JPS6123776B2 - - Google Patents

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JPS6123776B2
JPS6123776B2 JP55157664A JP15766480A JPS6123776B2 JP S6123776 B2 JPS6123776 B2 JP S6123776B2 JP 55157664 A JP55157664 A JP 55157664A JP 15766480 A JP15766480 A JP 15766480A JP S6123776 B2 JPS6123776 B2 JP S6123776B2
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JP
Japan
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hexafluoroacetone
mol
hfa
fks
hydrate
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Toshikazu Kawai
Yutaka Maruyama
Junji Negishi
Akira Negishi
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Central Glass Co Ltd
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Priority to IT24921/81A priority patent/IT1140276B/it
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/783—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by gas-liquid treatment, e.g. by gas-liquid absorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はヘキサフルオロアセトンの精製方法に
関するものである。
ヘキサフルオロアセトンは含フツ素ポリマー、
医薬、農薬等の製造のための中間体として、更に
各種ポリマーの溶媒として有用な化合物である。
このようなヘキサフルオロアセトンは、例えば特
公昭40−27173号公報等に記載されている如く、
三弗化クロムおよび三酸化二クロムのような触媒
の存在下にヘキサクロロアセトンを無水弗化水素
と反応せしめることにより、良好な収率で製造さ
れる。このとき副生するハロゲン化水素類はヘキ
サフルオロアセトンと錯化合物を形成するため、
反応生成物からハロゲン化水素類を完全に除去し
てヘキサフルオロアセトンを単離することは、複
雑困難である。
例えば特公昭46−6761号公報には、純粋なヘキ
サフルオロアセトンを得るために、好ましくは弗
化水素を予備処理して塩化水素とした後、ヘキサ
フルオロアセトンの粗生成物を水和物とし、予備
的に塩化水素を加熱除去して残つたヘキサフルオ
ロアセトン水和物を硫酸で脱水し、気体となつた
粗ヘキサフルオロアセトンをある種の多塩基性の
アルカリ金属塩、またはアルカリ土類金属塩であ
る中和剤と接触させて、同伴された痕跡量の酸性
成分を除去する方法を用いている。この方法は工
程が複雑であるという欠点の他に、更に弗化水素
が不純物として存在する場合、その除去率が低い
ことも大きな欠点となる。
ヘキサフルオロアセトン（HFA）製造の際
の、ハロゲン化水素以外の副生物として、クロロ
ペンタフルオロアセトン（5FK）、ジクロロテト
ラフルオロアセトン（4FK）、トリクロロトリフ
ルオロアセトン（3FK）等のクロロフルオロアセ
トン類（FKs）が存在するが、これらFKsもまた
ヘキサフルオロアセトンと同様にハロゲン化水素
と錯体を形成することから、蒸留によるヘキサフ
ルオロアセトンとFKsとの分離は極めて困難であ
る。またFKsのある種のもの、例えば5FK，4FK
はヘキサフルオロアセトンと同様、水と反応して
それぞれ水和物を形成するが、生成した安定な水
和物の沸点はヘキサフルオロアセトンの水和物を
含め、いずれも105〜106℃の範囲にあり、蒸留に
よりヘキサフルオロアセトン水和物をFKs水和物
から分離することは不可能である。しかしなが
ら、これらのFKs（5FK，4FKなど）は毒性が極
めて強く、ヘキサフルオロアセトンを利用する工
業においては、これらFKsを完全に除去すること
が必要である。したがつて、これらFKsは蒸留等
の分離操作で分別するよりは、化学反応により完
全に分解し除去することが強く望まれている。
ところで、ヘキサフルオロアセトンの精製を著
しく困難としている原因の一つに、ヘキサフルオ
ロアセトン自身の高い反応性が挙げられる。すな
わち、ヘキサフルオロアセトンは前述の如く酸性
物質、例えばハロゲン酸と容易に錯体を形成する
一方、アルカリ性物質、例えばKOH，NaOH等
と接触すると容易にトリフルオロ酢酸金属塩とト
リフルオロメタンに分解する。更に各種有機化合
物、例えばアミン類、アルコール類とも容易に反
応する。このようなヘキサフルオロアセトンの高
い反応性は同族化合物であるFKsについても同様
に認められ、化学反応の差異を用いる両者の分離
は極めて困難とされていた。
しかるに本発明者等は、ハロゲン化水素類（弗
化水素、塩化水素）および／またはFKs（5FK，
4FK，3FKなど）を多量不純物として含有する粗
HFAからハロゲン化水素類（弗化水素、塩化水
素）を除去し、更にFKs（5FK，4FK，3FKな
ど）を化学反応により除去して純粋なヘキサフル
オロアセトンを分離精製する方法を見出した。
すなわち、上記粗ヘキサフルオロアセトンを、
その中に含まれる有機物に対し少なくとも１：１
モル比以上の水に吸収させ粗ヘキサフルオロアセ
トンの水和物または水溶液を調製した後、ハロゲ
ン化水素類をカルシウム化合物で中和し、FKsを
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸塩および／または酸化物で分解除去した
後、系を塩酸、硫酸等の鉱酸で中和すると、二層
分離した一方の層がヘキサフルオロアセトンの水
和物のみからなることを見出したものである。
本発明方法において用いる中和剤としては
CaO，Ca（OH）2，CaCO3等のカルシウム化合物
が、分解剤としてはK2CO3，Na2CO3等のアルカ
リ金属の炭酸塩や、Ca（OH）2，Ba（OH）2等の
アルカリ土金属の水酸化物および／またはCaO，
BaO等のアルカリ土金属の酸化物等がある。分解
工程後、得られたヘキサフルオロアセトン水和物
は必要に応じて、脱水能を有する塩化カルシウム
化合物等を加えて濃縮単離することができる。
本発明方法により、粗ヘキサフルオロアセトン
中のFKs、ハロゲン化水素類が完全に除去でき、
一連の反応が同一反応槽内で液相状態で常温でし
かも短時間で完結でき、更には水に易溶性のヘキ
サフルオロアセトン水和物を分液するだけで好収
率で回収できるという効果を奏するものである。
以下、各反応操作を詳細に説明する。
〔水和工程〕
粗ヘキサフルオロアセトンを少くとも全有機物
モル当たり等モル以上の水に吸収させる。ヘキサ
フルオロアセトンの損失を少くするため使用する
水は好ましくはヘキサフルオロアセトンモル当た
り３倍モル以上、100倍モル以下とすることが望
ましい。なお、ヘキサフルオロアセトンやFKsの
水和物には種々の水和物（一般にHFA・xH2O，
FKs・yH2O）が存在することが知られている
が、以下の中和、分解反応においてはｘあるいは
ｙは１以上であればよく、特に限定されない。
〔中和工程〕
水和工程で得られた粗ヘキサフルオロアセトン
中のハロゲン化水素不純物を中和する。中和剤と
してはCaO，Ca（OH）2，CaCO3等のカルシウム
化合物が使用できる。中和剤の使用量はハロゲン
化水素と当量で充分であるが過剰に使用してもヘ
キサフルオロアセトンが分解することはない。中
和剤としてCaCO3を用いる場合はCO2が発泡し、
中和剤としてCa（OH）2あるいはCaOを用いる場
合は勿論、発泡はしないが、どちらも中和終了
時、系が二層分離し、ヘキサフルオロアセトンお
よびFKsが一方の層に存在する。
〔分解工程〕
中和工程を終えた粗ヘキサフルオロアセトン水
溶液（二層分離したものをそのまま、あるいは必
要ならば分液したもの）にK2CO3，Na2CO3等の
アルカリ金属の水溶性の炭酸塩、および／または
Ca（OH）2，Ba（OH）2，CaO，BaO等のアルカ
リ土類金属の水酸化物、または酸化物の系のPHが
７以上になるまで加えてFKsを分解する。分解剤
の使用量は、ヘキサフルオロアセトンおよびFKs
と当量であれば充分であるが、上記の分解剤を使
用する場合、過剰に用いてもFKsが分解するだけ
で、ヘキサフルオロアセトンが分解することはな
い。なお、上記中和剤、分解剤としては、例えば
Ca（OH）2やCaO等を用いた場合には、中和工程
と分解工程を分けずに、一工程で中和と分解を行
なうこともできる。
次いで反応系を塩化水素、塩酸、硫酸等の鉱酸
を用いて再び中和する。鉱酸の使用量は加えた分
解剤と当量で十分である。
分解剤と鉱酸の使用の組合せには何らの制限も
ないが、特に好ましくは分解剤としてCa（OH）2
および／またはCaOの塩基性カルシウム化合物、
鉱酸として塩化水素および／または塩酸の組合せ
であり、分解工程終了時に系は二層分離し、一方
の層はヘキサフルオロアセトン水和物のみとな
る。
分解工程における反応は、不純物FKsとして
5FK、分解剤K2CO3、鉱酸HClを用いた場合につ
いて例示すると、次のように表わされる。
上記のようにして二層に分離した系をそのま
ま、あるいは分液した後、蒸留することにより純
粋なヘキサフルオロアセトン水和物が得られる
が、必要に応じて以下に示す分離濃縮工程を設け
る。
〔濃縮分離工程〕
分解工程を終えた粗ヘキサフルオロアセトン水
溶液に、濃縮分離剤としてCaCl2および／または
脱水能を有するCaCl2水和物を加えると、反応液
は完全に二層分離してヘキサフルオロアセトン水
和物層を分液することができる。濃縮分離剤の使
用量は系の組成により変わるが、ヘキサフルオロ
アセトンの損失を少くする為には、ヘキサフルオ
ロアセトン水和物水溶液中の遊離水のモル当たり
0.001〜0.1当量で十分である。濃縮分離剤の使用
量によりヘキサフルオロアセトン水和物の二層間
の分配係数は異なるが、例えば0.2当量の濃縮分
離剤を使用した場合、ヘキサフルオロアセトンの
回収率は99％以上となり、更に濃縮分離剤を加え
ることによりヘキサフルオロアセトンの回収率は
向上する。一方、濃縮分離剤の使用量を少なくし
た場合はヘキサフルオロアセトンの回収率は若
干、減少するが、ヘキサフルオロアセトン水溶液
のHFA・xH2Oのｘの値を制御することも可能で
ある。
なお、分解工程で生成したFKsの分解物である
ハロゲン化メタン類およびパーハロゲン化酢酸類
あるいはパーハロゲン化酢酸の金属塩類はいずれ
もヘキサフルオロアセトン水和物の層には混入せ
ず他層中に存在する。
〔脱水工程〕
濃縮分離した高純度のヘキサフルオロアセトン
水和物を、必要ならば濃硫酸、P2O5，SO3等の乾
燥剤を用いて脱水すれば容易に純粋なヘキサフル
オロアセトンが回収される。
以上、工程別に記載したが、いずれの工程にお
いても温度は常温で十分であり、特に加熱あるい
は冷却を必要としない。また全工程において圧力
は大きな因子ではない。
本発明の実施態様として、中和工程および分解
工程で中和剤および分解剤として共にCa（OH）2
を用い、分解工程での鉱酸としてHClを用いるこ
とは、必然的にCaCl2が生成するため、濃縮工程
を軽減しうるので特に好ましい。
以下、本発明を実施例を挙げて更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例のみに限定される
ものではなく、工程および成分の再配列を含む修
正を行うことは可能である。
実施例 １ ヘキサフルオロアセトン合成時の粗生成ガスを
水に吸収させ、組成１の水溶液を得た。
組成１ HFK 0.95モル 5FK 0.045モル 4FK 0.015モル HCl 0.91モル HF 0.21モル H2O 10.49モル 該水溶液に中和剤かつ分解剤としてCa
（OH）21.65モルを撹拌下に加えた後、10分撹拌し
た。このとき系のPHは約11であつた。次いで塩化
水素を2.18モル加えて中和したところ、二層分離
した。下層を分液し組成２の水溶液を得た。
組成２ HFA 0.942モル H2O 2.850モル 該水溶液のHFA／H2Oモル比は１／3.03であ
り、HFA・3H2Oの形態の水和物が単離されたこ
とを示している。なおHFAの回収率は99.2％で
あつた。またこの水和物中に含まれているHClは
塩素イオン電極で、HFはフツ素イオン電極で、
FKsはガスクロマトグラフイーで、各々分析した
ところいずれも定量限界以下であり、これら不純
物の除去率は実質的に100％であつた。
実施例 ２ ヘキサフルオロアセトン合成時の粗生成ガスを
水に吸収させ、組成３の水溶液を得た。
組成３ HFA 1.03モル 5FK 0.52モル 4FK 0.10モル 3FK 0.02モル HCl 3.60モル H2O 11.26モル 該水溶液に中和剤CaCO31.82モルを加えてHCl
を中和した後、CaCl2・2H2O1.0モルを加えると
二層分離した。上層を廃棄し、下層に分解剤
K2CO30.95モルを撹拌下に加えて系のPHを10.8と
した後、直ちに濃塩酸（塩化水素換算0.52モル）
を加えて中和し、CaCl2・2H2O0.35モル加えると
系は二層分離した。このとき下層のHFA／H2O
モル比は１／5.02であつた。更にCaCl2・
2H2O0.18モルを加えたところ、下層のHFA／
H2Oモル比は１／3.0まで濃縮された。下層を分
液したところ、組成４の無色の液体が得られた。
組成４ HFA 0.99モル H2O 2.97モル この液を濃硫酸500ｇ上に滴下して脱水し、発
生したHFAガスをドライアイス浴中で捕集し、
純粋なHFA無水物を回収した。
なお、HFAの回収率は96.1％、またHCl，
5FK，4FK，3FKの除去率は実質的に100％であ
る。
実施例 ３ ヘキサフルオロアセトン合成時の粗生成ガスを
予備処理（脱ハロゲン化水素）したものを水に吸
収させ、組成５の水溶液を得た。
組成５ HFA 1.60モル 5FK 0.052モル 4FK 0.002モル HCl 0.040モル H2O 3.80モル 該水溶液に中和剤かつ分解剤としてCa
（OH）21.65モルを撹拌下に加えた後、５分撹拌し
た。このとき系のPHは約10であつた。次いで濃塩
酸を塩化水素換算で1.60モル加えて中和したとこ
ろ二層分離した。下層を分液し組成６の水溶液を
得た。
組成６ HFA 1.56モル H2O 5.21モル この液を濃硫酸１Kg上に滴下し、発生した
HFAガスをドライアイス浴中で捕集し、純粋な
HFA無水物を回収した。HFAの回収率は97.5
％、または5FK，4FK、HClの除去率は実質的に
100％である。
実施例 ４ ヘキサフルオロアセトン合成時の粗生成ガスを
予備処理（脱ハロゲン化水素）したものを水に吸
収させ組成７の水溶液を得た。
組成７ HFA 1.60モル 5FK 0.052モル 4FK 0.002モル HCl 0.040モル H2O 3.80モル 該水溶液に中和剤かつ分解剤としてCa
（OH）21.65モルを撹拌下に加えた後５分撹拌し
た。このとき系のPHは約10であつた。次いで濃硫
酸0.80モル加えて中和し、更にCaCl20.5モルを加
えたところ二層分離した。下層を分液し、組成８
の水溶液を得た。
組成８ HFA 1.55モル H2O 4.40モル 該水溶液のHFA／H2Oモル比は１／2.84であ
る。なおHFAの回収率は96.9％、また5FK，
4FK，HClの除去率は実質的に100％であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 粗ヘキサフルオロアセトンからハロゲン化水
    素類および／またはクロロフルオロアセトン類の
    不純物を除去、精製する方法において、粗ヘキサ
    フルオロアセトンを水に吸収させた後、ハロゲン
    化水素類をカルシウム化合物で中和し、クロロフ
    ルオロアセトン類をアルカリ金属またはアルカリ
    土類金属の水酸化物、炭酸塩、および／または酸
    化物で分解除去した後、鉱酸で中和させ、必要に
    応じてヘキサフルオロアセトン水和物を濃縮単離
    することを特徴とする、ヘキサフルオロアセトン
    の精製方法。 ２ 特許請求の範囲１において、中和剤がCaO，
    Ca（OH）2，CaCO3等のカルシウム化合物である
    ヘキサフルオロアセトンの精製方法。 ３ 特許請求の範囲１において、分解剤が
    K2CO3，Na2CO3等のアルカリ金属の炭酸塩であ
    る、ヘキサフルオロアセトンの精製方法。 ４ 特許請求の範囲１において、分解剤がCa
    （OH）2，Ba（OH）2等のアルカリ土類金属の水酸
    化物および／またはCaO，BaO等のアルカリ土類
    金属の酸化物である、ヘキサフルオロアセトンの
    精製方法。
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