JPH0733691A - ジフルオロメタンの製造方法 - Google Patents
ジフルオロメタンの製造方法Info
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- JPH0733691A JPH0733691A JP18042193A JP18042193A JPH0733691A JP H0733691 A JPH0733691 A JP H0733691A JP 18042193 A JP18042193 A JP 18042193A JP 18042193 A JP18042193 A JP 18042193A JP H0733691 A JPH0733691 A JP H0733691A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ジクロロメタンとＨＦとを反応させて得たジ
フルオロメタンを簡単な装置を用いて効率よく造る。 【構成】 生成物を蒸留塔に導き、塔頂よりＨＣｌ、ジ
フルオロメタンを主成分とするサイドカット留分、ジク
ロロメタン、ＨＦ等を主成分とするボトム液に分け、ボ
トム液を反応器へ供給する。
フルオロメタンを簡単な装置を用いて効率よく造る。 【構成】 生成物を蒸留塔に導き、塔頂よりＨＣｌ、ジ
フルオロメタンを主成分とするサイドカット留分、ジク
ロロメタン、ＨＦ等を主成分とするボトム液に分け、ボ
トム液を反応器へ供給する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジクロロメタンとＨＦ
とを反応させて得たジフルオロメタン（以下、ＨＦＣ−
３２またはＣＨ2 Ｆ2 と記す）を簡単な装置を用いて効
率よく造ることができるＨＦＣ−３２の製造方法に関す
る。
とを反応させて得たジフルオロメタン（以下、ＨＦＣ−
３２またはＣＨ2 Ｆ2 と記す）を簡単な装置を用いて効
率よく造ることができるＨＦＣ−３２の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】炭素数１〜４のハロゲン化炭化水素をＨ
Ｆによってフッ素化する方法には大別して気相法と液相
法がある。近年、塩素や臭素を分子中に含むフロン、ハ
ロンによるオゾン層破壊の問題がクローズアップされ、
それらの代替物質として分子内に水素を含むハロゲン化
炭化水素（ＨＣＦＣと略す）や、塩素、臭素を分子内に
含まないフッ化炭化水素（ＨＦＣと略す）が提案され、
すでに量産化されているものもある。
Ｆによってフッ素化する方法には大別して気相法と液相
法がある。近年、塩素や臭素を分子中に含むフロン、ハ
ロンによるオゾン層破壊の問題がクローズアップされ、
それらの代替物質として分子内に水素を含むハロゲン化
炭化水素（ＨＣＦＣと略す）や、塩素、臭素を分子内に
含まないフッ化炭化水素（ＨＦＣと略す）が提案され、
すでに量産化されているものもある。
【０００３】これらの内、ジクロロメタンとＨＦと反応
させるＨＦＣ−３２の製造法において、気相法としてフ
ッ素化触媒はＣｒ化合物（米国特許（ＵＳ）−２７４５
８８６、ＵＳ−３２３５６１２、ＵＳ−３７５５４７
７、特開昭５９−２２５１３１）等が提案され、一方、
液相法でハロゲン化アンチモンを触媒としてジクロロメ
タンをフッ素化する手法も開示されている（ＵＳ−２０
０５７１１）が、いずれも触媒に関する提案であり、実
質的な製造方法に関するプロセス提案はなされていな
い。
させるＨＦＣ−３２の製造法において、気相法としてフ
ッ素化触媒はＣｒ化合物（米国特許（ＵＳ）−２７４５
８８６、ＵＳ−３２３５６１２、ＵＳ−３７５５４７
７、特開昭５９−２２５１３１）等が提案され、一方、
液相法でハロゲン化アンチモンを触媒としてジクロロメ
タンをフッ素化する手法も開示されている（ＵＳ−２０
０５７１１）が、いずれも触媒に関する提案であり、実
質的な製造方法に関するプロセス提案はなされていな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これまでＨＦＣ−３２
の実質的な製造方法に関するプロセス提案がなかった理
由として、 フッ素化反応・精製系では系内は酸、有機ハロゲン化
物が混在し、理想系とかけ離れ、複雑な挙動を示す場合
が多く、このため、目的成分と他の成分を効率よく分離
するために、正確な気液平衡データを採取し、最適なプ
ロセスを構築する必要がある。
の実質的な製造方法に関するプロセス提案がなかった理
由として、 フッ素化反応・精製系では系内は酸、有機ハロゲン化
物が混在し、理想系とかけ離れ、複雑な挙動を示す場合
が多く、このため、目的成分と他の成分を効率よく分離
するために、正確な気液平衡データを採取し、最適なプ
ロセスを構築する必要がある。
【０００５】ＨＦＣ−３２は主として半導体製造プロ
セスにおけるエッチャントとして使用される程度で大量
に必要とされる物質ではなかった。しかし、最近になっ
てオゾン層を破壊する恐れのないことから、現在、冷蔵
庫やルームエアコン等の冷媒として大量に使用されてい
るＨＣＦＣ−２２（ＣＨＣｌＦ2 ）の代替冷媒として脚
光をあび、効率よく大量に製造するプロセスが必要とさ
れている。本発明が解決しようとする課題は、上記事情
に鑑み、ＨＦＣ−３２の実質的な製造方法に関するプロ
セス提案であり、簡単な装置を用いて効率よく、ＨＦＣ
−３２を大量に製造する方法を提供するものである。
セスにおけるエッチャントとして使用される程度で大量
に必要とされる物質ではなかった。しかし、最近になっ
てオゾン層を破壊する恐れのないことから、現在、冷蔵
庫やルームエアコン等の冷媒として大量に使用されてい
るＨＣＦＣ−２２（ＣＨＣｌＦ2 ）の代替冷媒として脚
光をあび、効率よく大量に製造するプロセスが必要とさ
れている。本発明が解決しようとする課題は、上記事情
に鑑み、ＨＦＣ−３２の実質的な製造方法に関するプロ
セス提案であり、簡単な装置を用いて効率よく、ＨＦＣ
−３２を大量に製造する方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明はジクロロメタン
とＨＦとを反応させるジフルオロメタンの製造方法にお
いて、ジクロロメタンとＨＦとを反応させて生成する生
成物を一つの蒸留塔に導いて、塔頂よりＨＣｌを留出せ
しめ、さらに目的物であるジフルオロメタンを主成分と
するサイドカット留分、ジクロロメタン、クロロフルオ
ロメタンおよびＨＦを主成分とするボトム液に分け、サ
イドカット留分は別に設けられた精製工程に導いてジフ
ルオロメタンを回収し、ボトム液はジクロロメタン、Ｈ
Ｆを添加して成分割合および量を調整して反応器に供給
して反応せしめるジフルオロメタンの製造方法である。
とＨＦとを反応させるジフルオロメタンの製造方法にお
いて、ジクロロメタンとＨＦとを反応させて生成する生
成物を一つの蒸留塔に導いて、塔頂よりＨＣｌを留出せ
しめ、さらに目的物であるジフルオロメタンを主成分と
するサイドカット留分、ジクロロメタン、クロロフルオ
ロメタンおよびＨＦを主成分とするボトム液に分け、サ
イドカット留分は別に設けられた精製工程に導いてジフ
ルオロメタンを回収し、ボトム液はジクロロメタン、Ｈ
Ｆを添加して成分割合および量を調整して反応器に供給
して反応せしめるジフルオロメタンの製造方法である。
【０００７】一般にＨＦＣ−３２の製造方法は、（１）
式に示すように、 ＣＨ2 Ｃｌ2 ＋ ２ＨＦ → ＣＨ2 Ｆ2 ＋ ２ＨＣｌ ‥‥‥ （１） ジクロロメタンとＨＦを反応させることによって行われ
る。この反応は、例えばアルミナ・クロミナ等の触媒の
存在下、ジクロロメタンに対するＨＦのモル比：２〜１
０、反応温度：１５０〜４００℃、反応圧力：大気圧〜
２０ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧）、ＳＶ：１００〜５００
０Ｈｒ-1の範囲で行われる。
式に示すように、 ＣＨ2 Ｃｌ2 ＋ ２ＨＦ → ＣＨ2 Ｆ2 ＋ ２ＨＣｌ ‥‥‥ （１） ジクロロメタンとＨＦを反応させることによって行われ
る。この反応は、例えばアルミナ・クロミナ等の触媒の
存在下、ジクロロメタンに対するＨＦのモル比：２〜１
０、反応温度：１５０〜４００℃、反応圧力：大気圧〜
２０ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧）、ＳＶ：１００〜５００
０Ｈｒ-1の範囲で行われる。
【０００８】反応生成物は、目的物であるＨＦＣ−３
２、中間体であるクロロフルオロメタン（ＣＨ2 ＣｌＦ
またはＨＣＦＣ−３１）、未反応原料のジクロロメタン
（ＣＨ2 Ｃｌ2 ）、副生ＨＣｌおよび未反応原料のＨＦ
の他に、微量不純物として、ＣＨＦ3 、ＣＨ3 Ｆ、ＣＨ
3 ＣＦ3 、ＣＨ3 ＣＨＦ2 、ＣＨ3 Ｃｌ等が生成し、反
応、精製系では系内は酸、有機ハロゲン化物が混在し、
複雑な挙動を示す。このため、目的成分と他の成分を効
率よく分離するためには、正確な気液平衡データを採取
し、最適なプロセスを構築しなければならない。
２、中間体であるクロロフルオロメタン（ＣＨ2 ＣｌＦ
またはＨＣＦＣ−３１）、未反応原料のジクロロメタン
（ＣＨ2 Ｃｌ2 ）、副生ＨＣｌおよび未反応原料のＨＦ
の他に、微量不純物として、ＣＨＦ3 、ＣＨ3 Ｆ、ＣＨ
3 ＣＦ3 、ＣＨ3 ＣＨＦ2 、ＣＨ3 Ｃｌ等が生成し、反
応、精製系では系内は酸、有機ハロゲン化物が混在し、
複雑な挙動を示す。このため、目的成分と他の成分を効
率よく分離するためには、正確な気液平衡データを採取
し、最適なプロセスを構築しなければならない。
【０００９】これら対象とする系は、気相会合や共沸を
起こしやすいので解析が複雑な上に、ＨＣｌのような沸
点が極めて低い成分からジクロロメタンのように沸点が
高い成分まで存在し、通常法では測定が困難である。こ
れらの系を正確に測定する方法として、全圧法（全圧法
は各成分の正確な仕込みのもとに、温度、圧力を測り、
熱力学的理論に基づいて、気液平衡関係を求める方法）
を用いて気液平衡データを採取した。
起こしやすいので解析が複雑な上に、ＨＣｌのような沸
点が極めて低い成分からジクロロメタンのように沸点が
高い成分まで存在し、通常法では測定が困難である。こ
れらの系を正確に測定する方法として、全圧法（全圧法
は各成分の正確な仕込みのもとに、温度、圧力を測り、
熱力学的理論に基づいて、気液平衡関係を求める方法）
を用いて気液平衡データを採取した。
【００１０】例えば、ＣＨ2 ＣｌＦ／ＨＦ系は最低共沸
混合物を形成し、１ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下では共沸温
度３．７℃、共沸温度における成分割合はＣＨ2 ＣｌＦ
６３ｍｏｌ％、ＨＦ３７ｍｏｌ％である。また、５ｋｇ
／ｃｍ2 Ｇの圧力下では共沸温度３７℃、共沸温度にお
ける成分割合はＣＨ2 ＣｌＦ７０ｍｏｌ％、ＨＦ３０ｍ
ｏｌ％である。
混合物を形成し、１ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下では共沸温
度３．７℃、共沸温度における成分割合はＣＨ2 ＣｌＦ
６３ｍｏｌ％、ＨＦ３７ｍｏｌ％である。また、５ｋｇ
／ｃｍ2 Ｇの圧力下では共沸温度３７℃、共沸温度にお
ける成分割合はＣＨ2 ＣｌＦ７０ｍｏｌ％、ＨＦ３０ｍ
ｏｌ％である。
【００１１】また、ＣＨ2 Ｃｌ2 ／ＨＦ系も同様に最低
共沸混合物を形成し、１ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下では共
沸温度３９．６℃、共沸温度における成分割合はＣＨ2
Ｃｌ2 ６ｍｏｌ％、ＨＦ９４ｍｏｌ％である。また、５
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下では共沸温度６９．５℃、共沸
温度における成分割合はＣＨ2 Ｃｌ2 １６ｍｏｌ％、Ｈ
Ｆ８４ｍｏｌ％である。
共沸混合物を形成し、１ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下では共
沸温度３９．６℃、共沸温度における成分割合はＣＨ2
Ｃｌ2 ６ｍｏｌ％、ＨＦ９４ｍｏｌ％である。また、５
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの圧力下では共沸温度６９．５℃、共沸
温度における成分割合はＣＨ2 Ｃｌ2 １６ｍｏｌ％、Ｈ
Ｆ８４ｍｏｌ％である。
【００１２】一方、ＣＨ2 Ｆ2 ／ＨＦ系は共沸混合物を
形成しないことを見出した。これらの気液平衡測定結果
に基づき、ジクロロメタンとＨＦとを反応させて生成し
た生成物を一つの蒸留塔でＨＦと共沸混合物を形成しな
いＨＣｌを塔頂より留出させ、さらにＨＦおよびＨＣｌ
と共沸混合物を形成しないＨＦＣ−３２をサイドカット
留分として抜き出し、ボトム液は共沸関係にあるＣＨ2
ＣｌＦ、ＨＦおよびＣＨ2 Ｃｌ2 に分離することがで
き、前記ボトム液は新たにＣＨ2 Ｃｌ2およびＨＦを添
加して、成分割合および量を調整して反応器に供給して
反応させる効率的なＨＦＣ−３２の製造方法である。
形成しないことを見出した。これらの気液平衡測定結果
に基づき、ジクロロメタンとＨＦとを反応させて生成し
た生成物を一つの蒸留塔でＨＦと共沸混合物を形成しな
いＨＣｌを塔頂より留出させ、さらにＨＦおよびＨＣｌ
と共沸混合物を形成しないＨＦＣ−３２をサイドカット
留分として抜き出し、ボトム液は共沸関係にあるＣＨ2
ＣｌＦ、ＨＦおよびＣＨ2 Ｃｌ2 に分離することがで
き、前記ボトム液は新たにＣＨ2 Ｃｌ2およびＨＦを添
加して、成分割合および量を調整して反応器に供給して
反応させる効率的なＨＦＣ−３２の製造方法である。
【００１３】図１は本発明に係るＨＦＣ−３２の製造方
法のフローの実施例を示す図で、符号１は反応器であ
る。好ましい反応条件の目安としては、例えば反応圧
力：２ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、反応温度：２２０℃、ＨＦ／ジ
クロロメタンモル比：６である。反応生成物１４は、例
えばポンプで昇圧し、蒸留塔２に導入される。蒸留塔
は、例えば０〜２５℃の温度で反応生成物が導入され、
操作圧力５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの条件で操作される。
法のフローの実施例を示す図で、符号１は反応器であ
る。好ましい反応条件の目安としては、例えば反応圧
力：２ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、反応温度：２２０℃、ＨＦ／ジ
クロロメタンモル比：６である。反応生成物１４は、例
えばポンプで昇圧し、蒸留塔２に導入される。蒸留塔
は、例えば０〜２５℃の温度で反応生成物が導入され、
操作圧力５ｋｇ／ｃｍ2 Ｇの条件で操作される。
【００１４】ＨＦと共沸混合物を形成しないＨＣｌを塔
頂より、例えば−４５〜−５０℃の温度で留出分１５と
して留出させ、これは他の用途に使用される。さらにＨ
ＦおよびＨＣｌと共沸混合物を形成しない目的物である
ＨＦＣ−３２は濃度がその最大値にある塔高に沿った地
点の場所もしくはその近傍から、例えば留出温度−１６
〜−２１℃でサイドカット留分１６として抜き出され、
別に設けられた精製工程３に導かれ、ＨＦＣ−３２が回
収される。その際、含有される他の成分は反応器へリサ
イクルしてもよい。
頂より、例えば−４５〜−５０℃の温度で留出分１５と
して留出させ、これは他の用途に使用される。さらにＨ
ＦおよびＨＣｌと共沸混合物を形成しない目的物である
ＨＦＣ−３２は濃度がその最大値にある塔高に沿った地
点の場所もしくはその近傍から、例えば留出温度−１６
〜−２１℃でサイドカット留分１６として抜き出され、
別に設けられた精製工程３に導かれ、ＨＦＣ−３２が回
収される。その際、含有される他の成分は反応器へリサ
イクルしてもよい。
【００１５】ボトム液は共沸関係にあるＣＨ2 ＣｌＦ、
ＨＦおよびＣＨ2 Ｃｌ2 を例えば留出温度３３〜４３℃
で留出分１７として抜き出し、これは新たにＣＨ2 Ｃｌ
2 およびＨＦを添加して、成分割合および量を調整して
反応原料１３として反応器に供給される。実施例の装置
は上記の構成となっているので、反応生成物を一つの蒸
留塔２によって、目的物であるＨＦＣ−３２、副生ＨＣ
ｌ、反応原料の調整に使用できるＨＦ、ＣＨ2 Ｃｌ2 お
よび中間体のＣＨ2 ＣｌＦに分離され、これらと補給原
料となる新しいＨＦおよびＣＨ2 Ｃｌ2 を組み合わせ
て、反応および蒸留分離が行われるので少ない装置によ
って効率よくＨＦＣ−３２を製造することができる。
ＨＦおよびＣＨ2 Ｃｌ2 を例えば留出温度３３〜４３℃
で留出分１７として抜き出し、これは新たにＣＨ2 Ｃｌ
2 およびＨＦを添加して、成分割合および量を調整して
反応原料１３として反応器に供給される。実施例の装置
は上記の構成となっているので、反応生成物を一つの蒸
留塔２によって、目的物であるＨＦＣ−３２、副生ＨＣ
ｌ、反応原料の調整に使用できるＨＦ、ＣＨ2 Ｃｌ2 お
よび中間体のＣＨ2 ＣｌＦに分離され、これらと補給原
料となる新しいＨＦおよびＣＨ2 Ｃｌ2 を組み合わせ
て、反応および蒸留分離が行われるので少ない装置によ
って効率よくＨＦＣ−３２を製造することができる。
【００１６】
【実施例】次に本発明を示して本発明を具体的に説明す
る。 実施例１ 本発明に係る図１のフローを例として、各部における成
分の重量％および反応生成物１４の量を１００とした場
合の各部の流量を表１に例示する。
る。 実施例１ 本発明に係る図１のフローを例として、各部における成
分の重量％および反応生成物１４の量を１００とした場
合の各部の流量を表１に例示する。
【００１７】
【表１】
【００１８】表１より明らかなように、１本の蒸留塔に
よって反応生成物を分離し、これらと補給ＨＦおよびＣ
Ｈ2 Ｃｌ2 を組み合わせて、反応器原料が調整されると
共に副生ＨＣｌが回収され、目的とする製品ＨＦＣ−３
２が濃縮される。
よって反応生成物を分離し、これらと補給ＨＦおよびＣ
Ｈ2 Ｃｌ2 を組み合わせて、反応器原料が調整されると
共に副生ＨＣｌが回収され、目的とする製品ＨＦＣ−３
２が濃縮される。
【００１９】
【発明の効果】以上説明したように、本発明に係るＨＦ
Ｃ−３２の製造方法は、１つの蒸留塔によって反応生成
物を分離し、これらと補給ＨＦおよびＣＨ2 Ｃｌ2 を組
み合わせて、反応器原料を調整すると共に副生ＨＣｌが
回収され、目的とするＨＦＣ−３２が効率よく製造され
る。
Ｃ−３２の製造方法は、１つの蒸留塔によって反応生成
物を分離し、これらと補給ＨＦおよびＣＨ2 Ｃｌ2 を組
み合わせて、反応器原料を調整すると共に副生ＨＣｌが
回収され、目的とするＨＦＣ−３２が効率よく製造され
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のＨＦＣ−３２の製造方法の実施例を示
すフロー図である。
すフロー図である。
１ 反応器 ２ 蒸留塔 ３ 精製工程 １１ 系内に導入されるジクロロメタン １２ 系内に導入されるＨＦ １３ 反応器へ導入される原料 １４ 反応生成物 １５ 蒸留塔留出分 １６ 蒸留塔サイドカット留出 １７ 蒸留塔ボトム液
Claims (1)
- 【請求項１】 ジクロロメタンとＨＦとを反応させるジ
フルオロメタンの製造方法において、ジクロロメタンと
ＨＦとを反応させて生成する生成物を蒸留塔に導いて、
塔頂よりＨＣｌを留出せしめ、ジフルオロメタンを主成
分とするサイドカット留分、ジクロロメタン、クロロフ
ルオロメタンおよびＨＦを主成分とするボトム液に分
け、前記サイドカット留分は別に設けられた精製工程に
導いてジフルオロメタンを回収し、ボトム液は反応器に
供給するジフルオロメタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18042193A JPH0733691A (ja) | 1993-07-21 | 1993-07-21 | ジフルオロメタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18042193A JPH0733691A (ja) | 1993-07-21 | 1993-07-21 | ジフルオロメタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733691A true JPH0733691A (ja) | 1995-02-03 |
Family
ID=16082973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18042193A Pending JPH0733691A (ja) | 1993-07-21 | 1993-07-21 | ジフルオロメタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733691A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997044301A1 (en) * | 1996-05-23 | 1997-11-27 | Alliedsignal Inc. | Process for separating difluoromethane |
| US5707497A (en) * | 1994-02-28 | 1998-01-13 | Elf Atochem S.A. | Process for the separation of hydrogen fluoride and of difluoromethane |
| WO1999026906A3 (en) * | 1997-11-21 | 1999-09-02 | Allied Signal Inc | Method of producing hydrofluorocarbons |
| WO2000024696A1 (en) * | 1998-10-28 | 2000-05-04 | Alliedsignal Inc. | Method of producing hydrofluorocarbons |
| US6605193B2 (en) * | 2001-04-25 | 2003-08-12 | Atofina Chemicals, Inc. | Recovery of HFC-32 |
| US6676809B1 (en) | 1992-02-07 | 2004-01-13 | Daikin Industries Ltd. | Process for removal of hydrogen fluoride |
| EP1542949A1 (en) * | 2002-07-10 | 2005-06-22 | Srf Limited | A process for the production of difluoromethane |
| JP2007509056A (ja) * | 2003-10-17 | 2007-04-12 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ヒドロフルオロカーボンの製造方法 |
-
1993
- 1993-07-21 JP JP18042193A patent/JPH0733691A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP1542949A1 (en) * | 2002-07-10 | 2005-06-22 | Srf Limited | A process for the production of difluoromethane |
| EP1542949A4 (en) * | 2002-07-10 | 2006-05-17 | Srf Ltd | PROCESS FOR PRODUCING DIFLUOROMETHANE |
| JP2007509056A (ja) * | 2003-10-17 | 2007-04-12 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ヒドロフルオロカーボンの製造方法 |
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