ES2598484T3 - Procedimiento para la preparación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno - Google Patents

Procedimiento para la preparación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno Download PDF

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Abstract

Un procedimiento para producir 2,3,3,3-tetrafluoropropeno que comprende hacer reaccionar 2-cloro-3,3,3- trifluoropropeno con fluoruro de hidrógeno en presencia de oxígeno y un catalizador que comprende óxido de cromo representado por una fórmula de composición: CrOm (1,5<m<3), u óxido de cromo fluorado obtenido mediante la fluoración del óxido de cromo.

Description

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superior de la columna de destilación. El componente B en el centro de la columna de destilación se transfiere a un reactor de fluoración, permitiendo que el subproducto 1,1,1,2,2-pentafluoropropano se suministre al material de partida para su uso eficaz. El componente A en el fondo de la columna de destilación también se transfiere al reactor de fluoración para suministrarse al material de partida, permitiendo que el material de partida 2-cloro-3,3,3trifluoropropeno sin reaccionar en el componente A se use eficazmente.
Según el diagrama de flujo de la Fig. 2, puede aislarse 1,1,1,2,2-pentafluoropropano (HFC-245cb) y usarse eficazmente. Por tanto, el procedimiento de la presente invención también puede aplicarse a la producción de 1,1,1,2,2-pentafluoropropano. Según el diagrama de flujo de la Fig. 2, el componente B en el centro de la columna de destilación 1 se transfiere a la columna de destilación 2 para someterse a destilación, permitiendo que 1,1,1,2,2pentafluoropropano (HFC-245cb) se recoja del fondo de la columna de destilación. El componente A en el fondo de la columna de destilación 1 y el componente C en la parte superior de la columna de destilación 1 pueden usarse eficazmente suministrándolos al reactor de fluoración.
Cuando se aísla 1,1,1,2,2-pentafluoropropano según el diagrama de flujo de la Fig. 2, se prefiere fijar la cantidad de suministro de fluoruro de hidrógeno a de aproximadamente 4 a aproximadamente 20 mol por mol de 2-cloro-3,3,3trifluoropropeno, y la temperatura de reacción a de aproximadamente 200 ºC a aproximadamente 330 ºC, en el procedimiento de producción según la presente invención. Empleando tales condiciones de reacción, se aumenta la selectividad del 1,1,1,2,2-pentafluoropropano, garantizando así la producción eficaz de 1,1,1,2,2-pentafluoropropano.
Efectos ventajosos de la invención
El procedimiento de la presente invención garantiza la producción eficaz y selectiva de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno.
Breve descripción de los dibujos
La Fig. 1 es un diagrama de flujo que muestra una realización del procedimiento de producción de la presente invención.
La Fig. 2 es un diagrama de flujo que muestra otra realización del procedimiento de producción de la presente invención.
Descripción de las realizaciones
A continuación, en el presente documento, se describe la presente invención en detalle con referencia a los ejemplos.
Ejemplo 1
Producción de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
Se colocó una cantidad de catalizador de 13,7 g (contenido en flúor: aproximadamente el 15,0% en peso) obtenida sometiendo un óxido de cromo representado por la fórmula de composición CrO2,0 a tratamiento de fluoración en un reactor tubular Hastelloy que tenía un diámetro interior de 15 mm y una longitud de 1 m. Mientras se mantenía el reactor a presión atmosférica (0,1 MPa) a 360 ºC, se suministraron 76 cc/min de fluoruro de hidrógeno (HF) anhidro (velocidad de flujo a 0 ºC, 0,1 MPa) al reactor durante 1 hora, y después se suministraron 2,4 cc/min de oxígeno (velocidad de flujo a 0 ºC, 0,1 MPa) al reactor durante 0,5 horas. Después de eso, mientras se continuaba el suministro de HF y oxígeno, se suministró 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno a una velocidad de 4,7 cc/min (velocidad de flujo a 0 ºC, 0,1 MPa), y se cambió la temperatura del reactor a 365 ºC; de ese modo se inició una reacción. La proporción molar de HF con respecto a 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno fue de 16, la cantidad de oxígeno fue del 50% en moles en relación con 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, y el tiempo de contacto (W/F0) fue de 10 g•s/cc. 45 horas después, se analizó el flujo de salida del reactor usando cromatografía de gases. La tabla 1 muestra los resultados.
Las estructuras de los productos resultantes fueron las siguientes.
CF3CF=CH2 (HFC-1234yf)
CF3CF2CH3 (HFC-245cb)
CF3CH=CH2 (HFC-1243zf)
CF3CH=CHF (HFC-1234ze-E)
CF3CH=CHF (HFC-1234ze-Z)
CF3CH=CHCl (HCFC-1233zd-E)
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Ejemplo
Ejemplo comparativo
Ej. 1
Ej. 2 Ej. 3 Ej. 4 Ej. Comp.5 Ej. Comp.6
Temperatura de reacción (ºC)
365 365 350 380 350 300
Tiempo de reacción (h)
45 29 45 22 7 10
Proporción molar de HF
16 16 8 13 3 3
W/F0 (g•s/cc)
10 10 5,8 10 19 19
Cantidad de O2 (% en moles)
50 20 20 16 0 0
Conversión de CF3CCl=CH2 (%)
37,8 24,9 6,2 40,8 3,5 1,4
Selectividad de producto (%)
HFC-1234yf
75,2 76,7 79,3 68,7 61,4 48,4
HFC-245cb
15,3 15,6 12,4 13,7 12,9 17,7
HFC-1243zf
0,1 0,1 0,1 0,3 8,8 1,9
HFC-1234ze-E
1,9 1,8 3,1 5,6 1,8 0,7
HFC-1234ze-Z
1,4 1,3 0,7 1,5 1,1 0,0
HCFC-1233zd-E
1,5 1,0 0,5 3,4 1,4 0,0
HCFC-1233zd-Z
0,3 0,2 0,1 0,5 0,0 0,0
HCFC-1223xd
0,3 0,2 0,1 0,9 0,1 0,6
HFC-245fa
0,1 0,1 0,1 0,1 0,0 0,0
Otros
3,9 3,0 3,6 5,3 12,5 30,7
La tabla 1 muestra que, según los ejemplos 1 a 4, se obtuvo HFC-1234yf con alta selectividad, y se mantuvo baja la generación de subproductos desfavorables. La tabla 1 también revela que, según los ejemplos comparativos 1 y 2, se obtuvo 1234yf a un rendimiento bajo, y la cantidad de subproductos desfavorables fue alta.
Ejemplo 5
Se colocó una cantidad de catalizador de 19,1 g (contenido en flúor: aproximadamente el 15,0% en peso) obtenida sometiendo un óxido de cromo representado por la fórmula de composición CrO2,0 a tratamiento de fluoración en un reactor tubular Hastelloy que tenía un diámetro interior de 15 mm y una longitud de 1 m. Mientras se mantenía el reactor a presión atmosférica (0,1 MPa) a 290 ºC, se suministraron 46 cc/min de fluoruro de hidrógeno (HF) anhidro (velocidad de flujo a 0 ºC, 0,1 MPa) al reactor durante 1 hora, y después se suministraron 1,9 cc/min de oxígeno (velocidad de flujo a 0 ºC, 0,1 MPa) al reactor durante 0,5 horas. Después de eso, mientras se continuaba el suministro de HF y oxígeno, se suministró 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno a una velocidad de 11,6 cc/min (velocidad de flujo a 0 ºC, 0,1 MPa), y se cambió la temperatura del reactor a 300 ºC; de ese modo se inició una reacción. La proporción molar de HF con respecto a 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno fue de 4, la cantidad de oxígeno fue del 16% en moles en relación con 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, y el tiempo de contacto (W/F0) fue de 19 g•s/cc. 4 horas después, se analizó el flujo de salida del reactor usando cromatografía de gases. La tabla 2 muestra los resultados del análisis.
Ejemplo 6
Se colocó una cantidad de catalizador de 33,1 g (contenido en flúor: aproximadamente el 15,0% en peso) obtenida sometiendo un óxido de cromo representado por la fórmula de composición CrO2,0 a tratamiento de fluoración en un reactor tubular Hastelloy que tenía un diámetro interior de 20 mm y una longitud de 1 m. Mientras se mantenía el reactor a presión atmosférica (0,1 MPa) a 240 ºC, se suministraron 80 cc/min de fluoruro de hidrógeno (HF) anhidro (velocidad de flujo a 0 ºC, 0,1 MPa) al reactor durante 1 hora, y después se suministraron 1,9 cc/min de oxígeno (velocidad de flujo a 0 ºC, 0,1 MPa) y 238 cc/min de nitrógeno (velocidad de flujo a 0 ºC, 0,1 MPa) al reactor durante 0,5 horas. Después de eso, mientras se continuaba el suministro de HF, oxígeno y nitrógeno se suministró 2-cloro3,3,3-trifluoropropeno a una velocidad de 12,0 cc/min (velocidad de flujo a 0 ºC, 0,1 MPa), y se cambió la temperatura del reactor a 250 ºC; de ese modo se inició una reacción. La proporción molar de HF con respecto a 2cloro-3,3,3-trifluoropropeno fue de 7, la cantidad de oxígeno fue del 16% en moles en relación con 2-cloro-3,3,3trifluoropropeno y el tiempo de contacto (W/F0) fue de 6 g•s/cc. 21 horas después, se analizó el flujo de salida del reactor usando cromatografía de gases. La tabla 2 muestra los resultados.
Tabla 2
Ejemplo
Ej. 5
Ej. 6
Temperatura de reacción (ºC)
300 250
Tiempo de reacción (h)
4 21
Proporción molar de HF
4 7
W/F0 (g•s/cc)
19 6
Cantidad de O2 (% en moles)
16 16
Conversión de CF3CCl=CH2 (%)
9,2 5,9
9
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Claims (1)

  1. imagen1
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