JP2010531895A - ヒドロフルオロオレフィンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)テトラクロロプロペンを液相、無触媒フッ素化して、式C3F3H(a+x-1)Cl4-(a+x)のヒドロクロロフルオロプロペンを形成する段階;およびその後
b)ヒドロクロロフルオロプロペンを気相、触媒フッ素化して、式C3H(a+x-1)F7-(a+x)のヒドロフルオロプロペン、好ましくは2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを形成する段階;を含む方法を提供する。
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)への1,1,2,3テトラクロロプロペン(HCO−1230xa)の無触媒液相フッ素化
CCl2=CCl(CH2Cl)+3HF→CF3CCl=CH2+3HCl
ガス入口弁、機械攪拌機および出口冷却塔を備えた300ml HastelloyCオートクレーブにHCO−1230xa0.28モルを装入する。オートクレーブ内でHFガス3.5モルが凝縮される。約1/2時間連続攪拌しながら、反応混合物を徐々に120℃まで加熱する。冷却塔の400psi圧力逃がし弁を通して、HClの形成から生じる過剰なガス圧を抜く。高沸点材料が室温で捕集される。揮発性有機生成物を無水硫酸カルシウムで乾燥させ、冷トラップに回収する。約0.28モルの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン生成物が冷トラップにおいて確認される。表1にまとめた実施例1、2および3は、密接に関係する材料との同等の反応に基づいて計算された。
高温でのHCO−1233xfの気相フッ素化
活性化触媒、15ccを垂直固定層反応器(20インチ×1インチのHastelloy C)に装入した。HFは液体として供給し、蒸発器を使用して気体に転化された。シリンジポンプを使用して、HCO−1233xfを固定層反応器に供給し、365℃まで加熱した。反応は、42〜162psiの圧力で行われた。表2に、密接に関係する材料との同等の反応に基づいた、HCO−1233xf/HFの様々なモル比および接触時間を用いた、予想結果の計算値をまとめる。
Claims (22)
- 式C3H(a+x-1)F7-(a+x)(式中、a=0、1、2、3または4であり、x=0、1、2または3であり、a+xは1以上である)のヒドロフルオロオレフィンを製造する方法であって、
a)触媒を使用せず、液相中でヒドロクロロオレフィンをフッ素化して、式C3F3H(a+x-1)Cl4-(a+x)のヒドロクロロフルオロオレフィンおよびHCLおよび第1副生成物を形成する段階;およびその後
b)適切な触媒の存在下にて、前記ヒドロクロロフルオロオレフィンを気相中でフッ素化して、式C3H(a+x-1)F7-(a+x)のヒドロフルオロオレフィンおよび第2副生成物を形成する段階;
を含む方法。 - 触媒を使用せず、液相中でヒドロクロロオレフィンをフッ素化する前記段階a)が、ヒドロクロロオレフィンをフッ化水素と接触させることを含む、請求項1に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロオレフィンをフッ素化する前に、前記ヒドロクロロフルオロオレフィンおよびHCLおよび第1副生成物からHClを分離する段階をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記第1副生成物が、ペンタフルオロプロパンおよびクロロテトラフルオロプロパンを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ペンタフルオロプロパンがHFC−245cbを含み、かつ前記クロロテトラフルオロプロパンがHCFC−244bbを含む、請求項4に記載の方法。
- 前記ヒドロフルオロオレフィンから前記第2副生成物を分離する段階をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 分離された前記第2副生成物を段階a)に再循環させる段階をさらに含む、請求項6に記載の方法。
- 前記第2副生成物が、ペンタフルオロプロパンおよびクロロテトラフルオロプロパンを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ペンタフルオロプロパンがHFC−245cbを含み、かつ前記クロロテトラフルオロプロパンがHCFC−244bbを含む、請求項8に記載の方法。
- ヒドロクロロオレフィンとフッ化水素の比が、約3〜1から約500〜1の範囲である、請求項2に記載の方法。
- ヒドロクロロオレフィンとフッ化水素の比が、約10〜1から約200〜1の範囲である、請求項2に記載の方法。
- 前記温度が、約20〜約300℃の範囲である、請求項2に記載の方法。
- 前記温度が、約50〜約150℃の範囲である、請求項2に記載の方法。
- 前記圧力が、約100〜900psigの範囲である、請求項2に記載の方法。
- 前記圧力が、約250〜700psigの範囲である、請求項2に記載の方法。
- 適切な触媒の存在下にて、前記ヒドロクロロフルオロオレフィンを気相中でフッ素化する前記段階が、適切な触媒の存在下にて、前記ヒドロクロロフルオロオレフィンをフッ化水素と接触させることを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が、担持または非担持クロム触媒である、請求項16に記載の方法。
- 前記方法が、共触媒をさらに含む、請求項16に記載の方法。
- 前記共触媒が、ニッケル、亜鉛、コバルトまたはマンガンから選択される、請求項18に記載の方法。
- 前記触媒が、使用前に活性化される、請求項17に記載の方法。
- 前記触媒が、使用前に約150psiを超える圧力で活性化される、請求項20に記載の方法。
- 前記ヒドロクロロオレフィンが1,1,2,3−テトラクロロ−1−プロペンであり、前記ヒドロクロロフルオロオレフィンが2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペンであり、かつ前記ヒドロフルオロオレフィンが2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンである、請求項1に記載の方法。
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Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009298781A (ja) * | 2008-05-15 | 2009-12-24 | Honeywell Internatl Inc | 有機原材料からフッ化水素を分離するための方法 |
JP2010047560A (ja) * | 2008-06-17 | 2010-03-04 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンへのフッ化水素化のための方法 |
JP2012507603A (ja) * | 2008-10-31 | 2012-03-29 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 |
JP2013537167A (ja) * | 2010-10-27 | 2013-09-30 | ダイキン工業株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2014510027A (ja) * | 2011-01-07 | 2014-04-24 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの低温製造 |
JP2014511351A (ja) * | 2011-01-21 | 2014-05-15 | アルケマ フランス | 気相触媒フッ素化 |
JP2014511350A (ja) * | 2011-01-21 | 2014-05-15 | アルケマ フランス | 気相触媒フッ素化 |
JP2014511349A (ja) * | 2011-01-21 | 2014-05-15 | アルケマ フランス | ペンタクロロプロパンの気相フッ素化による2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2014530214A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-11-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2014532046A (ja) * | 2011-09-27 | 2014-12-04 | アルケマ フランス | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2014534177A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-12-18 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2015501800A (ja) * | 2011-11-16 | 2015-01-19 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロフルオロオレフィンを製造するための方法 |
JP2016006110A (ja) * | 2015-08-20 | 2016-01-14 | アルケマ フランス | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2016053064A (ja) * | 2015-11-05 | 2016-04-14 | アルケマ フランス | 気相触媒フッ素化 |
JP2016074678A (ja) * | 2015-11-05 | 2016-05-12 | アルケマ フランス | 気相触媒フッ素化 |
JP2017149756A (ja) * | 2008-03-20 | 2017-08-31 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成するための総合プロセス |
JP2017160231A (ja) * | 2010-06-28 | 2017-09-14 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ化水素化中の触媒寿命を延ばす方法 |
JP2018008972A (ja) * | 2011-11-04 | 2018-01-18 | セルマ ベクテセヴィック | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2018520179A (ja) * | 2015-07-17 | 2018-07-26 | メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ | 1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンの調製のためのプロセス |
Families Citing this family (69)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8664455B2 (en) | 2008-08-08 | 2014-03-04 | Honeywell International Inc. | Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) |
US8034251B2 (en) | 2007-01-03 | 2011-10-11 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF) |
KR101550250B1 (ko) * | 2007-06-27 | 2015-09-04 | 알케마 인코포레이티드 | 하이드로플루오로올레핀의 제조 방법 |
US8546624B2 (en) | 2008-03-06 | 2013-10-01 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF) |
US7803283B2 (en) | 2008-03-31 | 2010-09-28 | Honeywell Internationl Inc. | Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) |
US8071826B2 (en) | 2008-04-04 | 2011-12-06 | Honeywell International Inc. | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf) |
US8845921B2 (en) | 2008-04-09 | 2014-09-30 | Honeywell International Inc. | Separation of close boiling compounds by addition of a third compound |
EP2634231B1 (en) * | 2008-05-07 | 2022-06-29 | The Chemours Company FC, LLC | Compositions |
TWI365185B (en) | 2008-07-24 | 2012-06-01 | Lilly Co Eli | Amidophenoxyindazoles useful as inhibitors of c-met |
EP2349961B1 (en) | 2008-10-13 | 2016-11-23 | Blue Cube IP LLC | Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes |
KR101374000B1 (ko) * | 2009-04-23 | 2014-03-12 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법 |
WO2010123148A1 (en) * | 2009-04-23 | 2010-10-28 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
WO2010131766A2 (en) * | 2009-05-13 | 2010-11-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing chlorine-containing fluorocarbon compound |
KR20120093857A (ko) | 2009-10-09 | 2012-08-23 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 염화 및/또는 불화 프로펜의 제조 방법 |
JP5947214B2 (ja) | 2009-10-09 | 2016-07-06 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | 断熱栓流反応器及び該断熱栓流反応器を組み込んだプロセス |
CN102686544B (zh) * | 2009-10-09 | 2017-02-15 | 蓝立方知识产权公司 | 用于生产氯化和/或氟化丙烯和高级烯烃的方法 |
EP2485832B1 (en) | 2009-10-09 | 2016-11-23 | Blue Cube IP LLC | Process for producing a chlorinated and/or fluorinated propene in an isothermal multitube reactors and |
CN102596868A (zh) * | 2009-11-10 | 2012-07-18 | 大金工业株式会社 | 纯化2,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
RU2012131170A (ru) | 2009-12-22 | 2014-01-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Композиции, содержащие 2,3,3,3-тетрафторпропен, 1,1,2,3-тетрахлорпропен, 2-хлор-3,3,3-трифторпропен или 2-хлор-1,1,1,2,-тетрафторпропан |
CN102686542A (zh) * | 2009-12-23 | 2012-09-19 | 阿克马法国公司 | 1233xf到1234yf的催化气相氟化 |
WO2011077191A1 (en) * | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Arkema France | Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf |
WO2011077394A1 (en) * | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Arkema France | CATALYTIC GAS PHASE FLUORINATION OF 1230xa TO 1234yf |
WO2011099605A2 (en) | 2010-02-12 | 2011-08-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing fluorine-containing alkene compound |
US20110245548A1 (en) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Honeywell International Inc. | Catalyst life improvement in the vapor phase fluorination of chlorocarbons |
US20110269999A1 (en) * | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Honeywell International Inc. | Process for dehydrohalogenation of halogenated alkanes |
US8704017B2 (en) | 2010-09-03 | 2014-04-22 | Honeywell International Inc. | Continuous low-temperature process to produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
CN101913986B (zh) * | 2010-09-07 | 2013-03-13 | 西安近代化学研究所 | 气相氟化制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法 |
US9120716B2 (en) | 2010-10-22 | 2015-09-01 | Arkema France | Process for the preparation of 2,3,3,3 tetrafluoropropene |
CN105367377B (zh) * | 2010-10-22 | 2018-10-30 | 阿克马法国公司 | 通过五氯丙烷的气相氟化制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法 |
CN103180276B (zh) * | 2010-10-22 | 2015-10-14 | 阿克马法国公司 | 通过五氯丙烷的气相氟化制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法 |
US8586804B2 (en) * | 2010-12-01 | 2013-11-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synthesis of 1,1,3-trichloro-1-propene |
CA2837292C (en) | 2011-05-31 | 2020-01-28 | Max Markus Tirtowidjojo | Process for the production of chlorinated propenes |
JP6212035B2 (ja) | 2011-05-31 | 2017-10-11 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | 塩素化プロペンの製造方法 |
JP6267114B2 (ja) | 2011-06-08 | 2018-01-24 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 塩素化および/またはフッ素化プロペンを生成するためのプロセス |
EP2739596B1 (en) | 2011-08-07 | 2019-05-01 | Blue Cube IP LLC | Process for the production of chlorinated propenes |
EP2739595B1 (en) | 2011-08-07 | 2018-12-12 | Blue Cube IP LLC | Process for the production of chlorinated propenes |
CN109651077A (zh) | 2011-10-31 | 2019-04-19 | 大金工业株式会社 | 用于制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法 |
CN104039744B (zh) | 2011-11-21 | 2016-04-20 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 制备氯化烷烃的方法 |
JP6059246B2 (ja) | 2011-12-02 | 2017-01-11 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | 塩素化アルカンの製造方法 |
EP2785671B1 (en) | 2011-12-02 | 2017-03-01 | Blue Cube IP LLC | Process for the production of chlorinated propanes |
JP6170068B2 (ja) | 2011-12-13 | 2017-07-26 | ブルー キューブ アイピー エルエルシー | 塩素化プロパン及びプロペンの製造方法 |
CA2860203C (en) | 2011-12-22 | 2018-01-30 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of tetrachloromethane |
BR112014015123A2 (pt) | 2011-12-23 | 2017-06-13 | Dow Global Technologies Llc | processo para a produção de um ou mais alcenos ou compostos aromáticos |
US8921621B2 (en) | 2012-02-15 | 2014-12-30 | Honeywell International Inc. | Process for the production of HCFC-1233zd |
WO2013141409A1 (en) | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
EP2897932A1 (en) | 2012-09-20 | 2015-07-29 | Dow Global Technologies LLC | Process for the production of chlorinated propenes |
EP2897930A1 (en) | 2012-09-20 | 2015-07-29 | Dow Global Technologies LLC | Process for the production of chlorinated propenes |
CN104718020A (zh) | 2012-09-30 | 2015-06-17 | 陶氏环球技术有限公司 | 堰式骤冷器和并入所述堰式骤冷器的工艺 |
EP2911773B1 (en) | 2012-10-26 | 2017-10-04 | Blue Cube IP LLC | Mixer and reactor and process incorporating the same |
EP2935165A1 (en) | 2012-12-18 | 2015-10-28 | Blue Cube IP LLC | Process for the production of chlorinated propenes |
EP2935166A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-28 | Blue Cube IP LLC | Process for the production of chlorinated propenes |
WO2014134233A2 (en) | 2013-02-27 | 2014-09-04 | Dow Global Technologies Llc | Process for the production of chlorinated propenes |
CN105026348A (zh) | 2013-03-09 | 2015-11-04 | 蓝立方知识产权有限责任公司 | 用于生产氯化烷烃的方法 |
JP6463329B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2019-01-30 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)の製造方法 |
FR3023286B1 (fr) | 2014-07-02 | 2018-02-16 | Arkema France | Procede de fabrication de tetrafluoropropene |
GB2528310A (en) * | 2014-07-17 | 2016-01-20 | Maxichem Amanco Holding S A De C V | Process |
JP6210073B2 (ja) | 2015-01-21 | 2017-10-11 | ダイキン工業株式会社 | フルオロプロペンの製造方法 |
WO2016187507A1 (en) | 2015-05-21 | 2016-11-24 | The Chemours Company Fc, Llc | HYDROFLUORINATION OF 1233xf TO 244bb BY SbF5 |
GB2540427B (en) | 2015-07-17 | 2017-07-19 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf) |
CN104987278B (zh) * | 2015-07-20 | 2016-09-28 | 山东联创互联网传媒股份有限公司 | 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法 |
FR3051469B1 (fr) | 2016-05-19 | 2018-05-11 | Arkema France | Procede de fabrication de tetrafluoropropene. |
FR3051468B1 (fr) | 2016-05-19 | 2019-07-26 | Arkema France | Procede de fabrication de tetrafluoropropene. |
GB201712775D0 (en) * | 2017-08-09 | 2017-09-20 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Compositions and uses thereof |
US9994502B1 (en) | 2018-01-30 | 2018-06-12 | Honeywell International Inc. | Process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd) |
US10000431B1 (en) | 2018-01-30 | 2018-06-19 | Honeywell International Inc. | Process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd) |
US10717662B2 (en) | 2018-02-07 | 2020-07-21 | Honeywell International Inc. | Process for the removal of iron and phosphate ions from a chlorinated hydrocarbon waste stream |
FR3078698B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
FR3078700B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-07-10 | Arkema France | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3078699B1 (fr) | 2018-03-07 | 2020-02-21 | Arkema France | Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11228462A (ja) * | 1998-01-27 | 1999-08-24 | Elf Atochem North America Inc | 1230zaの無触媒液相弗素化法 |
JPH11228461A (ja) * | 1997-12-01 | 1999-08-24 | Elf Atochem North America Inc | 245faの調製 |
JP2000143561A (ja) * | 1998-02-26 | 2000-05-23 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3―ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JP2001526624A (ja) * | 1995-08-28 | 2001-12-18 | ラロッシュ・インダストリーズ・インコーポレーテッド | フッ素化された脂肪族化合物を製造するための方法 |
JP2004043410A (ja) * | 2002-07-15 | 2004-02-12 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2669022B1 (fr) | 1990-11-13 | 1992-12-31 | Atochem | Procede de fabrication du tetrafluoro-1,1,1,2-ethane. |
DE69909860T2 (de) | 1998-02-26 | 2004-05-27 | Central Glass Co., Ltd., Ube | Verfahren zur Herstellung von fluorierten Propanen |
DE10007103B4 (de) | 2000-02-16 | 2004-01-29 | Wolfgang Deisig | Verstellbarer Arbeitsstuhl, insbesondere Bürostuhl |
US7485598B2 (en) | 2006-06-21 | 2009-02-03 | Arkema Inc. | High pressure catalyst activation method and catalyst produced thereby |
US8952208B2 (en) | 2006-01-03 | 2015-02-10 | Honeywell International Inc. | Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination |
TR201819194T4 (tr) | 2006-01-03 | 2019-01-21 | Honeywell Int Inc | Florlanmış organik bileşiklerin üretilmesine yönelik yöntem. |
KR101550250B1 (ko) * | 2007-06-27 | 2015-09-04 | 알케마 인코포레이티드 | 하이드로플루오로올레핀의 제조 방법 |
US7795480B2 (en) | 2007-07-25 | 2010-09-14 | Honeywell International Inc. | Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf) |
PL2349957T3 (pl) | 2008-11-19 | 2014-08-29 | Arkema Inc | Proces wytwarzania hydrofluoroolefin |
WO2011077191A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Arkema France | Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf |
CN102686542A (zh) | 2009-12-23 | 2012-09-19 | 阿克马法国公司 | 1233xf到1234yf的催化气相氟化 |
-
2008
- 2008-06-26 KR KR1020107001917A patent/KR101550250B1/ko active IP Right Grant
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-
2011
- 2011-11-16 US US13/297,537 patent/US8618338B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001526624A (ja) * | 1995-08-28 | 2001-12-18 | ラロッシュ・インダストリーズ・インコーポレーテッド | フッ素化された脂肪族化合物を製造するための方法 |
JPH11228461A (ja) * | 1997-12-01 | 1999-08-24 | Elf Atochem North America Inc | 245faの調製 |
JPH11228462A (ja) * | 1998-01-27 | 1999-08-24 | Elf Atochem North America Inc | 1230zaの無触媒液相弗素化法 |
JP2000143561A (ja) * | 1998-02-26 | 2000-05-23 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3―ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
JP2004043410A (ja) * | 2002-07-15 | 2004-02-12 | Central Glass Co Ltd | 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017149756A (ja) * | 2008-03-20 | 2017-08-31 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成するための総合プロセス |
JP2009298781A (ja) * | 2008-05-15 | 2009-12-24 | Honeywell Internatl Inc | 有機原材料からフッ化水素を分離するための方法 |
JP2010047560A (ja) * | 2008-06-17 | 2010-03-04 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンへのフッ化水素化のための方法 |
JP2012507603A (ja) * | 2008-10-31 | 2012-03-29 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 |
JP2016026249A (ja) * | 2008-10-31 | 2016-02-12 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 |
JP2018035358A (ja) * | 2008-10-31 | 2018-03-08 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 1,1,2,3−テトラクロロプロペン及びフッ化水素の共沸混合物様組成物 |
JP2017160231A (ja) * | 2010-06-28 | 2017-09-14 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ化水素化中の触媒寿命を延ばす方法 |
JP2013537167A (ja) * | 2010-10-27 | 2013-09-30 | ダイキン工業株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2015044843A (ja) * | 2010-10-27 | 2015-03-12 | ダイキン工業株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2014510027A (ja) * | 2011-01-07 | 2014-04-24 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの低温製造 |
JP2014511350A (ja) * | 2011-01-21 | 2014-05-15 | アルケマ フランス | 気相触媒フッ素化 |
JP2014511349A (ja) * | 2011-01-21 | 2014-05-15 | アルケマ フランス | ペンタクロロプロパンの気相フッ素化による2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2014511351A (ja) * | 2011-01-21 | 2014-05-15 | アルケマ フランス | 気相触媒フッ素化 |
JP2014532046A (ja) * | 2011-09-27 | 2014-12-04 | アルケマ フランス | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2014534177A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-12-18 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2014530214A (ja) * | 2011-09-30 | 2014-11-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2018008972A (ja) * | 2011-11-04 | 2018-01-18 | セルマ ベクテセヴィック | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2015501800A (ja) * | 2011-11-16 | 2015-01-19 | アーケマ・インコーポレイテッド | ヒドロフルオロオレフィンを製造するための方法 |
JP2018520179A (ja) * | 2015-07-17 | 2018-07-26 | メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ | 1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンの調製のためのプロセス |
JP2016006110A (ja) * | 2015-08-20 | 2016-01-14 | アルケマ フランス | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
JP2016053064A (ja) * | 2015-11-05 | 2016-04-14 | アルケマ フランス | 気相触媒フッ素化 |
JP2016074678A (ja) * | 2015-11-05 | 2016-05-12 | アルケマ フランス | 気相触媒フッ素化 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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