２．
０重量％水 ２８．３
重量％従って、初めに反応器に供給したニトロシル硫酸
に関するフッ化ニトロシルの収率は９６５６％である。
実施例２
フッ化水素酸１０２９、水４５ｇ及び濃度６５重量％の
ニトロシル硫酸１００７を反応器に供給して、実施例１
と同様に操作を行った。浴温度を室温から徐々に最終温
度１４５℃まで上昇させた。
ニトロシル硫酸１００７を反応器に供給して、実施例１
と同様に操作を行った。浴温度を室温から徐々に最終温
度１４５℃まで上昇させた。
フッ化ニトロシル２１．３重量％を含有する留出物１０
ｈ及び硫酸６７．１重量％を含有する残渣１３２ｇを得
た。
ｈ及び硫酸６７．１重量％を含有する残渣１３２ｇを得
た。
従って、初めに反応器に供給したニトロシル硫酸に関す
るフッ化ニトロシルの収率は８８％である。
るフッ化ニトロシルの収率は８８％である。
実施例３
フッ化水素酸２６５ｇ、水１２５ｇ及び濃度７１重１％
のニトロシル硫酸２９４９を反応器に供給して、実施例
１と同様に操作を行った。浴温度を室温から徐々に最終
温度１５０℃まで北昇さ仕た。
のニトロシル硫酸２９４９を反応器に供給して、実施例
１と同様に操作を行った。浴温度を室温から徐々に最終
温度１５０℃まで北昇さ仕た。
下記の組成を有する留出物３０３ｇを得た。
フッ化ニトロシル ２５．３重量％フッ化水素酸
６６．３重量％水
８４重量％反応器内の残渣（３４４９）は
下記の各物質を含有していた。
６６．３重量％水
８４重量％反応器内の残渣（３４４９）は
下記の各物質を含有していた。
硫酸 ６８．４重量％ニトロシル
硫酸 ０．７重１％フッ化水素酸
２４２重量％水 ２
８６７重量％従−〕で、初めに反応器に供給したニトロ
シル硫酸に関するフッ化ニトロシルの収率は９５１８％
である。
硫酸 ０．７重１％フッ化水素酸
２４２重量％水 ２
８６７重量％従−〕で、初めに反応器に供給したニトロ
シル硫酸に関するフッ化ニトロシルの収率は９５１８％
である。
比較例
濃度７２重量％のニトロシル硫酸１００９及び無水のフ
ッ化水素酸１００ｇを反応器に供給して、実施例Ｉと同
様に操作を行った。浴温度を２時間で１３５℃に上昇さ
せた。留出物７８ｇが得られたが、フッ化水素酸のみで
構成されていた。
ッ化水素酸１００ｇを反応器に供給して、実施例Ｉと同
様に操作を行った。浴温度を２時間で１３５℃に上昇さ
せた。留出物７８ｇが得られたが、フッ化水素酸のみで
構成されていた。
（ほか１名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水の存在下、液相中でニトロシル硫酸をフッ化水素
酸と反応させることを特徴とする、フッ化ニトロシルの
製法。 ２ 請求項１記載の製法において、前記ニトロシル硫酸
が、ニトロシル硫酸と硫酸との混合物でなる工業用ニト
ロシル硫酸であることを特徴とする、フッ化ニトロシル
の製法。 ３ 請求項１記載の製法において、フッ化水素酸：ニト
ロシル硫酸のモル比６：１以上で前記反応を行うことを
特徴とする、フッ化ニトロシルの製法。 ４ 請求項３記載の製法において、フッ化水素酸：ニト
ロシル硫酸のモル比が８：１ないし１２：１の範囲内で
あることを特徴とする、フッ化ニトロシルの製法。 ５ 請求項１記載の製法において、ニトロシル硫酸１モ
ル当たり水２ないし６モルの存在下で前記反応を行うこ
とを特徴とする、フッ化ニトロシルの製法。 ６ 請求項５記載の製法において、水の量がニトロシル
硫酸１モル当たり３ないし５モルであることを特徴とす
る、フッ化ニトロシルの製法。 ７ 請求項１記載の製法において、温度２０ないし１５
０℃で前記反応を行うことを特徴とする、フッ化ニトロ
シルの製法。 ８ 請求項７記載の製法において、反応温度が５０ない
し１５０℃であることを特徴とする、フッ化ニトロシル
の製法。 ９ 請求項１記載の製法において、反応混合物からフッ
化ニトロシルを過剰のフッ化水素酸と共に蒸発によって
回収することを特徴とする、フッ化ニトロシルの製法。
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