JPH0751526B2 - ヘミアセタール化合物の製造方法 - Google Patents
ヘミアセタール化合物の製造方法Info
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- JPH0751526B2 JPH0751526B2 JP32314289A JP32314289A JPH0751526B2 JP H0751526 B2 JPH0751526 B2 JP H0751526B2 JP 32314289 A JP32314289 A JP 32314289A JP 32314289 A JP32314289 A JP 32314289A JP H0751526 B2 JPH0751526 B2 JP H0751526B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、それ自身医薬、農薬の中間原料として有用で
あるとともに、同様に医薬、農薬の中間原料として有用
なトリフルオロアセトアルデヒドを安定的に保存するた
めの化合物であるヘミアセタール化合物の製造方法に関
するものである。
あるとともに、同様に医薬、農薬の中間原料として有用
なトリフルオロアセトアルデヒドを安定的に保存するた
めの化合物であるヘミアセタール化合物の製造方法に関
するものである。
［従来技術とその解決しようとする課題］ トリフルオロアセトアルデヒド（以下、TFAと略す。）
は、分解、重合反応を起こし易い不安定な物質であり、
通常は取扱が容易なTFA-2H2Oとして運搬、貯蔵される
が、長期間の保存中不溶物を生成することがある。
は、分解、重合反応を起こし易い不安定な物質であり、
通常は取扱が容易なTFA-2H2Oとして運搬、貯蔵される
が、長期間の保存中不溶物を生成することがある。
一般に、反応性の高いカルボニル基を有する化合物は、
安定化のためgem-ジオール化，ヘミアセタール化（カル
ボニル基の保護）することが行われている。gem-ジオー
ルとして表わすことのできるTFA-H2Oのヘミアセタール
化は下式のように可逆的に進行する。
安定化のためgem-ジオール化，ヘミアセタール化（カル
ボニル基の保護）することが行われている。gem-ジオー
ルとして表わすことのできるTFA-H2Oのヘミアセタール
化は下式のように可逆的に進行する。
従来の方法としては、gem-ジオール化合物であるTFA-H2
Oを等モルの水に溶解して得られるTFA-2H2Oのエチルヘ
ミアセタール化が挙げられる。TFA-2H2Oのエチルヘミア
セタール化は、エタノールを１倍当量以上添加すること
により、平衡反応的に約67モル％まで進行する。一方、
エタノールと水が共沸組成C2H5OH／H2O（モル比）＝89.
5/10.5を持つことを利用して、エタノール大過剰で蒸留
を行えば水の除去ができ、TFAからエチルヘミアセター
ル化合物（以下、TFA-EtOHと略す。）を容易に生成する
ことができる。このTFA-EtOHはエテノールと沸点103℃
で共沸し、共沸組成TFA-EtOH/EtOH（モル比）＝82/12の
ものが留分として得られることが知られている。［Chem
ische Berichte 106.2967（1973）］ しかし、この方法ではエタノールを大過剰必要とするだ
けでなく、処理後のエタノールの脱水設備に多大のコス
トがかかる。
Oを等モルの水に溶解して得られるTFA-2H2Oのエチルヘ
ミアセタール化が挙げられる。TFA-2H2Oのエチルヘミア
セタール化は、エタノールを１倍当量以上添加すること
により、平衡反応的に約67モル％まで進行する。一方、
エタノールと水が共沸組成C2H5OH／H2O（モル比）＝89.
5/10.5を持つことを利用して、エタノール大過剰で蒸留
を行えば水の除去ができ、TFAからエチルヘミアセター
ル化合物（以下、TFA-EtOHと略す。）を容易に生成する
ことができる。このTFA-EtOHはエテノールと沸点103℃
で共沸し、共沸組成TFA-EtOH/EtOH（モル比）＝82/12の
ものが留分として得られることが知られている。［Chem
ische Berichte 106.2967（1973）］ しかし、この方法ではエタノールを大過剰必要とするだ
けでなく、処理後のエタノールの脱水設備に多大のコス
トがかかる。
一方、原料となるTFA水和物の製造は一般にトリクロロ
アセトアルデヒド（TCAと略す）を例えばクロム系触媒
の存在下にフッ化水素によりフッ素化することにより得
られているものであるが、この際、完全にフッ素化され
ていない低次フッ素化物が0.1〜10％程度含まれている
ものである。そのため、純粋なTFA水和物を得るために
は過剰に用いられるフッ化水素、反応により生成する塩
化水素およびこの低次フッ素化物を除去する必要があ
る。
アセトアルデヒド（TCAと略す）を例えばクロム系触媒
の存在下にフッ化水素によりフッ素化することにより得
られているものであるが、この際、完全にフッ素化され
ていない低次フッ素化物が0.1〜10％程度含まれている
ものである。そのため、純粋なTFA水和物を得るために
は過剰に用いられるフッ化水素、反応により生成する塩
化水素およびこの低次フッ素化物を除去する必要があ
る。
低次フッ素化物の除去方法として、TFA水和物および低
次フッ素化物の水和物の蒸留のよる精製は困難である。
また、低次フッ素化物の塩基性物質による化学分解操作
により得られる液状混合物の塩析による二層分離が類似
のヘキサフルオロアセトンのようにはおきないためにこ
の方法は、TFA水和物には適用できないとされていた。
そのため、TCAの触媒フッ素化反応により得られる反応
生成ガスから純粋なTFA水和物を得る方法としては特公
昭63-19494号公報に、無水の条件下でまずフッ化水素を
除去し、次いで反応生成物ガスをメタノールに吸収さ
せ、粗ヘミアセタールとし、これを蒸留精製することに
より塩化水素および低次フッ素化物等の副生物を除去し
精製ヘミアセタールとし、次いで蒸留塔中において水を
接触させ、塔頂からメタノール、缶底からTFA水和物を
回収することにより純粋なTFA水和物を得る方法が示さ
れている。この方法によれば、先ずヘミアセタールの精
製物が得られるため、ヘミアセタールを得たい場合に
は、この段階で反応を終了させればよいが、この方法に
おいては、フッ化水素の除去を無水の条件下でおこなう
ものであり、具体的な記載はないが、一般には、フッ化
ナトリウム等を用いる方法が知られているが、この方法
では処理能力、後処理等に問題がある。
次フッ素化物の水和物の蒸留のよる精製は困難である。
また、低次フッ素化物の塩基性物質による化学分解操作
により得られる液状混合物の塩析による二層分離が類似
のヘキサフルオロアセトンのようにはおきないためにこ
の方法は、TFA水和物には適用できないとされていた。
そのため、TCAの触媒フッ素化反応により得られる反応
生成ガスから純粋なTFA水和物を得る方法としては特公
昭63-19494号公報に、無水の条件下でまずフッ化水素を
除去し、次いで反応生成物ガスをメタノールに吸収さ
せ、粗ヘミアセタールとし、これを蒸留精製することに
より塩化水素および低次フッ素化物等の副生物を除去し
精製ヘミアセタールとし、次いで蒸留塔中において水を
接触させ、塔頂からメタノール、缶底からTFA水和物を
回収することにより純粋なTFA水和物を得る方法が示さ
れている。この方法によれば、先ずヘミアセタールの精
製物が得られるため、ヘミアセタールを得たい場合に
は、この段階で反応を終了させればよいが、この方法に
おいては、フッ化水素の除去を無水の条件下でおこなう
ものであり、具体的な記載はないが、一般には、フッ化
ナトリウム等を用いる方法が知られているが、この方法
では処理能力、後処理等に問題がある。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、かかる問題点を解決すべく鋭意検討し、
TCAからTFA・ヘミアセタール化合物を効率よく得る方法
を見出し本発明に到達した。
TCAからTFA・ヘミアセタール化合物を効率よく得る方法
を見出し本発明に到達した。
すなわち本発明は、下記の〜の工程を含むトリフル
オロアセトアルデヒド・ヘミアセタール化合物の製造方
法であって、の工程において塩化カルシウムを添加す
ることを特徴とするトリフルオロアセトアルデヒド・ヘ
ミアセタール化合物の製造方法である。
オロアセトアルデヒド・ヘミアセタール化合物の製造方
法であって、の工程において塩化カルシウムを添加す
ることを特徴とするトリフルオロアセトアルデヒド・ヘ
ミアセタール化合物の製造方法である。
トリクロロアセトアルデヒドを触媒の存在下フッ化
水素と反応させる工程。
水素と反応させる工程。
の工程で生成したトリフルオロアセトアルデヒド
を含む反応生成ガスを水に吸収させる工程。
を含む反応生成ガスを水に吸収させる工程。
の工程で得られた吸収液にホウ酸を加え、ついで
フラッシュ蒸留する工程。
フラッシュ蒸留する工程。
の工程で得られたフラッシュ液にアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化物もしくは酸化
物を加え、の工程で生成したトリクロロアセトアルデ
ヒドの低次フッ素化物を分解する工程。
たはアルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化物もしくは酸化
物を加え、の工程で生成したトリクロロアセトアルデ
ヒドの低次フッ素化物を分解する工程。
次いで、液性をpH5以下に調整してメタノール、エ
タノール、プロパノールのうち少なくとも１種類のアル
コールと接触させる工程。
タノール、プロパノールのうち少なくとも１種類のアル
コールと接触させる工程。
TCAのフッ素化反応は、三フッ化クラムおよび三酸化二
クロムのような触媒の存在下にTCAを無水フッ化水素と
反応させることにより、良好な収率でおこなわれる。本
発明においては、この反応生成ガスを水に吸収させるも
のであるが、水の量は、全有機物に対して当量以上、TF
Aの損失を少なくするため使用する水は好ましくはTFAの
３倍当量以上、100倍当量以下とすることが望ましい。
このようにして得た液の組成はTFA20〜30wt％、塩化水
素10〜30wt％、フッ化水素15〜25wt％であって、フッ化
水素を固定するためのホウ酸の量としてはフッ化水素に
対して0.25倍当量から１倍当量の範囲であり、より好ま
しくは0.3〜0.4倍当量の範囲である。この範囲未満では
フッ化水素の固定が十分におこなえず、この範囲を越え
ると経済的でないばかりでなく、不溶のホウ酸スラリー
により操作性が悪くなる。この場合、ホウ酸を予め吸収
水に懸濁させた状態で吸収と同時にフッ化水素をホウフ
ッ酸として固定することもできる。
クロムのような触媒の存在下にTCAを無水フッ化水素と
反応させることにより、良好な収率でおこなわれる。本
発明においては、この反応生成ガスを水に吸収させるも
のであるが、水の量は、全有機物に対して当量以上、TF
Aの損失を少なくするため使用する水は好ましくはTFAの
３倍当量以上、100倍当量以下とすることが望ましい。
このようにして得た液の組成はTFA20〜30wt％、塩化水
素10〜30wt％、フッ化水素15〜25wt％であって、フッ化
水素を固定するためのホウ酸の量としてはフッ化水素に
対して0.25倍当量から１倍当量の範囲であり、より好ま
しくは0.3〜0.4倍当量の範囲である。この範囲未満では
フッ化水素の固定が十分におこなえず、この範囲を越え
ると経済的でないばかりでなく、不溶のホウ酸スラリー
により操作性が悪くなる。この場合、ホウ酸を予め吸収
水に懸濁させた状態で吸収と同時にフッ化水素をホウフ
ッ酸として固定することもできる。
このようにしてフッ化水素を固定したTFA水溶液は減圧
下にフラッシュ蒸留することにより効率よくフッ化水素
を除去することができる。
下にフラッシュ蒸留することにより効率よくフッ化水素
を除去することができる。
次いで、低次フッ素化物を塩基性物質により化学分解す
るものであるが、塩基性物質としては、アルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化物もしくは酸化
物を用いることができ、系のpHが７以上になるまで添加
する。次いで、鉱酸を用いて液性をpH5以下に調整し、
所望のTFA・ヘミアセタールを得るための対応するアル
コールを添加して反応をおこなうものであるが、本発明
においてはこの反応を塩化カルシウムの存在下におこな
うものである。この反応において塩化カルシウムを添加
することにより前述の反応式（１）において平衡反応を
右方向にずらすのみならず、二層分離が可能となり上層
の有機物層に99モル％以上の回収率で有機物を回収する
ことができ、回収有機物層中のTFA・ヘミアセタール化
合物の選択率は95モル％以上になる。さらに残りの約５
モル％のTFA-H2Oのヘミアセタール化するため、該有機
物層をゼオライトと接触させることにより有機物相中の
TFA・ヘミアセタール化合物の選択率を99モル％以上ま
で上げることができ、全体としての収率も99モル％以上
となる。
るものであるが、塩基性物質としては、アルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化物もしくは酸化
物を用いることができ、系のpHが７以上になるまで添加
する。次いで、鉱酸を用いて液性をpH5以下に調整し、
所望のTFA・ヘミアセタールを得るための対応するアル
コールを添加して反応をおこなうものであるが、本発明
においてはこの反応を塩化カルシウムの存在下におこな
うものである。この反応において塩化カルシウムを添加
することにより前述の反応式（１）において平衡反応を
右方向にずらすのみならず、二層分離が可能となり上層
の有機物層に99モル％以上の回収率で有機物を回収する
ことができ、回収有機物層中のTFA・ヘミアセタール化
合物の選択率は95モル％以上になる。さらに残りの約５
モル％のTFA-H2Oのヘミアセタール化するため、該有機
物層をゼオライトと接触させることにより有機物相中の
TFA・ヘミアセタール化合物の選択率を99モル％以上ま
で上げることができ、全体としての収率も99モル％以上
となる。
ここで、アルコールはTFAの水和物に対し、1.0〜2.5倍
当量、好ましくは1.0〜1.5倍当量加える。1.0倍当量よ
り少ないと当然目的生成物の収率が低く、2.5倍当量よ
り多いと効果は全く変わらないが経済的に不利となる。
当量、好ましくは1.0〜1.5倍当量加える。1.0倍当量よ
り少ないと当然目的生成物の収率が低く、2.5倍当量よ
り多いと効果は全く変わらないが経済的に不利となる。
塩化カルシウムの添加量は、水和物中の水すなわちgem-
ジオール化合物中の水に対し、H2O／CaCl2のモル比で２
〜20、好ましくは３〜８が良い。20より多いと二層分離
が難しく、２より少ないと粘度が高くなり同様に層分離
が難しい。塩化カルシウムは、無水物に限らず二水物，
六水物等を使用しても良い。
ジオール化合物中の水に対し、H2O／CaCl2のモル比で２
〜20、好ましくは３〜８が良い。20より多いと二層分離
が難しく、２より少ないと粘度が高くなり同様に層分離
が難しい。塩化カルシウムは、無水物に限らず二水物，
六水物等を使用しても良い。
反応温度は、室温より還流温度までの範囲、好ましくは
50℃〜還流温度の範囲である。反応温度が室温より低い
場合、粘度が高くなりすぎて層分離ができず、還流温度
より高いと蒸気圧が高くなりすぎ、設備等の面から考え
ても工業的に不利である。
50℃〜還流温度の範囲である。反応温度が室温より低い
場合、粘度が高くなりすぎて層分離ができず、還流温度
より高いと蒸気圧が高くなりすぎ、設備等の面から考え
ても工業的に不利である。
ゼオライトは、有機物層に対し、重量で0.2倍当量以上
が好ましい。0.2倍等量より少ないと脱水効果が低下す
るため好ましくない。本発明で使用するゼオライトは、
特に限定されず脱水効果のあるものなら何でも使用する
ことができる。
が好ましい。0.2倍等量より少ないと脱水効果が低下す
るため好ましくない。本発明で使用するゼオライトは、
特に限定されず脱水効果のあるものなら何でも使用する
ことができる。
得られた化合物は安定であり、長期的な保存、運搬など
が容易に行え、必要によっては硫酸等との接触により脱
アルコールを行って元のアルデヒドとして使用すること
もでき、またそのまま中間体等として使用することもで
きる。
が容易に行え、必要によっては硫酸等との接触により脱
アルコールを行って元のアルデヒドとして使用すること
もでき、またそのまま中間体等として使用することもで
きる。
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ クロム系触媒充填気相反応管にTCAおよびHFを予熱器を
介して送入し、TCAをフッ素化して得られる反応生成ガ
ス［平均重量組成：有機物31.8％（TFA選択率99.7
％）、HF28.8％、HC139.4％］を、水循環吸収塔へ導入
し水10Kgに吸収させた。10時間経過後のTCA、HFの全供
給量はそれぞれ6.94Kg、6.59Kgであり、吸収液の重量増
は13.06Kgでそのときの重量組成はTFA18.0％、HF16.3
％、HCl22.3％であった。これは供給量に対する理論回
収率としてTFA90.0％、HF99.8％、HCl99.8％である。こ
れにさらに反応生成ガスを導入しつづけるとTFAはほぼ
完全に吸収されつづけるが、HF、HClの合計重量濃度は
約38％と一定値を保ち、HFおよびHClはガスとして系外
へ放出された。
介して送入し、TCAをフッ素化して得られる反応生成ガ
ス［平均重量組成：有機物31.8％（TFA選択率99.7
％）、HF28.8％、HC139.4％］を、水循環吸収塔へ導入
し水10Kgに吸収させた。10時間経過後のTCA、HFの全供
給量はそれぞれ6.94Kg、6.59Kgであり、吸収液の重量増
は13.06Kgでそのときの重量組成はTFA18.0％、HF16.3
％、HCl22.3％であった。これは供給量に対する理論回
収率としてTFA90.0％、HF99.8％、HCl99.8％である。こ
れにさらに反応生成ガスを導入しつづけるとTFAはほぼ
完全に吸収されつづけるが、HF、HClの合計重量濃度は
約38％と一定値を保ち、HFおよびHClはガスとして系外
へ放出された。
このようにして得た吸収液4.17Kg（重量組成TFA25.1
％、HF22.2％、HCl15.7％、H2O37.0％）にH3BO41.05Kg
（HF/H3BO4＝1/2.7）を冷却しながら徐々に添加したの
ち、フラッシュ蒸留（20〜25mmHg、50〜70℃）によりホ
ウ酸、ヒドロキシソフルオロホウ酸、ホウフッ酸等を除
去した。得られた留出液3.66Kgの重量組成はTFA28.6％,
HCl15.6％でTFA回収率は100％であった。
％、HF22.2％、HCl15.7％、H2O37.0％）にH3BO41.05Kg
（HF/H3BO4＝1/2.7）を冷却しながら徐々に添加したの
ち、フラッシュ蒸留（20〜25mmHg、50〜70℃）によりホ
ウ酸、ヒドロキシソフルオロホウ酸、ホウフッ酸等を除
去した。得られた留出液3.66Kgの重量組成はTFA28.6％,
HCl15.6％でTFA回収率は100％であった。
このようにして得たフラッシュ液の500gを水酸化カルシ
ウム80g、水酸化ナトリウム4gで中和し、２時間加熱還
流し、低次フッ素化物を分解した。この反応液に濃塩酸
を加え、液性をpH3に調整した。この液を攪拌機付の１
三ツ口フラスコにいれ、エタノールをTFAの1.2倍当量
に当たる77g加え、無水塩化カルシウムをTFA水和物中の
水に対しH2O／CaCl2モル比が6.0になる量、すなわち190
g添加して攪拌を行い、ジムロートコンデンサーにて冷
却させながら、油浴上で１時間還流を行った。還流温度
は95℃であった。
ウム80g、水酸化ナトリウム4gで中和し、２時間加熱還
流し、低次フッ素化物を分解した。この反応液に濃塩酸
を加え、液性をpH3に調整した。この液を攪拌機付の１
三ツ口フラスコにいれ、エタノールをTFAの1.2倍当量
に当たる77g加え、無水塩化カルシウムをTFA水和物中の
水に対しH2O／CaCl2モル比が6.0になる量、すなわち190
g添加して攪拌を行い、ジムロートコンデンサーにて冷
却させながら、油浴上で１時間還流を行った。還流温度
は95℃であった。
攪拌を止め、内液温度が50℃以下に冷却された所で分液
ロートに移し、二層分離した各層を分取した結果、上層
の有機物は330g、下層は518gであった。
ロートに移し、二層分離した各層を分取した結果、上層
の有機物は330g、下層は518gであった。
上層の有機物は、トリフルオロ酢酸を基準としてF-NMR
で求めたところ、エチルヘミアセタール（TFA-EtOH）17
2g、gem-ジオール（TFA-H2O）6.5gでその他はエタノー
ルであった。ここでのTFA-EtOHの選択率は95.5モル％
で、原料の回収率は95.0％であり、TFA-EtOHの収率はTF
A基準で91.2％であった。
で求めたところ、エチルヘミアセタール（TFA-EtOH）17
2g、gem-ジオール（TFA-H2O）6.5gでその他はエタノー
ルであった。ここでのTFA-EtOHの選択率は95.5モル％
で、原料の回収率は95.0％であり、TFA-EtOHの収率はTF
A基準で91.2％であった。
該有機物60gを、100ml二つ口フラスコに入れ、モレキュ
ラシーブ3A（和光純薬製）10gを入れてマグネックスタ
ーラーで４時間攪拌した結果、TFA-EtOHの選択率は99.4
モル％まで上昇し、収率は99％であった。
ラシーブ3A（和光純薬製）10gを入れてマグネックスタ
ーラーで４時間攪拌した結果、TFA-EtOHの選択率は99.4
モル％まで上昇し、収率は99％であった。
実施例２ 実施例１においてアルコールをメタノールに代えて同様
の反応を行った。メタノールは54g添加し、還流温度は9
6℃であった。
の反応を行った。メタノールは54g添加し、還流温度は9
6℃であった。
二層分離後の上層の有機物はメチルヘミアセタール（TF
A-MeOH）158g,gem-ジオール（TFA-H2O）4gで、TFA-MeOH
の選択率は97.3モル％であった。一方、原料の回収率は
95.0％であり、TFA-MeOHの収率はTFA基準で92.4％であ
った。
A-MeOH）158g,gem-ジオール（TFA-H2O）4gで、TFA-MeOH
の選択率は97.3モル％であった。一方、原料の回収率は
95.0％であり、TFA-MeOHの収率はTFA基準で92.4％であ
った。
さらに、モレキュラシーブ3Aで処理した結果、TFA-MeOH
の選択率は99.7モル％まで上昇した。
の選択率は99.7モル％まで上昇した。
比較例１ 実施例１において無水塩化カルシウムを添加せずに同様
に行ったところ、均一層中のTFA-EtOHは121g,TFA-H2Oは
48gで、TFA-EtOHの選択率は67.0モル％であった。
に行ったところ、均一層中のTFA-EtOHは121g,TFA-H2Oは
48gで、TFA-EtOHの選択率は67.0モル％であった。
比較例２ 実施例２において無水塩化カルシウムを添加せずに同様
に行ったところ、均一層中のTFA-MeOHは119g,TFA-H2Oは
39gで、TFA-MeOHの選択率は73.5モル％であった。
に行ったところ、均一層中のTFA-MeOHは119g,TFA-H2Oは
39gで、TFA-MeOHの選択率は73.5モル％であった。
［発明の効果］ 本発明の製造方法によれば、TCAのフッ素化反応生成ガ
ス中の過剰フッ化水素を水系で容易に除去することがで
き、低次フッ素化物の塩基性物質による化学分解で得た
液とアルコールとの反応過程で塩化カルシウムを添加す
ることによって、二層分離された有機層中に高収率，高
選択率でTFA・ヘミアセタール化合物を得ることがで
き、該有機物層をゼオライトと接触させることでTFA・
ヘミアセタール化合物の選択率をさらに向上させること
ができるものである。
ス中の過剰フッ化水素を水系で容易に除去することがで
き、低次フッ素化物の塩基性物質による化学分解で得た
液とアルコールとの反応過程で塩化カルシウムを添加す
ることによって、二層分離された有機層中に高収率，高
選択率でTFA・ヘミアセタール化合物を得ることがで
き、該有機物層をゼオライトと接触させることでTFA・
ヘミアセタール化合物の選択率をさらに向上させること
ができるものである。
Claims (2)
- 【請求項１】下記の〜の工程を含むトリフルオロア
セトアルデヒド・ヘミアセタール化合物の製造方法であ
って、の工程において塩化カルシウムを添加すること
を特徴とするトリフルオロアセトアルデヒド・ヘミアセ
タール化合物の製造方法。 トリクロロアセトアルデヒドを触媒の存在下フッ化
水素と反応させる工程。 の工程で生成したトリフルオロアセトアルデヒド
を含む反応生成ガスを水に吸収させる工程。 の工程で得られた吸収液にホウ酸を加え、ついで
フラッシュ蒸留する工程。 の工程で得られたフラッシュ液にアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化物もしくは酸化
物を加え、の工程で生成したトリクロロアセトアルデ
ヒドの低次フッ素化物を分解する工程。 次いで、液性をpH5以下に調整してメタノール、エ
タノール、プロパノールのうち少なくとも１種類のアル
コールと接触させる工程。 - 【請求項２】少なくともトリフルオロアセトアルデヒド
のgem−ジオールを含むトリフルオロアセトアルデヒド
・ヘミアセタール化合物をゼオライトと接触させること
を特徴とするトリフルオロアセトアルデヒド・ヘミアセ
タール化合物の精製方法。
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|---|---|---|---|
| JP32314289A JPH0751526B2 (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | ヘミアセタール化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32314289A JPH0751526B2 (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | ヘミアセタール化合物の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH03184933A JPH03184933A (ja) | 1991-08-12 |
| JPH0751526B2 true JPH0751526B2 (ja) | 1995-06-05 |
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ID=18151556
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32314289A Expired - Fee Related JPH0751526B2 (ja) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | ヘミアセタール化合物の製造方法 |
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| JP (1) | JPH0751526B2 (ja) |
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| US20230287178A1 (en) | 2020-08-05 | 2023-09-14 | Central Glass Company, Limited | Fluorinated Diamine or Salt Thereof, Method for Producing Fluorinated Diamine or Salt Thereof, Polyamide, Method for Producing Polyamide, Polyamide Solution, Cyclized Polyamide, Method for Producing Cyclized Polyamide, Insulation for High-Frequency Electronic Component, Method for Producing Insulation for High-Frequency Electronic Component, High-Frequency Electronic Component, High-Frequency Appliance, and Insulating Material for Producing High-Frequency Electronic Component |
-
1989
- 1989-12-13 JP JP32314289A patent/JPH0751526B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH03184933A (ja) | 1991-08-12 |
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