JP2672191B2 - １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン及び２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン及び２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法Info
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- JP2672191B2 JP2672191B2 JP3038920A JP3892091A JP2672191B2 JP 2672191 B2 JP2672191 B2 JP 2672191B2 JP 3038920 A JP3038920 A JP 3038920A JP 3892091 A JP3892091 A JP 3892091A JP 2672191 B2 JP2672191 B2 JP 2672191B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
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- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【０００１】首題に挙げたヘキサフルオロプロパン類
は、従来は、取得することが困難であり且つ／又は低収
率で取得できるのみの出発物質を用いる、費用のかかる
方法によって取得しうるにすぎなかった。すなわち、ジ
ャーナルオブオルガニックケミストリー、２８、１１２
（１９６３）は、１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロプロパンが、ヘキサフルオロプロパン及びペンタク
ロロプロペンから、極性溶剤の存在におけるふっ化カリ
ウムとの反応により、約２０％の収率で取得しうるにす
ぎないことを記している。
は、従来は、取得することが困難であり且つ／又は低収
率で取得できるのみの出発物質を用いる、費用のかかる
方法によって取得しうるにすぎなかった。すなわち、ジ
ャーナルオブオルガニックケミストリー、２８、１１２
（１９６３）は、１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロプロパンが、ヘキサフルオロプロパン及びペンタク
ロロプロペンから、極性溶剤の存在におけるふっ化カリ
ウムとの反応により、約２０％の収率で取得しうるにす
ぎないことを記している。
【０００２】ジャーナルオブオルガニックケミストリ
ー、５４、１４３２（１９８９）は、１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールから出発
し、先ずそれを相当するノナフルオロスルホン酸エステ
ル（すなわち、ノナフルオロブタンスルホン酸エステ
ル）に転化させ、次いでクラウンエーテルの存在におい
て塩化リチウムを用いて２−位においてその中に塩素原
子を導入することによる２−クロロ−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法を記してい
る。
ー、５４、１４３２（１９８９）は、１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールから出発
し、先ずそれを相当するノナフルオロスルホン酸エステ
ル（すなわち、ノナフルオロブタンスルホン酸エステ
ル）に転化させ、次いでクラウンエーテルの存在におい
て塩化リチウムを用いて２−位においてその中に塩素原
子を導入することによる２−クロロ−１，１，１，３，
３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法を記してい
る。
【０００３】１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロパンと２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロプロパンは、前者の化合物は大気のオゾン層
を危うくしない推進剤として（ビルトデルヴィッセンシ
ャフテン、２、４９（１９８８）参照）、また後者の化
合物は熱交換液体として（ヨーロッパ特許第７２，３０
８号参照）工業的な興味を増大しつつある。それ故、こ
れらの物質の工業的に有利な製造方法に対する要望が存
在する。
プロパンと２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロプロパンは、前者の化合物は大気のオゾン層
を危うくしない推進剤として（ビルトデルヴィッセンシ
ャフテン、２、４９（１９８８）参照）、また後者の化
合物は熱交換液体として（ヨーロッパ特許第７２，３０
８号参照）工業的な興味を増大しつつある。それ故、こ
れらの物質の工業的に有利な製造方法に対する要望が存
在する。
【０００４】ここに、ヘキサクロロプロペンを触媒の存
在において気相でふっ化水素と反応させることを特徴と
する式（Ｉ）
在において気相でふっ化水素と反応させることを特徴と
する式（Ｉ）
【０００５】
【化２】 ＣＦ3―ＣＨＸ―ＣＦ3 （Ｉ） 式中でＸは水素又は塩素を表わす、のヘキサフルオロプ
ロパン類の製造方法が見出された。
ロパン類の製造方法が見出された。
【０００６】出発物質ヘキサクロロプロペンは、単純な
基礎化学品（たとえばクロロホルム及びテトラクロロエ
タン）から取得することができるから、安価に入手する
ことができる。
基礎化学品（たとえばクロロホルム及びテトラクロロエ
タン）から取得することができるから、安価に入手する
ことができる。
【０００７】ふっ化水素の適当な形態は商業的に入手す
ることができるふっ化水素である。これはそのままで用
いることもできるし、また、たとえば窒素と混合した、
希釈した形態で使用することもできる。
ることができるふっ化水素である。これはそのままで用
いることもできるし、また、たとえば窒素と混合した、
希釈した形態で使用することもできる。
【０００８】本発明においては、両反応成分を気相で反
応させる。適当な反応温度は、たとえば、２５０〜６０
０℃の範囲である。反応は３００〜５５０℃、特に３５
０〜５００℃の範囲で行なうことが好ましい。
応させる。適当な反応温度は、たとえば、２５０〜６０
０℃の範囲である。反応は３００〜５５０℃、特に３５
０〜５００℃の範囲で行なうことが好ましい。
【０００９】本発明の方法は、いずれの場合も、選択し
た圧力において反応成分が気相に保たれている限りは、
反応域中の任意の所望の圧力で行なうことができる。使
用する圧力は１〜３バール、特に使用する装置の流動抵
抗に相当する加圧が好ましい。
た圧力において反応成分が気相に保たれている限りは、
反応域中の任意の所望の圧力で行なうことができる。使
用する圧力は１〜３バール、特に使用する装置の流動抵
抗に相当する加圧が好ましい。
【００１０】使用するヘキサクロロプロペンとふっ化水
素の相対量は広い範囲内で変えることができる。ふっ化
水素を過剰に使用すること、たとえばヘキサクロロプロ
ペンの１モル当りに５〜１００モルのふっ化水素を使用
することが有利である。１モルのヘキサクロロプロペン
当りに１０〜５０モルのふっ化水素を用いることが特に
好ましい。
素の相対量は広い範囲内で変えることができる。ふっ化
水素を過剰に使用すること、たとえばヘキサクロロプロ
ペンの１モル当りに５〜１００モルのふっ化水素を使用
することが有利である。１モルのヘキサクロロプロペン
当りに１０〜５０モルのふっ化水素を用いることが特に
好ましい。
【００１１】本発明の方法に対する適当な触媒の例は金
属及び遷移金属のハロゲン化物又は酸化物である。特
に、混合してあってもよい、銅、クロム、鉄、ビスマ
ス、亜鉛、ランタン、セリウム、ジルコニウム、バナジ
ウム、モリブデン、タングステン及び／又は白金のふっ
化物及び／又は酸化物が適当である。単独での及び／又
は上記の金属塩化物、ふっ化物及び／又は酸化物との混
合物としての、クロム（ＩＩＩ）塩が好適である。触媒
は、たとえばペレット状としてそのまま用いることがで
きるが、担体上にたとえばアルミナ、酸化マグネシウ
ム、ふっ化マグネシウム、ふっ化カルシウム、塩化亜鉛
及び／又は活性炭上に堆積させることもできる。
属及び遷移金属のハロゲン化物又は酸化物である。特
に、混合してあってもよい、銅、クロム、鉄、ビスマ
ス、亜鉛、ランタン、セリウム、ジルコニウム、バナジ
ウム、モリブデン、タングステン及び／又は白金のふっ
化物及び／又は酸化物が適当である。単独での及び／又
は上記の金属塩化物、ふっ化物及び／又は酸化物との混
合物としての、クロム（ＩＩＩ）塩が好適である。触媒
は、たとえばペレット状としてそのまま用いることがで
きるが、担体上にたとえばアルミナ、酸化マグネシウ
ム、ふっ化マグネシウム、ふっ化カルシウム、塩化亜鉛
及び／又は活性炭上に堆積させることもできる。
【００１２】上記の担体材料の一つ上のクロム（ＩＩ
Ｉ）塩、特にふっ化クロム（ＩＩＩ）、塩化クロム（Ｉ
ＩＩ）及び酸化クロム（ＩＩＩ）が特に好適である。
Ｉ）塩、特にふっ化クロム（ＩＩＩ）、塩化クロム（Ｉ
ＩＩ）及び酸化クロム（ＩＩＩ）が特に好適である。
【００１３】反応混合物の流速と触媒量は、たとえば、
５０〜１０００ｇ／ｌ・時間、好ましくは１５０〜５０
０ｇ／ｌ・時間の触媒仕込みを得るように選ぶことがで
きる。
５０〜１０００ｇ／ｌ・時間、好ましくは１５０〜５０
０ｇ／ｌ・時間の触媒仕込みを得るように選ぶことがで
きる。
【００１４】反応装置及び二次的な装置に対して適する
材料は、高温においてもふっ化水素と塩化水素の攻撃に
耐える材料、たとえば、ニッケル、クロム及び／又はモ
リブデン鋼、及び純ニッケルである。
材料は、高温においてもふっ化水素と塩化水素の攻撃に
耐える材料、たとえば、ニッケル、クロム及び／又はモ
リブデン鋼、及び純ニッケルである。
【００１５】本発明の反応は、たとえば、出発物質を、
混合して又は別個に、反応温度まで加熱し、次いでそれ
らを反応区域（たとえば触媒を含有する加熱できる管）
中に通じ、必要に応じて、反応区域を出る気体混合物を
洗浄し、それを冷却することによって少なくとも有機成
分を凝縮させ、さらに必要に応じ、さらに蒸留によって
それを分離し且つ精製することによって、行なうことが
できる。
混合して又は別個に、反応温度まで加熱し、次いでそれ
らを反応区域（たとえば触媒を含有する加熱できる管）
中に通じ、必要に応じて、反応区域を出る気体混合物を
洗浄し、それを冷却することによって少なくとも有機成
分を凝縮させ、さらに必要に応じ、さらに蒸留によって
それを分離し且つ精製することによって、行なうことが
できる。
【００１６】本発明による方法の遂行後に、一般に、ふ
っ素−及び／又は塩素−含有プロパン及びプロペンの混
合物を取得する。プロペンは本発明の反応に再循環させ
ることができる。
っ素−及び／又は塩素−含有プロパン及びプロペンの混
合物を取得する。プロペンは本発明の反応に再循環させ
ることができる。
【００１７】反応区域を出る混合物の組成は反応温度に
よって影響を受ける。反応を比較的高い温度、たとえば
４３５〜５２５℃、特に４５０〜５００℃で行なうこと
によって特に高い割合の１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロプロパン（式（Ｉ）、Ｘ＝水素）が得られ
る。
よって影響を受ける。反応を比較的高い温度、たとえば
４３５〜５２５℃、特に４５０〜５００℃で行なうこと
によって特に高い割合の１，１，１，３，３，３−ヘキ
サフルオロプロパン（式（Ｉ）、Ｘ＝水素）が得られ
る。
【００１８】反応を比較的低い温度、たとえば、３２５
〜４１５℃、特に３５０〜４００℃において行なうこと
によって、特に高い割合の２−クロロ−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロプロパンが生成する。
〜４１５℃、特に３５０〜４００℃において行なうこと
によって、特に高い割合の２−クロロ−１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロプロパンが生成する。
【００１９】本発明による方法は、簡単な費用のかから
ない方法で式（Ｉ）のヘキサフルオロプロパン類の製造
を可能とする。反応混合物中に存在するハロゲン化プロ
ペンを再循環させる場合には、一般に式（Ｉ）のヘキサ
フルオロプロパンを、使用するヘキサクロロプロペンに
対して、８０％よりも高い収率で取得することができ
る。必要に応じて、ＣＦ3−ＣＣｌ2−ＣＦ3及び／又は
ＣＦ3−ＣＨＣｌ−ＣＦ3を反応混合物から分離して、別
個に又は１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
パンとの混合物として接触的に水素化して、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンを与えること
ができる。
ない方法で式（Ｉ）のヘキサフルオロプロパン類の製造
を可能とする。反応混合物中に存在するハロゲン化プロ
ペンを再循環させる場合には、一般に式（Ｉ）のヘキサ
フルオロプロパンを、使用するヘキサクロロプロペンに
対して、８０％よりも高い収率で取得することができ
る。必要に応じて、ＣＦ3−ＣＣｌ2−ＣＦ3及び／又は
ＣＦ3−ＣＨＣｌ−ＣＦ3を反応混合物から分離して、別
個に又は１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
パンとの混合物として接触的に水素化して、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンを与えること
ができる。
【００２０】この接触的水素化は、公知の方法で、たと
えば、水素とＣＦ3−ＣＣｌ2−ＣＦ3及び／又はＣＦ3−
ＣＨＣｌ−ＣＦ3の混合物を水素化触媒の固定床上に通
じることによって行なうことができる。水素化できる化
合物の水素に対するモル比は、たとえば、１：３乃至
１：５０とすることができるが、１：４乃至１：２０の
比が好ましい。
えば、水素とＣＦ3−ＣＣｌ2−ＣＦ3及び／又はＣＦ3−
ＣＨＣｌ−ＣＦ3の混合物を水素化触媒の固定床上に通
じることによって行なうことができる。水素化できる化
合物の水素に対するモル比は、たとえば、１：３乃至
１：５０とすることができるが、１：４乃至１：２０の
比が好ましい。
【００２１】水素化は、たとえば、常圧で又は加圧下
に、たとえば常圧から２０バールに至る範囲で、行なう
ことができる。常圧で行なうことが好ましい。
に、たとえば常圧から２０バールに至る範囲で、行なう
ことができる。常圧で行なうことが好ましい。
【００２２】適当な水素化触媒は特に担体材料上に遷移
金属を含有するものである。遷移金属の中で、パラジウ
ムと白金、特にパラジウム、が好適である。担体材料の
例は活性炭、アルミナ、シリカ、硫酸バリウム、スピネ
ル、けい酸塩及び二酸化チタンである。活性炭とリチウ
ム／アルミニウムスピネルが好適である。触媒は、たと
えば、１ｌの担体材料当りに０．５〜３０ｇの遷移金属
である。２〜２０ｇ／ｌの範囲の含量が好適である。
金属を含有するものである。遷移金属の中で、パラジウ
ムと白金、特にパラジウム、が好適である。担体材料の
例は活性炭、アルミナ、シリカ、硫酸バリウム、スピネ
ル、けい酸塩及び二酸化チタンである。活性炭とリチウ
ム／アルミニウムスピネルが好適である。触媒は、たと
えば、１ｌの担体材料当りに０．５〜３０ｇの遷移金属
である。２〜２０ｇ／ｌの範囲の含量が好適である。
【００２３】水素化混合物の流速と触媒の量は、たとえ
ば、１０〜１０００ｇ／ｌ・時間、好ましくは５０〜５
００ｇ／ｌ・時間の触媒仕込みを与えるように選ぶこと
ができる。反応温度は一般に２０℃以上、好ましくは１
００〜２５０℃の範囲とする。
ば、１０〜１０００ｇ／ｌ・時間、好ましくは５０〜５
００ｇ／ｌ・時間の触媒仕込みを与えるように選ぶこと
ができる。反応温度は一般に２０℃以上、好ましくは１
００〜２５０℃の範囲とする。
【００２４】水素化において生成する混合物は、たとえ
ば、それを水又は希薄塩基によって洗浄して生成する塩
化水素を除き、次いで必要に応じ乾燥後に、気体生成物
を凝縮させることによって、仕上げ処理することができ
る。
ば、それを水又は希薄塩基によって洗浄して生成する塩
化水素を除き、次いで必要に応じ乾燥後に、気体生成物
を凝縮させることによって、仕上げ処理することができ
る。
【００２５】
【実施例】実施例１〜４ １時間当り４０ｇのヘキサクロロプロペン、８０ｇの
ふっ化水素及び１ｌの窒素を、実施例８に従って調製し
た７５０ｍｌの触媒を含有するニッケル管中に、それぞ
れの場合に記載の温度において、通じた。反応区域を出
る気体混合物を水で洗浄し、乾燥したのち、凝縮性の部
分を−７８℃で凝縮させた。
ふっ化水素及び１ｌの窒素を、実施例８に従って調製し
た７５０ｍｌの触媒を含有するニッケル管中に、それぞ
れの場合に記載の温度において、通じた。反応区域を出
る気体混合物を水で洗浄し、乾燥したのち、凝縮性の部
分を−７８℃で凝縮させた。
【００２６】凝縮物中の有機成分の含量をガスクロマト
グラフィーと核磁気共鳴スペクトスコピーによって定量
した。下記の結果を得た：
グラフィーと核磁気共鳴スペクトスコピーによって定量
した。下記の結果を得た：
【００２７】
【表１】
【００２８】必要に応じ、個々の成分を蒸留によって容
易に分離することができる。
易に分離することができる。
【００２９】実施例５〜７ 直立型電熱管状石英反応器（長さ３１０ｍｍ、直径３
６ｍｍ）中に、球状リチウム／アルミニウムスピネル
（球径３〜５ｍｍ）１ｌ当りに１８ｇのパラジウムを含
有する、２００ｍｌの担持触媒を仕込んだ。
６ｍｍ）中に、球状リチウム／アルミニウムスピネル
（球径３〜５ｍｍ）１ｌ当りに１８ｇのパラジウムを含
有する、２００ｍｌの担持触媒を仕込んだ。
【００３０】１時間当り２０〜２５ｍｌの水素を通じな
がら触媒を２５０℃で６時間コンジショニングした。そ
の後に、それぞれの場合に以下に記す水素化を行なっ
た。石英管を出る気体を−７８℃で凝縮させ、19Ｆ−Ｎ
ＭＲスペクトルによって分析した。
がら触媒を２５０℃で６時間コンジショニングした。そ
の後に、それぞれの場合に以下に記す水素化を行なっ
た。石英管を出る気体を−７８℃で凝縮させ、19Ｆ−Ｎ
ＭＲスペクトルによって分析した。
【００３１】実施例５ 使用した量：０．１６モル／時間のＣＦ3−ＣＨＣｌ−
ＣＦ3及び２．５モル／時間の水素。
ＣＦ3及び２．５モル／時間の水素。
【００３２】反応条件：２００℃、常圧。
【００３３】触媒仕込み：１５０ｇ／ｌ・時間。
【００３４】ＣＦ3−ＣＨ2−ＣＦ3を９５％の転化率と
９４％の選択率で取得した。
９４％の選択率で取得した。
【００３５】実施例６ 使用した量：０．２モル／時間のＣＦ3−ＣＨＣｌ−Ｃ
Ｆ3及び０．８モル／時間の水素。
Ｆ3及び０．８モル／時間の水素。
【００３６】反応条件：２００℃、常圧。
【００３７】触媒仕込み：１８０ｇ／ｌ・時間。
【００３８】ＣＦ3−ＣＨ2−ＣＦ3を９２％の転化率と
８５％の選択率で取得した。
８５％の選択率で取得した。
【００３９】実施例 ７ 使用した量：０．２１モル／時間のＣＦ3−ＣＨＣｌ−
ＣＦ3及び１．１モル／時間の水素。
ＣＦ3及び１．１モル／時間の水素。
【００４０】反応条件：２００℃、常圧。
【００４１】触媒仕込み：２００ｇ／ｌ・時間。
【００４２】ＣＦ3−ＣＨ2−ＣＦ3を８９％の転化率と
８７％の選択率で取得した。
８７％の選択率で取得した。
【００４３】実施例 ８ ３００ｇのＣｒＣｌ3・６Ｈ2Ｏと３０ｇのＭｇＦ2を
１０ｌの水中で９０℃に加熱した。１時間後に、１３０
０ｇの濃度１１％のアンモニア水溶液を計り入れた。次
いで混合物を１時間撹拌し、放冷し、沈殿した固体をヌ
ッチェ濾過器を用いて濾別した。固体を水で２回洗浄
し、乾燥し、粉末状としたのち重量で２％の黒鉛と均一
に混合した。この混合物を圧縮して直径４ｍｍの錠剤と
した。
１０ｌの水中で９０℃に加熱した。１時間後に、１３０
０ｇの濃度１１％のアンモニア水溶液を計り入れた。次
いで混合物を１時間撹拌し、放冷し、沈殿した固体をヌ
ッチェ濾過器を用いて濾別した。固体を水で２回洗浄
し、乾燥し、粉末状としたのち重量で２％の黒鉛と均一
に混合した。この混合物を圧縮して直径４ｍｍの錠剤と
した。
【００４４】本発明の主な特徴および態様を記すと次の
とおりである。
とおりである。
【００４５】 １．ヘキサフルオロプロパンを触媒の存在において気相
でふっ化水素と反応させることを特徴とする式（Ｉ）
でふっ化水素と反応させることを特徴とする式（Ｉ）
【００４６】
【化３】 ＣＦ3―ＣＨＸ―ＣＦ3 （Ｉ） 式中でＸは水素又は塩素を表わす、のヘキサフルオロプ
ロパン類の製造方法。
ロパン類の製造方法。
【００４７】 ２．反応を２５０〜６００℃で行なうことを特徴とする
上記第１項記載の方法。
上記第１項記載の方法。
【００４８】 ３．１モルのヘキサクロロプロピレン当りに５〜１００
ｍｌのふっ化水素を用いることを特徴とする上記第１お
よび２項記載の方法。
ｍｌのふっ化水素を用いることを特徴とする上記第１お
よび２項記載の方法。
【００４９】 ４．金属及び／又は遷移金属のハロゲン化物及び／又は
酸化物を触媒として使用することを特徴とする上記第１
〜３項記載の方法。
酸化物を触媒として使用することを特徴とする上記第１
〜３項記載の方法。
【００５０】 ５．クロム（ＩＩＩ）塩を含有する触媒を使用すること
を特徴とする上記第１〜４項記載の方法。
を特徴とする上記第１〜４項記載の方法。
【００５１】 ６．４３５〜５２５℃で反応を行なうことによって１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロペンを製造す
ることを特徴とする上記第１〜５項記載の方法。
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロペンを製造す
ることを特徴とする上記第１〜５項記載の方法。
【００５２】 ７．３２５〜４１５℃で反応を行なうことによって２−
クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
ペンを製造することを特徴とする上記第１〜５項記載の
方法。
クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
ペンを製造することを特徴とする上記第１〜５項記載の
方法。
【００５３】 ８．反応混合物から分離したＣＦ3−ＣＣｌ2−ＣＦ3及
び／又はＣＦ3−ＣＨＣｌ−ＣＦ3を接触的に水素化して
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロペンとす
ることを特徴とする上記第１〜７項記載の方法。
び／又はＣＦ3−ＣＨＣｌ−ＣＦ3を接触的に水素化して
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロペンとす
ることを特徴とする上記第１〜７項記載の方法。
【００５４】 ９．担体材料上の遷移金属を水素化触媒として使用する
ことを特徴とする上記第８項記載の方法。
ことを特徴とする上記第８項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 27/132 Ｂ０１Ｊ 27/132 27/135 27/135 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・カルル−ドウイスベルク−シ ユトラーセ329 (72)発明者 ハンス−ヘルムート・シユバルツ ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・ラターシユトラーセ90
Claims (1)
- 【請求項１】 ヘキサクロロプロパンを触媒の存在にお
いて気相でふっ化水素と反応させることを特徴とする式
（Ｉ） 【化１】 ＣＦ3―ＣＨＸ―ＣＦ3 （Ｉ） 式中でＸは水素又は塩素を表わす、のヘキサフルオロプ
ロパン類の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4004495.5 | 1990-02-14 | ||
| DE4004495A DE4004495A1 (de) | 1990-02-14 | 1990-02-14 | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan und 2-chlor-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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