JP3393142B2 - １，１，１，３，３―ペンタフルオロプロパン及び１―クロロ―３，３，３―トリフルオロプロペンの気相製造法 - Google Patents

１，１，１，３，３―ペンタフルオロプロパン及び１―クロロ―３，３，３―トリフルオロプロペンの気相製造法

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 発明の分野 本発明は、ハイドロフルオロカーボン及びハイドロク
ロロフルオロカーボンの製造に関する。より特定的に
は、本発明は、気相触媒の存在下で気相製造方法により
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン（HFC−245fa）及
び１−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン（HCFC−1
233）を製造する方法に関する。
先行技術の説明 近年、一定のクロロフルオロカーボンが地球のオゾン
層に有害であるという懸念が広がっている。その結果、
より少ない塩素置換しか含有しないハロカーボンを用い
るために世界的規模の努力がなされている。かくして、
ハイドロフルオロカーボン、即ち、炭素、水素及びフッ
素だけを含有する化合物の製造が、フルオロカーボン工
業界では、益々大きな興味の対象となっており、溶剤、
発泡剤、冷媒、清浄化剤、エアゾール噴射剤、熱伝達媒
体、誘電体、消火剤組成物、及びパワー循環流体のよう
な用途のための環境的に望ましい物質の開発に注目が集
まっている。これに関して、1,1,1,3,3−ペンタフルオ
ロプロパン（HFC−245fa）はオゾン破壊の可能性を有さ
ないハイドロフルオロカーボンなので、多くの上記用途
におけるクロロフルオロカーボンの代替物と考えられて
いる。１−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン（HCF
C−1233）は、冷媒、発泡剤として、並びにHFC−245fa
及び他のフッ素化物質の製造における中間体として有用
であるもう１つのハイドロカーボン代替物である。
フッ素化水素を種々のハイドロクロロカーボン化合物
と反応させることによりハイドロフルオロカーボン（HF
C）を製造することは、当該技術分野で知られている。
そのようなHFCは、非オゾン破壊性であるからハイドロ
クロロフルオロカーボン（HCFC）又はクロロフルオロカ
ーボン（CFC）よりも環境的にずっと有利であると考え
られているだけではなく、それらは不燃性でありかつ無
毒でもあるという利点を有している。HFC−245fa自体
は、参照により本明細書中に組み入れられる米国特許第
2,942,036号、カナダ特許684,687号、EP381986A、日本
特許第2,272,086号及びWO95/04022に記載されているよ
うに、当該技術分野で周知であるが、その連続製造のた
めの経済的方法を行うことが当該技術分野の課題となっ
ている。
発明の要旨 本発明者らは、フッ化水素との気相反応を介する商業
的規模でのHFC−245faの効率的で経済的な製造手段を発
見した。この気相反応は、液層反応よりもずっと腐食性
が少ない。加えて、未反応HF及び生成した副反応物も、
随意に除去したり、追加量のHFC−245faを製造するため
に再循環したりすることもできる。
本発明は、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製
造方法であって、 （ａ）1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンをフッ化水素
と反応器中で気相でフッ素化触媒の存在下で反応させる
ことによるフッ素化反応を行うことによって、HCl、1,
1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−3,3,3
−トリフルオロプロペン、及び1,3,3,3−テトラフルオ
ロプロペンを含む反応生成物を生成させること；及び （ｂ）前記反応生成物から1,1,1,3,3−ペンタクロロプ
ロパンを分離すること を含む生成を提供する。
また、本発明は、１−クロロ−3,3,3−トリフルオロ
プロペンの製造方法であって、 （ａ）1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンをフッ化水素
と反応器中で気相でフッ素化触媒の存在下で反応させる
ことにフッ素化反応を行うことによって、HCl、1,1,1,
3,3−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−3,3,3−ト
リフルオロプロペン、及び1,3,3,3−テトラフルオロプ
ロペンを含む反応生成物を生成させること；及び （ｂ）前記反応生成物から１−クロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロペンを分離すること を含む方法も提供する。
更に、本発明は、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパ
ンの製造方法であって、 （ａ）1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン、
１−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン、又は
1,1,3−トリクロロ−3,3−ジフルオロプロパンを含んで
なる１又はそれを越える成分をフッ化水素と反応器中で
気相でフッ素化触媒の存在下で反応させることによるフ
ッ素化反応を行うことによって、HCl、1,1,1,3,3−ペン
タフルオロプロパン、１−クロロ−3,3,3−トリフルオ
ロプロペン、及び1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを
含む反応生成物を生成させること；及び （ｂ）前記反応生成物から1,1,1,3,3−ペンタクロロプ
ロパンを分離すること を含む方法を提供する。
なお更には、本発明は、１−クロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロペンの製造方法であって、 （ａ）1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン、
１−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン、又は
1,1,3−トリクロロ−3,3−ジフルオロプロパンを含んで
なる１又はそれを越える成分をフッ化水素と反応器中で
気相でフッ素化触媒の存在下で反応させることによるフ
ッ素化反応を行うことによって、HCl、1,1,1,3,3−ペン
タフルオロプロパン、１−クロロ−3,3,3−トリフルオ
ロプロパン、及び1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを
含む反応生成物を生成させること；及び （ｂ）前記反応生成物から１−クロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロペンを分離すること を含む方法を提供する。
好ましい態様の詳細な説明 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン（HCC−240fa）出
発原料は広く商業的に入手可能であるが、当該技術分野
で周知のいずれの手段によっても製造することができ
る。例えば、B.Boutevinら,Monofunctional Vinyl Chlo
ride Telomers.I.Synthesis and Characterization of
Vinyl Chloride Telomer Standards,18 Eur.Polym.J.67
5（1982）;Chem.Abstr.97:182966c（1982）；及びKotor
aら,Selective Additions of Polyhalogenated Compoun
ds to Chloro Substituted Ethenes Catalyzed by a Co
pper Complex;44（２）React.Kinet.Catal.Lett.415（1
991）を参照のこと。
HF中に存在する水はフッ素化触媒と反応して失活させ
るであろう。従って、実質的に無水のフッ化水素が好ま
しい。“実質的に無水”という用語により、本発明者ら
は、HFが約0.05重量％未満の水、好ましくは約0.02重量
％未満の水しか含有しないことを意図している。しかし
ながら、当業者は、触媒中の水の存在は、使用させる触
媒の量を増加させることにより相殺されることを理解す
るであろう。この反応に使用するのに適するHFは、ニュ
ージャージー州モーリスタウンのAlliedSignal社から購
入することができる。
本発明の方法に有用なフッ素化触媒には、クロム、ア
ルミニウム、コバルト、マンガン、ニッケル及び鉄の酸
化物、水酸化物、ハロゲン化物、オキシハロゲン化物、
その無機塩、及びそれらの混合物を包含するがこれらに
限定されない当該技術分野で公知のあらゆる触媒が含ま
れる。本発明に適する触媒の組合せには、他を排除する
ものではなく、Cr2O3/Al2O3、Cr2O3/AlF3、Cr2O3/炭
素、CoCl2/Cr2O3/Al2O3、NiCl2/Cr2O3/Al2O3、CoCl2/Al
F3、NiCl2/AlF3、及びそれらの混合物のが含まれる。酸
化クロム／酸化アルミニウム触媒は、参照により本明細
書に組み入れられる米国特許第5,155,082号に記載され
ている。結晶質酸化クロム又は非晶質酸化クロムのよう
な酸化クロム（III）が好ましく、非晶質酸化クロムが
最も好ましい。酸化クロム（Cr2O3）は、商業的に入手
可能な物質であり、種々の粒度のものを購入できる。少
なくとも98％の純度を有するフッ素化触媒が好ましい。
このフッ素化触媒は、少なくとも反応を推進するのに十
分な量で過剰に存在する。フッ素化反応は、どのような
適するフッ素化反応容器又は反応器でも行うことができ
るが、好ましくは、Hastalloy、Inconel、Monel及びフ
ルオロポリマーでライニングされた容器のような、フッ
化水素の腐蝕作用に抵抗性である材料から建造されてい
るべきである。
反応器をフッ素化反応温度に予め加熱して、無水HFを
その反応器に供給する。HCC−240fa及びHFをどのような
好都合な温度及び圧力で反応器に供給してもよい。好ま
しい態様では、HCC−240faとHFのいずれか又は両方を反
応器に入れる前に予め気化させるか又は約30℃〜約300
℃の温度に予め加熱する。別の態様においては、HCC−2
40faとHFを反応器中で気化させる。
次いで、HFとHCC−240faを所望のモル比に調節する。
このHFのHCC−240faに対するモル比は、好ましくは約3:
1〜約100:1、より好ましくは約4:1〜約50:1、最も好ま
しくは約5:1〜約20:1の範囲である。
フッ素化反応は、約80〜約400℃の好ましい温度範
囲、より好ましくは約100〜約350℃、最も好ましくは約
200〜約330℃で行われる。反応器圧は重要ではなく、過
圧でも、常圧でも、減圧でもよい。減圧は約５〜約760
トルであることができる。
フッ素化反応の間、HCC−240faとHFはフッ素化触媒と
気相で反応する。反応体蒸気は、約１〜120秒間又はよ
り好ましくは約１〜20秒間、フッ素化触媒と接触させら
れる。この発明の目的のために、“接触時間”は、触媒
床が100％何もない空間であると仮定した場合にそれら
ガス状反応体がその触媒床を通過する時間である。
好ましい態様においては、処理流は、触媒の床を貫い
て下方に向かう。各々使用する前に、触媒は、好ましく
は乾燥されて、前処理されて活性化される。触媒を長期
間使用した後には、反応器の決まった位置に置いたまま
周期的に再生させるのも好ましい。前処理は、触媒を、
窒素又は他の不活性ガスの流れの中で約250〜約430℃に
加熱することにより行うことができる。次いで、高触媒
活性を得るために、その触媒を大過剰の窒素ガスで希釈
されたHFの流れで処理することによって活性化させる。
触媒の再生は、例えば、触媒上に空気又は窒素で希釈さ
れた空気を、約100〜約400℃、好ましくは約200〜約375
℃の温度で、反応器の大きさに依存して約８時間〜３日
間通過させることによるような当該技術分野で公知のど
のような手段によっても行うことができる。
HFC−245faを、未反応出発原料、HCl、HCFC−1233及
び少量の1,3,3,3−テトラフルオロプロペン（HCFC−123
4）を含む副生成物を含んでなるフッ素化反応生成混合
物から、抽出及び好ましくは蒸留のような当該技術分野
で公知のどのような手段によっても回収することができ
る。例えば、蒸留を好ましくは標準的蒸留塔で約300psi
g未満、好ましくは約150psig未満、最も好ましくは約10
0psig未満で行うことができる。蒸留塔の圧力が、必然
的に蒸留作業温度を決定する。蒸留塔を約−40℃〜約25
℃、好ましくは約−40℃〜約−20℃で運転することによ
り、HClを回収することができる。蒸留塔を約−10℃〜
約60℃で運転することにより、HCFC−1233及びHCFC−12
34を回収することができる。単一又は複数の蒸留塔を用
いることができる。蒸留物部分には、反応で生成した実
質的に全てのHCl、HCFC−1234、HCFC−1233/HFC−245fa
を共沸混合物が含まれ、そして残渣部分には、残りのHF
C−245fa、HF及び他の不純物が含まれる。好ましい態様
においては、フッ素化反応混合物からHClを除去する。
より好ましくは、フッ素化反応混合物からHFC−245faを
回収する前にHClを除去する。
好ましい態様においては、存在するHFも回収して続く
フッ素化反応のために再循環することができる。好まし
くは、１−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び
1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを気相反応器に再循
環して続くフッ素化反応でHFと反応させるか、また、そ
れらを別の液相反応器に再循環してHFと反応させる。そ
の液相反応は、約25〜約200℃の好ましい温度範囲、よ
り好ましくは約50〜約150℃、最も好ましくは約70〜約1
20℃で行われる。液相反応器の圧力は、好ましくは約50
〜約300psig、より好ましくは約75〜約200psig、最も好
ましくは約100〜約175psigに維持される。
この液相反応器は液相フッ素化触媒を含有する。その
ような液相フッ素化触媒には、他を排除するものではな
く、遷移金属ハロゲン化物、第IV b属金属ハロゲン化
物、及び第V b属金属ハロゲン化物、及びそれらの混合
物が含まれる。そのようなものには、他を排除するもの
ではなく、SbCl5、SbCl3、TaCl5、SnCl4、NbCl5、TiC
l4、MoCl5及びそれらの混合物が含まれる。反応体を液
相フッ素化触媒とバッチ式又は連続式で接触させる。反
応時間は、反応体はHFC−245faに転化するのに十分な時
間である。典型的には、この液相反応を連続式で行うと
きは約１秒〜約１時間の触媒接触時間で、バッチで行う
ときは約１時間から約５時間以上で行うことができる。
ここに記載した方法は、少なくとも99％の転化率でHCC
−240の転化を達成する。液相反応条件は、例えば、米
国特許第5,395,987号に記載されているように、当該技
術分野で周知である。なお、この特許は参照により本明
細書中に組み入れられる。
本発明の別の態様においては、上記の方法を、フッ素
化反応の出発原料として、1,1,1,3,3−ペンタクロロプ
ロパン（HCC−240fa）を、１又はそれを越える1,1−ジ
クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン（HFC−243f
a）、１−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン
（HFC−244fa）及び1,1,3−トリクロロ−3,3−ジフルオ
ロプロパン（HFC−242fa）に置き換えることによって行
うことができる。これら各々は、1,1,1,3,3−ペンタク
ロロプロパンの1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン及
び１−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンへのフッ
素化における中間体である。従って、HCC−240faでフッ
素化反応を行ってHFC−243fa、HFC−244fa及び／又はHF
C−242faをin situ中間体として生成させる代わりに、
出発原料として１又はそれを越えるHFC−243fa、HFC−2
44fa及び／又はHFC−242faを直接用いてもよい。
これら物質の製造は当該技術分野で公知であり、ま
た、HCC−240faの別のフッ素化によっても製造すること
ができる。HFC−245fa及びHCFC−1233の製造のためのこ
の発明のフッ素化及び分離反応は、概して、HFC−243f
a、HFC−244fa及び／又はHFC−242faをHCC−240faの代
わりに用いる場合に上に示したのと同じ条件に従う。何
らかの違いは、当業者が容易に決定することができる。
本明細書中に例示的に適切に開示されたこの発明は、
本明細書中に具体的に開示されない何らかの成分や工程
がなくても実施することができる。以下の非限定的実施
例は本発明を例示するのに役立つ。
実施例１〜４ 約132g（約1.33g/cc嵩比重）の酸化クロム（III）触
媒を１インチ直径のMonel管反応器に仕込んだ。この触
媒を使用する前に乾燥してHFで前処理した。
反応器を反応温度に予備加熱しながら無水HFをその反
応器に供給した。反応器が所望の温度と圧力に達したと
きに、有機物（HCC−240）の供給を開始した。次いで、
このHF及び有機物の供給を所望の速度に調節した。流出
生成物流を、５％Fluoricolを充填したカラムを有する
オンラインPerkin Elmer Model 8500ガスクロマトグラ
フィー（GC）を用いることにより分析した。
表１は、反応条件、転化率、及び生成物の選択率を示
すものである。1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン（H
FC−245fa）の前駆体である１−クロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロペンが主生成物として出現している。1,3,3,
3−テトラフルオロプロペンは、HFC−245faの分解生成
物である。１−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン
及び／又は1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの反応器
への再循環で、追加のHFC−245faを製造することができ
る。また、続いて液相反応器を用いて、これらフルオロ
−オレフィンをHFC−245faに約90％又はそれを越える収
率で転化することができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平10−87523（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−183740（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−194404（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−73385（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 17/20 C07C 19/08 C07C 21/18

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製
    造方法であって、 （ａ）1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを実質的に無
    水のフッ化水素と反応器中で気相でフッ素化触媒の存在
    下で反応させることによるフッ素化反応を行うことによ
    って、HCl、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、１−
    クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、及び1,3,3,3−
    テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を生成させる
    こと；及び （ｂ）前記反応生成物から1,1,1,3,3−ペンタフルオロ
    プロパンを分離すること を含む方法。
  2. 【請求項２】１−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペ
    ンの製造方法であって、 （ａ）1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンをフッ化水素
    と反応器中で気相でフッ素化触媒の存在下で反応させる
    ことによるフッ素化反応を行うことによって、HCl、1,
    1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、１−クロロ−3,3,3
    −トリフルオロプロペン、及び1,3,3,3−テトラフルオ
    ロプロペンを含む反応生成物を生成させること；及び （ｂ）前記反応生成物から１−クロロ−3,3,3−トリフ
    ルオロプロペンを分離すること を含む方法。
  3. 【請求項３】1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製
    造方法であって、 （ａ）1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン、
    １−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン、又は
    1,1,3−トリクロロ−3,3−ジフルオロプロパンを含んで
    なる１又はそれを越える成分をフッ化水素と反応器中で
    気相でフッ素化触媒の存在下で反応させることによるフ
    ッ素化反応を行うことによって、HCl、1,1,1,3,3−ペン
    タフルオロプロパン、１−クロロ−3,3,3−トリフルオ
    ロプロペン、及び1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを
    含む反応生成物を生成させること；及び （ｂ）前記反応生成物から1,1,1,3,3−ペンタフルオロ
    プロパンを分離すること を含む方法。
  4. 【請求項４】１−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペ
    ンの製造方法であって、 （ａ）1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン、
    １−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパン、又は
    1,1,3−トリクロロ−3,3−ジフルオロプロパンを含んで
    なる１又はそれを越える成分をフッ化水素と反応器中で
    気相でフッ素化触媒の存在下で反応させることによるフ
    ッ素化反応を行うことによって、HCl、1,1,1,3,3−ペン
    タフルオロプロパン、１−クロロ−3,3,3−トリフルオ
    ロプロペン、及び1,3,3,3−テトラフルオロプロペンを
    含む反応生成物を生成させること；及び （ｂ）前記反応生成物から１−クロロ−3,3,3−トリフ
    ルオロプロペンを分離すること を含む方法。
JP51499098A 1996-09-19 1997-09-19 １，１，１，３，３―ペンタフルオロプロパン及び１―クロロ―３，３，３―トリフルオロプロペンの気相製造法 Expired - Lifetime JP3393142B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
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