JPH11228461A - ２４５ｆａの調製 - Google Patents

２４５ｆａの調製

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JPH11228461A JP10339093A JP33909398A JPH11228461A JP H11228461 A JPH11228461 A JP H11228461A JP 10339093 A JP10339093 A JP 10339093A JP 33909398 A JP33909398 A JP 33909398A JP H11228461 A JPH11228461 A JP H11228461A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 １，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２
−プロペン（「１２３３ｚｄ」）を、初めに弗素化して
１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペン（「１
２３４ｚｅ」）にした後に、１２３４ｚｅを弗素化して
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（「２４
５ｆａ」）にする２４５ｆａ調製方法を提供する。 【解決手段】 （ａ）第一反応域において１２３３ｚｄ
に弗化水素（「ＨＦ」）を、１２３４ｚｅを生成するの
に十分な条件下で接触させ；及び（ｂ）第二反応域にお
いて該１２３４ｚｅにＨＦを、２４５ｆａを生成するの
に十分な条件下で接触させることを含む２４５ｆａの調
製方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，１，１−トリ
フルオロ−３−クロロ−２−プロペン（「１２３３ｚ
ｄ」）からの１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パン（「２４５ｆａ」の調製、特に初めに該１２３３ｚ
ｄを１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペン
（「１２３４ｚｅ」）に転化させた後に、１２３４ｚｅ
を２４５ｆａに転化させる方法に関する。１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンは、フォーム発泡剤及
び冷媒としての実用性を有することが知られている。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第５，６１６，８１９号は、１
２３３ｚｄを２４５ｆａに、過剰の弗化水素との反応に
より一工程で転化させることを開示しているが、生成し
た反応混合物を分離することは、２４５ｆａが１２３３
ｚｄ及び過剰のＨＦと共沸混合物を形成することから、
時間がかかる。これより、’８１９特許は、２４５ｆａ
の回収を助成するのに有機酸を使用することを教示して
いるが、３つの化合物はすべて同様の沸点を有する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】所望されることは、容
易に回収し得る２４５ｆａを製造する方法である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】容易に回収し得る２４５
ｆａを製造する方法を提供するものであり、該方法は、
（ａ）第一反応域において１２３３ｚｄに弗化水素（本
明細書以降簡便のために「ＨＦ」と呼ぶ）を、１２３４
ｚｅを生成するのに十分な条件下で接触させ；及び
（ｂ）第二反応域において該１２３４ｚｅにＨＦを、２
４５ｆａを生成するのに十分な条件下で接触させること
を含む。１２３４ｚｅはＨＦと容易に反応することか
ら、工程（ｂ）において大モル過剰のＨＦを使用するこ
とは必要でない。工程（ａ）からの反応混合物は、主に
１２３４ｚｅ、２４５ｆａ及び塩化水素（「ＨＣｌ」）
を、未反応の１２３３ｚｄ及びＨＦと共に含有する。２
４５ｆａ、１２３３ｚｄ及びＨＦを蒸留による等してこ
の混合物から分離しかつ第一反応域に循環させて反応混
合物を（ｉ）２４５ｆａ、１２３３ｚｄ及びＨＦを含有
する流れ並びに（ｉｉ）１２３４ｚｅ及びＨＣｌを含有
する流れに分離する。第二流（ｉｉ）中の１２３４ｚｅ
及びＨＣｌは、第二蒸留による又は吸収による等の当分
野において知られている方法によって分離することがで
き、吸収による場合は、ＨＣｌを、例えば水又は苛性ア
ルカリ溶液に吸収させることによって除く。
【０００５】
【発明の実施の形態】今、１２３３ｚｄを１２３４ｚｅ
に転化させた後に、１２３４ｚｅを２４５ｆａに転化さ
せることによって容易に回収し得る２４５ｆａを製造す
る方法を見出した。１２３４ｚｅ中間体は、沸点３５℃
を有し、これは１２３３ｚｄの沸点よりも低く、それで
それは蒸留によって２４５ｆａと容易に分離することが
できる。更に、１２３４ｚｅはＨＦと容易に反応し、そ
れで第二工程において大過剰のＨＦを必要とせず、再び
回収を簡単にする。
【０００６】１２３３ｚｄ出発原料は、米国特許第５，
６１６，８１９号に教示されている通りに１，１，１，
３−テトラクロロ−２−プロペン（「１２３０ｚａ」）
を弗素化するような既知のプロセスによって調製するこ
とができる。
【０００７】プロセスの第一工程は、１２３３ｚｄを気
相で、第一反応域において気相の、触媒による弗素化等
により１２３３ｚｄにＨＦを１２３４ｚｅを生成するの
に十分な条件下で接触させて、主成分が１２３４ｚｅ、
２４５ｆａ、ＨＦ、ＨＣｌ及び１２３３ｚｄである混合
物を製造することを含む。ＨＦ：１２３３ｚｄモル比
は、約０．５：１〜４０：１が典型的であり、転化を増
進させるために少なくとも約１：１にしかつ回収する下
流のＨＦレベル低下を生じるために約１０：１よりも大
きくしないのが好ましい。温度約２５０°〜約６００℃
を用いるのが典型的であり、約３００°〜約５００℃を
用いるのが好ましい。圧力は、約０〜約４００ｐｓｉｇ
（０〜２８Kg/cm2Ｇ）が典型的であり、約２０〜２００
ｐｓｉｇ（１．４〜１４Kg/cm2Ｇ）が好ましい。弗化ア
ルミニウム又はクロムベースの触媒（酸化クロム、Ｃｒ
2Ｏ3のような）のような種々の弗素化触媒を使用するこ
とができ、該クロムベースの触媒は、未担持にするかも
しくはフルオリド化（ｆｌｕｏｒｉｄｅｄ）アルミナ又
は活性炭上に担持させるかのいずれかにし、クロム触媒
は、単独でもしくはアルカリ金属（例えば、ナトリウ
ム、カリウム又はリチウム）、アルカリ土類金属（例え
ば、カルシウム、バリウム又はマグネシウム）、亜鉛、
マンガン、コバルト又はニッケルのような共触媒（ｃｏ
−ｃａｔａｌｙｓｔ）の存在において使用する。そのよ
うな好適な２種のクロム触媒は、酸化クロム及びフルオ
リド化アルミナに付着したクロム／ニッケルであり、こ
の後者の触媒製法は、例えばヨーロッパ特許第４８６３
３３号に教示されている。クロムベースの触媒は、使用
する前に、典型的には、触媒床を約３７０°〜約３８０
℃に加熱（通常、窒素の連続流によって）した後に、ほ
ぼ等しい容量のＨＦ及び空気又は窒素（窒素が好まし
い）の混合物を触媒床上に約１８時間供給する手順によ
って活性化するのが好ましい。また、触媒寿命を伸ばす
ために、酸素又は塩素共供給を、典型的には原料中の有
機物１モル当たり塩素又は酸素約０．００５〜約０．２
０モルの量で使用することもでき、酸素は、空気、酸
素、又は酸素／窒素混合物のような酸素含有ガスとして
導入する。接触時間（触媒容積をプロセスの作業温度及
び圧力における反応体及び共供給の全流量で割ったも
の）は、約１〜約２５０秒が典型的であり、約１〜約１
２０秒が一層典型的である。
【０００８】第一反応域において生成された１２３４ｚ
ｅを反応混合物から分離し、次いで、第二反応域におい
てこれにＨＦを、２４５ｆａを生成するのに十分な条件
下で接触させるのが好ましい。分離を実施する一方法
は、第一反応域からの反応混合物に２つの蒸留を施すも
ので、第一蒸留は、２４５ｆａ、１２３３ｚｄ、ＨＦ及
びその他の重質物（カラムの底部において取り出され
る）から沸点の低い１２３４ｚｅ及びＨＣｌ（カラムの
頂部において取り出される）を分離する働きをし、第二
蒸留は、１２３４ｚｅ（カラムの底部において取り出さ
れて第二反応域に供給される）から沸点の低いＨＣｌ
（カラムの頂部において取り出される）を分離する働き
をする。第一カラムからの塔底液を、次いで第一反応域
に循環させ、そこで１２３３ｚｄ及び２４５ｆａを反応
させて１２３４ｚｅを生成することができる。第二反応
域において１２３４ｚｅを弗素化して２４５ｆａにする
ことは、触媒による気相、液相、又は混成相系を用いて
実施して、主成分が２４５ｆａ、１２３４ｚｅ及びＨＦ
である混合物を製造することができる。１２３４ｚｅは
ＨＦと容易に反応するので、ＨＦ：１２３４ｚｅモル比
は、生成物流中のＨＦの濃度をＨＦ／２４５ｆａ共沸混
合物よりも大きくしないように、約０．１：１〜約３：
１が典型的であり、約１：１〜約１．５：１が好まし
い。温度約３０°〜約３００℃を用いるのが典型的であ
り、約５０°〜約２００℃を用いるのが好ましい。圧力
は、約０〜約３００ｐｓｉｇ（０〜２１Kg/cm2Ｇ）が典
型的であり、約３０〜２００ｐｓｉｇ（２．１〜１４Kg
/cm2Ｇ）が好ましい。活性炭に付着したＳｂ（Ｖ）、Ｔ
ｉ（ＩＶ）、Ｓｎ（ＩＶ）、Ｔａ（Ｖ）又はＮｂ（Ｖ）
の酸化物又は塩（塩化物が好ましい）を含む担持させた
ルイス酸、上に検討したクロムベースの触媒又は活性炭
もしくは活性アルミナ上に担持させたトリフルオロメタ
ンスルホン酸のようなスルホン酸含有化合物のような種
々の弗素化触媒を使用することができる。プロセスを気
相反応として低い温度（約１３０℃まで）でランするな
らば、担持させたルイス酸又はスルホン酸触媒が好適で
ある。気相プロセスを一層高い温度で実施するならば、
その場合クロムベースの触媒が好適である。プロセスを
液相反応としてランするならば、担持させたルイス酸又
はスルホン酸触媒が好適である。各々のタイプの触媒
は、使用する前にそれ自体の活性化手順を有することに
なる。クロムベースの触媒についての活性化は、上に検
討した通りである。担持させたルイス酸及びスルホン酸
は、金属塩化物を金属弗化物に転化させるのに窒素で希
釈したＨＦの遅い供給を用いて、一層低い活性化温度、
典型的には約５０℃を有する。気相反応についての接触
時間（触媒容積を反応体及び共供給の全流量で割ったも
の）は、約１〜約２５０秒が典型的であり、約１〜約１
２０秒が一層典型的であり、他方液相反応についての滞
留時間は、約１〜約４００分が典型的であり、約１０〜
約１２０分が一層典型的である。次いで、２４５ｆａ
（沸点１５℃）を反応混合物から、蒸留のような慣用技
術によって回収することができ、沸点の低い１２３４ｚ
ｅ（沸点−１６℃）及びＨＦ／２４５ｆａ共沸混合物は
オーバーヘッドに去り、そこでそれを反応装置に循環さ
せることができる。ＨＦ／２４５ｆａ共沸混合物の分離
は、例えば国際特許出願ＷＯ９７／２７１６３に教示さ
れている通りにして実施することができる。
【０００９】発明の実施を下記の例において一層詳細に
例示するが、下記の例は、何ら制限するものではない。
【００１０】
【実施例】例１．１２３３ｚｄを（未担持の）酸化クロ
ム触媒によって１２３４ｚｅに弗素化する：酸化クロム
触媒（Ｃｒ2Ｏ3）を、ＨＦ（１２４ｃｃ／分）と空気
（１００ｃｃ／分）との混合物を１８時間共供給するこ
とによって３８０℃で活性化した。次いで、１２３３ｚ
ｄ及びＨＦを、ＨＦ：１２３３ｚｄのモル比１０．６：
１で、３６５℃及び３８ｐｓｉｇ（２．７Kg/cm2Ｇ）の
反応装置に接触時間３．９秒間供給し、１２３３ｚｄの
転化率５４．８％を生じ、選択率は、１２３４ｚｅにつ
いて５８．３％でありかつ２４５ｆａについて３６．６
％であった。次のランでは、ＨＦ：１２３３ｚｄのモル
比２１．１：１にし、その他のパラメーターを同じに保
って、本質的に同じ結果が得られた。なおそれ以上のテ
ストは、圧力を高く（１５４ｐｓｉｇ（１０．８Kg/cm2
Ｇ））しかつ接触時間を長く（１４秒）すると、転化率
を約７４％に増大し、他方圧力を低く（２８ｐｓｉｇ
（２．０Kg/cm2Ｇ））しかつ接触時間を短く（３．５
秒）すると、１２３４ｚｅについての選択率を約６１％
に向上した。
【００１１】例２．担持させたクロム／ニッケル触媒を
用いて１２３３ｚｄを１２３４ｚｅに弗素化する：本例
についての触媒は、フルオリド化アルミナ（ヨーロッパ
特許第４８６３３３号の通りにして調製した）に担持さ
せた酸化クロムと酸化ニッケルとの混合物であり、該触
媒を、ＨＦ（１２３ｃｃ／分）と空気（１００ｃｃ／
分）との混合物を１８時間共供給することによって３８
０℃で活性化した。次いで、１２３３ｚｄ及びＨＦを種
々のモル比（「ｍ．ｒ．」）で、有機物（１２３３ｚ
ｄ）１モル当たり０．０３モルの酸素を含有する空気の
共供給と共に、活性炭の上に下記に示す条件下で供給
し、下記に挙げる結果を得た：
【００１２】
【表１】
【００１３】例３．１２３４ｚｅを（未担持の）酸化ク
ロム触媒によって２４５ｆａに気相弗素化する：例１と
同じ触媒及び活性化手順を用いて、１２３４ｚｅ及びＨ
Ｆを、ＨＦ：１２３４ｚｅのモル比１．６：１で、温度
２０４℃及び１５１ｐｓｉｇ（１０．６Kg/cm2Ｇ）の反
応装置に接触時間７７秒間供給し、１２３４ｚｅの２４
５ｆａへの転化率９８．９％及びＨＦの転化率７９．８
％を生じた。
【００１４】例４．活性炭に担持させた塩化アンチモン
触媒（ＳｂＣｌ5／Ｃ）を用いて１２３４ｚｅを２４５
ｆａに気相弗素化する：ＳｂＣｌ5／Ｃ３８グラムを、
ＨＦ（１２３ｃｃ／分）と窒素（１００ｃｃ／分）との
混合物を１８時間共供給することによって５０℃で活性
化した。次いで、ＨＦ及び１２３４ｚｅをモル比１．０
４：１で、下記に示す条件下で反応装置に供給し、下記
に挙げる結果を得た：
【００１５】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マイケル・シェパード・ボールマー アメリカ合衆国ペンシルベニア州カレッジ ビル、コールド・スプリング・ドライブ 5033 (72)発明者 ビン・チャン アメリカ合衆国ペンシルベニア州エクスト ン、ヘリティッジ・レイン51

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）第一反応域において１，１，１−
    トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンに弗化水素
    を、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペンを
    生成するのに十分な条件下で接触させ；及び（ｂ）第二
    反応域において該１，１，１，３−テトラフルオロ−２
    −プロペンに弗化水素を、１，１，１，３，３−ペンタ
    フルオロプロパンを生成するのに十分な条件下で接触さ
    せることを含む１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
    ロパンを製造する方法。
  2. 【請求項２】 工程（ｂ）における弗化水素対１，１，
    １，３−テトラフルオロ−２−プロペンのモル比が、大
    きくて３対１である請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 （ａ）第一反応域において１，１，１−
    トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンに弗化水素
    を、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペン、
    １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、及び塩
    化水素を未反応の１，１，１−トリフルオロ−３−クロ
    ロ−２−プロペン及び弗化水素と共に含有する反応混合
    物を生成するのに十分な条件下で接触させ；及び（ｂ）
    該反応混合物から１，１，１，３−テトラフルオロ−２
    −プロペンを分離し、第二反応域においてそれに弗化水
    素を、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを
    生成するのに十分な条件下で接触させることを含む１，
    １，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを製造する方
    法。
  4. 【請求項４】 工程（ａ）における反応混合物から１，
    １，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１
    −トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペン及び弗化水
    素を分離して第一反応域に循環させる請求項３の方法。
  5. 【請求項５】 工程（ａ）からの反応混合物に第一蒸留
    を施して反応混合物を分離して１，１，１，３，３−ペ
    ンタフルオロプロパン、１，１，１−トリフルオロ−３
    −クロロ−２−プロペン及び弗化水素を含有する第一流
    並びに１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペン
    及び塩化水素を含有する第二流にし、次いで第二流中の
    塩化水素を１２３４ｚｅから吸収又は第二蒸留によって
    分離する請求項３の方法。
  6. 【請求項６】 （ａ）第一反応域において１，１，１−
    トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンに弗化水素
    を、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペンを
    生成するのに十分な条件下で接触させ；及び（ｂ）生成
    した工程（ａ）の反応混合物から１，１，１，３−テト
    ラフルオロ−２−プロペンを分離することを含む１，
    １，１，３−テトラフルオロ−２−プロペンを製造する
    方法。
JP33909398A 1997-12-01 1998-11-30 ２４５ｆａの調製 Expired - Lifetime JP4322981B2 (ja)

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US08/980747 1997-12-01
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EP (1) EP0919529B1 (ja)
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DE (1) DE69801973T2 (ja)
ES (1) ES2163236T3 (ja)

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007500127A (ja) * 2003-07-25 2007-01-11 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド １，３，３，３−テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス
JP2009132626A (ja) * 2007-11-28 2009-06-18 Central Glass Co Ltd １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
JP2009530355A (ja) * 2006-03-24 2009-08-27 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP2010180134A (ja) * 2009-02-03 2010-08-19 Central Glass Co Ltd １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
JP2010531895A (ja) * 2007-06-27 2010-09-30 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンの製造方法
JP4864878B2 (ja) * 2004-04-29 2012-02-01 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成法
JP2012516336A (ja) * 2009-01-29 2012-07-19 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド ペンタフルオロプロパン、クロロトリフルオロプロペン、およびフッ化水素の共沸混合物様組成物
JP2013221002A (ja) * 2012-04-16 2013-10-28 Central Glass Co Ltd シス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
WO2013161692A1 (ja) * 2012-04-26 2013-10-31 セントラル硝子株式会社 トランス－１，３，３，３－テトラフルオロプロペンと１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパンとの並産方法
JP2015129197A (ja) * 2008-10-13 2015-07-16 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 塩素化及び／又はフッ素化プロペンの製造方法
JP2017222689A (ja) * 2010-03-29 2017-12-21 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． 第３の化合物を加えることによる沸点の近い化合物の分離
JP2018104472A (ja) * 2013-05-23 2018-07-05 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンおよび触媒を含む組成物
JP2019048853A (ja) * 2010-09-03 2019-03-28 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． Ｈｆとの１，３，３，３−テトラフルオロプロペンのプロセス共沸混合物

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3518321B2 (ja) * 1998-03-23 2004-04-12 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US6074985A (en) * 1999-08-03 2000-06-13 Elf Atochem North America, Inc. Fluorination catalysts
FR2812870A1 (fr) * 2000-08-10 2002-02-15 Solvay Procede d'obtention d'un hydrofluoroalcane epure
ES2312469T3 (es) 2000-08-10 2009-03-01 Solvay (Societe Anonyme) Proceso para obtener un hidrofluoroalcano purificado.
US20050177012A1 (en) * 2001-07-20 2005-08-11 Pcbu Services, Inc. Halocarbon production processes, halocarbon separation processes, and halocarbon separation systems
US20030028057A1 (en) * 2001-07-20 2003-02-06 Stephen Owens Methods and materials for the preparation and purification of halogenated hydrocarbons
US7094936B1 (en) 2001-07-20 2006-08-22 Great Lakes Chemical Corporation Process for preparing halogenated alkanes
WO2004060805A1 (en) * 2003-01-03 2004-07-22 Solvay Solexis S.P.A. Aluminium fluoride
US9255046B2 (en) * 2003-07-25 2016-02-09 Honeywell International Inc. Manufacturing process for HFO-1234ze
EP1727292A4 (en) * 2004-02-27 2010-04-21 Nec Corp APPARATUS AND PROCESS OF CDMA RECEPTION APPARATUS
TWI657070B (zh) * 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US7423188B2 (en) 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US20070106099A1 (en) * 2005-11-10 2007-05-10 Pcbu Services, Inc. Production processes and systems
US7485760B2 (en) 2006-08-24 2009-02-03 Honeywell International Inc. Integrated HFC trans-1234ze manufacture process
US8067650B2 (en) * 2006-08-24 2011-11-29 Honeywell International Inc. Process for the production of HFO trans-1234ze from HFC-245fa
CN103483140B (zh) 2006-10-31 2015-09-09 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
USRE49849E1 (en) 2006-10-31 2024-02-27 The Chemours Company Fc, Llc Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
US8563789B2 (en) * 2007-06-27 2013-10-22 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
US20100016457A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Bowman James M Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent
EP2341040B1 (en) 2008-09-25 2017-09-06 Central Glass Company, Limited Process for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US8288598B2 (en) * 2009-01-16 2012-10-16 Honeywell International Inc. Isomerization of 1,1,3,3-tetrafluoropropene
GB0906191D0 (en) * 2009-04-09 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
FI3812360T3 (fi) * 2009-09-09 2024-01-16 Honeywell Int Inc Monoklooritrifluoripropeeniyhdisteitä ja -koostumuksia ja niitä käyttäviä menetelmiä
US7829748B1 (en) 2009-09-21 2010-11-09 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US8558041B2 (en) * 2009-10-09 2013-10-15 Dow Global Technologies, Llc Isothermal multitube reactors and processes incorporating the same
BR112012007913A2 (pt) * 2009-10-09 2019-09-24 Dow Global Technologies Llc reator adiabático de fluxo pistonado, processo para produzir um prpeno clorado ou fluorado, processo para preparar um produto a jusante e processo para preparar 2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-eno (hfo-123yf) ou 1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-eno (hfo-123ze)
KR20120093857A (ko) * 2009-10-09 2012-08-23 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 염화 및/또는 불화 프로펜의 제조 방법
EP2485997B1 (en) 2009-10-09 2015-09-09 Dow Global Technologies LLC Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes and higher alkenes
WO2011077191A1 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Arkema France Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf
US9334207B2 (en) 2010-09-03 2016-05-10 Honeywell International Inc. Integrated process to coproduce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
CA2837292C (en) 2011-05-31 2020-01-28 Max Markus Tirtowidjojo Process for the production of chlorinated propenes
US8907149B2 (en) 2011-05-31 2014-12-09 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
MX336250B (es) 2011-06-08 2016-01-13 Dow Agrosciences Llc Proceso para la produccion de propenos clorados y/o fluorados.
US9475739B2 (en) 2011-08-07 2016-10-25 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
CN109438173A (zh) 2011-08-07 2019-03-08 蓝立方知识产权有限责任公司 生产氯化的丙烯的方法
CA2856271A1 (en) 2011-11-21 2013-05-30 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated alkanes
IN2014CN04029A (ja) 2011-12-02 2015-10-23 Dow Global Technologies Llc
US9199899B2 (en) 2011-12-02 2015-12-01 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
JP6170068B2 (ja) 2011-12-13 2017-07-26 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロパン及びプロペンの製造方法
IN2014CN04418A (ja) 2011-12-22 2015-09-04 Dow Global Technologies Llc
US9512049B2 (en) 2011-12-23 2016-12-06 Dow Global Technologies Llc Process for the production of alkenes and/or aromatic compounds
CN104105681B (zh) * 2012-01-25 2016-11-09 大金工业株式会社 用于制造含氟烯烃的方法
US9938212B2 (en) 2012-03-28 2018-04-10 Honeywell International Inc. Integrated process to coproduce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US9321707B2 (en) 2012-09-20 2016-04-26 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
CN104755448A (zh) 2012-09-20 2015-07-01 陶氏环球技术有限公司 用于制造氯化丙烯的方法
CA2885329A1 (en) 2012-09-30 2014-03-04 Dow Global Technologies Llc Weir quench and processes incorporating the same
IN2015DN03949A (ja) 2012-10-26 2015-10-02 Dow Global Technologies Llc
CN104870411B (zh) 2012-12-18 2018-10-02 蓝立方知识产权有限责任公司 用于生产氯化丙烯的方法
EP2935166A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propenes
CA2901450A1 (en) 2013-02-27 2014-09-04 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
CA2903760C (en) 2013-03-09 2018-02-20 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
US20150259267A1 (en) 2014-03-14 2015-09-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company PROCESS FOR THE REDUCTION OF RfC=CX IMPURITIES IN FLUOROOLEFINS
US10995047B2 (en) 2013-03-15 2021-05-04 The Chemours Company Fc, Llc Process for the reduction of RƒC≡CX impurities in fluoroolefins
FR3027304B1 (fr) 2014-10-16 2018-02-23 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,3,3-pentachloropropane
US10450248B2 (en) * 2017-11-22 2019-10-22 Honeywell International Inc. Method for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234ze) from 1-chloro-3,3,3-trifluoropopene (HCFO-1233zd)
KR102317265B1 (ko) 2018-11-02 2021-10-22 주식회사 엘지에너지솔루션 로봇 아암을 포함하는 로봇
CN110372471A (zh) * 2019-07-26 2019-10-25 西安近代化学研究所 六氯丁二烯的催化转化方法
CN110396035A (zh) * 2019-07-26 2019-11-01 西安近代化学研究所 一种六氯丁二烯的转化方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5616819A (en) * 1995-08-28 1997-04-01 Laroche Industries Inc. Process for preparing fluorinated aliphatic compounds
JP3818398B2 (ja) * 1995-12-29 2006-09-06 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP3465865B2 (ja) * 1996-06-20 2003-11-10 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
JPH1017502A (ja) * 1996-07-01 1998-01-20 Central Glass Co Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US5710352A (en) * 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007500127A (ja) * 2003-07-25 2007-01-11 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド １，３，３，３−テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス
JP4864878B2 (ja) * 2004-04-29 2012-02-01 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成法
JP2009530355A (ja) * 2006-03-24 2009-08-27 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP2010531895A (ja) * 2007-06-27 2010-09-30 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンの製造方法
JP2009132626A (ja) * 2007-11-28 2009-06-18 Central Glass Co Ltd １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
JP2015129197A (ja) * 2008-10-13 2015-07-16 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 塩素化及び／又はフッ素化プロペンの製造方法
JP2012516336A (ja) * 2009-01-29 2012-07-19 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド ペンタフルオロプロパン、クロロトリフルオロプロペン、およびフッ化水素の共沸混合物様組成物
JP2010180134A (ja) * 2009-02-03 2010-08-19 Central Glass Co Ltd １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
JP2017222689A (ja) * 2010-03-29 2017-12-21 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． 第３の化合物を加えることによる沸点の近い化合物の分離
JP2019048853A (ja) * 2010-09-03 2019-03-28 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． Ｈｆとの１，３，３，３−テトラフルオロプロペンのプロセス共沸混合物
JP2013221002A (ja) * 2012-04-16 2013-10-28 Central Glass Co Ltd シス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
WO2013161692A1 (ja) * 2012-04-26 2013-10-31 セントラル硝子株式会社 トランス－１，３，３，３－テトラフルオロプロペンと１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパンとの並産方法
JP2013241395A (ja) * 2012-04-26 2013-12-05 Central Glass Co Ltd トランス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンと１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンとの並産方法
JP2018104472A (ja) * 2013-05-23 2018-07-05 ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンおよび触媒を含む組成物

Also Published As

Publication number Publication date
ES2163236T3 (es) 2002-01-16
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CN1136175C (zh) 2004-01-28
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