JP2015501800A - ヒドロフルオロオレフィンを製造するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)テトラクロロプロペン(これは、ペンタクロロプロパンの気相フッ素化反応で生成させることができる)を、均一系若しくは不均一系触媒の存在下又は非存在下において液相若しくは気相のフッ素化反応させることによって、中間反応生成物のHCFO−1233xfを生成させる工程、及びそれに続く、
b)その中間体HCFO−1233xfを気相、触媒的フッ素化反応させて、ヒドロフルオロプロペン反応生成物である、1,1,1,2−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を生成させる工程。その反応シーケンスは、次のように要約することができる:
1,1,2,3−テトラクロロプロペン(HCO−1230xa)から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)への、触媒を使用しない液相フッ素化反応
CCl2=CCl(CH2Cl)+3HF → CF3CCl=CH2+3HCl
0.28moleのHCO−1230xaを、ガス入口バルブ、機械的攪拌機及び出口冷却塔を備えた300mLのHastelloy Cオートクレーブに充填することができる。そのオートクレーブの中に3.5moleのHFガスを凝縮させることができる。その反応混合物を、連続的に撹拌しながら約1/2時間かけて、徐々に120℃にまで加熱するであろう。HClが生成した結果生ずる過剰なガス圧は、冷却塔の上の400psiの安全弁が放出することができる。高沸点の物質は室温でトラップすることができるであろう。揮発性の有機反応生成物は、無水硫酸カルシウム上で乾燥させて、コールドトラップに捕集することができるであろう。約0.28moleの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン反応生成物がそのコールドトラップの中に見いだされるであろう。表1にまとめた、実施例1、2及び3は、密接に関連する物質との比較可能な反応を基準にして計算した。
高温におけるHCO−1233xfの気相フッ素化反応
活性化させた触媒15ccを、垂直式固定床反応器(20インチ×1インチ、Hastelloy C)の中に仕込むことができるであろう。HFを液体としてフィードし、蒸発器を使用して気体に転化させることができるであろう。HCO−1233xfを、シリンジポンプを使用してその固定床反応器にフィードし、365℃にまで加熱することができるであろう。42〜162psiの間の圧力でその反応を実施させるであろう。表2に、各種のHCO−1233xf対HFのモル比及び接触時間を使用して、密接に関連する物質との比較可能な反応を基準にして予想される計算結果をまとめた。
Claims (22)
- 1,1,1,2−テトラフルオロプロペンを製造するための方法であって、
a)テトラクロロプロペンをフッ素化させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及びHCl及び第一の共反応生成物を生成させる工程、及びその後の、
b)前記2−クロロ−3,3,3−トリ−フルオロプロペンを、気相中で、担持クロム触媒、非担持クロム触媒、及びそれらの混合物(前記クロム触媒は、任意選択により、ニッケル、コバルト及びマグネシウムからなる群から選択される助触媒をさらに含む)からなる群から選択される触媒の存在下に、フッ素化させて、1,1,1,2−テトラフルオロプロペン及び第二の共反応生成物を生成させる工程、
を含む方法。 - テトラクロロプロペンをフッ素化させる前記工程a)が、気相中又は液相中で前記テトラクロロプロペンをフッ化水素と接触させることを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記工程a)が、触媒の存在下に実施される、請求項2に記載の方法。
- 前記触媒が、均一系フッ素化反応触媒及び不均一系触媒からなる群から選択される、請求項3に記載の方法。
- 前記均一系フッ素化反応触媒が、SbCl5、TiCl4、SnCl4からなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- 前記不均一系触媒が、担持若しくは非担持のクロム触媒であり、任意選択によりニッケル、亜鉛、コバルト、及びマグネシウムからなる群から選択される助触媒をさらに含む、請求項4に記載の方法。
- 前記2−クロロ−3,3,3−トリ−フルオロプロペンをフッ素化させるより前に、前記2−クロロ−3,3,3−トリ−フルオロプロペン及びHCl及び第一の共反応生成物からHClを分離する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記第一の共反応生成物が、ペンタフルオロプロパン及びクロロテトラフルオロプロパンを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ペンタフルオロプロパンが、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンを含み、前記クロロテトラフルオロプロパンが1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパンを含む、請求項4に記載の方法。
- 前記1,1,1,2−テトラフルオロプロペンから、前記第二の共反応生成物を分離する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記分離された第二の共反応生成物を工程bにリサイクルさせる工程をさらに含む、請求項10に記載の方法。
- 前記第二の共反応生成物が、ペンタフルオロプロパン及びクロロテトラフルオロプロパンを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ペンタフルオロプロパンが、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパンを含み、前記クロロテトラフルオロプロパンが1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパンを含む、請求項12に記載の方法。
- テトラクロロプロペン対フッ化水素の比率が、約(1:3)から約(1:500)までの範囲である、請求項2に記載の方法。
- テトラクロロプロペン対フッ化水素の比率が、約(1:10)から約(1:200)までの範囲である、請求項1に記載の方法。
- 気相中で、触媒の存在下に前記2−クロロ−3,3,3−トリ−フルオロプロペンをフッ素化させる前記工程が、前記2−クロロ−3,3,3−トリ−フルオロプロペンをフッ化水素と接触させることを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が使用前に活性化される、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が、200℃〜400℃の間の温度で、まずHFと接触させ、次いで空気と接触させる2工程のプロセスにおいて活性化されて、例えばCrOmFn(ここで、1.5<m<3及び0<n<3)の式の触媒が製造される、請求項17に記載の方法。
- 酸触媒の存在下に1,1,1,2−テトラクロロプロペンを異性化させて、1,1,2,3−テトラクロロプロペンを製造する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記テトラクロロプロペンが、1種又は複数のペンタクロロプロパン類の気相フッ素化反応により調製される、請求項1に記載の方法。
- テトラクロロプロペンをフッ素化させる前記工程が、均一系触媒の存在下、液相で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記テトラクロロプロペンをフッ素化させる前記工程が、不均一系触媒の存在下、気相で実施される、請求項1に記載の方法。
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