JP2010534680A - 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233xf)を製造するための改良された方法 - Google Patents
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Abstract
Description
CH2ClCCl=CCl2+3HF→CF3CCl=CH2+3HCl
これらの実施例では、安定剤の非存在下での気相反応におけるCH2ClCCl=CCl2へのフッ化水素の添加を説明する。これは以下の反応スキームで示される:
CH2ClCCl=CCl2+3HF→CF3CCl=CH2+3HCl
これらの実施例では、安定剤の存在下での気相反応におけるCH2ClCCl=CCl2へのフッ化水素の添加を説明する。
これらの実施例では、炭素鋼、ステンレス鋼およびモネル金属片の存在下に種々の安定剤を用い、種々の温度で実施したCH2ClCCl=CCl2の安定性試験を説明する。それぞれの安定剤は濃度100ppmで用い、室温から100℃および/または150℃まで加熱した。次にそれぞれの安定剤を結果に従って順位付けし、最も安定性の悪い組合せを評点1、150℃において最も安定な組合せを評点10とした。結果を以下の表IIIに示す。
この実施例では、安定剤としてジイソプロピルアミンを用い、触媒接触時間を約2秒と比較的長くした気相反応におけるCH2ClCCl=CCl2へのフッ化水素の添加を説明する。2.54cm(1インチ)のモネル製管状反応器に、大気圧下、300℃の温度で320ccの新鮮なCr2O3触媒を仕込んだ。有機供給原料(CH2ClCCl=CCl2)およびフッ化水素を、それぞれ約0.11kg/時間(0.24ポンド/時間)および約0.25kg/時間(0.55ポンド/時間)の速度で蠕動ポンプを通じて反応器に供給し、HF/有機物モル比を約20:1とした。CH2ClCCl=CCl2供給原料に10ppmの量のジイソプロピルアミン安定剤を加えた。有機供給原料、HFおよび安定剤を含むガス流を、約85時間までの間にわたって触媒床に通した。Cr2O3床を通した接触時間は約2.05秒であった。
この実施例では、安定剤としてジイソプロピルアミンを用い、触媒接触時間を約8〜約10秒と比較的長くした気相反応におけるCH2ClCCl=CCl2へのフッ化水素の添加を説明する。5.08cm(2インチ)のモネル製管状反応器に、大気圧下、最初は200℃の温度で1800ccの新鮮なCr2O3触媒を仕込み、そして225℃に、次に250℃に昇温した。有機供給原料(CH2ClCCl=CCl2)およびフッ化水素を、それぞれ約0.16kg/時間(0.35ポンド/時間)および約0.35kg/時間(0.78ポンド/時間)の速度で蠕動ポンプを通じて反応器に供給し、HF/有機物モル比を約20:1とした。CH2ClCCl=CCl2に10ppmの量のジイソプロピルアミン安定剤を加えた。有機供給原料、HFおよび安定剤を含むガス流を、約278時間までの間にわたって触媒床に通した。Cr2O3床を通した接触時間は約8〜10秒であった。
この実施例では、3種の異なったTCP供給原料を用いた以下の反応:
1,1,2,3−テトラクロロプロペン(TCP)+HF→1233xf+3HCl
の間のCr2O3触媒の安定性を実証する。実験Aでは非安定化TCPを用い、実験Bでは13ppmのp−tap(4−tert−アミルフェノール)で安定化したTCPを用い、実験Cでは13ppmのメトキシヒドロキノンで安定化したTCPを用いた。これら3つの実験のすべてで、310cc(約448g)の新たに前処理したCr2O3触媒を仕込んだ2.54cm(1インチ)の反応器を用いた。触媒床のホットスポット反応温度は、すべての実験について実験の期間中243〜254℃の範囲に保たれていた。また、HFおよびTCPの流量をすべての実験について同一とし、最初の触媒の生産性および接触時間を3実験すべてについて同一に保った。すべての実験は大気圧下で行った。
Claims (10)
- テトラクロロプロペンおよびペンタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種のクロロカーボンを、C3ハロオレフィンを生成するために有効な条件下で、少なくとも1種の触媒および少なくとも1種の安定剤の存在下に、ハロゲン化剤と接触させることを含む、フッ素化有機化合物を製造する方法。
- 前記C3ハロオレフィンが2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンである、請求項1に記載の方法。
- 前記クロロカーボンが、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、2,3,3,3−テトラクロロプロペン、1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパンからなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、請求項2に記載の方法。
- 前記ハロゲン化剤がフッ化水素を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記の接触させる工程が、前記接触工程の少なくとも一部を気相で実施することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のフッ素化触媒が、Cr2O3、FeCl3/C、Cr2O3、Cr2O3/Al2O3、Cr2O3/AlF3、Cr2O3/炭素、CoCl2/Cr2O3/Al2O3、NiCl2/Cr2O3/Al2O3、CoCl2/AlF3、NiCl2/AlF3およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 前記安定剤が、トリエチルアミンおよびジイソプロピルアミンからなる群から選択されるアミン安定剤を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記安定剤が、メトキシヒドロキノンおよび4−メトキシフェノール(HQMME)からなる群から選択されるヒドロキノン安定剤を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記安定剤が、p−tap(4−tert−アミルフェノール)、メトキシヒドロキノン、4−メトキシフェノール(HQMME)、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、チモールおよびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記安定剤の濃度が約300ppm未満である、請求項1に記載の方法。
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