JPS59204146A - 含フツ素有機化合物の精製法 - Google Patents
含フツ素有機化合物の精製法Info
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- JPS59204146A JPS59204146A JP58074925A JP7492583A JPS59204146A JP S59204146 A JPS59204146 A JP S59204146A JP 58074925 A JP58074925 A JP 58074925A JP 7492583 A JP7492583 A JP 7492583A JP S59204146 A JPS59204146 A JP S59204146A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/783—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by gas-liquid treatment, e.g. by gas-liquid absorption
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- C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（１）の一般式で表わされる含フツ素有機化
合物（以下本化合物という）の精製及び過剰の弗化水素
（以下ＨＦと記す）の分離回収に関するものである。
合物（以下本化合物という）の精製及び過剰の弗化水素
（以下ＨＦと記す）の分離回収に関するものである。
式（りで表わされる化合物には１例えばヘキサフルオロ
アセトン（以下ＨＦＡと記す）、ペンタフルオロクロル
アセトン（以下５ＦＫと記す）。
アセトン（以下ＨＦＡと記す）、ペンタフルオロクロル
アセトン（以下５ＦＫと記す）。
トリフルオロアセトアルデヒド（以下ＴＦＡと記す）等
がある。これらはいずれも高分子化合物や医薬、農薬、
溶剤、熱媒体の中間原料として重要な化合物である。
がある。これらはいずれも高分子化合物や医薬、農薬、
溶剤、熱媒体の中間原料として重要な化合物である。
本化合物の合成方法に関してはすでに種々の方法が知ら
れており、ｓ・も有効な方法は前駆体である有様塩素化
物（パーハロゲン化アセトン等）を酸化クロムを触媒と
し、３００〜４００℃でＨＦと気相フッ素化反応させる
ことにより製造されている。
れており、ｓ・も有効な方法は前駆体である有様塩素化
物（パーハロゲン化アセトン等）を酸化クロムを触媒と
し、３００〜４００℃でＨＦと気相フッ素化反応させる
ことにより製造されている。
この方法によれば容易に且っ高収率で目的の化合物を得
ることは可能であるが、そのためには、原料の有機塩素
化物に対し、理論量の２〜３倍という過剰のＨＦを使用
することが必須の条件となっている。また安定した長期
の運転条件を得るためには更に理論量の約４．５倍もの
ＨＦと反応させる方法も知られる（ Ｌ、 ｍｒａｎｇ
ｃｎｉ、 ｅｔａ、１． 。
ることは可能であるが、そのためには、原料の有機塩素
化物に対し、理論量の２〜３倍という過剰のＨＦを使用
することが必須の条件となっている。また安定した長期
の運転条件を得るためには更に理論量の約４．５倍もの
ＨＦと反応させる方法も知られる（ Ｌ、 ｍｒａｎｇ
ｃｎｉ、 ｅｔａ、１． 。
ＬＡ区３荘ＯＡＥ式ゴＤＵ淵話、上、 １３５（１９８
２） 〕。
２） 〕。
このような条件では生成ガス中に多量のＨＦが混入して
いるため本化合物との分離は重要な課題である。また１
本化合物は下記に例示するとと＜Ｉ（Ｆと安定な錯体を
形成する。
いるため本化合物との分離は重要な課題である。また１
本化合物は下記に例示するとと＜Ｉ（Ｆと安定な錯体を
形成する。
１、ＨＦＡとＨＦからヘプタフルオロイソグロパノール
（分解点 １４〜１６℃） ＯＨ ａＦ３− Ｃｏ ・０Ｆ３−１− ＨＦ −ＯＦ、−
０−ＯＨ３の生成２、 ５７にとＨＦからヘキサフルオ
ロクロルインプロパツール（分解点 ３２〜３３℃） ＯＨ ＯＦ２０１・Ｃ！０−ＯＦ、＋ＨＦ −Ｃ！Ｆ２０ｌ−
ｃ−ＯＨ３の生成３、 ５７にとＨ，Ｐから２−（１−
クロルヘキサフルオロイングロポキン）−！−クロルペ
ンタフルオロイソグロパノール（分解点−１℃）ＯＦ２
０１ ０Ｆ２０１ ２０Ｆ、０１・（！０−（Ｆ３＋ＨＦ −＋ ０Ｆ３−
ｃ−０−Ｃ！−０Ｆ３の生成１ Ｆ ＯＨ ４、ＴＦＡとＨＦからテトラフルオロエタノール〔沸点
３８℃（７８０岨１編）。〕 Ｃ１Ｆ３０ＨＯ＋ＨＦ −０Ｆ３−０−ＯＨの生成！ これらの錯体は比較的高い分解点を持つ安定な化合物で
あり、また分解温度以上では一定の平衝混合物となって
いるため、純粋な本化合物を得るためには、上記錯化合
物を分解１分離する操作が必要である。
（分解点 １４〜１６℃） ＯＨ ａＦ３− Ｃｏ ・０Ｆ３−１− ＨＦ −ＯＦ、−
０−ＯＨ３の生成２、 ５７にとＨＦからヘキサフルオ
ロクロルインプロパツール（分解点 ３２〜３３℃） ＯＨ ＯＦ２０１・Ｃ！０−ＯＦ、＋ＨＦ −Ｃ！Ｆ２０ｌ−
ｃ−ＯＨ３の生成３、 ５７にとＨ，Ｐから２−（１−
クロルヘキサフルオロイングロポキン）−！−クロルペ
ンタフルオロイソグロパノール（分解点−１℃）ＯＦ２
０１ ０Ｆ２０１ ２０Ｆ、０１・（！０−（Ｆ３＋ＨＦ −＋ ０Ｆ３−
ｃ−０−Ｃ！−０Ｆ３の生成１ Ｆ ＯＨ ４、ＴＦＡとＨＦからテトラフルオロエタノール〔沸点
３８℃（７８０岨１編）。〕 Ｃ１Ｆ３０ＨＯ＋ＨＦ −０Ｆ３−０−ＯＨの生成！ これらの錯体は比較的高い分解点を持つ安定な化合物で
あり、また分解温度以上では一定の平衝混合物となって
いるため、純粋な本化合物を得るためには、上記錯化合
物を分解１分離する操作が必要である。
一般に、ＨＦを過剰に含む反応生成物からＨＦを除去す
る方法としては、■ＮａＦ、 Ｏａ？２等の無機フッ素
化物と接触させて吸着させる方法。
る方法としては、■ＮａＦ、 Ｏａ？２等の無機フッ素
化物と接触させて吸着させる方法。
あるいは■Ｏａ、００３ 、 Ｃａ０１２等のアルカリ
土類金属塩類と反応させて除去する方法等が知られる。
土類金属塩類と反応させて除去する方法等が知られる。
また、前記錯体の分解１分離法としては■錯体ガスを水
に吸収させ錯体を分解、水和物としたのち遊離したＨＦ
をＮａＯＨ％Ｎａ２Ｏ３等のアルカリで中和し、沈澱す
るＮａＦを濾過分離する方法（特公昭４７−６２８５号
、特公昭４６−６７６１号）。
に吸収させ錯体を分解、水和物としたのち遊離したＨＦ
をＮａＯＨ％Ｎａ２Ｏ３等のアルカリで中和し、沈澱す
るＮａＦを濾過分離する方法（特公昭４７−６２８５号
、特公昭４６−６７６１号）。
■錯体を三酸化イオウと反応させＨＦをフルオロスルホ
ン酸として分離する方法（特公昭４４−９６５４号）、
■無水酢酸と錯体を反応させ、酢酸フルオライドとして
分離する方法〔米国特許第４０５９６３：１号（１９７
７）Ｓが知られている。
ン酸として分離する方法（特公昭４４−９６５４号）、
■無水酢酸と錯体を反応させ、酢酸フルオライドとして
分離する方法〔米国特許第４０５９６３：１号（１９７
７）Ｓが知られている。
（７かし、■〜■のいずれも１本化合物の処理方法とし
ては問題の多いものであり、工業的には採用でき難いも
のである。
ては問題の多いものであり、工業的には採用でき難いも
のである。
すなわち、■以外は、いずれもＨＦ除去には有効である
が、ＨＦの回収再使用ができず、経済的ではないこと。
が、ＨＦの回収再使用ができず、経済的ではないこと。
■、■においては装置カ極めて大規模になること。■、
■においては三酸化イオウ、無水酢酸が高価であシ、し
かも取扱いが不便なこと。さらに、■においては本化合
物自体が分解でれる傾向があるなど種々の問題がある。
■においては三酸化イオウ、無水酢酸が高価であシ、し
かも取扱いが不便なこと。さらに、■においては本化合
物自体が分解でれる傾向があるなど種々の問題がある。
一方、濃硫酸がＨＦは良く吸収するが、ＨＯＩ金ホとん
ど溶解しないことはよく知られている。
ど溶解しないことはよく知られている。
この性質を利用してＨＦを含む反応生成ガスの処理に際
し、硫酸を用いてＨＦを吸収除去する方法も公知となっ
ている（例えば特公昭４２−１０２０２号）。
し、硫酸を用いてＨＦを吸収除去する方法も公知となっ
ている（例えば特公昭４２−１０２０２号）。
本発明者らは、前記■、■のＥＦ除去方法。
■、■、■の錯体、分解、分離方法の問題点に鑑み、硫
酸を用いて精製をおこなう方法について鋭意検討をおこ
なった結果、本化合物は常温付近では安定な錯体を形成
し、かかる錯体は硫酸によく溶解するためＨＦとの分離
ができないこと、３００℃以上、好ましくは１５０℃以
上に加熱処理することにより、錯体は（式２）により十
分に分解され、 本化合物単体では、硫酸にほとんど溶解しないこと、さ
らには、一旦分解された本化合物は、３０℃程度の温度
域で、ＨＦが多量に存在する硫酸中においても弾体を形
成することはなく、従って、ＨＦを多量に含む本化合物
を１００℃以上、好ましくは１５０℃以上にて処理した
後、硫酸と接触させることによ５ＨＦはそのほとんどが
硫酸に吸収され、本化合物は硫酸に吸収されることなく
、その全量を分離回収できるという事実を確認し１本発
明に到達したものである。
酸を用いて精製をおこなう方法について鋭意検討をおこ
なった結果、本化合物は常温付近では安定な錯体を形成
し、かかる錯体は硫酸によく溶解するためＨＦとの分離
ができないこと、３００℃以上、好ましくは１５０℃以
上に加熱処理することにより、錯体は（式２）により十
分に分解され、 本化合物単体では、硫酸にほとんど溶解しないこと、さ
らには、一旦分解された本化合物は、３０℃程度の温度
域で、ＨＦが多量に存在する硫酸中においても弾体を形
成することはなく、従って、ＨＦを多量に含む本化合物
を１００℃以上、好ましくは１５０℃以上にて処理した
後、硫酸と接触させることによ５ＨＦはそのほとんどが
硫酸に吸収され、本化合物は硫酸に吸収されることなく
、その全量を分離回収できるという事実を確認し１本発
明に到達したものである。
（ｘ ＝ ２．３ ； Ａ＝ Ｃ！Ｆ３． Ｈ）で示さ
れる含フツ素有機化合物とＨＦの混合ガスを１００〜３
００℃に調整し゛たのち、１０〜４０℃に保たれた硫酸
と接触させてＩＰを硫酸に吸収させ、ガス中のＨＦを除
去するとともに、硫酸に吸収させたＨＦを回収循還使用
することを特徴とする含フツ素有機化合物の精製法であ
る。
れる含フツ素有機化合物とＨＦの混合ガスを１００〜３
００℃に調整し゛たのち、１０〜４０℃に保たれた硫酸
と接触させてＩＰを硫酸に吸収させ、ガス中のＨＦを除
去するとともに、硫酸に吸収させたＨＦを回収循還使用
することを特徴とする含フツ素有機化合物の精製法であ
る。
以下、本発明による精製を連続的におこなう例について
第１図により詳細に説明する。
第１図により詳細に説明する。
第１図は１本発明をおこなうための工程図を示したもの
であシ、ライン１よシ原料塩素化化合物をまた。ライン
２よ５ＨＦを供給し、フッ素化反応装置３にて常法によ
シフッ素化反応をおこない、得られた本化合物、本化合
物とＨＦとの錯体、過剰のＨＦおよび塩化水素との粗生
成ガスはライン４を経て、熱交換器５によシ、１００〜
３００℃、望ましくは１５０〜２５０℃に加熱する。こ
の温度が低すぎすると錯体の分解が不十分となジ、その
結果本化合物の回収率が低下する。また、温度が高すぎ
ても回収率の向上には寄与しないので、かかる範囲の温
度が好ましい。加熱された粗生成ガスは硫酸基６に供給
されＨＦを十分吸収させるため１０〜４０℃に保たれた
硫酸との接触処理により、過剰のＨＦは硫酸に吸収され
、塔頂からはＨＦをほとんど含まないガスが得られる。
であシ、ライン１よシ原料塩素化化合物をまた。ライン
２よ５ＨＦを供給し、フッ素化反応装置３にて常法によ
シフッ素化反応をおこない、得られた本化合物、本化合
物とＨＦとの錯体、過剰のＨＦおよび塩化水素との粗生
成ガスはライン４を経て、熱交換器５によシ、１００〜
３００℃、望ましくは１５０〜２５０℃に加熱する。こ
の温度が低すぎすると錯体の分解が不十分となジ、その
結果本化合物の回収率が低下する。また、温度が高すぎ
ても回収率の向上には寄与しないので、かかる範囲の温
度が好ましい。加熱された粗生成ガスは硫酸基６に供給
されＨＦを十分吸収させるため１０〜４０℃に保たれた
硫酸との接触処理により、過剰のＨＦは硫酸に吸収され
、塔頂からはＨＦをほとんど含まないガスが得られる。
該ガスはライン７にて塩化カルシウム塔８に供給され、
微量のＨＦが完全に除去され、ライン９から、精製ガス
が得られる。該精製ガスは図示しない水利塔にて、水利
処理され、目的の本化合物が回収される。
微量のＨＦが完全に除去され、ライン９から、精製ガス
が得られる。該精製ガスは図示しない水利塔にて、水利
処理され、目的の本化合物が回収される。
一方、ＨＦを吸収した硫酸は硫酸基６の塔底部よりライ
ン１０を経て蒸溜塔！１に供給され。
ン１０を経て蒸溜塔！１に供給され。
蒸溜処理によすＨＦが回収される。回収ＨＦはライン１
２を経て冷却器１５で凝縮したのちレシーバ−タンク１
６にストックされ、ライン２によシフッ素化反応器３に
循還される。また。
２を経て冷却器１５で凝縮したのちレシーバ−タンク１
６にストックされ、ライン２によシフッ素化反応器３に
循還される。また。
蒸溜塔１１によシ脱ＨＦをおこなった硫酸はライン１３
を経て冷却器１４にて冷却され、硫酸基６に循還される
。このときの循還硫酸中のＨ１？′濃度は、硫酸中のＨ
Ｆ濃度とＩＰの吸収効率との関係より６％以下とするこ
とが好適である１かかる一連の精製プロセスによｐ目的
の本化合物がほぼ全量精製回収され、あわせてＨＦは９
６％以上の回収率で回収され、再度循還使用できるため
、極めて経済的である。
を経て冷却器１４にて冷却され、硫酸基６に循還される
。このときの循還硫酸中のＨ１？′濃度は、硫酸中のＨ
Ｆ濃度とＩＰの吸収効率との関係より６％以下とするこ
とが好適である１かかる一連の精製プロセスによｐ目的
の本化合物がほぼ全量精製回収され、あわせてＨＦは９
６％以上の回収率で回収され、再度循還使用できるため
、極めて経済的である。
以下、実験例、実施例により本発明を説明する。
実施例
硫酸中へのＨＦおよびＨＦＡの溶解性を確認するため、
第１表に示す組成のＨＦとＨＦＡの混合ガスをそれぞれ
油浴にて３０℃、１９０℃に調整したのち、３０℃に維
持した濃硫酸（９８％）に十分接触させ、排出ガスを３
０℃水トラツプにキャッチし、ＨＦ、ＩＦＡ−ｔ’を測
定し、それぞれの分配率を算出した。
第１表に示す組成のＨＦとＨＦＡの混合ガスをそれぞれ
油浴にて３０℃、１９０℃に調整したのち、３０℃に維
持した濃硫酸（９８％）に十分接触させ、排出ガスを３
０℃水トラツプにキャッチし、ＨＦ、ＩＦＡ−ｔ’を測
定し、それぞれの分配率を算出した。
この結果を第１表に示す。
第１表
］−
・【
注１ 分配率とは、ＨＦについては備瀬技収分／混合カ
ス、ＨＦＡＫついては排出ガス／混合ガスの比を示す。
ス、ＨＦＡＫついては排出ガス／混合ガスの比を示す。
第１表から明らかなごとく、ＨＦＡは常温では安定な錯
体を形成し、かかる形態にて硫酸処理をおこなった場合
、硫酸中に多量に溶解するため、送入ガス中のＨＦＡの
１／３程度しか回収できないものである。これに対し。
体を形成し、かかる形態にて硫酸処理をおこなった場合
、硫酸中に多量に溶解するため、送入ガス中のＨＦＡの
１／３程度しか回収できないものである。これに対し。
１９０℃に加熱した場合には、そのほとんどが排出ガス
に移行するため高収率で回収することが可能である。ま
た、遊離したＨＦについては、硫酸温度３０’Ｃ程度で
はそのほとんどが硫酸に捕捉されることが確認された。
に移行するため高収率で回収することが可能である。ま
た、遊離したＨＦについては、硫酸温度３０’Ｃ程度で
はそのほとんどが硫酸に捕捉されることが確認された。
実施例
硫酸とＨＦ’の混合液中へのＨＦＡの溶解性を確認する
ため、濃硫ｒＩＩ／（９８Ｘ ） （！： ７５ ｔの
ＨＦをよく混合し、この混液を一５０’Ｃに冷却してＨ
ＦＡを７８２吸収させた。次に、この液を昇温させ、０
℃で１．５時間および２０℃で１．５時間静置し、各々
の温度での排出ガス中のｍｙ、ＨＦＡ量を測定した。こ
の結果を第２表に示す。
ため、濃硫ｒＩＩ／（９８Ｘ ） （！： ７５ ｔの
ＨＦをよく混合し、この混液を一５０’Ｃに冷却してＨ
ＦＡを７８２吸収させた。次に、この液を昇温させ、０
℃で１．５時間および２０℃で１．５時間静置し、各々
の温度での排出ガス中のｍｙ、ＨＦＡ量を測定した。こ
の結果を第２表に示す。
第２表
この結果、２０℃においてＨＦＡは７３．８９（吸収量
の９４．６％）が回収され、かかる低温域においてもＨ
ＦＡは硫酸中では、多量に存在するＨＦにょシ錯体を形
成することはないことを確認した。
の９４．６％）が回収され、かかる低温域においてもＨ
ＦＡは硫酸中では、多量に存在するＨＦにょシ錯体を形
成することはないことを確認した。
実施例１．比較例１
原料有機化合物としてヘキサクロルアセトンを用い、
０ｒＦ３を触媒として３５０℃にて気相フッ素化反応
を行って得られた粗生成ガス（組成は第３表に示す。）
を第１図で示す工程に従い蒸溜塔を切ｐ離し、半バッチ
形式にて１７０℃（実施例１）、３０℃（比較例１）と
したのち、１時間硫酸塔に供給した。しかるのち、硫酸
塔の硫酸を全量抜き出し、熱部操作により回収をおこな
った。このときの硫酸基塔頂ガス、硫酸塔の硫酸、蒸溜
塔の回収ガス、回収硫酸の各組成を第３表に示す。
０ｒＦ３を触媒として３５０℃にて気相フッ素化反応
を行って得られた粗生成ガス（組成は第３表に示す。）
を第１図で示す工程に従い蒸溜塔を切ｐ離し、半バッチ
形式にて１７０℃（実施例１）、３０℃（比較例１）と
したのち、１時間硫酸塔に供給した。しかるのち、硫酸
塔の硫酸を全量抜き出し、熱部操作により回収をおこな
った。このときの硫酸基塔頂ガス、硫酸塔の硫酸、蒸溜
塔の回収ガス、回収硫酸の各組成を第３表に示す。
実施例においては、ＨＦＡ、５ＰＫの全量が回収てれ、
混入ＨＦは極めて少量であった。
混入ＨＦは極めて少量であった。
また、熱部により粗生成ガス中のＨＦの約９２１％が回
収できた。
収できた。
これに対し、比較例においては、硫酸中に １ＨＦＡ、
５７にの７７．０％が移行し、ＨＦＡ。
５７にの７７．０％が移行し、ＨＦＡ。
５７にの有機物とＨＦとの分゛離は不可能であった。
実施例２．比較例２
第１図で示す工程に従い、連続的に精製をおこなった。
原料有機塩素化合物としてヘキサクロルアセトンを用い
、 ０ｒＦ３を触媒として３５０℃にて気相フッ素化
反応をおこない得られた粗生成ガス（組成は第４表に示
す。）を１７０℃（実施例２）、３０℃（比較例２）と
したのち、３０℃に維持した硫酸と接触させた。ライン
４、ライン７、ライン９およびライン１２でのガス組成
を第４表に示す。なお。
、 ０ｒＦ３を触媒として３５０℃にて気相フッ素化
反応をおこない得られた粗生成ガス（組成は第４表に示
す。）を１７０℃（実施例２）、３０℃（比較例２）と
したのち、３０℃に維持した硫酸と接触させた。ライン
４、ライン７、ライン９およびライン１２でのガス組成
を第４表に示す。なお。
数値は実施例においては３時間、比較例においては１時
間の運転後の１曲である。
間の運転後の１曲である。
実施例においてはＨＦＡ、５ＰＫは全量回収されたのに
対し、比較例では、２３％しか回収されなかった。また
、比較例においては塩化カルシウム塔での発熱が大であ
った。
対し、比較例では、２３％しか回収されなかった。また
、比較例においては塩化カルシウム塔での発熱が大であ
った。
実施例３
第１図に示す工程に従い、トリクロルアセトアルデヒド
を０ｒＦ３を触媒として２６０℃にて気相フッ素化をお
こない得られた粗生成ガス（組成は第５表に示す。）を
１７０℃として３０℃に維持した硫酸と連続的に接触さ
せた。４時間後のライン今、ライン７、ライン９および
ライン１２のガス組成を第５表に示す。
を０ｒＦ３を触媒として２６０℃にて気相フッ素化をお
こない得られた粗生成ガス（組成は第５表に示す。）を
１７０℃として３０℃に維持した硫酸と連続的に接触さ
せた。４時間後のライン今、ライン７、ライン９および
ライン１２のガス組成を第５表に示す。
第５表
この結果、ＴＦＡはほぼ全量回収された。
第１図は本発明を連続的におこなう場合の工程図である
。
。
Claims (1)
- 含フツ素有機化合物とＨＦの混合ガスを１００〜３００
℃に調整したのち、１０〜４０℃に保たれた硫酸と接触
させてＨＦを硫酸に吸収させ、ガス中のＨＦを除去する
とともに、硫酸に吸収させた）ＩＦを回収、循還使用す
ることを特徴とする含フツ素有機化合物の精製法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58074925A JPS59204146A (ja) | 1983-04-30 | 1983-04-30 | 含フツ素有機化合物の精製法 |
| GB08409689A GB2138810B (en) | 1983-04-30 | 1984-04-13 | Process of purifying fluorinated carbonyl compound mixed with hydrogen fluoride |
| IT20566/84A IT1196086B (it) | 1983-04-30 | 1984-04-17 | Procedimento di purificazione di un composto carbonile fluoridrico |
| DE3415834A DE3415834C2 (de) | 1983-04-30 | 1984-04-27 | Verfahren zur Reinigung von mit Fluorwasserstoff vermischten, fluorierten Carbonylverbindungen |
| FR8406740A FR2545082B1 (fr) | 1983-04-30 | 1984-04-27 | Procede de purification d'un compose de carbonyle fluore melange a du fluorure d'hydrogene |
| US06/604,534 US4599455A (en) | 1983-04-30 | 1984-04-27 | Process of purifying fluorinated carbonyl compound mixed with hydrogen fluoride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58074925A JPS59204146A (ja) | 1983-04-30 | 1983-04-30 | 含フツ素有機化合物の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59204146A true JPS59204146A (ja) | 1984-11-19 |
| JPS6316370B2 JPS6316370B2 (ja) | 1988-04-08 |
Family
ID=13561425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58074925A Granted JPS59204146A (ja) | 1983-04-30 | 1983-04-30 | 含フツ素有機化合物の精製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4599455A (ja) |
| JP (1) | JPS59204146A (ja) |
| DE (1) | DE3415834C2 (ja) |
| FR (1) | FR2545082B1 (ja) |
| GB (1) | GB2138810B (ja) |
| IT (1) | IT1196086B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019026582A1 (ja) * | 2017-08-04 | 2019-02-07 | セントラル硝子株式会社 | フルオロアセトアルデヒド類の保存方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2748023B1 (fr) | 1996-04-30 | 1998-07-24 | Rhone Poulenc Chimie | Hydrogenofluorosulfonates de base organique, leur utilisation pour liberer les bases organiques de leur fluorhydrate, leur procede de preparation, compositions les comportant |
| JP4846238B2 (ja) * | 2002-10-18 | 2011-12-28 | マクマスター ユニバーシティー | 放射線標識した化合物の精製方法 |
| US7247759B1 (en) * | 2006-01-04 | 2007-07-24 | Honeywell International Inc. | Fluorination reactor |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3358033A (en) * | 1964-09-28 | 1967-12-12 | Allied Chem | Process for dehydrohalogenation of fluoroacetone-hydrogen halide complexes |
| US3406099A (en) * | 1965-09-16 | 1968-10-15 | Allied Chem | Distillation of an azeotropic mixture of cf3cocf3 hf and ccl2fccif2 |
| US3433838A (en) * | 1966-09-21 | 1969-03-18 | Allied Chem | Purification of perhaloacetones |
| US3544633A (en) * | 1967-01-30 | 1970-12-01 | Allied Chem | Neutralization of perhaloacetones |
| US3632652A (en) * | 1968-03-14 | 1972-01-04 | Allied Chem | Purification of perhaloacetones |
| US3745093A (en) * | 1970-07-17 | 1973-07-10 | Du Pont | Process for separating hexafluoroacetone from hydrogen fluoride |
| US4059633A (en) * | 1975-08-15 | 1977-11-22 | Phillips Petroleum Company | Recovery of hexafluoroacetone from a hexafluoroacetone-HF control |
| JPS5781433A (en) * | 1980-11-11 | 1982-05-21 | Central Glass Co Ltd | Purification of hexafluoroacetone |
| US4473712A (en) * | 1983-06-30 | 1984-09-25 | Allied Corporation | Purification of crude hexafluoroacetone containing nitrogen oxides and sulfur dioxide |
-
1983
- 1983-04-30 JP JP58074925A patent/JPS59204146A/ja active Granted
-
1984
- 1984-04-13 GB GB08409689A patent/GB2138810B/en not_active Expired
- 1984-04-17 IT IT20566/84A patent/IT1196086B/it active
- 1984-04-27 US US06/604,534 patent/US4599455A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-04-27 DE DE3415834A patent/DE3415834C2/de not_active Expired
- 1984-04-27 FR FR8406740A patent/FR2545082B1/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019026582A1 (ja) * | 2017-08-04 | 2019-02-07 | セントラル硝子株式会社 | フルオロアセトアルデヒド類の保存方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2138810B (en) | 1986-09-24 |
| DE3415834A1 (de) | 1984-10-31 |
| IT8420566A0 (it) | 1984-04-17 |
| GB2138810A (en) | 1984-10-31 |
| GB8409689D0 (en) | 1984-05-23 |
| US4599455A (en) | 1986-07-08 |
| JPS6316370B2 (ja) | 1988-04-08 |
| DE3415834C2 (de) | 1986-08-28 |
| IT1196086B (it) | 1988-11-10 |
| FR2545082A1 (fr) | 1984-11-02 |
| IT8420566A1 (it) | 1985-10-17 |
| FR2545082B1 (fr) | 1986-02-14 |
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