JP5337799B2 - ヒドロフルオロオレフィンの製造方法 - Google Patents
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Description
a)テトラクロロプロペンを液相、無触媒フッ素化して、式C3F3H(a+x-1)Cl4-(a+x)のヒドロクロロフルオロプロペンを形成する段階;およびその後
b)ヒドロクロロフルオロプロペンを気相、触媒フッ素化して、式C3H(a+x-1)F7-(a+x)のヒドロフルオロプロペン、好ましくは2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを形成する段階;を含む方法を提供する。
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)への1,1,2,3テトラクロロプロペン(HCO−1230xa)の無触媒液相フッ素化
CCl2=CCl(CH2Cl)+3HF→CF3CCl=CH2+3HCl
ガス入口弁、機械攪拌機および出口冷却塔を備えた300ml HastelloyCオートクレーブにHCO−1230xa0.28モルを装入する。オートクレーブ内でHFガス3.5モルが凝縮される。約1/2時間連続攪拌しながら、反応混合物を徐々に120℃まで加熱する。冷却塔の400psi圧力逃がし弁を通して、HClの形成から生じる過剰なガス圧を抜く。高沸点材料が室温で捕集される。揮発性有機生成物を無水硫酸カルシウムで乾燥させ、冷トラップに回収する。約0.28モルの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン生成物が冷トラップにおいて確認される。表1にまとめた実施例1、2および3は、密接に関係する材料との同等の反応に基づいて計算された。
高温でのHCO−1233xfの気相フッ素化
活性化触媒、15ccを垂直固定層反応器(20インチ×1インチのHastelloy C)に装入した。HFは液体として供給し、蒸発器を使用して気体に転化された。シリンジポンプを使用して、HCO−1233xfを固定層反応器に供給し、365℃まで加熱した。反応は、42〜162psiの圧力で行われた。表2に、密接に関係する材料との同等の反応に基づいた、HCO−1233xf/HFの様々なモル比および接触時間を用いた、予想結果の計算値をまとめる。
Claims (21)
- 式C3H(a+x-1)F7-(a+x)(式中、a=0、1、2、3または4であり、x=0、1、2または3であり、a+xは1以上である)のヒドロフルオロオレフィンを製造する方法であって、
a)触媒を使用せず、液相中でヒドロクロロオレフィンをフッ素化して、式C3F3H(a+x-1)Cl4-(a+x)のヒドロクロロフルオロオレフィンおよびHCLおよび第1副生成物を形成する段階;およびその後
b)適切な触媒の存在下にて、前記ヒドロクロロフルオロオレフィンを気相中でフッ素化して、式C3H(a+x-1)F7-(a+x)のヒドロフルオロオレフィンおよび第2副生成物を形成する段階;
を含み、
前記ヒドロクロロオレフィンが1,1,2,3−テトラクロロ−1−プロペンであり、前記ヒドロクロロフルオロオレフィンが2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペンであり、かつ前記ヒドロフルオロオレフィンが2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンである方法。 - 触媒を使用せず、液相中でヒドロクロロオレフィンをフッ素化する前記段階a)が、ヒドロクロロオレフィンをフッ化水素と接触させることを含む、請求項1に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロオレフィンをフッ素化する前に、前記ヒドロクロロフルオロオレフィンおよびHCLおよび第1副生成物からHClを分離する段階をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記第1副生成物が、ペンタフルオロプロパンおよびクロロテトラフルオロプロパンを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ペンタフルオロプロパンが1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(HFC−245cbと表記する)を含み、かつ前記クロロテトラフルオロプロパンが2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bbと表記する)を含む、請求項4に記載の方法。
- 前記ヒドロフルオロオレフィンから前記第2副生成物を分離する段階をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 分離された前記第2副生成物を段階a)に再循環させる段階をさらに含む、請求項6に記載の方法。
- 前記第2副生成物が、ペンタフルオロプロパンおよびクロロテトラフルオロプロパンを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ペンタフルオロプロパンが1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(HFC−245cbと表記する)を含み、かつ前記クロロテトラフルオロプロパンが2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bbと表記する)を含む、請求項8に記載の方法。
- ヒドロクロロオレフィンとフッ化水素の比が、3〜1から500〜1の範囲である、請求項2に記載の方法。
- ヒドロクロロオレフィンとフッ化水素の比が、10〜1から200〜1の範囲である、請求項2に記載の方法。
- 前記温度が、20〜300℃の範囲である、請求項2に記載の方法。
- 前記温度が、50〜150℃の範囲である、請求項2に記載の方法。
- 前記圧力が、100〜900psigの範囲である、請求項2に記載の方法。
- 前記圧力が、250〜700psigの範囲である、請求項2に記載の方法。
- 適切な触媒の存在下にて、前記ヒドロクロロフルオロオレフィンを気相中でフッ素化する前記段階が、適切な触媒の存在下にて、前記ヒドロクロロフルオロオレフィンをフッ化水素と接触させることを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が、担持または非担持クロム触媒である、請求項16に記載の方法。
- 前記方法が、共触媒をさらに含む、請求項16に記載の方法。
- 前記共触媒が、ニッケル、亜鉛、コバルトまたはマンガンから選択される、請求項18に記載の方法。
- 前記触媒が、使用前に活性化される、請求項17に記載の方法。
- 前記触媒が、使用前に150psiを超える圧力で活性化される、請求項20に記載の方法。
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