ES2567178T5 - Procedimiento para producir un alqueno que contiene flúor - Google Patents
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Description
DESCRIPCIÓN
Procedimiento para producir un alqueno que contiene flúor
Campo técnico
La presente invención se refiere a un procedimiento para la producción de un alqueno que contiene flúor.
Técnica anterior
Un procedimiento conocido para producir un propeno que contiene flúor, tal como el 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf), comprende la reacción de un propano clorado o un propeno clorado, que se utiliza como material de partida, con fluoruro de hidrógeno anhidro en fase gaseosa y en presencia de un catalizador, tal como óxido de cromo y óxido de cromo fluorado.
En este procedimiento, se producen propanos fluorados, tal como el 1,1,1,2,2-pentafluoropropano (HFC-245cb), además del propeno que contiene flúor deseado. Dichos propanos fluorados se pueden convertir en propenos que contienen flúor por deshidrofluoración, y por consiguiente resultan útiles como precursores del HFO-1234yf u otros propenos que contienen flúor.
En el documento WO 2007/079435 se da a conocer un procedimiento conocido para producir un propeno que contiene flúor a partir de un propano fluorado, tal como el HFC-245cb, que comprende, por ejemplo, someter el HFC-245cb a deshidrofluoración, produciéndose de este modo HFO-1234yf. En este procedimiento, el HFO-1234yf se produce supuestamente con una conversión comprendida aproximadamente entre el 70% y el 90% y con una selectividad comprendida aproximadamente entre el 40% y el 70% sometiendo el HFC-245cb, que se utiliza como material de partida, a deshidrofluoración en presencia de carbón activado o carbón activado sobre el que se fijan Ni, Pd, Pt, etcétera.
Además, es conocido un procedimiento para producir HFO-1234yf por deshidrofluoración utilizando alúmina fluorada o carbón poroso como catalizador (véase el documento WO 2007/053178).
El documento WO 2008/040969 da a conocer un procedimiento de deshidrofluoración de 1,1,1,2,2-pentafluoropropano a HFC-1234yf con una relación HF:1,1,1,2,2-pentafluoropropano de 15:1 o 5:1.
Sin embargo, en estos procedimientos, la conversión de los materiales de partida y la selectividad del propeno que contiene flúor no son suficientes; en particular, es necesario mejorar adicionalmente la selectividad.
Sumario de la invención
Problema técnico
La presente invención se ha alcanzado teniendo en cuenta el estado actual de la técnica anterior, descrito anteriormente. Un objetivo principal de la presente invención consiste en dar a conocer un nuevo procedimiento para producir un alqueno que contiene flúor a partir de un alcano que contiene flúor, tal como propano fluorado, que es capaz de reducir la producción de subproductos y mejorar la selectividad del alqueno que contiene flúor sin reducir la conversión.
Solución al problema técnico
Los presentes inventores han llevado a cabo una amplia investigación para alcanzar dicho objetivo. Así, han descubierto el sorprendente fenómeno de que, cuando la reacción se lleva a cabo en fase gaseosa y en presencia de una concentración determinada o superior de fluoruro de hidrógeno anhidro en la producción de un alqueno que contiene flúor a partir de alcano que contiene flúor, la selectividad del alqueno que contiene flúor mejora significativamente a pesar de que la reacción tiene lugar por deshidrofluoración. La presente invención se ha llevado a cabo tras estudios adicionales basados en estos descubrimientos.
Más específicamente, la presente invención da a conocer el siguiente procedimiento para la producción de un alqueno que contiene flúor.
Punto 1. Procedimiento para producir un alqueno que contiene flúor, representado por la fórmula (2):
Rf1C(Rf2)=CH2
en la que Rf1 y Rf2 son iguales o diferentes, y son F, H, X(CF2)n
donde n es un entero comprendido entre 1 y 5, y X es F o H, con la condición de que Rf1 y Rf2 no sean simultáneamente H,
comprendiendo dicho procedimiento el calentamiento del alcano que contiene flúor representado por la fórmula (1):
Rf1CF (Rf2) CH3
en la que Rf1 y Rf2 son tal como se han definido anteriormente, en fase gaseosa y en presencia de más de 50 mol de fluoruro de hidrógeno anhidro por mol del alcano que contiene flúor, a fin de llevar a cabo una reacción de deshidrofluoración.
Punto 2. Procedimiento según el punto 1, en el que el alcano que contiene flúor que se utiliza como material de partida está representado por la fórmula (1-1):
Rf1CF(Rf3)CH3
en la que Rf1 is F, H o X(CF2)n-,
donde n es un entero comprendido entre 1 y 3, y X es F o H, y Rf3 es F o H, con la condición de que Rf1 y Rf3 no sean simultáneamente H.
Punto 3. Procedimiento según el punto 1 o 2, en el que la reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador.
Punto 4. Procedimiento según el punto 3, en el que la reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador que contiene átomos de cromo.
Punto 5. Procedimiento según cualquiera de los puntos 1 a 4, en el que la reacción se lleva a cabo en presencia de más de 50 y hasta 200 mol de fluoruro de hidrógeno anhidro por mol del alcano que contiene flúor.
A continuación se describe con detalle el procedimiento para producir un alqueno que contiene flúor según la presente invención.
Alcano fluorado
En la presente invención, el alcano que contiene flúor representado por la fórmula (1): Rf1CF(Rf2)CH3 se utiliza como material de partida. En la fórmula (1), Rf1 y Rf2 son iguales o diferentes, y son F, H o X(CF2)n-, donde n es un número entero comprendido entre 1 y 5 y X es F o H, con la condición de que Rf1 y Rf2 no sean simultáneamente H.
En la fórmula (1), la cantidad de subproductos de descomposición tiende a aumentar a medida que aumenta el número total de carbonos de Rf1 y Rf2. Por esta razón, entre los ejemplos preferentes del alcano que contiene flúor representado por la fórmula (1) se incluye, en particular, un alcano que contiene flúor representado por la fórmula (1-1): Rf1CF(Rf3)CH3, en la que Rf1 es F, H o X(CF2)n-, donde n es un entero comprendido entre 1 y 3, y X es F o H y Rf3 es F o H, con la condición de que Rf1 y Rf3 no sean simultáneamente H; y similares.
Entre los ejemplos específicos del alcano que contiene flúor se incluyen el 1,1,1,2,2-pentafluoropropano (HFC-245cb), el 1,1,2,2-tetrafluoropropano (HFC-254cb), el 1,1,1,2-tetrafluoropropano (HFC-254eb), el 1,1,1-trifluoroetano (HFC-143a), el 1,1-difluoroetano (HFC-152a), el 1,1,1,2,2,3,3-heptafluorobutano (HFC-347mccs) y similares.
Estos ejemplos del alcano que contiene flúor representado por la fórmula (1) son compuestos conocidos fácilmente disponibles.
Procedimiento para producir un alcano que contiene flúor
En el procedimiento para producir un alqueno que contiene flúor según la presente invención, se utiliza un alcano que contiene flúor, tal como se ha descrito anteriormente, como material de partida, y se calienta en fase gaseosa para llevar a cabo una reacción de deshidrofluoración, obteniéndose un alqueno que contiene flúor.
En la presente invención, cuando se produce un alqueno que contiene flúor a partir de un alcano que contiene flúor por el procedimiento anterior, es necesario que esté presente una cantidad determinada o superior de fluoruro de hidrógeno anhidro en el sistema de reacción. De este modo, la selectividad del alqueno que contiene flúor puede mejorarse mucho, a la vez que apenas se reduce la conversión del material de partida, a pesar de que la reacción tiene lugar por deshidrofluoración.
A fin de lograr el efecto de mejorar la selectividad, es necesario que la cantidad de fluoruro de hidrógeno anhidro en el sistema de reacción sea de más de 50 mol por mol del alcano que contiene flúor que se utiliza como material
de partida. Con una cantidad de fluoruro de hidrógeno anhidro por debajo de este intervalo, el efecto de mejora de
la selectividad no se exhibe suficientemente.
En el límite superior, la cantidad de fluoruro de hidrógeno no está particularmente limitada. Una cantidad muy
grande de fluoruro de hidrógeno tiene poca influencia sobre la selectividad y la conversión; sin embargo, la productividad se reduce porque la cantidad de fluoruro de hidrógeno que debe separarse aumenta durante la purificación. Por ello, en términos generales, resulta preferido que la cantidad de fluoruro de hidrógeno anhidro sea
de aproximadamente 200 mol o menor por mol del alcano que contiene flúor.
El procedimiento según la presente invención se puede llevar a cabo en presencia o ausencia de un catalizador.
En particular, cuando la reacción de deshidrofluoración se lleva a cabo en presencia de un catalizador, la temperatura de reacción puede reducirse, a la vez que puede mejorarse adicionalmente la selectividad.
Como catalizador, pueden utilizarse catalizadores conocidos utilizables en la reacción de deshidrohalogenación.
Son ejemplos de los mismos los haluros y óxidos de metales de transición, elementos de los grupos 14 y 15,
etcétera. Los elementos metálicos presentes en estos catalizadores tienen una afinidad elevada por un átomo de
flúor que debe ser eliminado, por lo que se considera que tienen el efecto de fomentar la reacción de deshidrofluoración. Entre los ejemplos específicos de metales de transición se incluyen Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni,
Cu, Zn, Zr, Nb, Ta, W, etcétera. Entre los ejemplos específicos de elementos del grupo 14 se incluyen Sn, Pb,
etcétera. Entre los ejemplos específicos de elementos del grupo 15 se incluyen Sb, Bi, etcétera. Entre los ejemplos
de haluros de estos elementos se incluyen fluoruros, cloruros, etcétera. Entre éstos, ejemplos de catalizadores preferentes son SbCl5, SbCh, SbFs, TaCb, SnCl4, NbCb, FeCh, CrCh, CrF3, TiCl4, MoCb, C2O3, CrO2 CoCl2, NiCl2, etcétera. Estos catalizadores pueden utilizarse individualmente o combinando dos o más de ellos.
Alternativamente, pueden estar fijados sobre un soporte. El soporte que puede utilizarse no está particularmente
limitado, y entre los ejemplos del mismo se incluyen silicato poroso de alúmina, representado por la zeolita, óxido
de aluminio, óxido de silicio, carbón activado, óxido de titanio, óxido de zirconio, óxido de cinc, fluoruro de aluminio
y similares. Los mismos pueden utilizarse solos o combinados, o en forma de compuesto estructural de los mismos.
Entre los ejemplos específicos de catalizadores fijados sobre un soporte se incluyen Cr2O3/AhO3, C2O3/AF3,
Cr2O3/C, CoCl2/Cr2O3/Al2O3, N iC fe/C ^O a/A^, CoCfe/AF3, NO2/AF3, etcétera.
En la presente invención, resulta preferido utilizar un catalizador que contiene átomos de cromo, y resulta particularmente preferente utilizar, por lo menos, un catalizador seleccionado entre el grupo que comprende óxido
de cromo y óxido de cromo fluorado. Entre los ejemplos de dichos óxido de cromo y óxido de cromo fluorado se
incluyen el óxido de cromo cristalino, el óxido de cromo amorfo y similares.
La composición del óxido de cromo no está particularmente limitada. Por ejemplo, resulta preferido utilizar un óxido
de cromo representado por la fórmula de composición CrOm, en la que 1,5 < m < 3, más preferentemente 2 < m <
2,75, y aún más preferentemente 2 < m < 2,3. Se puede utilizar cualquier catalizador de óxido de cromo en forma
de polvo, gránulos, etcétera, siempre y cuando sea adecuado para la reacción. Particularmente, resultan preferidos
los catalizadores de tipo granulado. El catalizador de óxido de cromo anterior se puede producir, por ejemplo,
mediante el procedimiento descrito en la publicación de patente japonesa sin examinar 5-146680.
El óxido de cromo fluorado se puede producir mediante el procedimiento descrito en la publicación de patente
japonesa sin examinar 5-146680. Por ejemplo, se puede obtener por fluoración del óxido de cromo obtenido por el procedimiento anterior con fluoruro de hidrógeno (tratamiento con HF). La temperatura de fluoración puede estar comprendida, por ejemplo, entre aproximadamente 100°C y 460°C.
Aunque el área superficial del catalizador se reduce tras el tratamiento de fluoración, generalmente la actividad del
mismo es más elevada, con una superficie específica mayor. La superficie específica tras el tratamiento de
fluoración está comprendida, preferentemente, entre aproximadamente 25 m2/g y 130 m2/g, y más preferentemente
entre aproximadamente 40 m2/g y 100 m2/g, aunque no se limita a dichos intervalos. En la presente memoria, la
superficie específica se mide por el método BET.
Alternativamente, la reacción de fluoración del óxido de cromo se puede llevar a cabo suministrando fluoruro de
hidrógeno anhidro a un reactor relleno de óxido de cromo antes de la reacción de deshidrofluoración del alcano
que contiene flúor. Después de que el óxido de cromo se ha fluorado de esta manera, se suministra el material de
partida al reactor, con lo que se promueve eficientemente la reacción de producción del producto deseado.
El grado de fluoración del catalizador no está particularmente limitado; por ejemplo, el contenido de flúor está comprendido preferentemente entre el 5% y el 30% en peso.
Además, el catalizador a base de cromo descrito en la publicación de patente japonesa sin examinar 11-171806
también puede utilizarse como catalizador de óxido de cromo o catalizador de óxido de cromo fluorado. El catalizador a base de cromo se encuentra en estado amorfo y comprende, como componente principal, un
compuesto de cromo que contiene, por lo menos, un elemento metálico seleccionado entre el grupo que comprende indio, galio, cobalto, níquel, cinc y aluminio. El cromo contenido en el compuesto de cromo tiene un número de valencia promedio no menor de 3,5 y no mayor de 5,0.
Dado que el procedimiento de la presente invención se lleva a cabo en presencia de fluoruro de hidrógeno, la fluoración del catalizador tiene lugar, presumiblemente, durante la reacción, incluso cuando el tratamiento de fluoración no se lleva a cabo previamente.
El método de utilización del catalizador no está particularmente limitado, siempre que el material de partida gaseoso esté en contacto con el catalizador en grado suficiente. Por ejemplo, el catalizador puede estar fijado en un reactor o dispersado en un lecho fluidizado.
En el procedimiento de la presente invención para producir un alqueno que contiene flúor, el procedimiento de reacción no está particularmente limitado, siempre que el alcano que contiene flúor que se utiliza como material de partida pueda calentarse suficientemente en fase gaseosa.
En un ejemplo específico de una forma de realización, si se utiliza un catalizador, el mismo se carga en un reactor de tipo de flujo tubular y se introducen en dicho reactor el alcano que contiene flúor y el fluoruro de hidrógeno, que se utilizan como materiales de partida. Preferentemente, el reactor está constituido por un material resistente a la acción corrosiva del fluoruro de hidrógeno, tal como Hastelloy, Inconel, Monel o similares.
Los materiales de partida anteriores se pueden suministrar directamente al reactor; o pueden utilizarse nitrógeno, helio, argón y otros gases inertes frente a los materiales de partida y el catalizador, en combinación con los materiales de partida. La concentración de gas inerte puede estar comprendida, por ejemplo, entre aproximadamente el 0% y el 80% en moles con respecto a la cantidad total de los componentes gaseosos introducidos en el reactor; es decir, las cantidades de alcano que contiene flúor y fluoruro de hidrógeno anhidro (materiales de partida), además del gas inerte y, opcionalmente, la cantidad de oxígeno gaseoso, si se añade.
Si se utiliza un catalizador, los materiales de partida anteriores se pueden suministrar al reactor junto con oxígeno para mantener la actividad catalítica durante un período prolongado. En este caso, la cantidad añadida de oxígeno puede estar comprendida, por ejemplo, entre aproximadamente el 0,1% y el 50% en moles con respecto a la cantidad total de los componentes gaseosos, incluidos el alcano que contiene flúor y el fluoruro de hidrógeno anhidro (materiales de partida), además del oxígeno, y opcionalmente la cantidad de gas inerte, si se utiliza. No resulta preferida una mayor cantidad de oxígeno, dado que se producen una reacción de oxidación y otras reacciones secundarias, y disminuye la selectividad.
La temperatura de reacción, la presión, el tiempo de reacción y otras condiciones de la reacción de deshidrofluoración de la presente invención no están particularmente limitados. Los valores óptimos pueden determinarse teniendo en cuenta la eficiencia de producción, la selectividad del HFO-1234yf, la vida útil del catalizador, si se utiliza, etcétera.
En general, la temperatura de reacción está comprendida, preferentemente, entre aproximadamente 200°C y 550°C, y más preferentemente entre aproximadamente 300°C y 450°C. A una temperatura de reacción demasiado baja, la conversión del alcano que contiene flúor tiende a disminuir. Por el contrario, una temperatura de reacción excesivamente alta provoca fácilmente la producción de compuestos C1 y C2 por la descomposición de los materiales de partida, y la producción de Rf1C(R1^)=CHF y otros isómeros como subproductos. Por consiguiente, no resulta preferido un intervalo de temperatura que quede fuera del intervalo descrito anteriormente.
Dado que la selectividad del alqueno que contiene flúor tiende a disminuir a una temperatura de reacción más elevada, resulta preferente aumentar la proporción de fluoruro de hidrógeno con respecto a alcano que contiene flúor para mantener una selectividad alta cuando la reacción se lleva a cabo a una temperatura más elevada.
La presión durante la reacción no está particularmente limitada, y la reacción se puede llevar a cabo a presión reducida, presión normal o presión aumentada. Generalmente, la reacción se puede llevar a cabo por debajo de aproximadamente la presión atmosférica (0,1 MPa); sin embargo, la reacción también puede desarrollarse sin problemas a una presión reducida de menos de 0,1 MPa. La reacción también se puede llevar a cabo a una presión aumentada que no provoque la licuación de los materiales de partida.
El tiempo de reacción no está limitado. Por ejemplo, si se utiliza un catalizador, el tiempo de contacto, determinado por el cociente W/F0 entre la cantidad W (g) de catalizador y el caudal total F0 de los componentes gaseosos que se hacen fluir a través del sistema de reacción (caudal a 0°C y 0,1 MPa: cm3/s), está comprendido preferentemente entre aproximadamente 0,1 gs/cm 3 y 90 gs/cm 3, y más preferentemente entre aproximadamente 1 gs/cm 3 y 50 g s/cm3. Si no se utiliza catalizador, el tiempo de contacto, determinado por el cociente V/F0 entre el volumen de espacio V (cm3) y el caudal total F0 de componentes gaseosos que se hacen fluir a través del sistema de reacción (caudal a 0°C y 0,1 MPa: cm3/s), está comprendido preferentemente entre aproximadamente 0,1 gs/cm 3 y 50 g s/cm3, y más preferentemente entre aproximadamente 1 g s/cm3 y 30 g s/cm3. El caudal total de los
componentes gaseosos utilizados en la presente invención es el caudal total de alcano que contiene flúor y fluoruro de hidrógeno anhidro, y opcionalmente gas inerte, oxígeno, etcétera, si se utilizan.
Según el procedimiento anterior, el alqueno que contiene flúor representado por la fórmula (2): Rf1C(R1^)=CH2, en la que Rf1 y Rf2 se han definido anteriormente, puede obtenerse con una selectividad elevada mediante la reacción de deshidrofluoración del alcano que contiene flúor representado por la fórmula (1): Rf1CF(Rf2)CH3, que se utiliza como material de partida. Por ejemplo, si se utiliza 1,1,1,2,2-pentafluoropropano (HFC-245cb) como material de partida, puede obtenerse 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf) con una selectividad elevada.
El producto obtenido se puede separar y recoger por un método de uso general, tal como destilación. Además, los materiales de partida que no han reaccionado se pueden reciclar devolviéndose al reactor después de su separación y purificación. Por lo tanto, puede mantenerse una productividad elevada mediante el reciclaje de los materiales de partida sin reaccionar.
Efectos ventajosos de la invención
El procedimiento de producción de la presente invención puede mejorar significativamente la selectividad del alqueno que contiene flúor en la producción de un alqueno que contiene flúor a partir de un alcano que contiene flúor, tal como propano fluorado, sin reducir la conversión en comparación con un procedimiento convencional. Además, el procedimiento de la presente invención puede hacer un uso beneficioso del alcano que contiene flúor que se produce como subproducto en un procedimiento convencional para producir un alqueno que contiene flúor, y convertirlo eficientemente en un alqueno que contiene flúor.
Por lo tanto, el procedimiento de la presente invención es muy útil desde el punto de vista industrial para producir un alqueno que contiene flúor.
Descripción de las formas de realización
A continuación, la presente invención se describe con mayor detalle haciendo referencia a los ejemplos.
Ejemplo 1
Se introdujo un catalizador (9,35 g; contenido de flúor: aproximadamente el 15,0% en peso), obtenido por fluoración del óxido de cromo representado por la fórmula de composición: CrO2, en un reactor Hastelloy tubular equipado con una válvula de contrapresión a su salida y con un diámetro interior de 15 mm y una longitud de 1 m. Dicho reactor tubular se mantuvo a presión atmosférica (0,1 MPa) a 365°C. Se suministraron al reactor fluoruro de hidrógeno anhidro (HF) gaseoso y oxígeno gaseoso a 28 cm3/min y 0,11 cm3/min (caudal a 0°C y 0,1 MPa; lo mismo se aplica en lo sucesivo), respectivamente, durante una hora. A continuación, se suministró CF3CF2CH3 (HFC-245cb) a 0,25 cm3/min. La razón molar de HF con respecto a HFC-245cb era de 110 en este momento. Al cabo de seis horas, el gas de salida del reactor se analizó por cromatografía de gases. En la tabla 1 se indican los resultados del análisis.
La fórmula química de cada compuesto es la siguiente.
CF3CF2CH3 (HFC-245cb)
CF3CF=CH2 (HFO-1234yf)
CF3CH=CHF (HFO-1234ze)
CF3CH3 (HFC-143a)
CF3CH2CHF2 (HFC-245fa)
Ejemplo 2
La reacción se llevó a cabo en las mismas condiciones que en el ejemplo 1, con la excepción de que los caudales de fluoruro de hidrógeno anhidro (HF) gaseoso, oxígeno gaseoso y HFC-245cb se cambiaron a 221 cm3/min, 0,44 cm3/min y 2,22 cm3/min (caudal a 0°C y 0,1 MPa), respectivamente. La razón molar de HF con respecto a HFC-245cb era de 100 en este momento. La tabla 1 representa los resultados del análisis del gas de salida.
Ejemplo 3
La reacción se llevó a cabo en las mismas condiciones que en el ejemplo 1, con la excepción de que la temperatura de reacción se cambió a 345°C. La tabla 1 representa los resultados del análisis del gas de salida.
Ejemplo 4
La reacción se llevó a cabo en las mismas condiciones que en el ejemplo 1, con la excepción de que la temperatura se cambió a 385°C. La tabla 1 representa los resultados del análisis del gas de salida.
Ejemplo comparativo 5
La reacción se llevó a cabo en las mismas condiciones que en el ejemplo 1, con la excepción de que los caudales de fluoruro de hidrógeno anhidro (HF) gaseoso, oxígeno gaseoso y HFC-245cb se cambiaron a 27 cm3/min, 0,11 cm3/min y 0,55 cm3/min (caudal a 0°C y 0,1 MPa), respectivamente. La razón molar de HF con respecto a HFC-245cb era de 49 en este momento. La tabla 2 representa los resultados del análisis del gas de salida.
Ejemplo comparativo 1
La reacción se llevó a cabo en las mismas condiciones que en el ejemplo 1, con la excepción de que no se suministró fluoruro de hidrógeno anhidro (HF) gaseoso y los caudales de oxígeno gaseoso y HFC-245cb se cambiaron a 5,0 cm3/min y 25 cm3/min (caudal a 0°C y 0,1 MPa), respectivamente. La razón molar de HF con respecto a HFC-245cb era de 0 en este momento. La tabla 2 representa los resultados del análisis del gas de salida.
Ejemplo comparativo 6
La reacción se llevó a cabo en las mismas condiciones que en el ejemplo 1, con la excepción de que los caudales de fluoruro de hidrógeno anhidro (HF) gaseoso, oxígeno gaseoso y HFC-245cb se cambiaron a 25 cm3/min, 0,50 cm3/min y 2,5 cm3/min (caudal a 0°C y 0,1 MPa), respectivamente. La razón molar de HF con respecto a HFC-245cb era de 10 en este momento. La tabla 2 representa los resultados del análisis del gas de salida.
Tabla 1
Ej. 1 Ej. 2 Ej. 3 Ej. 4
Temp. de reacción (°C) 365 365 345 385 W/F0 (gs/cm 3) 20 2,5 20 20 HF/HFC245cb 110 100 110 110 conversión de HFC-245cb (% por CG) 82 78 71 90 selectividad de HFO-1234yf (% por CG) 90 98 97 81 selectividad de HFO-1234ze (% por CG) 4,4 0,9 1,8 14 selectividad de HFC-143a (% por CG) 3,0 0,2 0,2 2,5 selectividad de HFC-245fa (% por CG) 0,7 0,1 0,5 1,4
Tabla 2
Ej. comp. 5 Ej. comp. 6 Ej. comp. 1 Reaction temp. (°C) 365 365 365
W/F0 (g s/cm3) 20 20 20 HF/HFC245cb (% por CG) 49 10 0
conversión de HFC-245cb (% por CG) 82 80 74 selectividad de HFO-1234yf (% por cG) 88 84 79 selectividad de HFO-1234ze (% por CG) 5,9 6,8 6,9 selectividad de HFC-143a (% por CG) 3,1 1,1 2,8 selectividad de HFC-245fa (% por CG) 0,9 1,5 1,2
Claims (5)
1. Procedimiento para producir un compuesto de fórmula (2):
en el que Rf1 y Rf2 son cada uno individualmente H, F o X(CF2)n-, en el que n es un entero de 1 a 5, y X es F o H, con la condición de que Rf1 y Rf2 no sean simultáneamente H,
que comprende calentar un compuesto de fórmula (1) en el que Rf1 y Rf2 son como se han definido anteriormente:
en fase gaseosa en presencia de más de 50 mol de HF anhidro por mol de compuesto (1), para llevar a cabo una reacción de deshidrofluoración.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que Rf1 es H, F o X(CF2)n-, en el que n es un entero de 1 a 3 y X es F o H, y Rf2 es H o F.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2, en el que la reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, en el que el catalizador es un catalizador que contiene átomos de cromo.
5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la reacción se lleva a cabo en presencia de más de 50 y hasta e incluyendo 200 mol de HF anhidro por mol de compuesto (1).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US28242910P | 2010-02-12 | 2010-02-12 | |
| US282429P | 2010-02-12 | ||
| PCT/JP2011/053061 WO2011099604A2 (en) | 2010-02-12 | 2011-02-08 | Process for producing fluorine-containing alkene |
Publications (2)
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