JPH06256235A - 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法Info
- Publication number
- JPH06256235A JPH06256235A JP6039307A JP3930794A JPH06256235A JP H06256235 A JPH06256235 A JP H06256235A JP 6039307 A JP6039307 A JP 6039307A JP 3930794 A JP3930794 A JP 3930794A JP H06256235 A JPH06256235 A JP H06256235A
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- JP
- Japan
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- hydrogen
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- pentafluoropropane
- pentafluoro
- mol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 1,1,1,3,3−ペンタフルオロ−2,3−
ジクロロプロパンもしくは1,1,1,3,3−ペンタフル
オロ−2,2,3−トリクロロプロパンまたは2種の希望
する混合物を接触水素化することにより、1,1,1,3,
3−ペンタフルオロプロパンが特に有利な方法で製造さ
れる。 【効果】 本発明により1,1,1,3,3−ペンタフルオ
ロプロパンが良好な収率および良好な選択率で製造され
る。
ジクロロプロパンもしくは1,1,1,3,3−ペンタフル
オロ−2,2,3−トリクロロプロパンまたは2種の希望
する混合物を接触水素化することにより、1,1,1,3,
3−ペンタフルオロプロパンが特に有利な方法で製造さ
れる。 【効果】 本発明により1,1,1,3,3−ペンタフルオ
ロプロパンが良好な収率および良好な選択率で製造され
る。
Description
【0001】本発明は、1,1,1,3,3−ペンタフルオ
ロプロパンを製造するための特に有利な方法に関するも
のである。1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンは
CFC類の代用品として使用できるため、最近特に興味
がもたれてきている。
ロプロパンを製造するための特に有利な方法に関するも
のである。1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンは
CFC類の代用品として使用できるため、最近特に興味
がもたれてきている。
【0002】ザ・ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・
ケミカル・ソサイエテイ(J. Am. Chem. Soc.)、70、
2023(1948)から、1,1,1,3,3−ペンタフ
ルオロ−2,3−ジクロロプロパンは敏感な化合物であ
ることが知られており、それは例えば希水性苛性アルカ
リ中で不飽和化合物である1,1,1,3,3−ペンタフル
オロ−2−クロロプロパンに容易に転化される(反応式
(1)を参照のこと)。
ケミカル・ソサイエテイ(J. Am. Chem. Soc.)、70、
2023(1948)から、1,1,1,3,3−ペンタフ
ルオロ−2,3−ジクロロプロパンは敏感な化合物であ
ることが知られており、それは例えば希水性苛性アルカ
リ中で不飽和化合物である1,1,1,3,3−ペンタフル
オロ−2−クロロプロパンに容易に転化される(反応式
(1)を参照のこと)。
【0003】
【化1】
【0004】EP−A 434 408から、2−クロロ
ヘプタフルオロ−プロパンが水素との接触反応により不
飽和化合物であるヘキサフルオロプロペンに転化される
ことが知られている(反応式(2)を参照のこと)。
ヘプタフルオロ−プロパンが水素との接触反応により不
飽和化合物であるヘキサフルオロプロペンに転化される
ことが知られている(反応式(2)を参照のこと)。
【0005】
【化2】
【0006】DE−A 4 004 495から、1,1,
1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロプロパンが
水素との接触反応により高収率および良好な選択率で
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンに転化さ
れることが知られている(反応式(3)を参照のこ
と)。
1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−クロロプロパンが
水素との接触反応により高収率および良好な選択率で
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンに転化さ
れることが知られている(反応式(3)を参照のこ
と)。
【0007】
【化3】
【0008】WO 90/8753に従うと、CF2Cl
−CF2基を含有する弗素化されそして塩素化されたプ
ロパン類がとりわけ水素と接触反応する。この方法で
は、ほとんど全ての場合、CF2Cl基の脱塩化水素化
は起きないかまたは非常に少量だけ起きる。WO 90
/8753に従い起きるCF2Cl基を有する弗素化さ
れそして塩素化されたプロパン類の反応の特徴的な例は
表1にまとめられている。
−CF2基を含有する弗素化されそして塩素化されたプ
ロパン類がとりわけ水素と接触反応する。この方法で
は、ほとんど全ての場合、CF2Cl基の脱塩化水素化
は起きないかまたは非常に少量だけ起きる。WO 90
/8753に従い起きるCF2Cl基を有する弗素化さ
れそして塩素化されたプロパン類の反応の特徴的な例は
表1にまとめられている。
【0009】
【表1】
【0010】表1において、「e」はCF2Cl基のと
ころで選択的に起きる、すなわち原子の他の基のところ
では反応が起きない、脱塩化水素化に関する選択率を示
している。「i」は反応が原子の他の基のところで起き
るかどうかにかかわらず各場合に示されている原子の基
のところでの脱塩化水素化に関する選択率を示している
(包括的)。*)で示されている反応は脱塩化水素化では
なく異性化である。
ころで選択的に起きる、すなわち原子の他の基のところ
では反応が起きない、脱塩化水素化に関する選択率を示
している。「i」は反応が原子の他の基のところで起き
るかどうかにかかわらず各場合に示されている原子の基
のところでの脱塩化水素化に関する選択率を示している
(包括的)。*)で示されている反応は脱塩化水素化では
なく異性化である。
【0011】この全てから、CF2Cl−CClX−部
分(X=HまたはCl)を含有する弗素化されそして塩
素化されたプロパンの場合には、他の反応に完全に優先
的にこの部分を明らかに許容可能な選択率でCF2H−
CH2−部分に転化させることはできないと結論するこ
とができる。
分(X=HまたはCl)を含有する弗素化されそして塩
素化されたプロパンの場合には、他の反応に完全に優先
的にこの部分を明らかに許容可能な選択率でCF2H−
CH2−部分に転化させることはできないと結論するこ
とができる。
【0012】CF3−CClX−CF2Hの製造に関して
は、これまで唯一の方法が知られており(米国特許3
585 245)、そこではCF3−CO−CF2Clを
出発物質として用いる困難な多段階合成が始められそし
て不満足な収率だけが得られている。
は、これまで唯一の方法が知られており(米国特許3
585 245)、そこではCF3−CO−CF2Clを
出発物質として用いる困難な多段階合成が始められそし
て不満足な収率だけが得られている。
【0013】式(I) CF3−CClX−CF2Cl (I) [式中、Xは水素または塩素である]の弗素化されそし
て塩素化されたプロパン誘導体を接触水素化することを
特徴とする、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
の製造方法を今見いだした。
て塩素化されたプロパン誘導体を接触水素化することを
特徴とする、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
の製造方法を今見いだした。
【0014】本発明の方法は下記の反応式(4)により
示すことができる:
示すことができる:
【0015】
【化4】
【0016】本発明の方法では、1,1,1,3,3−ペン
タフルオロ−2,3−ジクロロプロパンもしくは1,1,
1,3,3−ペンタフルオロ−2,2,3−トリクロロプロ
パンまたは2種の希望する混合物を使用できる。好適に
は、1,1,1,3,3−ペンタフルオロ−2,3−ジクロ
ロプロパン(CF3CClHCF2Cl)が使用される。
タフルオロ−2,3−ジクロロプロパンもしくは1,1,
1,3,3−ペンタフルオロ−2,2,3−トリクロロプロ
パンまたは2種の希望する混合物を使用できる。好適に
は、1,1,1,3,3−ペンタフルオロ−2,3−ジクロ
ロプロパン(CF3CClHCF2Cl)が使用される。
【0017】本発明の方法用の出発物質は、例えばペン
タクロロプロペンから弗化水素との接触反応によりまた
は弗化水素および塩素との同時反応により、得られる。
1,1,1−トリフルオロ−2,3,3−トリクロロプロペ
−2−ンを弗化水素および塩素と反応させて1,1,1,
3,3−ペンタフルオロ−2,2,3−トリクロロプロパ
ンを与えることもできる。
タクロロプロペンから弗化水素との接触反応によりまた
は弗化水素および塩素との同時反応により、得られる。
1,1,1−トリフルオロ−2,3,3−トリクロロプロペ
−2−ンを弗化水素および塩素と反応させて1,1,1,
3,3−ペンタフルオロ−2,2,3−トリクロロプロパ
ンを与えることもできる。
【0018】本発明に従う接触水素化用に使用される水
素は、硫化水素を含まず且つ例えば99.9%以上の純
度を有する商業的に入手可能な水素でよい。
素は、硫化水素を含まず且つ例えば99.9%以上の純
度を有する商業的に入手可能な水素でよい。
【0019】適している触媒は一般的な水素化触媒、特
に副族元素を元素形または化合物の形で、場合により担
体物質に適用されて、含有するものである。適している
副族元素は特にニッケル、パラジウムおよび白金であ
る。特に好適な触媒は担体上に、例えば活性炭、スピネ
ルまたは該目的用の既知の他の担体物質上に、元素状パ
ラジウムを含有している。
に副族元素を元素形または化合物の形で、場合により担
体物質に適用されて、含有するものである。適している
副族元素は特にニッケル、パラジウムおよび白金であ
る。特に好適な触媒は担体上に、例えば活性炭、スピネ
ルまたは該目的用の既知の他の担体物質上に、元素状パ
ラジウムを含有している。
【0020】水素を過剰量で使用することが有利であ
る。例えば、1モルの出発物質当たり1.8〜50モル
の、好適には2〜20モルの、水素を使用できる。
る。例えば、1モルの出発物質当たり1.8〜50モル
の、好適には2〜20モルの、水素を使用できる。
【0021】本発明の接触水素化では、出発物質は気相
または液相で存在させることができる。好適には気体状
出発物質が固定触媒上で使用される。
または液相で存在させることができる。好適には気体状
出発物質が固定触媒上で使用される。
【0022】本発明の方法は、例えば、50〜500℃
の温度および0.1〜50バールの圧力において実施で
きる。好適には、温度は150〜450℃でありそして
圧力は0.1〜5バールである。
の温度および0.1〜50バールの圧力において実施で
きる。好適には、温度は150〜450℃でありそして
圧力は0.1〜5バールである。
【0023】触媒、特に気相での連続的方法用の担持触
媒、を出発物質の添加前にコンディショニングすること
が一般的に有利である。これは、例えば、各場合とも高
温において窒素およびその後に水素の上に通すことによ
り、行うことができる。
媒、を出発物質の添加前にコンディショニングすること
が一般的に有利である。これは、例えば、各場合とも高
温において窒素およびその後に水素の上に通すことによ
り、行うことができる。
【0024】本発明の方法は連続的にまたはバッチ式
に、好適には連続的に、行うことができる。
に、好適には連続的に、行うことができる。
【0025】本発明の接触水素化では、塩化水素が副生
物として生成する。これは反応混合物から、例えば水で
洗浄することにより、除去できる。
物として生成する。これは反応混合物から、例えば水で
洗浄することにより、除去できる。
【0026】例として引用されている本発明の方法の連
続的態様では、反応器から出た生成物は最初に水で洗浄
されそして次に液化により集められる。多くの場合、こ
の液化物はさらに直接使用することができる。希望によ
り、精製された1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンをそこから例えば蒸留により得ることができる。
続的態様では、反応器から出た生成物は最初に水で洗浄
されそして次に液化により集められる。多くの場合、こ
の液化物はさらに直接使用することができる。希望によ
り、精製された1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンをそこから例えば蒸留により得ることができる。
【0027】導入部に示した先行技術の観点からする
と、本発明の方法で1,1,1,3,3−ペンタフルオロプ
ロパンを99%を越える収率で90%を越える選択率で
製造できるということは非常に驚異的である。
と、本発明の方法で1,1,1,3,3−ペンタフルオロプ
ロパンを99%を越える収率で90%を越える選択率で
製造できるということは非常に驚異的である。
【0028】
【実施例】実施例 適当な出発物質の製造 (本発明に従うものではない) A) 研究室用オートクレーブに800mlの弗化水素および
60gの五塩化アンチモンを充填し、そして500gの
ヘキサクロロプロペンを室温において滴々添加した。次
にオートクレーブを窒素で加圧し(10バール)、そし
て反応混合物を5時間にわたり130℃に加熱し、生成
した塩化水素を連続的に放出させた。室温に冷却した後
に、反応混合物を氷上に注ぎそして有機相を分離した。
この方法で、96重量%の純度を有する325gの1,
1,1,3,3−ペンタフルオロ−2,3−ジクロロプロパ
ンが得られた。
60gの五塩化アンチモンを充填し、そして500gの
ヘキサクロロプロペンを室温において滴々添加した。次
にオートクレーブを窒素で加圧し(10バール)、そし
て反応混合物を5時間にわたり130℃に加熱し、生成
した塩化水素を連続的に放出させた。室温に冷却した後
に、反応混合物を氷上に注ぎそして有機相を分離した。
この方法で、96重量%の純度を有する325gの1,
1,1,3,3−ペンタフルオロ−2,3−ジクロロプロパ
ンが得られた。
【0029】B)研究室用オートクレーブに600ml
の弗化水素および45gの五塩化アンチモンを充填し、
そして270gの1,1,1−トリフルオロ−2,3,3−
トリクロロプロペ−2−ンを室温において滴々添加し
た。次にオートクレーブを窒素で加圧し(10バー
ル)、そして反応混合物を3時間にわたり120℃に加
熱し、生成した塩化水素を連続的に放出させた。室温に
冷却した後に、反応混合物を氷上に注ぎそして有機相を
分離した。この方法で、98重量%の純度を有する21
2gの1,1,1,3,3−ペンタフルオロ−2,3−ジク
ロロプロパンが得られた。
の弗化水素および45gの五塩化アンチモンを充填し、
そして270gの1,1,1−トリフルオロ−2,3,3−
トリクロロプロペ−2−ンを室温において滴々添加し
た。次にオートクレーブを窒素で加圧し(10バー
ル)、そして反応混合物を3時間にわたり120℃に加
熱し、生成した塩化水素を連続的に放出させた。室温に
冷却した後に、反応混合物を氷上に注ぎそして有機相を
分離した。この方法で、98重量%の純度を有する21
2gの1,1,1,3,3−ペンタフルオロ−2,3−ジク
ロロプロパンが得られた。
【0030】本発明の実施例 一般的: 下記の実施例は、150mlの担持触媒が充填
されているニッケル製の垂直円筒状加熱反応管(長さ3
1cm、直径3.6cm)の中で行われた。反応の開始
前に、触媒を1時間にわたり毎時25標準リットルの窒
素でそして1.5時間にわたり毎時45標準リットルの
水素でコンディショニングし、ここでは各場合とも温度
は225℃であった。
されているニッケル製の垂直円筒状加熱反応管(長さ3
1cm、直径3.6cm)の中で行われた。反応の開始
前に、触媒を1時間にわたり毎時25標準リットルの窒
素でそして1.5時間にわたり毎時45標準リットルの
水素でコンディショニングし、ここでは各場合とも温度
は225℃であった。
【0031】次に下記の水素化を行った。反応器を出た
生成物を最初に水を用いて塩化水素を除去し、そして次
に−78℃で液化させた。反応生成物の組成分析を組み
合わせガスクロマトグラフィー/質量分光計並びに1H
−および19F−NMR分光計により行った。全ての実施
例で転化率は99%を越えた。
生成物を最初に水を用いて塩化水素を除去し、そして次
に−78℃で液化させた。反応生成物の組成分析を組み
合わせガスクロマトグラフィー/質量分光計並びに1H
−および19F−NMR分光計により行った。全ての実施
例で転化率は99%を越えた。
【0032】詳細には、下記の水素化を行った。
【0033】実施例1: 使用量:0.2モル/時のCF3−CHCl−CF2Cl
および0.54モル/時の水素 反応条件:250℃、大気圧 触媒:活性炭上のパラジウム(5g/l) 空間速度:273g/l・時 CF3−CH2−CF2Hが93.5%の選択率で得られ
た。
および0.54モル/時の水素 反応条件:250℃、大気圧 触媒:活性炭上のパラジウム(5g/l) 空間速度:273g/l・時 CF3−CH2−CF2Hが93.5%の選択率で得られ
た。
【0034】実施例2 使用量:0.2モル/時のCF3−CHCl−CF2Cl
および0.54モル/時の水素 反応条件:300℃、大気圧 触媒:活性炭上のパラジウム(5g/l) 空間速度:271g/l・時 CF3−CH2−CF2Hが95%の選択率で得られた。
および0.54モル/時の水素 反応条件:300℃、大気圧 触媒:活性炭上のパラジウム(5g/l) 空間速度:271g/l・時 CF3−CH2−CF2Hが95%の選択率で得られた。
【0035】実施例3 使用量:0.2モル/時のCF3−CHCl−CF2Cl
および0.8モル/時の水素 反応条件:350℃、大気圧 触媒:活性炭上のパラジウム(5g/l) 空間速度:271g/l・時 CF3−CH2−CF2Hが91.5%の選択率で得られ
た。
および0.8モル/時の水素 反応条件:350℃、大気圧 触媒:活性炭上のパラジウム(5g/l) 空間速度:271g/l・時 CF3−CH2−CF2Hが91.5%の選択率で得られ
た。
【0036】実施例4 使用量:0.1モル/時のCF3−CHCl−CF2Cl
および1.35モル/時の水素 反応条件:300℃、大気圧 触媒:MgO/Li2Al2O4上のパラジウム(10g
/l) 空間速度:140g/l・時 CF3−CH2−CF2Hが91.3%の選択率で得られ
た。
および1.35モル/時の水素 反応条件:300℃、大気圧 触媒:MgO/Li2Al2O4上のパラジウム(10g
/l) 空間速度:140g/l・時 CF3−CH2−CF2Hが91.3%の選択率で得られ
た。
【0037】実施例5 使用量:0.22モル/時のCF3−CCl2−CF2Cl
および1.61モル/時の水素 反応条件:300℃、大気圧 触媒:活性炭上のパラジウム(5g/l) 空間速度:223g/l・時 CF3−CH2−CF2Hが93.5%の選択率で得られ
た。
および1.61モル/時の水素 反応条件:300℃、大気圧 触媒:活性炭上のパラジウム(5g/l) 空間速度:223g/l・時 CF3−CH2−CF2Hが93.5%の選択率で得られ
た。
【0038】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【0039】1.式(I) CF3−CClX−CF2Cl (I) [式中、Xは水素または塩素である]の弗素化されそし
て塩素化されたプロパン誘導体を接触水素化することを
特徴とする、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
の製造方法。
て塩素化されたプロパン誘導体を接触水素化することを
特徴とする、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
の製造方法。
【0040】2.1,1,1,3,3−ペンタフルオロ−
2,3−ジクロロプロパンもしくは1,1,1,3,3−ペ
ンタフルオロ−2,2,3−トリクロロプロパンまたは2
種の希望する混合物を使用することを特徴とする、上記
1の方法。
2,3−ジクロロプロパンもしくは1,1,1,3,3−ペ
ンタフルオロ−2,2,3−トリクロロプロパンまたは2
種の希望する混合物を使用することを特徴とする、上記
1の方法。
【0041】3.使用する触媒が副族元素を元素形また
は化合物の形で含有することを特徴とする、上記1およ
び2の方法。
は化合物の形で含有することを特徴とする、上記1およ
び2の方法。
【0042】4.使用する触媒が副族元素を元素形また
は化合物の形で担体物質上に含有することを特徴とす
る、上記1〜3の方法。
は化合物の形で担体物質上に含有することを特徴とす
る、上記1〜3の方法。
【0043】5.1モルの出発物質当たり1.8〜50
モルの水素を使用することを特徴とする、上記1〜4の
方法。
モルの水素を使用することを特徴とする、上記1〜4の
方法。
【0044】6.気体状出発物質を固定触媒上で使用す
ることを特徴とする、上記1〜5の方法。
ることを特徴とする、上記1〜5の方法。
【0045】7.該方法を50〜500℃の温度におい
て実施することを特徴とする、上記1〜6の方法。
て実施することを特徴とする、上記1〜6の方法。
【0046】8.該方法を0.1〜50バールの圧力に
おいて実施することを特徴とする、上記1〜7の方法。
おいて実施することを特徴とする、上記1〜7の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07B 61/00 300 (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ51373レーフエルクーゼン・カール −ドウイスベルク−シユトラーセ329
Claims (1)
- 【請求項1】 式(I) CF3−CClX−CF2Cl (I) [式中、Xは水素または塩素である]の弗素化されそし
て塩素化されたプロパン誘導体を接触水素化することを
特徴とする、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4305164A DE4305164A1 (de) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan |
DE4305164.2 | 1993-02-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06256235A true JPH06256235A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=6480893
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6039307A Pending JPH06256235A (ja) | 1993-02-19 | 1994-02-15 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0611744B1 (ja) |
JP (1) | JPH06256235A (ja) |
KR (1) | KR940019658A (ja) |
BR (1) | BR9400604A (ja) |
DE (2) | DE4305164A1 (ja) |
ES (1) | ES2093458T3 (ja) |
MX (1) | MX9401224A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996025379A1 (fr) * | 1995-02-13 | 1996-08-22 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
WO1996026914A1 (fr) * | 1995-02-28 | 1996-09-06 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de reparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US6111150A (en) * | 1996-06-20 | 2000-08-29 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane |
US6198010B1 (en) | 1996-03-05 | 2001-03-06 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
WO2022163746A1 (ja) * | 2021-01-29 | 2022-08-04 | Agc株式会社 | 水素還元反応によるハイドロフルオロカーボンの製造方法 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2152940C (en) * | 1992-12-29 | 1998-05-05 | Seiji Takubo | A method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, a method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-halogeno-3-chloropropane, and a method of producing 1,1,1,2,3,3-hexachloropropene |
WO1994020440A1 (en) * | 1993-03-05 | 1994-09-15 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
WO1994029252A1 (fr) * | 1993-06-10 | 1994-12-22 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, de 2,2,3,-trichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane et de 2,2,3-trichloro-1,1,1-trifluoropropane |
JPH08337542A (ja) * | 1995-04-14 | 1996-12-24 | Asahi Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
FR2740132B1 (fr) | 1995-10-23 | 1997-12-19 | Solvay | Procede pour la preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
JP3818398B2 (ja) * | 1995-12-29 | 2006-09-06 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
US6023004A (en) | 1996-11-12 | 2000-02-08 | Alliedsignal, Inc. | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon |
US5969198A (en) * | 1997-06-27 | 1999-10-19 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
EP1673326A1 (en) * | 2003-10-14 | 2006-06-28 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane |
US9045386B2 (en) * | 2010-02-18 | 2015-06-02 | Honeywell International Inc. | Integrated process and methods of producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2942036A (en) * | 1957-12-13 | 1960-06-21 | Allied Chem | Manufacture of halopropane |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4004495A1 (de) * | 1990-02-14 | 1991-08-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan und 2-chlor-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan |
-
1993
- 1993-02-19 DE DE4305164A patent/DE4305164A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-02-07 EP EP94101811A patent/EP0611744B1/de not_active Expired - Lifetime
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2942036A (en) * | 1957-12-13 | 1960-06-21 | Allied Chem | Manufacture of halopropane |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996025379A1 (fr) * | 1995-02-13 | 1996-08-22 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de preparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US5821392A (en) * | 1995-02-13 | 1998-10-13 | Daikin Industries Ltd. | Manufacturing method for 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
WO1996026914A1 (fr) * | 1995-02-28 | 1996-09-06 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de reparation de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US6198010B1 (en) | 1996-03-05 | 2001-03-06 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US6316681B1 (en) | 1996-03-05 | 2001-11-13 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
US6111150A (en) * | 1996-06-20 | 2000-08-29 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane |
WO2022163746A1 (ja) * | 2021-01-29 | 2022-08-04 | Agc株式会社 | 水素還元反応によるハイドロフルオロカーボンの製造方法 |
Also Published As
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