JP2014511349A - ペンタクロロプロパンの気相フッ素化による2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
ペンタクロロプロパンの気相フッ素化による2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【選択図】図1
Description
特許文献5(国際特許公開第WO2010/123148号公報)には触媒の非存在下で240dbをフッ素化して1233xfを製造することが開示されている。
(1)製品2,3,3,3−テトラフルオロプロペンは少なくとも1%、好ましくは2%以上、より好ましくは3%以上の濃度で存在する。
(2)触媒は担持または非担持、好ましくは非担持のクロム触媒である。
(3)触媒はNi、Co、Zn、Mn、Mgまたはこれらの混合物の中から選択される共触媒、好ましくはニッケルまたはマグネシウムの共触媒をさらに含み、この共触媒が好ましくはフッ素化触媒の約1〜10重量%の量で存在する。
(4)本発明方法はNi−Crを含む、好ましくは担持された触媒の存在で実施する。
(5)触媒はフッ素化アルミナ、フッ素化クロミア(Chromia)、フッ素化活性炭またはグラファイトカーボンの中から選択される担体上に担持される。
(6)フッ素化触媒はフッ素含有化合物、好ましくはフッ化水素で活性化される。
(7)1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンは1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン異性体を40モル%以下含む。
(8)本発明方法は3〜20バール、好ましくは5〜15バール、より好ましくは7〜10バールの圧力で実行する。
(9)本発明方法は200〜450℃、好ましくは300〜430℃、より好ましくは320〜420℃の温度で実行する。
(11)本発明方法はHF:240のモル比を3:1〜150:1、好ましくは4:1〜70:1、より好ましくは5:1〜50:1にして実行する。
(12)本発明方法は、重合抑制剤、好ましくはp−メトキシフェノール、t−アミルフェノール、リモネン、d,l−リモネン、キノン、ヒドロキノン、エポキシド、アミンおよびこれらの混合物の中から選択される重合抑制剤の存在下で実行する。
(13)本発明方法は、ペンタクロロプロパン分子一つ当たり0.05〜15モル%、より好ましくは0.5〜10モル%の酸素または塩素の量で酸素および/または塩素の存在下で実施する。
(i)1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC 240db)および/または1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC 240aa)を、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る反応混合物を形成するのに充分な条件下で、フッ素化触媒の存在下に気相でフッ化水素HFと接触させ、
(ii)2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る第1流と、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233xf)と1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)とから成る第2流とに分離する。
(iii)上記第2流の少なくとも一部を段階(i)の少なくとも一部へ再循環する。
(i)1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC 240db)および/または1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC 240aa)を、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る反応混合物を形成するのに充分な条件下で、フッ素化触媒の存在下に気相でフッ化水素HFと接触させ、
(ii)HCl、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る第1流と、HF、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)と1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)とから成る第2流とに分離する。
(iii)上記第2流の少なくとも一部を段階(i)の少なくとも一部へ再循環する。
本発明方法は下記(i)〜(iv)の段階を含む:
(i)1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC 240db)および/または1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC 240aa)を、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る反応混合物を形成するのに充分な条件下で、フッ素化触媒の存在下に気相でフッ化水素HFと接触させ、
(ii)反応混合物をHC1とフッ素化製品を含む流れとに分離し、
(iii)フッ素化製品を含む上記流れを2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る第1流と、HFと、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233xf)と、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)とから成る第2流とに分離し、
(iv)上記第2流の少なくとも一部を段階(i)の少なくとも一部へ再循環する。
分離段階は蒸留段階である。
本発明方法は連続法で実施する。
本発明は、240db(および/または240aa)を単一段階で気相触媒フッ素化して1234yfにすることができ、そのプロセス条件は最終製品に反応を実施できるように選択できる、という驚くべき発見に基づいている。一般に得られた流れは少なくとも1%、好ましくは少なくとも2%、より好ましくは少なくとも3%(モル)の1234yfを含む。
好ましい実施例ではクロムとニッケルを含む混成触媒である特定の触媒を使用する。金属元素に対するCr:Niのモル比は一般に0.5〜5の間、好ましくは0.7〜2の間で、1に近い。触媒は重量で0.5〜20%のクロムと、0.5〜20%のニッケル、好ましくは2〜10%の間の各金属を含むことができる。
本発明方法は一般に3〜20バール、好ましくは5〜15バール、より好ましくは7〜10バールの圧力で実行される。
本発明方法は一般に200〜450℃、好ましくは300〜430℃、より好ましくは320〜420℃の温度で実行される。反応装置の床の温度は実質的に均一にするか、流路に沿って減少または増加するように流れ方向に調節することができる。
従って、本発明はさらに下記(i)〜(iii)の段階を含む方法を提供する:
(i)1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC 240db)および/または1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC 240aa)を、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る反応混合物を形成するのに充分な条件下で、フッ素化触媒の存在下に気相でフッ化水素HFと接触させ、
(ii)反応混合物を2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る第1流と、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233xf)とから成る第2流とに分離する。
(iii)上記第2流の少なくとも一部を段階(i)の少なくとも一部へ再循環する。
この再循環は下記の図に示されるように種々の形態をとることができる。
以下、本発明の実施例を示すが、本発明が下記実施例に限定されるものではない。
得られる組成物はモル%で表す。
A1F3に担持させた79.4cm3のNi−Cr触媒を用いて上記反応装置で240db(1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン)のフッ素化を実行した。
使用した触媒はフッ化アルミナ上に担持させたNi/Cr原子比=1の混成ニッケル/クロム触媒で、これはニッケルおよび無水クロム(CrO3)の溶液を含浸させ、含浸および乾燥後に固体を320℃〜390℃の間の温度で、沸化水素酸および窒素との混合物(窒素中の酸の濃度は5〜10体積%)で処理して作った。
反応装置に無水HFを15g/時、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを約4.5g/時の速度で86時間、大気圧下に連続的に供給した。従って、接触時間は7.4秒であり、240に対するHFのモル比は36である。反応温度は340℃で、酸素の量は240dbに対して約4モル%である。結果は[表1]に示した。
65.9モル%の240dbすなわち1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンと、34.9モル%の240aaすなわち1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパンとの混合物を実施例1に記載の方法でフッ素化した。反応装置には16g/時で無水のHFと、約5.1g/時で1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンとを大気圧下に連続的に供給した。従って、接触時間は6.9秒であり、上記モル比は34であり、反応温度は340℃にした。1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンと1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパンの全モル数に対する酸素量は約4モル%である。結果は[表1]に示した。
A1F3に担持させた150cm3のNi−Cr触媒を用いて上記反応装置で240db(1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン)のフッ素化を実行した。
使用した触媒はフッ化アルミナ上に担持させたNi/Cr原子比=1の混成ニッケル/クロム触媒で、これはニッケルと無水クロム(CrO3)の溶液を含浸させ、含浸および乾燥後に固体を320℃〜390℃の間の温度で、沸化水素酸および窒素との混合物(窒素中の酸の濃度は5〜10体積%)で処理して作った。
反応装置に無水HFを33g/時、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンを8.9g/時の速度で550時間、3絶対バールで連続的に供給した。従って、接触時間は20秒であり、240に対するHFのモル比は40である。反応温度は300℃で、酸素の量は240dbに対して約4モル%である。結果は[表2]に示した。
Claims (22)
- 1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンおよび/または1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパンを気相触媒フッ素化して製品の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する方法。
- 単一段階、好ましくは一つの反応装置内で、より好ましくは一つの触媒床で行う請求項1に記載の方法。
- 製品の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンが少なくとも1%、好ましくは2%以上、より好ましくは3%以上の濃度で存在する請求項1または2に記載の方法。
- 触媒が担持または非担持、好ましくは非担持のクロム触媒である請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒がNi、Co、Zn、Mn、Mgまたはこれらの混合物の中から選択される共触媒、好ましくはニッケルまたはマグネシウムの共触媒をさらに含み、この共触媒が好ましくは上記フッ素化触媒の約1〜10重量%の量で存在する請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- Ni−Crを含む、好ましくは担持された触媒の存在で実施する請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒が、フッ素化アルミナ、フッ素化クロミア(Chromia)、フッ素化活性炭またはグラファイトカーボンの中から選択される担体上に担持されている請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- フッ素化触媒がフッ素含有化合物、好ましくはフッ化水素で活性化される請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンが1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン異性体を40モル%以下含む請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 3〜20バール、好ましくは5〜15バール、より好ましくは7〜10バールの圧力で実行する請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 200〜450℃、好ましくは300〜430℃、より好ましくは320〜420℃の温度で実行する請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 6〜100秒、好ましくは10〜80秒、より好ましくは15〜50秒の接触時間で実行する請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- HF:240のモル比を3:1〜150:1、好ましくは4:1〜70:1、より好ましくは5:1〜50:1にする請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 重合抑制剤、好ましくはp−メトキシフェノール、t−アミルフェノール、リモネン、d,l−リモネン、キノン、ヒドロキノン、エポキシド、アミンおよびこれらの混合物の中から選択される重合抑制剤を含む請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 酸素および/または塩素の存在下で実施する請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- ペンタクロロプロパン分子一つ当たり0.05〜15モル%、より好ましくは0.5〜10モル%の酸素または塩素の量の酸素および/または塩素の存在下で実施する請求項15に記載の方法。
- 下記(i)〜(iii)の段階を含む請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法:
(i)1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC240db)および/または1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC240aa)を、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る反応混合物を形成するのに充分な条件下で、フッ素化触媒の存在下に気相でフッ化水素(HF)と接触させ、
(ii)2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る第1流と、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233xf)と1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)とから成る第2流とに分離し、
(iii)上記第2流の少なくとも一部を段階(i)の少なくとも一部へ再循環する。 - 下記(i)〜(iii)の段階を含む請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法:
(i)1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC240db)および/または1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC240aa)を、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る反応混合物を形成するのに充分な条件下で、フッ素化触媒の存在下に気相でフッ化水素HFと接触させ、
(ii)HCl、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る第1流と、HF、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1233xf)と1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)とから成る第2流とに分離し、
(iii)上記第2流の少なくとも一部を段階(i)の少なくとも一部へ再循環する。 - 第1流をHClと2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)とにさらに分離、好ましくは蒸留段階で分離する請求項18に記載の方法。
- 下記(i)〜(iv)の段階を含む請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法:
(i)1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC240db)および/または1,1,2,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC240aa)を、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る反応混合物を形成するのに充分な条件下で、フッ素化触媒の存在下に気相でフッ化水素HFと接触させ、
(ii)反応混合物をHC1とフッ素化製品を含む流れとに分離し、
(iii)フッ素化製品を含む上記流れを2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234yf)から成る第1流と、HFと、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン(1234yf)と、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(245cb)とから成る第2流とに分離し、
(iv)上記第2流の少なくとも一部を段階(i)の少なくとも一部へ再循環する。 - 分離段階が蒸留段階である請求項17〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 連続法で行う請求項1〜21のいずれか一項に記載の方法。
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