JP2016517345A - 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを脱塩化水素化するための触媒 - Google Patents
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Abstract
Description
[0010]本明細書において用いる「含む」、「含み」、「包含する」、「包含し」、「有する」、「有し」の用語、又はこれらの任意の他の変形は、非排他的な内包物をカバーするように意図される。例えば、構成要素のリストを含むプロセス、方法、物品、又は装置は、必ずしもこれらの構成要素のみに限定されず、明確にリストされていないか、或いはかかるプロセス、方法、物品、又は装置に特有の他の構成要素を含んでいてもよい。更に、明確に逆に示されていない限りにおいて、「又は」とは、排他的な「又は」ではなく包含的な「又は」を指す。例えば、条件A又はBは次の任意の1つによって満足される:Aは正しく(又は存在し)Bは虚偽(又は存在しない)である;Aは虚偽(又は存在しない)でBは正しい(又は存在する);並びにA及びBの両方とも正しい(又は存在する)。
[0022]本明細書において用いる「ヒドロクロロフルオロオレフィン」という用語は、水素、炭素、塩素、フッ素、及び炭素−炭素二重結合を含む分子を意味する。
(ii)液体フッ化水素化触媒を充填した液相反応器内において、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1223xf)+HF→2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb);及び
(iii)蒸気相反応器内において、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)→2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)。
[0054]一般的に、第1の反応工程の出発材料は、式I、II、及び/又はIII:
CX2=CCl−CH2X (式I);
CX3−CCl=CH2 (式II);
CX3−CHCl−CH2X (式III);
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
による1種類以上の塩素化化合物によって表すことができる。幾つかの態様においては、これらの化合物は少なくとも1つの塩素を含むか、Xの大部分は塩素であるか、又は全てのXは塩素である。
実施例1:
[0068]実施例1においては、(a)ビーカー内において、0.76gのPd(NO3)2・2H2Oを40mLのDI水中に溶解してPd(NO3)2水溶液を形成し;(b)Pd(NO3)2溶液中に30.00gのMgO顆粒物を加え;(c)ガラス棒を用いて周期的に撹拌して良好な混合を助けて、ペレットが自由流動できるようになるまで水を除去し;(d)オーブン内において、Pd(NO3)2がドープされたMgO顆粒物を110℃で4時間乾燥し;(e)乾燥したPd(NO3)2がドープされたMgO顆粒物を、N2流中、400℃の温度において4時間か焼する;ことによって、1重量%Pd/MgO触媒を調製した。
実施例2:
[0070]実施例1において調製した1重量%Pd/MgO触媒を、244bb脱塩化水素化のために用いた。反応器を窒素流中で450℃に加熱した。温度が安定した後、99.1%−244bb/0.4%−1233xf(モル%)の混合物を6g/時の速度で触媒床に通した。反応器圧力は1気圧に設定した。表3に示すように、1重量%Pd/MgO触媒は、運転13.5時間後において約18%の244bb転化率、及び約97%の1234yf選択率を与え、次の12時間において安定状態を保った。
Claims (47)
- (a)アルカリ土類金属の酸化物又はオキシフッ化物或いはこれらの組み合わせを含む固体担体;及び(b)担体上又は担体内に配置されている少なくとも1種類の元素金属;を含み、元素金属は元素金属及び担体の合計重量を基準として約0.01〜約10重量%の範囲の量で存在し、元素金属は周期律表の第7、8、9、10、又は11族からの1種類以上の金属である触媒。
- 固体担体がアルカリ土類酸化物を含む、請求項1に記載の触媒。
- アルカリ土類金属が、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、又はバリウムである、請求項2に記載の触媒。
- アルカリ土類金属がマグネシウムである、請求項2に記載の触媒。
- 元素金属が、周期律表の第8、9、10、又は11族の元素である、請求項1に記載の触媒。
- 元素金属が、周期律表の第9、10、又は11族の元素である、請求項1に記載の触媒。
- 元素金属が、Pd、Ru、Pt、Rh、Ir、Fe、Co、Ni、Cu、Ag、Re、Os、Au、又はこれらの組み合わせである、請求項1、2、又は3に記載の触媒。
- 元素金属が、Co、Rh、Ni、Pd、Pt、又はIr、或いはこれらの組み合わせである、請求項7に記載の触媒。
- 元素金属が、Ru、Rh、Pd、Pt、又はIr、或いはこれらの組み合わせである、請求項7に記載の触媒。
- 元素金属が約0.1重量%〜約5重量%の範囲の量で担体上又は担体内に存在している、請求項9に記載の触媒。
- 元素金属が約0.1重量%〜約0.9重量%の範囲の量で担体上又は担体内に存在している、請求項10に記載の触媒。
- 触媒の存在下でヒドロクロロフルオロカーボンを脱塩化水素化することを含み、触媒は、(a)アルカリ土類金属のフッ化物、酸化物、又はオキシフッ化物、或いはこれらの組み合わせを含む固体担体;及び(b)担体上又は担体内に配置されている少なくとも1種類の元素金属;を含み、元素金属は元素金属及び固体担体の合計重量を基準として約0.01〜約10重量%の範囲の量で存在し、元素金属は周期律表の第7、8、9、10、又は11族からの1種類以上の金属、或いはこれらの組み合わせである、隣接する炭素原子上に少なくとも1つの水素原子及び少なくとも1つの塩素原子を有するヒドロクロロフルオロカーボンからフルオロオレフィンを製造する方法。
- 固体担体がアルカリ土類酸化物を含む、請求項12に記載の方法。
- アルカリ土類金属が、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、又はバリウムである、請求項12に記載の方法。
- アルカリ土類金属がマグネシウムである、請求項12に記載の方法。
- 固体担体が酸化マグネシウムを含む、請求項12に記載の方法。
- 元素金属が周期律表の第8、9、10、又は11族の元素である、請求項12、13、14、15、又は16に記載の方法。
- 元素金属が周期律表の第9、10、又は11族の元素である、請求項17に記載の方法。
- 元素金属が、Pd、Ru、Pt、Rh、Ir、Fe、Co、Ni、Cu、Ag、Os、Au、又はこれらの組み合わせである、請求項17に記載の方法。
- 元素金属が、Co、Rh、Ni、Pd、Pt、又はIr、或いはこれらの組み合わせである、請求項19に記載の方法。
- 元素金属が、Ru、Rh、Pd、Pt、又はIr、或いはこれらの組み合わせである、請求項19に記載の方法。
- 元素金属が約0.1重量%〜約5重量%の範囲の量で担体上又は担体内に存在している、請求項21に記載の方法。
- 元素金属が約0.1重量%〜約0.9重量%の範囲の量で担体上又は担体内に存在している、請求項21に記載の方法。
- 脱塩化水素化を蒸気相中で行い、約200℃〜約800℃の範囲の温度において行う、請求項12に記載の方法。
- 脱塩化水素化反応の温度が約300℃〜約600℃の範囲である、請求項24に記載の方法。
- 脱塩化水素化反応を蒸気相中で行い、約0psig〜約200psigの範囲の圧力において行う、請求項12に記載の方法。
- 脱塩化水素化反応を約10psig〜約150psigの圧力において行う、請求項26に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンが1,1,1,2−テトラフルオロ−2−クロロプロパンであり、フルオロオレフィンが2,3,3,3−テトラフルオロプロペンである、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHFCH2Clであり、フルオロオレフィンがCF3CF=CH2である、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CH2CHFClであり、フルオロオレフィンがCF3CH=CHF(Z/E)である、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHClCH2Fであり、フルオロオレフィンがCF3CH=CHF(Z/E)である、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CFClCH2Fであり、フルオロオレフィンがCF3CF=CHF(Z/E)である、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHFCHFClであり、フルオロオレフィンがCF3CF=CHF(Z/E)である、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CH2CF2Clであり、フルオロオレフィンがCF3CH=CF2である、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHClCHF2であり、フルオロオレフィンがCF3CH=CF2である、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CFClCHF2であり、フルオロオレフィンがCF3CF=CF2である、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CH2CHCl2であり、フルオロオレフィンがCF3CH=CHCl(Z/E)である、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHClCH2Clであり、フルオロオレフィンがCF3CCl=CH2又はCF3CH=CHCl(Z/E)である、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CCl2CH3であり、フルオロオレフィンがCF3CCl=CH2である、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHFCHCl2であり、フルオロオレフィンがCF3CF=CHCl(Z/E)である、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CHClCHCl2(233da)であり、フルオロオレフィンがCF3CCl=CHCl(Z/E)又はCF3CH=CCl2である、請求項12に記載の方法。
- ヒドロクロロフルオロカーボンがCF3CCl2CH2Clであり、フルオロオレフィンがCF3CCl=CHCl(Z/E)である、請求項12に記載の方法。
- (i)式I、II、又はIII:
CX2=CCl−CH2X (I);
CX3−CCl=CH2 (II);又は
CX3−CHCl−CH2X (III);
(式中、Xは、独立して、F、Cl、Br、及びIから選択され、但し少なくとも1つのXはフッ素ではない)
の化合物を含む出発組成物を与え;
(ii)出発組成物を第1のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び第1の塩素含有副生成物を含む第1の中間体組成物を生成させ;
(iii)第1の中間体組成物を第2のフッ素化剤と接触させて、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物を生成させ;そして
(iv)2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む第2の中間体組成物の少なくとも一部を触媒の存在下で脱塩化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を生成させ、ここで触媒は、(a)アルカリ土類金属のフッ化物、酸化物、又はオキシフッ化物、或いはこれらの組み合わせを含む固体担体;及び(b)担体上又は担体内に配置されている少なくとも1種類の元素金属を含み、元素金属は金属及び担体の合計重量を基準として約0.01〜約10重量%の範囲の量で存在し、元素金属は周期律表の第7、8、9、10、又は11族からの1種類以上の金属である;
ことを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。 - 固体担体がアルカリ土類酸化物を含む、請求項43に記載の方法。
- アルカリ土類金属が、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、又はバリウムである、請求項43に記載の方法。
- アルカリ土類金属がマグネシウムである、請求項43に記載の方法。
- 元素金属が、Pd、Ru、Pt、Rh、Ir、Fe、Co、Ni、Cu、Ag、Re、Os、Au、又はこれらの組み合わせである、請求項43に記載の方法。
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