CN104203881A - 用于制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种用于制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其中使用至少一种选自以下的含氯化合物作为起始原料：由式(1)CX3CHClCH2Cl表示的氯丙烷，其中各个X相同或不同且各自表示Cl或F；由式(2)CClY2CCl＝CH2表示的氯丙烯，其中各个Y相同或不同且各自表示Cl或F；以及由式(3)CZ2＝CClCH2Cl表示的氯丙烯，其中各个Z相同或不同且各自表示Cl或F，且所述至少一种含氯化合物与氟化氢在加热的同时在气态中在相对于含氯化合物为50ppm或更多的水的存在下进行反应。本发明的方法使得可以以容易实施、经济有利且适于工业规模制造的方式制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)。

Description

用于制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法
技术领域
本发明涉及用于制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法。
背景技术
由化学式CF3CCl＝CH2表示的2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)为可用作制造各种碳氟化合物的中间体，且也可用作各种聚合物的单体组分的化合物。
已知的用于制备HCFO-1233xf的方法包括使一些材料与无水氟化氢(HF)在气相中在催化剂的存在下进行反应。例如，下列专利文献(PTL)1公开了一种包括使用铬类催化剂在气相中进行1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa，CCl2＝CClCH2Cl)的氟化的方法。下列专利文献2也报道了一种包括使用铬类催化剂在气相中进行1,1,2,3-四氯丙烯的氟化的方法。进一步地，专利文献3教导了1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)、1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)、2,3,3,3-四氯丙烯(HCO-1230xf)等可在使催化剂劣化最小化的稳定剂的存在下被氟化。
然而，上述文献中公开的方法具有各种缺点。例如，需要进一步提高HCFO-1233xf的收率，催化剂的使用较昂贵，且除目标产物HCFO-1233xf外，通过反应还产生许多产物，导致不令人满意的选择性。进一步地，由于随着反应进行催化活性倾向于降低，因此出于使催化剂劣化最小化的目的，进行了许多使用稳定剂的尝试。
专利文献4公开了一种方法，其包括使1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)与无水氟化氢(HF)在液相中在卤代锑催化剂的存在下进行反应。然而，该方法不适于工业制造，因为处理催化剂较困难，该方法因出现反应器腐蚀、需要处理废料等而不经济，并且其操作有问题。
专利文献5报道，HCFO-1233xf可通过使1,1,2,3-四氯丙烯(HCO-1230xa)与无水氟化氢(HF)在液相中在不存在催化剂的情况下进行反应而制备。然而，该方法不适于工业规模制造，因为由于其低反应速度而需要较长的反应时间，需要过大量的HF，需要高压下的严苛反应条件等。
如上所述，尚未建立以高收率容易且经济地制备HCFO-1233xf的方法。
引用列表
专利文献
PTL1：WO2007/079431A2
PTL2：WO2008/054781A1
PTL3：WO2009/015317A1
PTL4：US2009/0030247A1
PTL5：WO2009/003084A1
发明内容
技术问题
鉴于前述现有技术的现状，完成本发明。本发明的主要目的是提供一种能够以容易实施、经济有利且适于工业规模制造的方式有效地制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的方法。
问题的解决方案
本发明人进行了广泛的研究以实现上述目的。结果，本发明人发现如下。即，在用于制备HCFO-1233xf的方法中，其中使用由特定式表示的氯丙烷或氯丙烯化合物作为起始原料并使其与氟化氢在加热的同时在气相中进行反应，当反应体系中的水超过一定量时，目标HCFO-1233xf的选择性提高，且目标HCFO-1233xf可在相对较短的反应时间内在单一反应步骤中高效地制造。该方法使得可以消除已知的HCFO-1233xf制备方法的缺点。因此，该方法能够在工业规模上以高生产力的方式制造HCFO-1233xf。鉴于上述发现，完成本发明。
具体地，本发明提供如下的用于制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法。
项1.一种用于制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其包括：
使含氯化合物与氟化氢在加热的同时在气态中在相对于含氯化合物的总重量为50ppm或更多的水的存在下进行反应，
含氯化合物为选自以下的至少一种化合物：由式(1)CX3CHClCH2Cl表示的氯丙烷，其中各个X相同或不同且各自表示Cl或F；由式(2)CClY2CCl＝CH2表示的氯丙烯，其中各个Y相同或不同且各自表示Cl或F；以及由式(3)CZ2＝CClCH2Cl表示的氯丙烯，其中各个Z相同或不同且各自表示Cl或F。
项2.根据项1所述的方法，其中反应在不存在催化剂的情况下进行。
项3.根据项1或2所述的用于制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其中氟化氢的使用量相对于1mol用作起始原料的含氯化合物为5～30mol，并且反应在300℃至500℃下进行。
下文中，更详细地描述本发明的用于制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法。
(1)起始化合物
在本发明中，使用至少一种选自以下的含氯化合物作为起始化合物：由式(1)CX3CHClCH2Cl表示的氯丙烷，其中各个X相同或不同且各自表示Cl或F；由式(2)CClY2CCl＝CH2表示的氯丙烯，其中各个Y相同或不同且各自表示Cl或F；以及由式(3)CZ2＝CClCH2Cl表示的氯丙烯，其中各个Z相同或不同且各自表示Cl或F。通过使用作起始原料的含氯化合物与氟化氢在下述条件下进行反应，可以以高收率在单一反应步骤中制备目标2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)。
在上述的起始化合物中，由式(1)CX3CHClCH2Cl表示的氯丙烷的具体实例包括CCl3CHClCH2Cl(HCC-240db，bp.179℃/760mmHg，51～53℃/3mmHg)、CFCl2CHClCH2Cl(HCFC-241db，bp.157℃)、CF2ClCHClCH2Cl(HCFC-242dc，bp.113～114℃)、CF3CHClCH2Cl(HCFC-243db)等；由式(2)CClY2CCl＝CH2表示的氯丙烯的具体实例包括CCl3CCl＝CH2(HCO-1230xf，bp.128℃)、CFCl2CCl＝CH2(HCFO-1231xf，bp.98.5～99℃)、CF2ClCCl＝CH2(HCFO-1232xf，bp.57～58℃)等；由式(3)CZ2＝CClCH2Cl表示的氯丙烯的具体实例包括CCl2＝CClCH2Cl(HCO-1230xa，bp.138℃)、CFCl＝CClCH2Cl(HCFO-1231xb)、CF2＝CClCH2Cl(HCFO-1232xc)等。
在上述的起始化合物中，HCC-240db(CCl3CHClCH2Cl(1,1,1,2,3-五氯丙烷))、HCFC-243db(CF3CHClCH2Cl(2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷))、HCO-1230xf(CCl3CCl＝CH2(2,3,3,3-四氯丙烯))、和HCO-1230xa(CCl2＝CClCH2Cl(1,1,2,3-四氯丙烯))为特别有利的起始化合物，因为这些化合物容易获得且不贵。
在本发明中，上述的起始化合物可单独使用或者两种或更多种组合使用。
(2)反应方法
本发明的制备方法包括使上述的起始化合物与氟化氢在气态中在加热的同时在相对于含氯化合物(即，起始化合物)的总重量为50ppm或更多的水的存在下进行反应。
通过使上述起始化合物与氟化氢在上述条件下进行反应，目标2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的选择性提高，且可在单一反应步骤中高效地产生2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)。
在本发明的制备方法中，上述的起始化合物需要与氟化氢在气态中进行反应。然而，起始化合物在供应时可处于液态，只要起始化合物在下述反应温度区内与氟化氢接触时处于气态即可。例如，如果起始化合物在常温常压下为液体，用蒸发器(蒸发区)蒸发起始化合物，且随后使其通过预热区以供应到与无水氟化氢接触的混合区。这使得能够在气态中进行反应。还可通过向反应器供应液态的起始化合物，且在化合物进入与氟化氢反应的反应区时蒸发化合物来进行反应。在反应区内蒸发起始化合物的方法没有限制。起始化合物可例如通过用材料填充反应管，将反应管加热至不低于起始化合物的蒸发温度，并且供应液态的起始化合物而被蒸发为气态，其中该材料表现出优异的导热性、在本发明的反应中不发挥催化活性且关于氟化氢稳定，例如镍珠、哈氏合金丸粒等，以便均化反应管内的温度分布。
通常将氟化氢以气态与起始化合物供应到反应器中。氟化氢的供应量相对于1mol的起始化合物通常为约3mol或更多，优选约5～100mol，且更优选约5～30mol。通过将使用量设定在这样的范围内，起始化合物的转化率和HCFO-1233xf的选择性都能保持在理想的范围内。特别地，通过相对于1mol起始化合物供应10mol或更多的氟化氢，可使得HCFO-1233xf的选择性极高。
前述的起始材料可按原样供应到反应器中，或可以用惰性气体例如氮、氦、氩等稀释以供应到反应器中。
在本发明中，反应体系中的水量意指，当起始化合物与氟化氢在下述反应温度区内进行反应时，反应器中进行反应的部分存在的水量。更具体地，除用作起始材料的含氯化合物以及氟化氢中包含的水之外，水量还包括惰性气体等任选添加的组分中包含的水量，以及如果需要单独添加的水量。
用于供应水的方法不受限制，且可采用各种方法。其实例包括一种方法，其中将含有水的用作起始原料的含氯化合物供应至反应器；预先使无水氟化氢含水然后将其供应至反应器；使用与供应起始原料的管线分开的管线供应水；并且惰性气体与水蒸气一起供应至反应器。
相对于用作起始原料的含氯化合物的总重量，反应体系中的水含量优选为约50ppm或更多，更优选约100ppm或更多，仍更优选约200ppm或更多，且特别优选1,000ppm或更多。水含量的上限没有特别限制。优选相对于用作起始原料的含氯化合物的总重量约10,000ppm(1重量％)，从而以高选择性获得目标产物。然而，当水含量超过上述值时，无法避免设备腐蚀或从目标产物中复杂的水分离。
在本发明中，起始化合物可以与氟化氢在存在或不存在催化剂的情况下进行反应。对使用的催化剂的类型没有特别的限制，且可使用各种已知的氟化反应用催化剂。
在本发明中，反应优选在不存在催化剂的情况下进行。通过在不存在催化剂的情况下、在上述的条件下且在至少一定水平的量的水的存在下进行反应，可以以高选择性制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯。
对本发明的方法中使用的反应器的形式没有限制。当反应在催化剂的存在下进行时，例如，可使用填充有催化剂的管状流动反应器。当反应在不存在催化剂的情况下进行时，可用的反应器的实例包括中空绝热反应器、填充有多孔或无孔金属或介质的绝热反应器，其中多孔或无孔金属或介质改善氟化氢与起始材料之间的气相混合状态。还可用多管反应器，其中使用传热介质来冷却反应器并使反应器内的温度分布均化。当使用中空反应器时，在使用具有较小内径的反应管来提高传热效率的方法中，优选的是，例如，将起始原料的流速与反应管的内径之间的关系调节成使得可获得高线速度和大传热面积。
优选反应器由耐受氟化氢的腐蚀作用的材料形成，如或
在本发明的方法中，反应器中的温度通常为约250～600℃，优选约300～500℃，且更优选约350～450℃。当温度超过该温度范围的上限时，HCFO-1233xf的选择性不期望地降低，但过低温度降低起始化合物的转化率。因此，过高和过低的温度都是不期望的。在高于450℃的温度下进行反应，可引起碳化物被产生且附着于或沉积在反应管壁或填料上，这逐渐堵塞反应管的内部。在这种情况下，反应管中的碳化物残余物可通过将氧与起始化合物一起引入到反应体系中，或通过停止反应一次并使氧或空气通过反应管经燃烧去除。
对反应过程中的压力没有限制，只要上述的起始化合物和氟化氢可以以气态存在即可。反应可在任意压力下进行，即常压、增压、或减压。具体地，本发明的制备方法可在减压或大气压(0.1MPa)下进行，且还可在增压下进行，只要起始原料不转变为液态即可。
尽管对反应时间没有特别的限制，但由V/F0确定的接触时间可调节至0.1～100sec的范围，且优选约1～30sec。V/F0为气态反应空间体积V(cc)与引入反应体系的起始原料气体(起始化合物、氟化氢和惰性气体)的总流速F0(在0℃、0.1Mpa的流速：cc/sec)的比率。
在上述反应条件下，可在反应器出口获得包括CF3CCl＝CH2(2-氯-3,3,3-三氟丙烯，HCFO-1233xf)的反应产物。HCFO-1233xf可在通过蒸馏或其他方法纯化之后收集。收集的产物可用于原本期望的目的，或可转换为另一化合物。
在本发明的制备方法中，除HCFO-1233xf之外，反应产物还可包含CCl2＝CClCH2Cl(HCO-1230xa)、CCl3CCl＝CH2(HCO-1230xf)、CFCl2CHClCH2Cl(HCFC-241db)、CFCl2CCl＝CH2(HCFO-1231xf)、CF2ClCHClCH2Cl(HCFC-242dc)、CF2ClCCl＝CH2(HCFO-1232xf)等。取决于使用的起始原料的类型和采用的反应条件，这些化合物作为HCFO-1233xf的前体产生，且在本发明的制备方法中均可用作起始原料。
在本发明的制备方法中，在分离和收集HCFO-1233xf之后，反应产物中包含的上述前体以及未反应的起始原料，即由式(1)、(2)和(3)表示的含氯化合物，可返回至反应器中，以使它们可作为起始原料再循环和再利用。如上所述，通过再循环HCFO-1233xf的前体和未反应的起始原料，即使起始原料的转化率较低，仍可保持较高的生产率。
发明的有利效果
本发明的方法使得可以通过使用由特定式表示的含氯化合物作为起始原料而以高选择性制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)。根据本发明的方法，可在单一的步骤反应中以显著高的收率和相对较短的接触时间制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)。
特别地，当本发明的方法在不存在催化剂的情况下进行时，其消除已知的利用催化剂的制备方法中出现的所有缺点。可以以较高选择性获得目标2-氯-3,3,3-三氟丙烯。
进一步地，本发明的方法可在温和的条件下进行，即常压、减压等，且其利用适于连续制备的气相反应。
因此，本发明的方法非常有利于制造2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)的工业应用。
具体实施方式
下文，参考实施例和比较例更详细地描述本发明。
比较例1
对制成的具有43mm内径和50cm长度的管式反应器填充2.3kg由制成的板(10mm x20mm x0.8mm，下文中将该板称为HASTELLOY板)。将该反应器保持在大气压(0.1MPa)和400℃的温度。此后，分别以7.7L/min(在0℃和0.1MPa的流速)、7.5L/min(在0℃和0.1MPa的流速)和0.68L/min(在0℃和0.1MPa的气体流速)的速度供应氮、无水氟化氢(HF)气体和CCl3CHClCH2Cl(HCC-240db)。此处，供应到反应器中的水的量相对于HCC-240db的量为40ppm。摩尔比HF:HCC-240db为11:1。接触时间(V/F0)基于HASTELLOY板填充床的空隙体积(V＝0.66L)和供应材料的总流速(F0＝15.9L/min.)计算为2.5sec。八小时后，使用气相色谱分析反应器的出口气体。表1示出分析结果。
实施例1
以与比较例1相同的方式进行反应，不同之处在于使用用水饱和的CCl3CHClCH2Cl(HCC-240db)作为起始原料。供应到反应器的水的量相对于HCC-240db的量为200ppm。表1示出出口气体的分析数据。
实施例2
在与比较例1相同的条件下进行反应，不同之处在于从与供应起始原料的管线分开的管线添加水，使得水的量相对于CCl3CHClCH2Cl(HCC-240db)变为3,000ppm。表1示出出口气体的分析数据。
该实施例中获得的产物示出如下。
CF3CCl＝CH2(HCFO-1233xf)
CF2ClCCl＝CH2(HCFO-1232xf)
CF2ClCHClCH2Cl(HCFC-242dc)
[表1]
比较例2
对制成的具有43mm内径和50cm长度的管式反应器填充2.3kg HASTELLOY板(10mm x20mm x0.8mm)。将该反应器保持在大气压(0.1MPa)和400℃的温度。此后，分别以5.0L/min(在0℃和0.1MPa的流速)、10.2L/min(在0℃和0.1MPa的流速)和0.68L/min(在0℃和0.1MPa的气体流速)的速度供应氮、无水氟化氢(HF)气体和CCl3CHClCH2Cl(HCC-240db)。此处，供应到反应器中的水的量相对于HCC-240db的量为40ppm。摩尔比HF:HCC-240db为15:1。接触时间(V/F0)基于HASTELLOY板填料床的空隙体积(V＝0.66L)和供应材料的总流速(F0＝15.9L/min.)计算为2.5sec。八小时后，使用气相色谱分析反应器的出口气体。表2示出分析结果。
实施例3
以与比较例2相同的方式进行反应，不同之处在于使用用水饱和的CCl3CHClCH2Cl(HCC-240db)作为起始原料。供应到反应器的水的量相对于HCC-240db的量为200ppm。表2示出出口气体的分析数据。
实施例4
在与比较例2相同的条件下进行反应，不同之处在于从与供应起始原料的管线分开的管线添加水，使得水的供应量相对于CCl3CHClCH2Cl(HCC-240db)的量变为3,000ppm。表2示出出口气体的分析数据。
[表2]
比较例3
对制成的具有43mm内径和50cm长度的管式反应器填充2.3kg HASTELLOY板(10mm x20mm x0.8mm)。将该反应器保持在大气压(0.1MPa)和400℃的温度。此后，分别以0.7L/min(在0℃和0.1MPa的流速)、14.4L/min(在0℃和0.1MPa的流速)和0.68L/min(在0℃和0.1MPa的气体流速)的速度供应氮、无水氟化氢(HF)气体和CCl3CHClCH2Cl(HCC-240db)。此处，供应到反应器中的水的量相对于HCC-240db的量为40ppm。摩尔比HF:HCC-240db为21:1。接触时间(V/F0)基于HASTELLOY板填料床的空隙体积(V＝0.66L)和供应材料的总流速(F0＝15.9L/min)计算为2.5sec。八小时后，使用气相色谱分析从反应器的出口气体。表3示出分析结果。
实施例5
以与比较例3相同的方式进行反应，不同之处在于使用用水饱和的CCl3CHClCH2Cl(HCC-240db)作为起始原料。供应到反应器的水的量相对于HCC-240db的量为200ppm。表3示出出口气体的分析数据。
实施例6
在与比较例3相同的条件下进行反应，不同之处在于从与供应起始原料的管线分开的管线添加水，使得水的供应量相对于CCl3CHClCH2Cl(HCC-240db)的量变为3,000ppm。表3示出出口气体的分析数据。
[表3]

Claims (3)

1.一种用于制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其包括：
使含氯化合物与氟化氢在加热的同时在气态中在相对于所述含氯化合物的总重量为50ppm或更多的水的存在下进行反应，
所述含氯化合物为选自以下的至少一种化合物：由式(1)CX3CHClCH2Cl表示的氯丙烷，其中各个X相同或不同且各自表示Cl或F；由式(2)CClY2CCl＝CH2表示的氯丙烯，其中各个Y相同或不同且各自表示Cl或F；以及由式(3)CZ2＝CClCH2Cl表示的氯丙烯，其中各个Z相同或不同且各自表示Cl或F。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述反应在不存在催化剂的情况下进行。
3.根据权利要求1或2所述的用于制备2-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法，其中所述氟化氢的使用量相对于1mol用作起始原料的所述含氯化合物为5～30mol，并且所述反应在300℃至500℃下进行。
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