JP3355533B2 - ジフルオロメタンの精製方法 - Google Patents
ジフルオロメタンの精製方法Info
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- hfc
- difluoromethane
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- gas
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジフルオロメタン（以
下、ＨＦＣ−３２またはＣＨ2Ｆ2と記す）を精製する方
法に関するものであり、簡単な装置を用いて、効率よく
酸分除去を行ない、かつ目的物であるＨＦＣ−３２の損
失を低減させることを特徴とするＨＦＣ−３２の精製方
法に関する。
下、ＨＦＣ−３２またはＣＨ2Ｆ2と記す）を精製する方
法に関するものであり、簡単な装置を用いて、効率よく
酸分除去を行ない、かつ目的物であるＨＦＣ−３２の損
失を低減させることを特徴とするＨＦＣ−３２の精製方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】炭素数１〜４のハロゲン化炭化水素をＨ
Ｆによってフッ素化する方法には大別して気相法と液相
法がある。近年、塩素や臭素を分子中に含むフロン、ハ
ロンによるオゾン層破壊の問題がクローズアップされ、
それらの代替物質として分子内に水素を含むハロゲン化
炭化水素（一般にＨＣＦＣと略）や塩素、臭素を分子内
に含まないフッ化炭化水素（一般にＨＦＣと略）が提案
され、すでに量産化されているものもある。これらの
内、ジクロロメタンとＨＦと反応させるＨＦＣ−３２の
製造において、気相法としてフッ素化触媒は、Ｃｒ化合
物（米国特許（ＵＳ）−２７４５８８６、ＵＳ−３２３
５６１２、ＵＳ−３７５５４７７、特開昭５９−２２５
１３１）等が提案され、一方、液相法でハロゲン化アン
チモンを触媒としてジクロロメタンをフッ素化する手法
も開示されている（ＵＳ−２００５７１１）が、いずれ
も触媒に関する提案であり、実質的な製造法に関するプ
ロセス提案はなされていない。
Ｆによってフッ素化する方法には大別して気相法と液相
法がある。近年、塩素や臭素を分子中に含むフロン、ハ
ロンによるオゾン層破壊の問題がクローズアップされ、
それらの代替物質として分子内に水素を含むハロゲン化
炭化水素（一般にＨＣＦＣと略）や塩素、臭素を分子内
に含まないフッ化炭化水素（一般にＨＦＣと略）が提案
され、すでに量産化されているものもある。これらの
内、ジクロロメタンとＨＦと反応させるＨＦＣ−３２の
製造において、気相法としてフッ素化触媒は、Ｃｒ化合
物（米国特許（ＵＳ）−２７４５８８６、ＵＳ−３２３
５６１２、ＵＳ−３７５５４７７、特開昭５９−２２５
１３１）等が提案され、一方、液相法でハロゲン化アン
チモンを触媒としてジクロロメタンをフッ素化する手法
も開示されている（ＵＳ−２００５７１１）が、いずれ
も触媒に関する提案であり、実質的な製造法に関するプ
ロセス提案はなされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これまでＨＦＣ−３２
の実質的な製造法に関するプロセス提案がなかった理由
として、 フッ素化反応の反応・精製系では系内は酸、有機ハロ
ゲン化物が混在し、理想系とかけ離れ、複雑な挙動を示
す場合が多く、このため、目的成分と他の成分を効率よ
く分離するために、正確な気液平衡データを採取し、最
適なプロセスを構築する必要がある。
の実質的な製造法に関するプロセス提案がなかった理由
として、 フッ素化反応の反応・精製系では系内は酸、有機ハロ
ゲン化物が混在し、理想系とかけ離れ、複雑な挙動を示
す場合が多く、このため、目的成分と他の成分を効率よ
く分離するために、正確な気液平衡データを採取し、最
適なプロセスを構築する必要がある。
【０００４】ＨＦＣ−３２は主として半導体製造プロ
セスにおけるエッチャントとして使用される程度で大量
に必要とされる物質ではなかった。しかし、最近になっ
てオゾン層を破壊する恐れのないことから、現在、冷蔵
庫やルームエアコン等の冷媒として大量に使用されてい
るＨＣＦＣ−２２(ＣＨＣｌＦ2）の代替冷媒として脚光
をあび、効率よく大量に製造するプロセスが必要とされ
ている。
セスにおけるエッチャントとして使用される程度で大量
に必要とされる物質ではなかった。しかし、最近になっ
てオゾン層を破壊する恐れのないことから、現在、冷蔵
庫やルームエアコン等の冷媒として大量に使用されてい
るＨＣＦＣ−２２(ＣＨＣｌＦ2）の代替冷媒として脚光
をあび、効率よく大量に製造するプロセスが必要とされ
ている。
【０００５】本発明が解決しようとする課題は、上記事
情に鑑み、ＨＦＣ−３２の実質的な製造法、特にＨＦＣ
−３２の精製方法に関するプロセス提案であり、ジフル
オロメタンとＨＣｌを主成分とする生成物の蒸留方法に
おいて、生成物を蒸留塔に導入して、ＨＣｌ含有軽質成
分とジフルオロメタンを主成分とする重質成分とに分離
し、蒸留塔から前記のジフルオロメタンを主成分とする
重質成分をガスサイドカットし、気相でアルカリ水溶液
と接触させることにより酸分除去を行ない、かつ目的物
であるジフルオロメタンの溶解損失を低減させるという
ＨＦＣ−３２の効率のよい精製方法を提供するものであ
る。
情に鑑み、ＨＦＣ−３２の実質的な製造法、特にＨＦＣ
−３２の精製方法に関するプロセス提案であり、ジフル
オロメタンとＨＣｌを主成分とする生成物の蒸留方法に
おいて、生成物を蒸留塔に導入して、ＨＣｌ含有軽質成
分とジフルオロメタンを主成分とする重質成分とに分離
し、蒸留塔から前記のジフルオロメタンを主成分とする
重質成分をガスサイドカットし、気相でアルカリ水溶液
と接触させることにより酸分除去を行ない、かつ目的物
であるジフルオロメタンの溶解損失を低減させるという
ＨＦＣ−３２の効率のよい精製方法を提供するものであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、ジフルオロメ
タンとＨＣｌを主成分とする生成物の蒸留方法におい
て、生成物を蒸留塔に導入して、ＨＣｌ含有軽質成分と
ジフルオロメタンを主成分とする重質成分とに分離し、
蒸留塔から前記のジフルオロメタンを主成分とする重質
成分をガスサイドカットし、気相でアルカリ水溶液と接
触させることにより酸分除去を行ない、かつ目的物であ
るジフルオロメタンの溶解損失を低減させることを特徴
とするジフルオロメタンの精製方法である。
タンとＨＣｌを主成分とする生成物の蒸留方法におい
て、生成物を蒸留塔に導入して、ＨＣｌ含有軽質成分と
ジフルオロメタンを主成分とする重質成分とに分離し、
蒸留塔から前記のジフルオロメタンを主成分とする重質
成分をガスサイドカットし、気相でアルカリ水溶液と接
触させることにより酸分除去を行ない、かつ目的物であ
るジフルオロメタンの溶解損失を低減させることを特徴
とするジフルオロメタンの精製方法である。
【０００７】一般にＨＦＣ−３２の製法は（１）式に示
すように、 ＣＨ2Ｃｌ2＋２ＨＦ→ＣＨ2Ｆ2＋２ＨＣｌ……………………（１）式 ジクロロメタンとＨＦを反応させることによって行なわ
れる。この反応は、例えばアルミナ・クロミナ等の触媒
の存在下、ジクロロメタンに対するＨＦのモル比：２〜
１０、反応温度１５０〜４００℃、反応圧力：大気圧〜
２０kg/cm2（ゲージ圧）、ＳＶ：１００〜５０００Hr-1
の範囲で行なわれる。
すように、 ＣＨ2Ｃｌ2＋２ＨＦ→ＣＨ2Ｆ2＋２ＨＣｌ……………………（１）式 ジクロロメタンとＨＦを反応させることによって行なわ
れる。この反応は、例えばアルミナ・クロミナ等の触媒
の存在下、ジクロロメタンに対するＨＦのモル比：２〜
１０、反応温度１５０〜４００℃、反応圧力：大気圧〜
２０kg/cm2（ゲージ圧）、ＳＶ：１００〜５０００Hr-1
の範囲で行なわれる。
【０００８】反応生成物は、目的物であるＨＦＣ−３
２、中間体であるクロロフルオロメタン(ＣＨ2Ｃｌ
Ｆ）、未反応原料のジクロロメタン(ＣＨ2Ｃｌ2)、副生
ＨＣｌおよび未反応原料のＨＦの他に、微量不純物とし
て、ＣＨＦ3，ＣＨ3Ｆ，ＣＨ3ＣＦ3，ＣＦ3ＣＨＦ2，Ｃ
Ｈ3Ｃl等が生成し、反応、精製系では系内は酸、有機ハ
ロゲン化物が混在し、複雑な挙動を示す。
２、中間体であるクロロフルオロメタン(ＣＨ2Ｃｌ
Ｆ）、未反応原料のジクロロメタン(ＣＨ2Ｃｌ2)、副生
ＨＣｌおよび未反応原料のＨＦの他に、微量不純物とし
て、ＣＨＦ3，ＣＨ3Ｆ，ＣＨ3ＣＦ3，ＣＦ3ＣＨＦ2，Ｃ
Ｈ3Ｃl等が生成し、反応、精製系では系内は酸、有機ハ
ロゲン化物が混在し、複雑な挙動を示す。
【０００９】このため、目的成分と他の成分を効率よく
分離するための製造プロセスを本発明者等は特願平５−
５０９５３号等で提案している。ジクロロメタンとＨＦ
を前記のような反応条件下で反応を行ない、反応生成物
を第１蒸留塔でＨＦと共沸混合物を形成しないＨＣｌと
ＨＦＣ−３２を塔頂より留出させ、第２蒸留塔へ導き、
ＨＣｌとＨＦＣ−３２は共沸関係を有しないので塔頂よ
りＨＣｌ、塔底よりＨＦＣ−３２を分離することができ
る。塔底より抜き出されたＨＦＣ−３２を主成分とする
液には、前記のような微量不純物が含有され、これら微
量不純物の中でＨＣｌおよびＨＦと共沸関係を有するも
のがあり、ＨＣｌおよびＨＦが微量、通常は１重量パー
セント以下の割合で含有されるため、ＨＦＣ−３２の精
製、即ち微量の酸分除去が必要となる。
分離するための製造プロセスを本発明者等は特願平５−
５０９５３号等で提案している。ジクロロメタンとＨＦ
を前記のような反応条件下で反応を行ない、反応生成物
を第１蒸留塔でＨＦと共沸混合物を形成しないＨＣｌと
ＨＦＣ−３２を塔頂より留出させ、第２蒸留塔へ導き、
ＨＣｌとＨＦＣ−３２は共沸関係を有しないので塔頂よ
りＨＣｌ、塔底よりＨＦＣ−３２を分離することができ
る。塔底より抜き出されたＨＦＣ−３２を主成分とする
液には、前記のような微量不純物が含有され、これら微
量不純物の中でＨＣｌおよびＨＦと共沸関係を有するも
のがあり、ＨＣｌおよびＨＦが微量、通常は１重量パー
セント以下の割合で含有されるため、ＨＦＣ−３２の精
製、即ち微量の酸分除去が必要となる。
【００１０】酸分除去の方法として、一般的には、例え
ばリーダライムまたはγ−アルミナ等による除去が考え
られるが、酸分を完全に除去することは困難である。ま
た、ＨＦＣ−３２を主成分とする液とアルカリ水溶液と
の液−液洗浄も考えられるが、比重差が接近し二層分
離しにくい、液−液洗浄ではＨＦＣ−３２の水への溶
解損失が大きい、更に０℃以下でＨＦＣ−３２の水和
物が形成し工程ラインの閉塞等のプロセス上の欠点が生
じることを見出し、解決のため、鋭意検討した。
ばリーダライムまたはγ−アルミナ等による除去が考え
られるが、酸分を完全に除去することは困難である。ま
た、ＨＦＣ−３２を主成分とする液とアルカリ水溶液と
の液−液洗浄も考えられるが、比重差が接近し二層分
離しにくい、液−液洗浄ではＨＦＣ−３２の水への溶
解損失が大きい、更に０℃以下でＨＦＣ−３２の水和
物が形成し工程ラインの閉塞等のプロセス上の欠点が生
じることを見出し、解決のため、鋭意検討した。
【００１１】液−液洗浄が前記のような欠点を有するた
め、解決策として 蒸留塔塔底にリボイラーを設置し、ガスサイドカット
により気相でＨＦＣ−３２を抜き出すことにより、蒸発
器をなくすという経済的メリットが付与される。
め、解決策として 蒸留塔塔底にリボイラーを設置し、ガスサイドカット
により気相でＨＦＣ−３２を抜き出すことにより、蒸発
器をなくすという経済的メリットが付与される。
【００１２】ガスサイドカットされたＨＦＣ−３２を
主成分とするガスは、例えば圧力調整器により、例えば
常圧にされるが、断熱膨張によりガス温度が約−２０℃
以下となるため、アルカリ洗浄塔での氷結防止の対策と
してヒートアップが必要となるが、操作圧力を下げるこ
とにより、高価な耐圧設備を使用せずに済む、またＨＦ
Ｃ−３２の水への溶解損失を低減できるという経済的な
メリットが付与される。
主成分とするガスは、例えば圧力調整器により、例えば
常圧にされるが、断熱膨張によりガス温度が約−２０℃
以下となるため、アルカリ洗浄塔での氷結防止の対策と
してヒートアップが必要となるが、操作圧力を下げるこ
とにより、高価な耐圧設備を使用せずに済む、またＨＦ
Ｃ−３２の水への溶解損失を低減できるという経済的な
メリットが付与される。
【００１３】ＨＦＣ−３２を主成分とするガスと水酸
化カリウム水溶液とを気−液接触を行なうことにより、
塩効果によりＨＦＣ−３２の水への溶解ロスを通常の約
１／５に低減でき、更に塩、例えばＫＦは約４８％の水
への溶解度があり、この領域まで循環使用することによ
り、使用する水を低減でき、溶解損失を著しく減らせ
る。一方、水酸化ナトリウム水溶液では、塩、例えばＮ
ａＦは約４％の溶解度しかなく、水酸化カリウム水溶液
に比べて大量の水溶液を必要とし溶解損失が増大し経済
的でない。
化カリウム水溶液とを気−液接触を行なうことにより、
塩効果によりＨＦＣ−３２の水への溶解ロスを通常の約
１／５に低減でき、更に塩、例えばＫＦは約４８％の水
への溶解度があり、この領域まで循環使用することによ
り、使用する水を低減でき、溶解損失を著しく減らせ
る。一方、水酸化ナトリウム水溶液では、塩、例えばＮ
ａＦは約４％の溶解度しかなく、水酸化カリウム水溶液
に比べて大量の水溶液を必要とし溶解損失が増大し経済
的でない。
【００１４】アルカリ洗浄塔の操作温度を０℃以上、
好ましくは１〜３０℃、更に好ましくは１〜１０℃の範
囲で操作することにより、ＨＦＣ−３２の溶解損失の低
減、またＨＦＣ−３２の水和物の形成が防止でき、工程
ラインの閉塞等の欠点が防止できる。 これらを組み合わせることによって、目的物であるＨＦ
Ｃ−３２中の微量酸分を完全に除去し、かつ目的物であ
るＨＦＣ−３２の溶解損失を著しく低減できる経済的な
プロセスを提供するものである。以下に実施例を示し、
更に詳細に説明する。
好ましくは１〜３０℃、更に好ましくは１〜１０℃の範
囲で操作することにより、ＨＦＣ−３２の溶解損失の低
減、またＨＦＣ−３２の水和物の形成が防止でき、工程
ラインの閉塞等の欠点が防止できる。 これらを組み合わせることによって、目的物であるＨＦ
Ｃ−３２中の微量酸分を完全に除去し、かつ目的物であ
るＨＦＣ−３２の溶解損失を著しく低減できる経済的な
プロセスを提供するものである。以下に実施例を示し、
更に詳細に説明する。
【００１５】
【実施例】図１は本発明に係るＨＦＣ−３２の精製方法
のフローを示す図で、図中符号１は蒸留塔であり、冷却
器（コンデンサー）符号２およびリボイラー符号３を備
えている。ＨＦＣ−３２とＨＣｌを主成分とする生成物
１１は蒸留塔へ導入され、好ましい操作圧力の目安とし
て、例えば８kg/cm2Ｇ下で蒸留され、塔頂留出分１２と
ガスサイドカット留分１３とに分けられる。
のフローを示す図で、図中符号１は蒸留塔であり、冷却
器（コンデンサー）符号２およびリボイラー符号３を備
えている。ＨＦＣ−３２とＨＣｌを主成分とする生成物
１１は蒸留塔へ導入され、好ましい操作圧力の目安とし
て、例えば８kg/cm2Ｇ下で蒸留され、塔頂留出分１２と
ガスサイドカット留分１３とに分けられる。
【００１６】塔頂留出分１２はＨＣｌが主体で精製さ
れ、他の用途に使用される。ガスサイドカット留分１３
は好ましい操作条件の目安として、例えば８kg/cm2Ｇ
下、３℃で抜き出される。抜き出されたガスサイドカッ
ト留分は、アルカリ洗浄塔４に導入される前に好ましい
操作圧力の目安として、例えば圧力調整器によって、常
圧にするが、断熱膨張させるとガス温度が−２０℃以下
となるため、アルカリ洗浄塔で氷結を起さぬよう、ヒー
トアップが必要となる。
れ、他の用途に使用される。ガスサイドカット留分１３
は好ましい操作条件の目安として、例えば８kg/cm2Ｇ
下、３℃で抜き出される。抜き出されたガスサイドカッ
ト留分は、アルカリ洗浄塔４に導入される前に好ましい
操作圧力の目安として、例えば圧力調整器によって、常
圧にするが、断熱膨張させるとガス温度が−２０℃以下
となるため、アルカリ洗浄塔で氷結を起さぬよう、ヒー
トアップが必要となる。
【００１７】アルカリ洗浄塔へ導入されるガスサイドカ
ット留分の好ましい条件の目安として、例えば常圧、１
〜３０℃で導入されるが、ガス温度はより低温で氷結を
起さない温度がＨＦＣ−３２の溶解損失を抑えるために
はより好ましい。アルカリ洗浄塔４は好ましい操作条件
の目安として、例えば常圧、操作温度１〜３０℃で操作
され、水酸化カリウム水溶液が図中符号１４より供給さ
れる。アルカリ洗浄塔で水酸化カリウム水溶液は例えば
循環ポンプにより循環され、排水処理系へ送られる。ア
ルカリ洗浄塔留出分１６は目的物であるＨＦＣ−３２を
主成分とするガスであり、別に設けられた精製工程へ導
かれる。
ット留分の好ましい条件の目安として、例えば常圧、１
〜３０℃で導入されるが、ガス温度はより低温で氷結を
起さない温度がＨＦＣ−３２の溶解損失を抑えるために
はより好ましい。アルカリ洗浄塔４は好ましい操作条件
の目安として、例えば常圧、操作温度１〜３０℃で操作
され、水酸化カリウム水溶液が図中符号１４より供給さ
れる。アルカリ洗浄塔で水酸化カリウム水溶液は例えば
循環ポンプにより循環され、排水処理系へ送られる。ア
ルカリ洗浄塔留出分１６は目的物であるＨＦＣ−３２を
主成分とするガスであり、別に設けられた精製工程へ導
かれる。
【００１８】次に実施例を示して、本発明を具体的に説
明する。 実施例１ 本発明に係る実施例の図１のフローを例として各部にお
ける成分重量％、およびガスサイドカット留分１３の量
を１００とした場合の各部の流量を表１に例示する。
明する。 実施例１ 本発明に係る実施例の図１のフローを例として各部にお
ける成分重量％、およびガスサイドカット留分１３の量
を１００とした場合の各部の流量を表１に例示する。
【００１９】
【表１】
【００２０】表１より明らかなように、ＨＦＣ−３２を
主成分とする重質成分をガスサイドカットし、気相で水
酸化カリウム水溶液と接触させることにより酸分を完全
に除去し、かつ目的物であるＨＦＣ−３２の溶解損失を
著しく低減できる。
主成分とする重質成分をガスサイドカットし、気相で水
酸化カリウム水溶液と接触させることにより酸分を完全
に除去し、かつ目的物であるＨＦＣ−３２の溶解損失を
著しく低減できる。
【００２１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明に係るＨＦ
Ｃ−３２の精製方法は、ＨＦＣ−３２をガスサイドカッ
トし、気相でアルカリ水溶液と接触させることにより酸
分除去を行ない、かつ目的物であるＨＦＣ−３２の溶解
損失を低減させる経済的な利点を有する。
Ｃ−３２の精製方法は、ＨＦＣ−３２をガスサイドカッ
トし、気相でアルカリ水溶液と接触させることにより酸
分除去を行ない、かつ目的物であるＨＦＣ−３２の溶解
損失を低減させる経済的な利点を有する。
【図１】本発明のＨＦＣ−３２の精製方法の実施例を示
すフロー図である。
すフロー図である。
１ 蒸留塔 ２ 冷却器（コンデンサー） ３ リボイラー ４ アルカリ洗浄塔 １１ 生成物 １２ 蒸留塔留出分 １３ 蒸留塔サイドカット留分 １４ 供給アルカリ水溶液 １５ 排水 １６ アルカリ洗浄塔留出分
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中條 哲夫 神奈川県川崎市川崎区扇町５−１ 昭和 電工株式会社化学品研究所内 (56)参考文献 特開 平５−78267（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 17/383 C07C 19/08
Claims (2)
- 【請求項１】 ジフルオロメタンとＨＣｌを主成分とす
る生成物の蒸留方法において、生成物を蒸留塔に導入し
てＨＣｌ含有軽質成分とジフルオロメタンを主成分とす
る重質成分とに分離し、蒸留塔からジフルオロメタンを
主成分とする重質成分をガスサイドカットし、該ガスサ
イドカット成分を気相でアルカリ水溶液と接触させるこ
とにより酸分除去を行なうことを特徴とするジフルオロ
メタンの精製方法。 - 【請求項２】 前記アルカリ水溶液が水酸化カリウム水
溶液である請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13615393A JP3355533B2 (ja) | 1993-06-07 | 1993-06-07 | ジフルオロメタンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13615393A JP3355533B2 (ja) | 1993-06-07 | 1993-06-07 | ジフルオロメタンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06345671A JPH06345671A (ja) | 1994-12-20 |
| JP3355533B2 true JP3355533B2 (ja) | 2002-12-09 |
Family
ID=15168556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13615393A Expired - Lifetime JP3355533B2 (ja) | 1993-06-07 | 1993-06-07 | ジフルオロメタンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3355533B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69500938T2 (de) * | 1994-02-28 | 1998-04-30 | Atochem Elf Sa | Verfahren zur Trennung von Fluorwasserstoff und Difluormethan |
-
1993
- 1993-06-07 JP JP13615393A patent/JP3355533B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06345671A (ja) | 1994-12-20 |
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