JPH09278685A - １−クロロ−１，２，２−トリフルオロエチレンの製造方法 - Google Patents
１−クロロ−１，２，２−トリフルオロエチレンの製造方法Info
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- JPH09278685A JPH09278685A JP10873996A JP10873996A JPH09278685A JP H09278685 A JPH09278685 A JP H09278685A JP 10873996 A JP10873996 A JP 10873996A JP 10873996 A JP10873996 A JP 10873996A JP H09278685 A JPH09278685 A JP H09278685A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
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- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】１−クロロ−１，２，２−トリフルオロエチレ
ンを工業的に有利に製造する方法を提供する。 【解決手段】触媒および水素の存在下に、１，１，２−
トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエチレンの水素
化脱塩素反応を行い、１−クロロ−１，２，２−トリフ
ルオロエチレンを製造するにあたり、触媒として、銅、
白金族金属の少なくとも一種類およびアルカリ金属の少
なくとも一種類をアルミナに担持させた触媒を用いるこ
とを特徴とする１−クロロ−１，２，２−トリフルオロ
エチレンの製造方法。
ンを工業的に有利に製造する方法を提供する。 【解決手段】触媒および水素の存在下に、１，１，２−
トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエチレンの水素
化脱塩素反応を行い、１−クロロ−１，２，２−トリフ
ルオロエチレンを製造するにあたり、触媒として、銅、
白金族金属の少なくとも一種類およびアルカリ金属の少
なくとも一種類をアルミナに担持させた触媒を用いるこ
とを特徴とする１−クロロ−１，２，２−トリフルオロ
エチレンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，１，２−トリ
クロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（以下ＣＦＣ
−１１３という）を水素化脱塩素反応させる、１−クロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエチレン（以下ＣＴＦＥ
という）の製造方法に関するものであり、ＣＴＦＥは例
えばフッ素含有ポリマーの原料として有用である。
クロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（以下ＣＦＣ
−１１３という）を水素化脱塩素反応させる、１−クロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエチレン（以下ＣＴＦＥ
という）の製造方法に関するものであり、ＣＴＦＥは例
えばフッ素含有ポリマーの原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】ＣＴＦＥの製造方法としては、ＣＦＣ−
１１３を亜鉛により脱塩素反応させる方法（特公昭４７
−４５３２２号公報、特公昭５７−５２０７号公報）お
よびＣＦＣ−１１３を水素化脱塩素反応させる方法（特
開昭６４−２９３２８号公報、特開平４−１１７３３３
号公報、特開平４−３２１６３４号公報）などが知られ
ている。
１１３を亜鉛により脱塩素反応させる方法（特公昭４７
−４５３２２号公報、特公昭５７−５２０７号公報）お
よびＣＦＣ−１１３を水素化脱塩素反応させる方法（特
開昭６４−２９３２８号公報、特開平４−１１７３３３
号公報、特開平４−３２１６３４号公報）などが知られ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ＣＦＣ
−１１３を亜鉛により脱塩素反応させる方法では、選択
的に、かつ収率よくＣＴＦＥが得られるが、副生する塩
化亜鉛の処理が問題である。また、ＣＦＣ−１１３を水
素化脱塩素反応させる方法では、遷移金属および貴金属
をアルミナ、シリカおよび活性炭等の担体に担持させた
触媒が種々検討されているが、反応におけるＣＴＦＥの
選択率が低いこと、触媒寿命が短いことおよび触媒を空
気中で加熱処理して再生させる際に担体に用いた活性炭
が燃焼する恐れがあるなど、触媒に関する技術面および
経済面において満足できるレベルまでには至っていな
い。
−１１３を亜鉛により脱塩素反応させる方法では、選択
的に、かつ収率よくＣＴＦＥが得られるが、副生する塩
化亜鉛の処理が問題である。また、ＣＦＣ−１１３を水
素化脱塩素反応させる方法では、遷移金属および貴金属
をアルミナ、シリカおよび活性炭等の担体に担持させた
触媒が種々検討されているが、反応におけるＣＴＦＥの
選択率が低いこと、触媒寿命が短いことおよび触媒を空
気中で加熱処理して再生させる際に担体に用いた活性炭
が燃焼する恐れがあるなど、触媒に関する技術面および
経済面において満足できるレベルまでには至っていな
い。
【０００４】本発明の課題は、従来より優れた触媒の使
用によって、より効率的にＣＴＦＥを製造する方法を提
供することにある。
用によって、より効率的にＣＴＦＥを製造する方法を提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するため、鋭意検討を重ねた結果、ＣＦＣ−１１
３の水素化脱塩素反応および空気中での加熱処理による
触媒再生において、活性炭より安定であるアルミナを担
体として選択し、貴金属と遷移金属の中から、比較的安
価な銅および白金族金属を用い、さらに加えてアルカリ
金属を前記アルミナに担持させた触媒を用いることによ
り、ＣＴＦＥの収率および触媒寿命を改善できることを
見出し、本発明を完成するに至った。
を解決するため、鋭意検討を重ねた結果、ＣＦＣ−１１
３の水素化脱塩素反応および空気中での加熱処理による
触媒再生において、活性炭より安定であるアルミナを担
体として選択し、貴金属と遷移金属の中から、比較的安
価な銅および白金族金属を用い、さらに加えてアルカリ
金属を前記アルミナに担持させた触媒を用いることによ
り、ＣＴＦＥの収率および触媒寿命を改善できることを
見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち本発明は、触媒および水素の存在
下に、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフル
オロエタンの水素化脱塩素反応を行い、１−クロロ−
１，２，２−トリフルオロエチレンを製造するにあた
り、前記触媒として、銅、白金族金属の少なくとも一種
類およびアルカリ金属の少なくとも一種類をアルミナに
担持させた触媒を用いることを特徴とする１−クロロ−
１，２，２−トリフルオロエチレンの製造方法である。
下に、１，１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフル
オロエタンの水素化脱塩素反応を行い、１−クロロ−
１，２，２−トリフルオロエチレンを製造するにあた
り、前記触媒として、銅、白金族金属の少なくとも一種
類およびアルカリ金属の少なくとも一種類をアルミナに
担持させた触媒を用いることを特徴とする１−クロロ−
１，２，２−トリフルオロエチレンの製造方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明における好ましい触媒は、
反応速度、ＣＴＦＥの選択率および触媒寿命の面から、
担体に用いるアルミナ１重量部に対する触媒成分の重量
比が、銅：０．００１〜０．３、白金族金属の少なくと
も一種類：０．０００１〜０．１およびアルカリ金属の
少なくとも一種類：０．００１〜０．３であり、さらに
白金族金属１重量部に対する銅の重量比が１以上のもの
である。銅の含有量が０．００１より少ない場合および
白金族金属１重量部に対する銅の重量比が１未満の場合
は、ＣＴＦＥの選択率が低くなる恐れがある。白金族金
属の少なくとも一種類の含有量が０．０００１より少な
いと十分な反応速度が得られず、０．１以上に増やして
もそれに似合う効果は期待できない。アルカリ金属の少
なくとも一種類の含有量が０．００１より少ないと十分
な選択率および触媒寿命を得ることができず、０．３よ
りも多いと反応速度が低下する恐れがある。
反応速度、ＣＴＦＥの選択率および触媒寿命の面から、
担体に用いるアルミナ１重量部に対する触媒成分の重量
比が、銅：０．００１〜０．３、白金族金属の少なくと
も一種類：０．０００１〜０．１およびアルカリ金属の
少なくとも一種類：０．００１〜０．３であり、さらに
白金族金属１重量部に対する銅の重量比が１以上のもの
である。銅の含有量が０．００１より少ない場合および
白金族金属１重量部に対する銅の重量比が１未満の場合
は、ＣＴＦＥの選択率が低くなる恐れがある。白金族金
属の少なくとも一種類の含有量が０．０００１より少な
いと十分な反応速度が得られず、０．１以上に増やして
もそれに似合う効果は期待できない。アルカリ金属の少
なくとも一種類の含有量が０．００１より少ないと十分
な選択率および触媒寿命を得ることができず、０．３よ
りも多いと反応速度が低下する恐れがある。
【０００８】白金族金属としては、Ｐt 、Ｐd 、Ｒh 、
Ｉr 、Ｒu およびＯs があり、アルカリ金属としては、
Ｎa 、Ｋ、Ｒb およびＣs が挙げられる。白金族金属お
よびアルカリ金属は、いずれも１種のみを用いてもよい
し、２種以上を併用してもよい。
Ｉr 、Ｒu およびＯs があり、アルカリ金属としては、
Ｎa 、Ｋ、Ｒb およびＣs が挙げられる。白金族金属お
よびアルカリ金属は、いずれも１種のみを用いてもよい
し、２種以上を併用してもよい。
【０００９】本発明の触媒の担体に用いるアルミナとし
ては、α−アルミナよりも、γ、η、θおよびδ−アル
ミナなどが好ましい。アルミナへの前記金属の担持方法
としては、公知の方法が何ら制限なく採用できるが、例
えば、各金属のハロゲン化物、硝酸塩および硫酸塩など
の溶液をアルミナへ含浸させた後乾燥する方法が好適で
ある。金属成分を含む溶液を含浸させる順序は特に制限
なく、何種類か同時に含浸させてもよい。
ては、α−アルミナよりも、γ、η、θおよびδ−アル
ミナなどが好ましい。アルミナへの前記金属の担持方法
としては、公知の方法が何ら制限なく採用できるが、例
えば、各金属のハロゲン化物、硝酸塩および硫酸塩など
の溶液をアルミナへ含浸させた後乾燥する方法が好適で
ある。金属成分を含む溶液を含浸させる順序は特に制限
なく、何種類か同時に含浸させてもよい。
【００１０】触媒の形状や大きさについては、特に制限
はなく、液相反応および気相反応等の反応の形式あるい
は反応槽の構造によって任意に選択することができ、粉
末状または成型体である顆粒状、球状、円柱状および円
筒状等が挙げられる。また、前記触媒はガラスビーズの
ような不活性な充填材と混合して用いることもできる。
はなく、液相反応および気相反応等の反応の形式あるい
は反応槽の構造によって任意に選択することができ、粉
末状または成型体である顆粒状、球状、円柱状および円
筒状等が挙げられる。また、前記触媒はガラスビーズの
ような不活性な充填材と混合して用いることもできる。
【００１１】前記の方法で得られた触媒は、ＣＦＣ−１
１３の水素化脱塩素反応にそのまま使用してもよいし、
水素または水素とヘリウムなどの不活性ガスとの混合物
で予め還元させてから使用してもよい。
１３の水素化脱塩素反応にそのまま使用してもよいし、
水素または水素とヘリウムなどの不活性ガスとの混合物
で予め還元させてから使用してもよい。
【００１２】本発明における触媒は、いわゆる還元触媒
であり、その作用機構は断定出来ないが、以下のとおり
と考えている。すなわちアルミナに担持した金属成分
は、反応時に共存させる水素により還元され金属イオン
となる。この金属イオンがＣＦＣ−１１３の塩素原子を
引き抜くことによりＣＦＣ−１１３の水素化脱塩素反応
が起こる。一方、金属イオンは塩化物に変化し、ついで
前記水素により再び還元され金属イオンとなり、この繰
り返しにより、ＣＦＣ−１１３の水素化脱塩素反応が進
行する。
であり、その作用機構は断定出来ないが、以下のとおり
と考えている。すなわちアルミナに担持した金属成分
は、反応時に共存させる水素により還元され金属イオン
となる。この金属イオンがＣＦＣ−１１３の塩素原子を
引き抜くことによりＣＦＣ−１１３の水素化脱塩素反応
が起こる。一方、金属イオンは塩化物に変化し、ついで
前記水素により再び還元され金属イオンとなり、この繰
り返しにより、ＣＦＣ−１１３の水素化脱塩素反応が進
行する。
【００１３】本発明におけるＣＦＣ−１１３の水素化脱
塩素反応は、加熱により促進されるため、反応温度は１
５０〜５００℃の範囲とするのが好ましい。反応系に窒
素ガスその他の不活性ガスを希釈ガスとして供給するこ
とは、反応熱の制御を容易にする。また、ＣＦＣ−１１
３に対する水素の供給モル比は０．５〜３．５の範囲が
経済性の面で好ましい。触媒に対する水素、ＣＦＣ−１
１３および必要に応じて用いる希釈ガスの合計量の接触
時間（ｓｅｃ．）［Ｗ／Ｆ］は、０．５〜５００ｓｅ
ｃ．の範囲が好ましく、０．５ｓｅｃ．未満ではＣＦＣ
−１１３の転化率が低下する恐れがあり、５００ｓｅ
ｃ．を超えても触媒量の増加に見合う効果が期待できな
いからである。ただし、前記Ｗ（ｃｃ）は触媒層の体積
およびＦ（ｃｃ／ｓｅｃ）は水素、ＣＦＣ−１１３およ
び希釈ガスを用いるときはこれを含めた供給量の合計を
示す。
塩素反応は、加熱により促進されるため、反応温度は１
５０〜５００℃の範囲とするのが好ましい。反応系に窒
素ガスその他の不活性ガスを希釈ガスとして供給するこ
とは、反応熱の制御を容易にする。また、ＣＦＣ−１１
３に対する水素の供給モル比は０．５〜３．５の範囲が
経済性の面で好ましい。触媒に対する水素、ＣＦＣ−１
１３および必要に応じて用いる希釈ガスの合計量の接触
時間（ｓｅｃ．）［Ｗ／Ｆ］は、０．５〜５００ｓｅ
ｃ．の範囲が好ましく、０．５ｓｅｃ．未満ではＣＦＣ
−１１３の転化率が低下する恐れがあり、５００ｓｅ
ｃ．を超えても触媒量の増加に見合う効果が期待できな
いからである。ただし、前記Ｗ（ｃｃ）は触媒層の体積
およびＦ（ｃｃ／ｓｅｃ）は水素、ＣＦＣ−１１３およ
び希釈ガスを用いるときはこれを含めた供給量の合計を
示す。
【００１４】前記反応は気相反応で行うことが好まし
く、連続法およびバッチ法等のいずれの形式でも行うこ
とができる。液相反応または気相と液相とが共存した状
態で行ってもよい。なお、本発明によって得られるＣＴ
ＦＥは蒸留および吸着分離等の種々の方法のいずれか、
またはこれらを組み合わせた方法によって分離回収する
ことができ、未反応原料はリサイクルして再使用可能で
ある。また、反応時間の経過に伴い、前記触媒の活性が
低下してＣＦＣ−１１３の水素化脱塩素反応の転化率が
低下するが、例えば、触媒を空気中で加熱処理すること
により、触媒活性の再生化を行うことができ、この操作
を繰り返すことにより、長時間反応を継続することがで
きる。
く、連続法およびバッチ法等のいずれの形式でも行うこ
とができる。液相反応または気相と液相とが共存した状
態で行ってもよい。なお、本発明によって得られるＣＴ
ＦＥは蒸留および吸着分離等の種々の方法のいずれか、
またはこれらを組み合わせた方法によって分離回収する
ことができ、未反応原料はリサイクルして再使用可能で
ある。また、反応時間の経過に伴い、前記触媒の活性が
低下してＣＦＣ−１１３の水素化脱塩素反応の転化率が
低下するが、例えば、触媒を空気中で加熱処理すること
により、触媒活性の再生化を行うことができ、この操作
を繰り返すことにより、長時間反応を継続することがで
きる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
する。
【００１６】触媒調製 ３重量％の塩酸水溶液にＰd として１重量％になるよう
に塩化パラジウムを溶解させた塩化パラジウム／塩酸溶
液を調製し、この溶液に塩化第二銅２水和物および塩化
カリウムをそれぞれ目的とする金属の担持量になるよう
に混合溶解した５０ｃｃの溶液に、γ−アルミナ〔日揮
化学（株）社製Ｎ６１１Ｎ３〕２５ｇを加え、２４時間
浸漬させた。その後、ロータリーエバポレーターにて水
分を除去し、空気中で、１４０℃にて４時間乾燥させ
た。
に塩化パラジウムを溶解させた塩化パラジウム／塩酸溶
液を調製し、この溶液に塩化第二銅２水和物および塩化
カリウムをそれぞれ目的とする金属の担持量になるよう
に混合溶解した５０ｃｃの溶液に、γ−アルミナ〔日揮
化学（株）社製Ｎ６１１Ｎ３〕２５ｇを加え、２４時間
浸漬させた。その後、ロータリーエバポレーターにて水
分を除去し、空気中で、１４０℃にて４時間乾燥させ
た。
【００１７】実施例１ 上記の触媒調製に従い、γ−アルミナ１重量部に対し
て、０．０２５のＣｕ、０．００２５のＰｄ、０．０２
５のＫを担持させた触媒１０ｃｃを反応管（ＳＵＳ３０
４製；１ｉｎφ×５００ｍｍＬ）に充填し、反応温度３
５０℃、ＣＦＣ−１１３：水素＝１：１．２５（モル
比）およびＷ／Ｆ（接触時間）＝７．０ｓｅｃ．の条件
にて４８時間反応を行った。
て、０．０２５のＣｕ、０．００２５のＰｄ、０．０２
５のＫを担持させた触媒１０ｃｃを反応管（ＳＵＳ３０
４製；１ｉｎφ×５００ｍｍＬ）に充填し、反応温度３
５０℃、ＣＦＣ−１１３：水素＝１：１．２５（モル
比）およびＷ／Ｆ（接触時間）＝７．０ｓｅｃ．の条件
にて４８時間反応を行った。
【００１８】ＣＦＣ−１１３の転化率および各生成物の
選択率は以下の式に基づき算出した（量はモルを表
す）。 転化率（％）＝１００−（未反応ＣＦＣ−１１３量／全
留出有機物量）×１００ 選択率（％）＝｛各生成物の生成量／（全留出有機物量
−未反応ＣＦＣ−１１３量）｝×１００
選択率は以下の式に基づき算出した（量はモルを表
す）。 転化率（％）＝１００−（未反応ＣＦＣ−１１３量／全
留出有機物量）×１００ 選択率（％）＝｛各生成物の生成量／（全留出有機物量
−未反応ＣＦＣ−１１３量）｝×１００
【００１９】反応開始６時間後に反応器から留出した有
機物の組成をガスクロマトグラフィーにより分析した。
その結果、ＣＦＣ−１１３の転化率は３１．４モル％で
あり、ＣＴＦＥの選択率は８８．４モル％であった。ま
た、トリフルオロエチレン（以下ＴｒＦＥという）が
５．５モル％の選択率で副生し、その他に数種類のクロ
ロフルオロ炭化水素の副生が確認された。ついで、反応
開始４８時間後に留出した有機物を同様に分析した結
果、ＣＦＣ−１１３の転化率は３０．３モル％であり、
ＣＴＦＥの選択率は８８．５モル％であった。
機物の組成をガスクロマトグラフィーにより分析した。
その結果、ＣＦＣ−１１３の転化率は３１．４モル％で
あり、ＣＴＦＥの選択率は８８．４モル％であった。ま
た、トリフルオロエチレン（以下ＴｒＦＥという）が
５．５モル％の選択率で副生し、その他に数種類のクロ
ロフルオロ炭化水素の副生が確認された。ついで、反応
開始４８時間後に留出した有機物を同様に分析した結
果、ＣＦＣ−１１３の転化率は３０．３モル％であり、
ＣＴＦＥの選択率は８８．５モル％であった。
【００２０】実施例２ 実施例１と同様な触媒１０ｃｃを用い、反応温度を３０
０℃にした以外は実施例１と同様の反応を６時間行っ
た。反応開始６時間後に留出した有機物を実施例１と同
様に分析した結果、ＣＦＣ−１１３の転化率は１１．８
モル％、ＣＴＦＥの選択率は８８．８モル％であった。
また、ＴｒＦＥが７．４モル％の選択率で副生した。
０℃にした以外は実施例１と同様の反応を６時間行っ
た。反応開始６時間後に留出した有機物を実施例１と同
様に分析した結果、ＣＦＣ−１１３の転化率は１１．８
モル％、ＣＴＦＥの選択率は８８．８モル％であった。
また、ＴｒＦＥが７．４モル％の選択率で副生した。
【００２１】実施例３ 実施例１と同様な触媒１０ｃｃを用い、反応温度を４０
０℃にした以外は実施例１と同様の反応を６時間行っ
た。反応開始６時間後に留出した有機物を実施例１と同
様に分析した結果、ＣＦＣ−１１３の転化率は５６．３
モル％、ＣＴＦＥの選択率は８７．５モル％であった。
また、ＴｒＦＥが５．６モル％の選択率で副生した。
０℃にした以外は実施例１と同様の反応を６時間行っ
た。反応開始６時間後に留出した有機物を実施例１と同
様に分析した結果、ＣＦＣ−１１３の転化率は５６．３
モル％、ＣＴＦＥの選択率は８７．５モル％であった。
また、ＴｒＦＥが５．６モル％の選択率で副生した。
【００２２】比較例１ 上記の触媒調製方法に従い、γ−アルミナ１重量部に対
して、０．０２５のＣｕ、０．００２５のＰｄを担持さ
せた触媒１０ｃｃを用いた以外は実施例１と同様な反応
を１２時間行った。反応開始６時間後に留出した有機物
を実施例１と同様に分析した結果、ＣＦＣ−１１３の転
化率は２９．０モル％であり、ＣＴＦＥの選択率は４
７．０モル％であった。ついで、反応開始１２時間後に
留出した有機物を分析した結果、Ｆ１１３の転化率は２
１．１モル％となり、ＣＴＦＥの選択率は３１．１モル
％に低下した。
して、０．０２５のＣｕ、０．００２５のＰｄを担持さ
せた触媒１０ｃｃを用いた以外は実施例１と同様な反応
を１２時間行った。反応開始６時間後に留出した有機物
を実施例１と同様に分析した結果、ＣＦＣ−１１３の転
化率は２９．０モル％であり、ＣＴＦＥの選択率は４
７．０モル％であった。ついで、反応開始１２時間後に
留出した有機物を分析した結果、Ｆ１１３の転化率は２
１．１モル％となり、ＣＴＦＥの選択率は３１．１モル
％に低下した。
【００２３】比較例２ 上記の触媒調製方法に従い、γ−アルミナ１重量部に対
して、０．００２５のＰｄを担持させた触媒１０ｃｃを
用いた以外は実施例１と同様の反応を６時間行った。反
応開始６時間後に留出した有機物を実施例１と同様に分
析した結果、ＣＦＣ−１１３の転化率は２７．１モル％
であったが、ＣＴＦＥの生成は確認されなかった。
して、０．００２５のＰｄを担持させた触媒１０ｃｃを
用いた以外は実施例１と同様の反応を６時間行った。反
応開始６時間後に留出した有機物を実施例１と同様に分
析した結果、ＣＦＣ−１１３の転化率は２７．１モル％
であったが、ＣＴＦＥの生成は確認されなかった。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、１−クロロ−１，２，
２−トリフルオロエチレンを工業的に有利に製造するこ
とができる。
２−トリフルオロエチレンを工業的に有利に製造するこ
とができる。
Claims (2)
- 【請求項１】触媒および水素の存在下に、１，１，２−
トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンの水素化
脱塩素反応を行い、１−クロロ−１，２，２−トリフル
オロエチレンを製造するにあたり、前記触媒として、
銅、白金族金属の少なくとも一種類およびアルカリ金属
の少なくとも一種類をアルミナに担持させた触媒を用い
ることを特徴とする１−クロロ−１，２，２−トリフル
オロエチレンの製造方法。 - 【請求項２】アルミナ１重量部に対する重量比が、銅：
０．００１〜０．３、白金族金属の少なくとも一種類：
０．０００１〜０．１およびアルカリ金属の少なくとも
一種類：０．００１〜０．３であり、かつ白金族金属１
重量に対する銅の重量比が１．０以上である触媒を用い
る請求項１に記載の１−クロロ−１，２，２−トリフル
オロエチレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10873996A JPH09278685A (ja) | 1996-04-05 | 1996-04-05 | １−クロロ−１，２，２−トリフルオロエチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10873996A JPH09278685A (ja) | 1996-04-05 | 1996-04-05 | １−クロロ−１，２，２−トリフルオロエチレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09278685A true JPH09278685A (ja) | 1997-10-28 |
Family
ID=14492304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10873996A Pending JPH09278685A (ja) | 1996-04-05 | 1996-04-05 | １−クロロ−１，２，２−トリフルオロエチレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09278685A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7473810B1 (en) | 2007-10-12 | 2009-01-06 | Honeywell International Inc. | Method of dechlorinating organic compounds comprising vicinal chlorides |
-
1996
- 1996-04-05 JP JP10873996A patent/JPH09278685A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7473810B1 (en) | 2007-10-12 | 2009-01-06 | Honeywell International Inc. | Method of dechlorinating organic compounds comprising vicinal chlorides |
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