CN101687731B - 用于制造氢氟烯烃的方法 - Google Patents

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Abstract

在本发明中我们披露了用于合成氢氯氟烯烃类(HCFO)和/或氢氟烯烃类(HFO)的一种方法。该方法是基于以下的步骤，氢氯丙烯类的液相的、非催化的氟化作用以生成氢氯氟丙烯类和/或氢氟丙烯类，跟着的是该氢氯氟丙烯类的气相的、非催化的氟化作用以生成氢氟丙烯类。

Description

用于制造氢氟烯烃的方法
发明领域
本发明涉及用于制造氢氟丙烯的一种方法。更具体地，本发明涉及从一种氯丙烯材料诸如1,1,2,3-四氯丙烯（“HCO-1230xa”）来制造氢氟丙烯诸如1,1,1,2-四氟丙烯（“HFO-1234yf”）的一种方法。该方法包括两个反应，第一个是该氢氯丙烯的一种液相的、非催化的氟化作用以生成一种氢氯氟丙烯（HCFO）而第二个是该氢氯氟丙烯的一种催化的气相的氟化作用以生成一种氢氟丙烯。
发明背景
用于臭氧层保护的蒙特利尔议定书（于1987年10月签署）命令逐步淘汰氯氟烃类（CFC）的使用。对臭氧层更“友好”的材料，例如氢氟烷类（HFC）（例如HFC-134a）取代了氯氟烃类。后者化合物已证明是温室气体，温室气体引起全球变暖并且受关于气候变化的京都议定书所管辖。所出现的替代材料（氢氟丙烯类）表明是环境可接受的，即具有零臭氧消耗潜势（ODP）以及可接受的低GWP。本发明描述了制造氢氟烯烃类例如氢氟丙烯类和/或氢氯氟烯烃类的的方法。本发明的方法是基于一个多反应的过程，该过程包括一个液相的、非催化的氟化作用以及一个催化的气相的氟化作用来生产所希望的氟烯烃类。
制备氢氟烯烃的方法是已知的例如，WO2007/079431披露了用于生产氟化的烯烃类（包括氢氟丙烯类）的方法。被广泛描述为一个单一反应或两个或多个反应的这些方法涉及具有式C(X)mCCl(Y)nC(X)m的化合物转化为至少一种具有式CF3CF=CHZ的化合物的氟化作用，其中每个X、Y以及Z独立地是H、F、Cl、I或Br而且每个m独立地是1、2或3并且n是0或1。所披露的这些实例以及优选的实施方案是具有一个反应次序的多步过程，其中将一种1,1,2,3-四氯丙烯（1230xa）的原料在一个催化的、气相反应中进行氟化以生成一种化合物，诸如2-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233xf）。然后通过一个液相的、催化的反应将该2-氯-3,3,3-三氟丙烯转化为2-氯-2,3,3,3-四氟丙烷（244bb）。然后通过一个催化的、气相的反应将2-氯-2,3,3,3-四氟丙烷脱氯化氢为2,3,3,3-四氟丙烯（1234yf）。
发明概述
本发明提供了从一种四氯丙烯的“原料”来生产一种氢氟丙烯的一种方法，该氢氟丙烯具有式C3H(a+x-1)F7-(a+x)，其中a=0、1、2、3或4，x=0、1、2或3并且a+x大于或等于1，该方法包括以下步骤：
a）使该四氯丙烯进行液相的、非催化的氟化作用以生产具有式C3F3H(a+x-1)Cl4- (a+x)的氢氯氟丙烯；并且此后
b）使该氢氯氟丙烯进行气相的、催化的氟化作用以生成具有式C3H(a+x-1)F7-(a+x)的一种氢氟丙烯，优选地是2,3,3,3-四氟丙烯。
本发明的第一个步骤涉及一种氢氯丙烯的液相的、非催化的氟化作用以生成具有式C3F3H(a+x-1)Cl4-(a+x)的一种氢氯氟丙烯。该非催化的液相过程包括使具有式C3H(a+x-1)Cl7-(a+x)的一种氢氯丙烯与HF接触。HF比氢氯丙烯的摩尔比是从至少大约3比1至大约500比1，优选地从大约10比1至大约200比1。反应温度可以从大约20°C至大约300°C变化，优选地从大约50°C至大约150°C。操作压力是在从大约100至大约900磅/平方英寸的范围，优选地从大约250至大约700磅/平方英寸。停留时间通常为从大约1/4小时至24小时，优选地是从大约1/2小时至大约2小时。由于它们的沸点上的大的差异任何未反应的原料可以容易地从所希望的产品中分离出。该反应生产出所希望的氢氯氟丙烯，它基本上是游离的低聚物。该反应容器优选地是用耐HF的（本领域中已知的如316L不锈钢、铬镍铁合金或哈司特镍基合金）材料制造。该反应可以通过一个连续的或批次的过程进行。这个反应的主要的副产物是氯化氢（HCl），它可以通过常规的本领域中已知的方法（诸如吸收或蒸馏作用）去除。去除HCl之后，该产物流包括所希望的氢氯氟丙烯产物（诸如HCFC-1233xf），并且可以包括共-产物（co-product）以及未反应的起始材料，包括但不限于：HF、五氟丙烷（诸如245cb）以及氯四氟丙烷（诸如244bb）。该流束提供了用于最终反应步骤的原料。
本发明的最终反应步骤涉及来自第一反应步骤的氢氯氟丙烯的一个气相的、催化的氟化作用，以生成具有式C3H(a+x-1)F7-(a+x)的一种氢氟丙烯。该方法涉及使该氢氯氟丙烯与HF在一个第一个反应区域内在足以生产具有式C3H(a+x-1)F7-(a+x)的一种三碳的氢氟烯烃的条件下接触。HF:氢氯氟烯烃的摩尔比典型地是从大约0.5:1至40:1，但是优选地是在至少大约1:1以提高转化率并且优选地是不大于大约10:1以生产出更低水平的HF，它在下游被回收。典型地使用从大约250°C至大约600°C的温度，优选地从大约300°C至大约500°C。压力典型地是从大约大气压至大约400磅/平方英寸，优选地从大约50至200磅/平方英寸。形成的共-产物（诸如245cb和/或244bb）可以被再循环回到该气相反应器中。
可以使用多种氟化催化剂，诸如氟化铝或一种基于铬的催化剂（诸如氧化铬，Cr2O3），基于铬的催化剂是无载体的亦或是有载体的。该载体是选自氟处理的氧化铝、活性炭以及类似物。该铬催化剂是单独地或在一种助催化剂（诸如锌、锰、钴或镍）的存在下使用。三种这样的优选的铬催化剂是纯的氧化铬、具有镍助催化剂的铬/镍以及负载在氟处理的氧化铝上的铬/镍的催化剂。后者催化剂的制备披露于例如，在US专利号5,731,481中。这些基于铬的催化剂优选地在使用之前典型地通过一个程序被活化，其中将催化床加热至大约370°C至380°C（通常用一个氮气的连续流），在此后在更高的压力（在100至200磅/平方英寸之间改变的）下将近似地等体积的HF与空气或氮气（优选地是氮气）的一个混合物在该催化床上进料18小时。US2007/0299286提出了一种适合的催化剂活化方法。
可以使用氧气、含氧的化合物、氯气、或其它的氧化剂作为一种辅助进料来延长该催化剂的寿命，典型地其量为原料中每摩尔有机物的大约0.005摩尔%至大约1摩尔%的氯气或氧气。氧气作为一种含氧气体引入，诸如空气、氧气、或一种氧气/氮气混合物。接触时间（在该方法工作温度和的压力下催化剂体积除以反应物以及辅助进料的总流速）优选地是从大约1秒至大约250秒，更优选地是从大约1秒至大约50秒。
该气相的、催化的氟化作用步骤的反应产物包括，（除了所希望的氢氟丙烯外）未反应的氢氯氟丙烯、以及氟-或氯氟-取代的丙烷，诸如245cb以及244bb。这些副产物可以在一系列的两个或多个分离柱中从所希望的氢氟丙烯中分离出，其中这些副产物被再循环到该气相的、催化的氟化反应中。
本发明的这种四氯丙烯原料可以通过不同的方法（如对本领域的普通技术人员是已知的）来生成。
实例
在实例中出现的数据是基于与接近相关的材料比较的反应中获得的结果而计算的。
实例1
1,1,2,3-四氯丙烯（HCO-123xa）转化为2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf）的非催化的液相氟化作用。
CCl2=CCl(CH2Cl)+3HF→CF3CCl=CH2+3HCl
可以将0.28摩尔的HCO-1230xa填入一个300ml的哈司特镍基合金C的高压釜中，该高压釜配备有进气阀、机械搅拌器以及一个出口冷却塔。使3.5摩尔的HF气体可以浓缩在该高压釜内。可以将该反应混合物逐步加热至高达120°C，同时连续搅拌大概1/2小时。由HCl的生成所产生的过量的气体压力可以通过冷却塔上的一个400psi的减压阀泄掉。高度沸腾的物质在室温下收集。挥发性的有机产物可以在无水硫酸钙上干燥并在一个冷阱中收集。在该冷阱中发现了将近0.28摩尔的2-氯-3,3,3-三氟丙烯产物。实例1、2以及3，概述在表1中，是基于与接近相关的材料的比较的反应而计算的。
表11230xa转化为1233xf的非催化的液相氟化作用的结果概述
实例 1
温度，°C 100
压力，磅/平方英寸 300
摩尔比（HF/1230xa） 166
停留时间，小时 5
1230xa的转换率，% 100
%1234yf 0.25
%245cb 0.16
%1233xf 97.2
其他 2.39
1234yf是CF3CF=CH2
245cb是CF3CF2CH3
1233xf是CF3CCl=CH2
244bb是CF3CFClCH3
实例2-4
高温下HCO-1233xf的气相氟化作用。
在一个垂直的固定床反应器（20英寸×1英寸的哈司特镍基合金C）中填入一种活性催化剂（15立方厘米）。HF可以作为一种液体进料，并且使用蒸发器转化为一种气体。HCO-1233xf可以使用一个注射泵进料至该固定床反应器并被加热至365°C。该反应在42psi至162psi之间的一个压力下进行。基于与接近相关的材料的比较的反应，表3使用了多种的HCO-1233xf/HF的摩尔比以及接触时间概述了预期的结果的计算。
表3使用无载体的Cr2O3催化剂将1233xf氟化至1234yf的概述
Figure GDA00002865195900051
1234yf是CF3CF=CH2
245cb是CF3CF2CH3
244bb是CF3CFClCH3
尽管本发明相对于它的一些特殊的实施方案进行了描述，很显然本发明的大量的其他形式以及变更对本领域的那些普通技术人员将是显而易见的。所附的权利要求以及本发明总体上应该被理解为覆盖所有的在本发明的真实精神以及范围之内的这样的明显的形式以及变更。

Claims (20)

1.一种用于生产2,3,3,3-四氟-1-丙烯的方法，包括以下步骤：
a）将1,1,2,3-四氯-1-丙烯在液相、不加催化剂进行氟化，生成2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯和HCL以及第一共产物；并且此后
b）将该2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯在气相、在催化剂存在的条件下进行氟化，生成2,3,3,3-四氟-1-丙烯以及第二共产物，所述催化剂是一种无载体的或有载体的铬催化剂。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤a）包括使1,1,2,3-四氯-1-丙烯与氟化氢接触。
3.如权利要求1所述的方法，进一步包括以下步骤：在将所述2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯进行氟化之前，将HCl从所述2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯和HCl以及第一共产物中分离出。
4.如权利要求1所述的方法，其中，所述第一共产物包括五氟丙烷以及氯四氟丙烷。
5.如权利要求4所述的方法，其中，所述五氟丙烷包括HFC-245cb并且所述氯四氟丙烷包括HCFC-244bb。
6.如权利要求1所述的方法，进一步包括以下步骤：将所述第二共产物从所述的2,3,3,3-四氟-1-丙烯中分离出。
7.如权利要求6所述的方法，进一步包括以下步骤：将所述分离出的第二共产物再循环至步骤a）。
8.如权利要求1所述的方法，其中，所述第二种共产物包括五氟丙烷以及氯四氟丙烷。
9.如权利要求8所述的方法，其中，所述五氟丙烷包括HFC-245cb并且所述氯四氟丙烷包括HCFC-244bb。
10.如权利要求2所述的方法，其中，氟化氢比1,1,2,3-四氯-1-丙烯的摩尔比是在从3比1至500比1的范围。
11.如权利要求2所述的方法，其中，氟化氢比1,1,2,3-四氯-1-丙烯的摩尔比是在从10比1至200比1的范围。
12.如权利要求2所述的方法，其中，该步骤a)的温度是在从20°C至300°C的范围。
13.如权利要求2所述的方法，其中，该步骤a)的温度是在从50°C至150°C的范围。
14.如权利要求2所述的方法，其中，该步骤a)的压力是在从100至900磅/平方英寸的范围。
15.如权利要求2所述的方法，其中，该步骤a)的压力是在从250至700磅/平方英寸的范围。
16.如权利要求1所述的方法，其中，所述将所述2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯在气相下、在催化剂存在的条件下进行氟化的步骤包括使所述2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与氟化氢在催化剂存在下接触。
17.如权利要求16所述的方法，其中，所述方法进一步包括一种助催化剂。
18.如权利要求17所述的方法，其中，所述助催化剂是选自镍、锌、钴或锰。
19.如权利要求17所述的方法，其中，所述催化剂在使用之前被活化。
20.如权利要求19所述的方法，其中，所述催化剂是在使用之前在超过150psi的一个压力下被活化。
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