JP6687780B2 - 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを脱塩化水素化するための触媒 - Google Patents
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Description
[0010]本明細書において用いる「含む」、「含み」、「包含する」、「包含し」、「有する」、「有し」の用語、又はこれらの任意の他の変形は、非排他的な内包物をカバーするように意図される。例えば、構成要素のリストを含むプロセス、方法、物品、又は装置は、必ずしもこれらの構成要素のみに限定されず、明確にリストされていないか、或いはかかるプロセス、方法、物品、又は装置に特有の他の構成要素を含んでいてもよい。更に、明確に逆に示されていない限りにおいて、「又は」とは、排他的な「又は」ではなく包含的な「又は」を指す。例えば、条件A又はBは次の任意の1つによって満足される:Aは正しく(又は存在し)Bは虚偽(又は存在しない)である;Aは虚偽(又は存在しない)でBは正しい(又は存在する);並びにA及びBの両方とも正しい(又は存在する)。
高い好ましい値及び/又はより低い好ましい値のリストのいずれかとして与える場合には、これは、範囲が別々に開示されているかどうかにかかわらず、任意のより高い範囲限界又は好ましい値と、任意のより低い範囲限界又は好ましい値の任意の対から形成される全ての範囲を具体的に開示すると理解すべきである。本明細書において数値の範囲が示されている場合には、他に示されていない限りにおいて、この範囲はその端点及びこの範囲内の全ての整数及び小数を含むと意図される。
[0022]本明細書において用いる「ヒドロクロロフルオロオレフィン」という用語は、水素、炭素、塩素、フッ素、及び炭素−炭素二重結合を含む分子を意味する。
にかかる担体上又は担体内に存在している少なくとも1種類の元素金属に関し、元素金属は、周期律表の第7、8、9、10、又は11族の元素、例えば、Pd、Ru、Pt、Rh、Ir、Fe、Co、Ni、Cu、Ag、Re、Os、Au、又はこれらの任意の組み合わせである。更なる態様は、フッ化ストロンチウム、オキシフッ化ストロンチウム、又は酸化ストロンチウム、或いはこれらの組み合わせを含む固体担体、並びにかかる担体上又は担体内に存在している少なくとも1種類の元素金属に関し、元素金属は、周期律表の第7、8、9、10、又は11族の元素、例えば、Pd、Ru、Pt、Rh、Ir、Fe、Co、Ni、Cu、Ag、Re、Os、Au、又はこれらの任意の組み合わせである。他の態様においては、固体担体は、フッ化バリウム、オキシフッ化バリウム、又は酸化バリウム、或いはこれらの組み合わせ、及びかかる担体上又は担体内に配置されている少なくとも1種類の元素金属を含み、元素金属は、周期律表の第7、8、9、10、又は11族の元素、例えば、Pd、Ru、Pt、Rh、Ir、Fe、Co、Ni、Cu、Ag、Re、Os、Au、又はこれらの任意の組み合わせである。これらの態様の全てにおいて存在する元素金属の量は、本明細書に示す範囲内である。
.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4.6、4.7、4.8、4.9重量%であり、一方他の態様においては、上述の貴金属は、1重量%未満、例えば0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、又は0.9重量%で存在する。
おいては、アルコールは一価であり、エーテルは1つのアルコキシ基を含み、アルコール及びエーテルはそれぞれ1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を含む。或いは、水が溶媒であってよい。一態様においては蒸留水を用いるが、他の態様においては脱イオン水を用いる。
℃の温度、更に他の態様においては約200℃〜約300℃の温度において、水素還元又は希釈水素流に約2〜約8時間かける。
ることによって1234yfが製造される。幾つかの態様においては、触媒は酸化マグネシウム上に担持されているパラジウムを含む。
(ii)液体フッ化水素化触媒を充填した液相反応器内において、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1223xf)+HF→2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb);及び
(iii)蒸気相反応器内において、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)→2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)。
[0054]一般的に、第1の反応工程の出発材料は、式I、II、及び/又はIII:
CX2=CCl−CH2X (式I);
CX3−CCl=CH2 (式II);
CX3−CHCl−CH2X (式III);
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
による1種類以上の塩素化化合物によって表すことができる。幾つかの態様においては、これらの化合物は少なくとも1つの塩素を含むか、Xの大部分は塩素であるか、又は全てのXは塩素である。
態様においては、触媒は結晶質酸化クロム又はアモルファス酸化クロムのようなクロム(III)酸化物であり、更に他の態様においては、触媒はアモルファス酸化クロムである。酸化クロム(Cr2O3)は商業的に入手可能な材料であり、種々の粒径で購入することができる。少なくとも98%の純度を有するフッ素化触媒が好ましい。フッ素化触媒は、過剰であるが、少なくとも反応を触媒するのに十分な量で存在させる。
を用いる場合よりもより迅速に反応させることができる。また、本出願の触媒系を用いることによって、フルオロオレフィンの形成に関する増大及び向上した選択率も得られる。本発明の触媒を用いる脱塩化水素化反応の選択率は約90%以上であり、95%以上のような高いものである可能性がある。本発明の触媒を用いる転化率は、約10%以上、一態様においては約15%以上である。
実施例1:
[0068]実施例1においては、(a)ビーカー内において、0.76gのPd(NO3)2・2H2Oを40mLのDI水中に溶解してPd(NO3)2水溶液を形成し;(b)Pd(NO3)2溶液中に30.00gのMgO顆粒物を加え;(c)ガラス棒を用いて周期的に撹拌して良好な混合を助けて、ペレットが自由流動できるようになるまで水を除去し;(d)オーブン内において、Pd(NO3)2がドープされたMgO顆粒物を110℃で4時間乾燥し;(e)乾燥したPd(NO3)2がドープされたMgO顆粒物を、N2流中、400℃の温度において4時間か焼する;ことによって、1重量%Pd/MgO触媒を調製した。
実施例2:
[0070]実施例1において調製した1重量%Pd/MgO触媒を、244bb脱塩化水素化のために用いた。反応器を窒素流中で450℃に加熱した。温度が安定した後、99.1%−244bb/0.4%−1233xf(モル%)の混合物を6g/時の速度で触媒床に通した。反応器圧力は1気圧に設定した。表3に示すように、1重量%Pd/MgO触媒は、運転13.5時間後において約18%の244bb転化率、及び約97%の1234yf選択率を与え、次の12時間において安定状態を保った。
本発明の具体的態様は以下の通りである。
[1]
(a)アルカリ土類金属の酸化物又はオキシフッ化物或いはこれらの組み合わせを含む固体担体;及び(b)担体上又は担体内に配置されている少なくとも1種類の元素金属;を含み、元素金属は元素金属及び担体の合計重量を基準として約0.01〜約10重量%の範囲の量で存在し、元素金属は周期律表の第7、8、9、10、又は11族からの1種類以上の金属である触媒。
[2]
固体担体がアルカリ土類酸化物を含む、[1]に記載の触媒。
[3]
アルカリ土類金属が、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、又はバリウムである、[2]に記載の触媒。
[4]
アルカリ土類金属がマグネシウムである、[2]に記載の触媒。
[5]
元素金属が、周期律表の第8、9、10、又は11族の元素である、[1]に記載の触媒。
[6]
元素金属が、周期律表の第9、10、又は11族の元素である、[1]に記載の触媒。
[7]
元素金属が、Pd、Ru、Pt、Rh、Ir、Fe、Co、Ni、Cu、Ag、Re、Os、Au、又はこれらの組み合わせである、[1]、[2]、又は[3]に記載の触媒。
[8]
元素金属が、Co、Rh、Ni、Pd、Pt、又はIr、或いはこれらの組み合わせである、[7]に記載の触媒。
[9]
元素金属が、Ru、Rh、Pd、Pt、又はIr、或いはこれらの組み合わせである、[7]に記載の触媒。
[10]
元素金属が約0.1重量%〜約5重量%の範囲の量で担体上又は担体内に存在している、[9]に記載の触媒。
[11]
元素金属が約0.1重量%〜約0.9重量%の範囲の量で担体上又は担体内に存在している、[10]に記載の触媒。
[12]
触媒の存在下でヒドロクロロフルオロカーボンを脱塩化水素化することを含み、触媒は、(a)アルカリ土類金属のフッ化物、酸化物、又はオキシフッ化物、或いはこれらの組み合わせを含む固体担体;及び(b)担体上又は担体内に配置されている少なくとも1種類の元素金属;を含み、元素金属は元素金属及び固体担体の合計重量を基準として約0.01〜約10重量%の範囲の量で存在し、元素金属は周期律表の第7、8、9、10、又は11族からの1種類以上の金属、或いはこれらの組み合わせである、隣接する炭素原子上に少なくとも1つの水素原子及び少なくとも1つの塩素原子を有するヒドロクロロフルオロカーボンからフルオロオレフィンを製造する方法。
[13]
固体担体がアルカリ土類酸化物を含む、[12]に記載の方法。
[14]
アルカリ土類金属が、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、又はバリウムである、[12]に記載の方法。
[15]
アルカリ土類金属がマグネシウムである、[12]に記載の方法。
[16]
固体担体が酸化マグネシウムを含む、[12]に記載の方法。
[17]
元素金属が周期律表の第8、9、10、又は11族の元素である、[12]、[13]、[14]、[15]、又は[16]に記載の方法。
[18]
元素金属が周期律表の第9、10、又は11族の元素である、[17]に記載の方法。
[19]
元素金属が、Pd、Ru、Pt、Rh、Ir、Fe、Co、Ni、Cu、Ag、Os、Au、又はこれらの組み合わせである、[17]に記載の方法。
[20]
元素金属が、Co、Rh、Ni、Pd、Pt、又はIr、或いはこれらの組み合わせである、[19]に記載の方法。
[21]
元素金属が、Ru、Rh、Pd、Pt、又はIr、或いはこれらの組み合わせである、[19]に記載の方法。
[22]
元素金属が約0.1重量%〜約5重量%の範囲の量で担体上又は担体内に存在している、[21]に記載の方法。
[23]
元素金属が約0.1重量%〜約0.9重量%の範囲の量で担体上又は担体内に存在している、[21]に記載の方法。
[24]
脱塩化水素化を蒸気相中で行い、約200℃〜約800℃の範囲の温度において行う、[12]に記載の方法。
[25]
脱塩化水素化反応の温度が約300℃〜約600℃の範囲である、[24]に記載の方法。
[26]
脱塩化水素化反応を蒸気相中で行い、約0psig〜約200psigの範囲の圧力において行う、[12]に記載の方法。
[27]
脱塩化水素化反応を約10psig〜約150psigの圧力において行う、[26]に記載の方法。
[28]
ヒドロクロロフルオロカーボンが1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパンであり、フルオロオレフィンが2,3,3,3−テトラフルオロプロペンである、[12]に記載の方法。
[29]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHFCH2Clであり、フルオロオレフィンがCF3CF=CH2である、[12]に記載の方法。
[30]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CH2CHFClであり、フルオロオレフィンがCF3CH=CHF(Z/E)である、[12]に記載の方法。
[31]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHClCH2Fであり、フルオロオレフィンがCF3CH=CHF(Z/E)である、[12]に記載の方法。
[32]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CFClCH2Fであり、フルオロオレフィンがCF3CF=CHF(Z/E)である、[12]に記載の方法。
[33]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHFCHFClであり、フルオロオレフィンがCF3CF=CHF(Z/E)である、[12]に記載の方法。
[34]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CH2CF2Clであり、フルオロオレフィンがCF3CH=CF2である、[12]に記載の方法。
[35]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHClCHF2であり、フルオロオレフィンがCF3CH=CF2である、[12]に記載の方法。
[36]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CFClCHF2であり、フルオロオレフィンがCF3CF=CF2である、[12]に記載の方法。
[37]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CH2CHCl2であり、フルオロオレフィンがCF3CH=CHCl(Z/E)である、[12]に記載の方法。
[38]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHClCH2Clであり、フルオロオレフィンがCF3CCl=CH2又はCF3CH=CHCl(Z/E)である、[12]に記載の方法。
[39]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CCl2CH3であり、フルオロオレフィンがCF3CCl=CH2である、[12]に記載の方法。
[40]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHFCHCl2であり、フルオロオレフィンがCF3CF=CHCl(Z/E)である、[12]に記載の方法。
[41]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHClCHCl2(233da)であり、フルオロオレフィンがCF3CCl=CHCl(Z/E)又はCF3CH=CCl2である、[12]に記載の方法。
[42]
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CCl2CH2Clであり、フルオロオレフィンがCF3CCl=CHCl(Z/E)である、[12]に記載の方法。
[43]
(i)式I、II、又はIII:
CX2=CCl−CH2X (I);
CX3−CCl=CH2 (II);又は
CX3−CHCl−CH2X (III);
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)の化合物を含む出発組成物を与え;
(ii)出発組成物を第1のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び第1の塩素含有副生成物を含む第1の中間体組成物を生成させ;
(iii)第1の中間体組成物を第2のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物を生成させ;そして
(iv)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物の少なくとも一部を触媒の存在下で脱塩化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を生成させ、ここで触媒は、(a)アルカリ土類金属のフッ化物、酸化物、又はオキシフッ化物、或いはこれらの組み合わせを含む固体担体;及び
(b)担体上又は担体内に配置されている少なくとも1種類の元素金属を含み、元素金属は金属及び担体の合計重量を基準として約0.01〜約10重量%の範囲の量で存在し、元素金属は周期律表の第7、8、9、10、又は11族からの1種類以上の金属である;ことを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
[44]
固体担体がアルカリ土類酸化物を含む、[43]に記載の方法。
[45]
アルカリ土類金属が、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、又はバリウムである、[43]に記載の方法。
[46]
アルカリ土類金属がマグネシウムである、[43]に記載の方法。
[47]
元素金属が、Pd、Ru、Pt、Rh、Ir、Fe、Co、Ni、Cu、Ag、Re、Os、Au、又はこれらの組み合わせである、[43]に記載の方法。
Claims (15)
- (a)アルカリ土類金属の酸化物を含む固体担体;及び(b)固体担体上又は固体担体内に配置されているPd金属;を含み、Pd金属はPd金属及び固体担体の合計重量を基準として0.1〜4.9重量%の範囲の量で存在する脱ハロゲン化水素化触媒。
- 固体担体が酸化マグネシウムを含む、請求項1に記載の触媒。
- 固体担体が酸化マグネシウムである、請求項1に記載の触媒。
- Pd金属が0.1重量%〜1.5重量%の範囲の量で固体担体上又は固体担体内に存在している、請求項1〜3のいずれかに記載の触媒。
- 触媒の存在下でヒドロクロロフルオロカーボンを脱塩化水素化することを含み、触媒は、(a)アルカリ土類金属の酸化物を含む固体担体;及び(b)Pd金属;を含み、Pd金属はPd金属及び固体担体の合計重量を基準として0.1〜4.9重量%の範囲の量で存在する、隣接する炭素原子上に少なくとも1つの水素原子及び少なくとも1つの塩素原子を有するヒドロクロロフルオロカーボンからフルオロオレフィンを製造する方法。
- 固体担体が酸化マグネシウムを含む、請求項5に記載の方法。
- 固体担体が酸化マグネシウムである、請求項5に記載の方法。
- Pd金属が0.1重量%〜1.5重量%の範囲の量で固体担体上又は固体担体内に存在している、請求項5〜7のいずれかに記載の方法。
- 脱塩化水素化反応の温度が300℃〜500℃の範囲である、請求項5〜7のいずれかに記載の方法。
- 脱塩化水素化反応を蒸気相中で行い、50psig〜100psigの範囲の圧力において行う、請求項5〜7のいずれかに記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンが1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパンであり、フルオロオレフィンが2,3,3,3−テトラフルオロプロペンであるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHFCH2Clであり、フルオロオレフィンがCF3CF=CH2であるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CH2CHFClであり、フルオロオレフィンがCF3CH=CHF(Z/E)であるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHClCH2Fであり、フルオロオレフィンがCF3CH=CHF(Z/E)であるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CFClCH2Fであり、フルオロオレフィンがCF3CF=CHF(Z/E)であるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHFCHFClであり、フルオロオレフィンがCF3CF=CHF(Z/E)であるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CH2CF2Clであり、フルオロオレフィンがCF3CH=CF2であるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHClCHF2であり、フルオロオレフィンがCF3CH=CF2であるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CFClCHF2であり、フルオロオレフィンがCF3CF=CF2であるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CH2CHCl2であり、フルオロオレフィンがCF3CH=CHCl(Z/E)であるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHClCH2Clであり、フルオロオレフィンがCF3CCl=CH2又はCF3CH=CHCl(Z/E)であるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CCl2CH3であり、フルオロオレフィンがCF3CCl=CH2であるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHFCHCl2であり、フルオロオレフィンがCF3CF=CHCl(Z/E)であるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHClCHCl2(233da)であり、フルオロオレフィンがCF3CCl=CHCl(Z/E)又はCF3CH=CCl2であるか、又は
ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CCl2CH2Clであり、フルオロオレフィンがCF3CCl=CHCl(Z/E)である、請求項5〜7のいずれかに記載の方法。 - (i)式I、II、又はIII:
CX2=CCl−CH2X (I);
CX3−CCl=CH2 (II);又は
CX3−CHCl−CH2X (III);
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)の化合物を含む出発組成物を与え;
(ii)出発組成物を第1のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び第1の塩素含有副生成物を含む第1の中間体組成物を生成させ;
(iii)第1の中間体組成物を第2のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物を生成させ;そして
(iv)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物の少なくとも一部を触媒の存在下で脱塩化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を生成させ、ここで触媒は、(a)アルカリ土類金属の酸化物を含む固体担体;及び
(b)固体担体上又は固体担体内に配置されているPd金属を含み、Pd金属はPd金属及び固体担体の合計重量を基準として0.1〜4.9重量%の範囲の量で存在する;ことを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。 - 固体担体が酸化マグネシウムを含む、請求項12に記載の方法。
- 固体担体が酸化マグネシウムである、請求項13に記載の方法。
- Pd金属が固体担体上又は固体担体内に0.1〜1.5重量%の範囲の量で存在する、請求項12〜14のいずれかに記載の方法。
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