JP2012524026A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
1. 組成式:CrOm(1.5<m<3)で表される酸化クロム又は該酸化クロムをフッ素化して得られるフッ素化酸化クロムを含む触媒と酸素の存在下に、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンとフッ化水素とを反応させることを特徴とする、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法。
2. 反応温度330〜380℃、圧力0.08〜0.2MPaにおいて、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン1モルに対して、酸素0.1〜1モル及びフッ化水素4〜30モルを用いて反応を行う上記項1に記載の方法。
3. 上記項1又は2の方法において、更に、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを含む成分Aと、1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパンを含む成分Bと、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む成分Cとに分離し、成分A及び/又は成分Bを、原料として用いる2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに供給する工程を含む方法。
4. 上記項1又は2の方法において、更に、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを含む成分Aと、1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパンを含む成分Bと、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む成分Cとに分離し、成分Bから1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパンを回収し、成分A及び/又は成分Cを原料として用いる2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに供給する工程を含む方法。
本発明方法では、原料として2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを用い、特定の触媒と酸素の存在下に、該原料をフッ化水素(HF)と反応させる。
原料として用いる2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンは工業的なスケールでも容易に製造できる公知化合物であり、例えば、CCl3CHClCH2Cl(240ab)等を原料として、フッ化水素の存在下に、フッ素化及び脱塩化水素化反応を行うことによって得ることができる。
本発明では、触媒としては、組成式CrOmにおいて、mが1.5<m<3の範囲にある酸化クロム又は該酸化クロムをフッ素化して得られるフッ素化酸化クロムを用いることができる。
本発明の製造方法では、上記した酸化クロム又はフッ素化された酸化クロムを含む触媒と、酸素の存在下に、原料として用いる2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンをフッ化水素(HF)と反応させればよい。
上記した方法によれば、反応条件を適切に設定することによって65%を上回る高い選択率で目的とする2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを得ることができる。
本発明の方法によって得られる生成物中には、目的とする2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの他に、副生成物の主要成分として、化学式:CF3CF2CH2(HFC-245cb)で表される1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパン等が含まれ、更に、1,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFC-1234ze-E+Z) 、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFC-1233zd-E+Z)、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa)等も含まれる。これらの内で、主要な副生成物である1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパンは、それ自体各種化合物に変換可能な中間体として有用な化合物であると同時に、反応生成物から分離された1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパンを原料である2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに供給することによって、全体としての反応収率を向上させることができる。
2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造
CrO2.0の組成の酸化クロムにフッ素化処理を施して得られた触媒13.7 g (フッ素含有量約15.0wt%)を、内径15mm、長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応管を大気圧(0.1MPa)および360℃に維持し、無水フッ化水素(HF)を76 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)で反応器に供給して1時間維持し、酸素を2.4 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)で反応器に供給して0.5時間維持した。その後、HFと酸素を継続して供給しながら、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを4.7cc/min(0℃、0.1MPa での流量)の速度で供給し、反応器の温度を365℃に変更して、反応を開始した。2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対するHFのモル比は16、酸素量は2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対して50mol%であり、接触時間(W/F0)は10 g・sec/ccであった。45時間後の反応器の流出物をガスクロマトグラフを使用して分析した。結果を表1に示す。
CF3CF=CH2(HFC-1234yf)
CF3CF2CH3(HFC-245cb)
CF3CH=CH2(HFC-1243zf)
CF3CH=CHF (HFC-1234ze-E)
CF3CH=CHF (HFC-1234ze-Z)
CF3CH=CHCl (HCFC-1233zd-E)
CF3CH=CHCl (HCFC-1233zd-Z)
CF3CCl=CHCl (HCFC-1223xd)
CF3CH2CHF2(HFC-245fa)
酸素の流量を0.9 cc/minに変更した以外は実施例1と同様の条件で実験を行った。2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対するHFのモル比は16、酸素量は2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対して20mol%であり、接触時間(W/F0)は10 g・sec/ccであった。29時間後の反応器の流出物をガスクロマトグラフを使用して分析した。分析結果を表1に示す。
CrO2.0の組成の酸化クロムにフッ素化処理を施して得られた触媒8.4 g (フッ素含有量約15.0wt%)を、内径15mm、長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応管を大気圧(0.1MPa)および345℃に維持し、無水フッ化水素(HF)を76 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)で反応器に供給して1時間維持し、酸素を1.9 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)で反応器に供給して0.5時間維持した。その後、HFと酸素を継続して供給しながら、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを9.6cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)の速度で供給し、反応器の温度を350℃に変更して反応を開始した。2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対するHFのモル比は8、酸素量は2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対して20mol%であり、接触時間(W/F0)は5.8 g・sec/ccであった。45時間後の反応器の流出物をガスクロマトグラフを使用して分析した。分析結果を表1に示す。
CrO2.0の組成の酸化クロムにフッ素化処理を施して得られた触媒27.6 g (フッ素含有量約15.0wt%)を、内径15mm、長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応管を大気圧(0.1MPa)および370℃に維持し、無水フッ化水素(HF)を154 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)で反応器に供給して1時間維持し、酸素を1.9 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)で反応器に供給して0.5時間維持した。その後、HFと酸素を継続して供給しながら、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを11.6cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)の速度で供給し、反応器の温度を380℃に変更して反応を開始した。2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対するHFのモル比は13、酸素量は2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対して16mol%であり、接触時間(W/F0)は10 g・sec/ccであった。22時間後の反応器の流出物をガスクロマトグラフを使用して分析した。分析結果を表1に示す。
CrO2.0の組成の酸化クロムにフッ素化処理を施して得られた触媒16.8 g (フッ素含有量約15.0wt%)を、内径15mm、長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応管を大気圧(0.1MPa)および340℃に維持し、無水フッ化水素(HF)を40 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)で反応器に供給して1時間維持し、酸素は供給しなかった。その後、HFを継続してして供給しながら、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを12.0cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)の速度で供給し、反応器の温度を350℃に変更して反応を開始した。2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対するHFのモル比は3.3、接触時間(W/F0)は19 g・sec/ccであった。7時間後の反応器の流出物をガスクロマトグラフを使用して分析した。分析結果を表1に示す。
反応温度を300℃に変更した以外は比較例1と同様の条件で実験を行った。10時間後の反応器の流出物をガスクロマトグラフを使用して分析した。分析結果を表1に示す。
CrO2.0の組成の酸化クロムにフッ素化処理を施して得られた触媒19.1 g (フッ素含有量約15.0wt%)を、内径15mm、長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応管を大気圧(0.1MPa)および290℃に維持し、無水フッ化水素(HF)を46 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)で反応器に供給して1時間維持し、酸素を1.9 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)で反応器に供給して0.5時間維持した。その後、HFと酸素を継続して供給しながら、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを11.6cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)の速度で供給し、反応器の温度を300℃に変更して反応をを開始した。2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対するHFのモル比は4、酸素量は2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対して16mol%であり、接触時間(W/F0)は19 g・sec/ccであった。4時間後の反応器の流出物をガスクロマトグラフを使用して分析した。結果を表2に示す。
CrO2.0の組成の酸化クロムにフッ素化処理を施して得られた触媒33.1 g (フッ素含有量約15.0wt%)を、内径20mm、長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応管を大気圧(0.1MPa)および240℃に維持し、無水フッ化水素(HF)を80 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)で反応器に供給して1時間維持し、酸素を1.9 cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)及び窒素を238cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)で反応器に供給して0.5時間維持した。その後、HF、酸素及び窒素を継続して供給しながら、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを12.0cc/min(0℃、0.1MPaでの流量)の速度で供給し、反応器の温度を250℃に変更して反応を開始した。2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対するHFのモル比は7、酸素量は2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに対して16mol%であり、接触時間(W/F0)は6 g・sec/ccであった。21時間後の反応器の流出物をガスクロマトグラフを使用して分析した。結果を表2に示す。
Claims (4)
- 組成式:CrOm(1.5<m<3)で表される酸化クロム又は該酸化クロムをフッ素化して得られるフッ素化酸化クロムを含む触媒と酸素の存在下に、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンとフッ化水素とを反応させることを特徴とする、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法。
- 反応温度330〜380℃、圧力0.08〜0.2MPaにおいて、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン1モルに対して、酸素0.1〜1モル及びフッ化水素4〜30モルを用いて反応を行う請求項1に記載の方法。
- 請求項1又は2の方法において、更に、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを含む成分Aと、1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパンを含む成分Bと、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む成分Cとに分離し、成分A及び/又は成分Bを、原料として用いる2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに供給する工程を含む方法。
- 請求項1又は2の方法において、更に、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンを含む成分Aと、1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパンを含む成分Bと、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを含む成分Cとに分離し、成分Bから1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパンを回収し、成分A及び/又は成分Cを原料として用いる2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンに供給する工程を含む方法。
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