JP2011529448A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
1. 下記工程を含む2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法:
(i)一般式(1):ACF2CF2CHxFyAz(式中、AはCl、BrまたはIであり、xは0〜2の整数、y及びzは、それぞれ0〜3の整数であって、x、y及びzの合計は3である。)で表されるハロゲン化フルオロプロパンを還元して、一般式(2):ACF2CF2CH3で表される1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンとする工程、
(ii) 上記(i)工程で得られた1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンを気相において触媒に接触させて2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとする工程。
2. 一般式(1):ACF2CF2CHxFyAzで表されるハロゲン化フルオロプロパンが、一般式(1’):ClCF2CF2CHnCl3−n(式中、nは0〜2の整数である)で表されるクロロフルオロプロパンである上記項1に記載の方法。
3. 工程(i)が、触媒の存在下に、一般式(1):ACF2CF2CHxFyAzで表されるハロゲン化フルオロプロパンを水素で還元することを含む方法で行われる上記項1又は2に記載の方法。
4. 工程(i)が、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッケル、レニウム、モリブデン及びジルコニウムからなる群から選ばれた少なくとも一種の触媒の存在下に、一般式(1):ACF2CF2CHxFyAzで表されるハロゲン化フルオロプロパンを80〜200℃で水素還元することを含む方法で行われる上記項3に記載の方法。
5. 工程(ii)が、気相中において、1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンを、酸化クロム、フッ素化された酸化クロム及びフッ化鉄からなる群から選ばれた少なくとも一種の触媒に接触させることを含む方法で行われる上記項1〜4のいずれかに記載の方法。
6. 工程(ii)が、フッ化水素及び酸素の存在下において1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンを触媒に接触させることを含む方法で行われ、フッ化水素の量が1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン1モルに対して0.1〜2モルであり、酸素の量が、1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、フッ化水素及び酸素の合計量を基準として0.1〜21mol%である、上記項1〜5のいずれかに記載の方法。
7. 一般式(1):ACF2CF2CHxFyAzで表されるハロゲン化フルオロプロパンが、テトラフルオロエチレンと、一般式(3):CHxFyAz+1(式中、AはCl、BrまたはIであり、xは0〜2の整数、y及びzは、それぞれ0〜3の整数であって、x、y及びzの合計は3である。)で表されるハロゲン化メタンとの付加方法によって得られるものである上記項1〜6のいずれかに記載の方法。
8. 上記付加反応が、ルイス酸触媒の存在下、該付加反応に不活性な溶媒中又は無溶媒で、テトラフルオロエチレンと一般式(3)で表されるハロゲン化メタンを接触させることを含む方法で行われる上記項7に記載の方法。
9. 一般式(3)で表されるハロゲン化メタンが、一般式:CHnCl4−n(nは0〜2の整数である)で表されるクロロメタンである上記項8に記載の方法。
10. 一般式:CHnCl4−n(nは0〜2の整数である)で表されるクロロメタンが、四塩化炭素及びクロロホルムからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物である上記項9に記載の方法。
11. 白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッケル、レニウム、モリブデン及びジルコニウムからなる群から選ばれた少なくとも一種の触媒の存在下に、一般式(1):ACF2CF2CHxFyAz(式中、AはCl、BrまたはIであり、xは0〜2の整数、y及びzは、それぞれ0〜3の整数であって、x、y及びzの合計は3である。)で表されるハロゲン化フルオロプロパンを80〜200℃で水素還元すること特徴とする1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンの製造方法。
一般式(1):ACF2CF2CHxFyAz(式中、A、x、y及びzは上記に同じ)で示されるハロゲン化フルオロプロパンを還元して、一般式(2):ACF2CF2CH3(式中、Aは上記に同じ)で表される1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンとする工程、
(ii)脱フッ化水素及びフッ素化工程
上記(i)工程で得られた1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンを脱フッ化水素及びフッ素化して2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとする工程。
本発明では、原料化合物としては、一般式(1):ACF2CF2CHxFyAz(式中、AはCl、BrまたはIであり、xは0〜2の整数、y及びzは、それぞれ0〜3の整数であって、x、y及びzの合計は3である。)で表されるハロゲン化フルオロプロパンを用いる。
CF2=CF2 + CCl4 (ルイス酸触媒)→ CF2ClCF2CCl3
CF2=CF2 + CHCl3 (ルイス酸触媒)→ CF2ClCF2CHCl2
この反応工程で用いるルイス酸触媒については特に限定的ではないが、B,Al,Ga,In,Fe,Ni,Co,Sb,Nb,Sn,Ti,Zr,WおよびTaからなる群から選ばれる少なくとも1種の元素を含むハロゲン化物を例示できる。有用なハロゲン化物の例としては、BF3,BCl3,BBr3,AlF3,AlCl3,AlBr3,GaCl3,InCl3,FeCl3,NiCl2,CoCl2,SbF5,SbCl5,NbCl5,SnCl2,TiCl4,ZrCl4,WCl6,TaCl5等を挙げることができる。
(i)還元工程
本発明方法では、まず、一般式(1):ACF2CF2CHxFyAzで表されるハロゲン化フルオロプロパンを還元して、一般式(2):ACF2CF2CH3で表される1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンとする。
CF2ClCF2CCl3 + H2 (水素化触媒) → CF2ClCF2CH3
CF2ClCF2CHCl2 + H2 (水素化触媒) → CF2ClCF2CH3
還元反応に用いる触媒としては、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウムなどの貴金属触媒、及びニッケル、レニウム、モリブデン、ジルコニウムなどの金属触媒が使用可能であり、特に、貴金属触媒が好ましい。これらの触媒の形態については、特に限定的ではないが、担体に担持させて用いることが好ましい。適切な担体の例は、アルミナ、活性炭、ゼオライト等である。従来の貴金属触媒の調製法が、この様な担持触媒の製造に適用可能である。なお、使用に当たってはあらかじめ触媒を水素で還元処理を施しておくことが安定した特性を得る上で好ましい。
次いで、上記還元工程で得られた一般式(2)で表される1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンを気相において触媒に接触させることによって、目的とする2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを得ることができる。
CF2ACF2CH3 → CF2ACF=CH2 + HF
CF2ACF=CH2 + HF → CF3CF=CH2 + HA
この反応で使用できる触媒としては、Al、Cr、Mg、Ca、Sr、Ba、Fe、Ni、Co、Mn、Sb、Nb、及びTaからなる群から選ばれる少なくとも一種の元素を含むハロゲン化物、酸化物等を例示できる。
(1)原料化合物(CFC−214cb)の製造
下記反応式に従って、1,1,1,3−テトラクロロ−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン(CFC−214cb)を製造した。
まず、1Lステンレス製オートクレーブに、無水塩化アルミニウム(50g,0.37mol)、CCl4(1.0kg,6.50mol)、及びCFC−214cb(200g,0.79mol)を入れて撹拌しながら減圧脱気した後、テトラフルオロエチレン(TFE)を0.05MPaまで供給して60℃に昇温した。その後、0.4MPaを維持しながら、テトラフルオロエチレン(計0.33kg,3.30mol)を供給した。さらに1時間撹拌した後、室温まで冷却して、反応液をガスクロマトグラフで分析したところ、CCl4の転化率は50%であり、CFC−214cbの選択率は91%であった。反応液を濾別した後に、粗生成物を蒸留精製することによりCFC−214cb(0.96kg,3.78mol)を得た。
(i)還元工程
上記した方法で得られたCFC−214cbを原料として、下記方法で1−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244cc)を得た。
上記工程(i)で得られたHCFC−244ccを用いて、下記方法で2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を得た。
(1)原料化合物(CFC−224ca)の製造
下記反応式に従って、1,1,3−トリクロロ−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン(HCFC−224ca)を製造した。
まず、1Lステンレス製オートクレーブに、無水塩化アルミニウム(50g,0.37mol)、CHCl3(1.0kg,8.38mol)、及びHCFC−224ca(200g,0.91mol)を入れて撹拌しながら減圧脱気した後、TFEを0.05MPaまで供給して80℃に昇温した。その後、0.8MPaを維持しながら、TFE(計0.33kg,3.30mol)を供給した。さらに1時間撹拌した後、室温まで冷却して、反応液をガスクロマトグラフで分析したところ、CHCl3の転化率は36%であり、HCFC−224caの選択率は88%であった。反応液を濾別した後に、粗生成物を蒸留精製することによりHCFC−224ca(0.79kg,3.60mol)を得た。
(i)還元工程
上記した方法で得られたHCFC−224caを原料として、下記方法で1−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244cc)を得た。
上記工程(i)で得られたHCFC−244ccを用いて、下記方法で2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を得た。
実施例3
電気炉を備えた円筒形反応管からなる気相反応装置(ハステロイ製,直径13mm,長さ30cm)に0.5重量%の割合でパラジウムを担持した活性炭ペレット(10g)を充填して反応管とした。H2ガス(85mL/min)を供給しながら反応管を150℃に加熱した後、1,1,1,3−テトラクロロ−2,2,3,3−テトラフルオロプロパン(CFC−214cb)(ガス体積換算17mL/min)を供給した。CFC−214cbに対するH2のモル比は5であり、接触時間(W/F0)は6.0g・sec/ccであった。
H2ガスを88mL/min、CFC−214cbを12mL/min(ガス体積換算)で供給する以外は、実施例3と同様に反応を行った。CFC−214cbに対するH2のモル比は7であり、W/F0は6.0g・sec/ccであった。
反応管を100℃に加熱する以外は、実施例3と同様に反応を行った。
生成物をガスクロマトグラフで分析したところ、CFC−214cbの転化率は99%であり、生成物としてHCFC−244ccが83%、HCFC−234cbが1.6%、HCFC−224caが8.4%、その他の副生物が6.9%の選択率で得られた。
反応管を100℃に加熱する以外は、実施例4と同様に反応を行った。CFC−214cbに対するH2のモル比は7であり、W/F0は6.0g・sec/ccであった。
反応管を250℃に加熱する以外は、実施例4と同様に反応を行った。CFC−214cbに対するH2のモル比は7であり、W/F0は6.0g・sec/ccであった。
組成式:CrO2で表される酸化クロムにフッ素化処理を施して得られた触媒30 g (フッ素含有量約15重量%)を、内径15mm、長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応管を大気圧(1気圧)および300℃に維持し、無水フッ化水素(HF)ガスを60 cc/minで反応器に供給して1時間維持した。その後、CF2ClCF2CH3(HCFC-244cc)ガスを30cc/minの速度で供給し、反応器の温度を320℃に変更した。HCFC-244ccに対するHFのモル比は2であり、接触時間(W/F0)は20 g・sec/ccであった。目的の反応温度になってから1時間後の反応器の出口ガスをガスクロマトグラフを使用して分析した。結果を表1に示す。
CF3CF=CH2(HFO-1234yf)
CF3CF2CH3(HFC-245cb)
CF2ClCF=CH2 (HCFO-1233yf)
CF3CCl=CH2 (HCFO-1233xf)
参考例2
触媒量を25gに、無水フッ化水素(HF)ガスの流量を45 cc/minに変更した以外は参考例1と同様の条件で実験を行った。HCFC-244ccに対するHFのモル比は1.5であり、接触時間(W/F0)は20 g・sec/ccであった。分析結果を表1に示す。
触媒量を20gに、無水フッ化水素(HF)ガスの流量を30 cc/minに変更した以外は参考例1と同様の条件で実験を行った。HCFC-244ccに対するHFのモル比は1であり、接触時間(W/F0)は20 g・sec/ccであった。分析結果を表1に示す。
反応温度を280℃に変更した以外は参考例3と同様の条件で実験を行った。HCFC-244ccに対するHFのモル比は1であり、接触時間(W/F0)は20 g・sec/ccであった。分析結果を表1に示す。
触媒量を15gに、無水フッ化水素(HF)ガスの流量を15 cc/minに変更した以外は参考例1と同様の条件で実験を行った。HCFC-244ccに対するHFのモル比は0.5であり、接触時間(W/F0)は20 g・sec/ccであった。分析結果を表1に示す。
参考例1で使用したものと同じ触媒20 g (フッ素含有量約15重量t%)を、内径15mm、長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応管を大気圧(1気圧)および300℃に維持し、無水フッ化水素(HF)ガスを60 cc/minで反応器に供給して1時間維持した。その後、HFの供給を止めて窒素(N2)ガスとCF2ClCF2CH3(HCFC-244cc)ガスをそれぞれ30 cc/minの速度で供給し、反応器の温度を350℃に変更した。HCFC-244ccに対するHFのモル比は0であり、接触時間(W/F0)は20 g・sec/ccであった。目的の反応温度になってから1時間後の反応器の出口ガスをガスクロマトグラフを使用して分析した。結果を表2に示す。
参考例1で使用したものと同じ触媒16 g (フッ素含有量約15重量%)を、内径15mm、長さ1mの管状ハステロイ製反応器に充填した。この反応管を大気圧(1気圧)および300℃に維持し、無水フッ化水素(HF)ガスを60 cc/minで反応器に供給して1時間維持した。その後、HFの供給を止めて窒素(N2)ガスを60cc/minの速度で供給し、さらに1時間維持した。次に窒素(N2)ガスの供給を止めてCF2ClCF2CH3(HCFC-244cc)ガスを48 cc/minの速度で供給し、反応器の温度を350℃に変更した。HCFC-244ccに対するHFのモル比は0であり、接触時間(W/F0)は20 g・sec/ccであった。目的の反応温度になってから1時間後の反応器の出口ガスをガスクロマトグラフを使用して分析した。結果を表2に示す。
電気炉を備えたハステロイ製の直管(直径2.54cm)に、参考例1と同様のフッ素化した酸化クロム触媒を82g充填した。これに触媒の乾燥のため窒素(N2)ガスを流しながら400℃に加熱し1時間その温度を保った。窒素ガスの導入を止め,酸素(O2)ガスを2.2 cc/min(全ガス流量の8vol%)、CF2ClCF2CH3(HCFC-244cc)ガスを25 cc/minの流速で反応管入口より導入した。
電気炉を備えたハステロイ製の直管(直径2.54cm)に、参考例1と同様のフッ素化した酸化クロム触媒を8.2g充填した。これに触媒の乾燥のため窒素(N2)ガスを流しながら400℃に加熱し1時間その温度を保った。窒素ガス導入を止め、無水フッ化水素(HF)ガスを15cc/min(244cc 1モルに対し0.5モル)、酸素(O2)ガスを3.9cc/min(全ガス流量の8vol%)、CF2ClCF2CH3(HCFC-244cc)ガスを30cc/minの流速で反応管入口より導入した。
組成式FeF2で表される、市販品のフッ化鉄粉末を圧力成型器で直径約2mm、高さ約5mmの円柱状ペレットとした。直径2.54cmハステロイ製直管に、このフッ化鉄触媒ペレットを10g充填して反応管とした。触媒の乾燥のため窒素(N2)ガスを流しながら反応管を400℃に加熱しその温度を保った。次に窒素ガス導入を止め、CF2ClCF2CH3(HCFC-244cc)ガス18cc/minおよび酸素1.6cc/minの混合ガスを反応管入口より導入した。
Claims (11)
- 下記反応工程を含む2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法:
(i)一般式(1):ACF2CF2CHxFyAz(式中、AはCl、BrまたはIであり、xは0〜2の整数、y及びzは、それぞれ0〜3の整数であって、x、y及びzの合計は3である。)で表されるハロゲン化フルオロプロパンを還元して、一般式(2):ACF2CF2CH3で表される1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンとする工程、
(ii) 上記(i)工程で得られた1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンを気相において触媒に接触させて2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとする工程。 - 一般式(1):ACF2CF2CHxFyAzで表されるハロゲン化フルオロプロパンが、一般式(1’):ClCF2CF2CHnCl3−n(式中、nは0〜2の整数である)で表されるクロロフルオロプロパンである請求項1に記載の方法。
- 工程(i)が、触媒の存在下に、一般式(1):ACF2CF2CHxFyAzで表されるハロゲン化フルオロプロパンを水素で還元することを含む方法で行われる、請求項1に記載の方法。
- 工程(i)が、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッケル、レニウム、モリブデン及びジルコニウムからなる群から選ばれた少なくとも一種の触媒の存在下に、一般式(1):ACF2CF2CHxFyAzで表されるハロゲン化フルオロプロパンを80〜200℃で水素還元することを含む方法で行われる請求項3に記載の方法。
- 工程(ii)が、気相中において、1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンを、酸化クロム、フッ素化された酸化クロム及びフッ化鉄からなる群から選ばれた少なくとも一種の触媒に接触させることを含む方法で行われる請求項1に記載の方法。
- 工程(ii)が、フッ化水素及び酸素の存在下において1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンを触媒に接触させることを含む方法で行われ、フッ化水素の量が1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン1モルに対して0.1〜2モルであり、酸素の量が、1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、フッ化水素及び酸素の合計量を基準として0.1〜21mol%である、請求項5に記載の方法。
- 一般式(1):ACF2CF2CHxFyAzで表されるハロゲン化フルオロプロパンが、テトラフルオロエチレンと、一般式(3):CHxFyAz+1(式中、AはCl、BrまたはIであり、xは0〜2の整数、y及びzは、それぞれ0〜3の整数であって、x、y及びzの合計は3である。)で表されるハロゲン化メタンとの付加方法によって得られるものである請求項1に記載の方法。
- テトラフルオロエチレンと一般式(3):CHxFyAz+1で表されるハロゲン化メタンとの付加反応が、ルイス酸触媒の存在下、該付加反応に不活性な溶媒中又は無溶媒で、テトラフルオロエチレンと一般式(3)で表されるハロゲン化メタンを接触させることを含む方法で行われる請求項7に記載の方法。
- 一般式(3)で表されるハロゲン化メタンが、一般式:CHnCl4−n(nは0〜2の整数である)で表されるクロロメタンである請求項8に記載の方法。
- 一般式:CHnCl4−n(nは0〜2の整数である)で表されるクロロメタンが、四塩化炭素及びクロロホルムからなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物である請求項9に記載の方法。
- 白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッケル、レニウム、モリブデン及びジルコニウムからなる群から選ばれた少なくとも一種の触媒の存在下に、一般式(1):ACF2CF2CHxFyAz(式中、AはCl、BrまたはIであり、xは0〜2の整数、y及びzは、それぞれ0〜3の整数であって、x、y及びzの合計は3である。)で表されるハロゲン化フルオロプロパンを80〜200℃で水素還元することを特徴とする1−ハロゲン化−1,1,2,2−テトラフルオロプロパンの製造方法。
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