JPH02131437A - クロロテトラフルオロプロパン類の製造方法 - Google Patents
クロロテトラフルオロプロパン類の製造方法Info
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- JPH02131437A JPH02131437A JP28401388A JP28401388A JPH02131437A JP H02131437 A JPH02131437 A JP H02131437A JP 28401388 A JP28401388 A JP 28401388A JP 28401388 A JP28401388 A JP 28401388A JP H02131437 A JPH02131437 A JP H02131437A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は１，３−ジクロロ−１． １， ２． ２−テ
トラフルオロプロパン（ Ｃ Ｆ ２ｃＬ Ｃ Ｆ ２
Ｃ Ｈ ２Ｃｌ ）および１−クロロ−１． １， ２
． ２−テトラフルオロプロパン（ＣＦ２Ｃｉ ＣＦ２
ＣＨ３）の製造法に関するものである．これらの含水素
クロロテトラフルオ口プロバン類の沸点はそれぞれ、６
８．２℃、１９．９℃の物質であって、従来から用いら
れてきたフロン類と同様に発泡剤、冷媒、洗浄剤等の用
途が期待される． ［従来の技術および課題］ １−クロロ−１． １， ２． ２−テトラフルオロプ
ロパンの合成方法に関してはブロピン（ Ｃ Ｈ ｓ
Ｃ ：ｉｉ Ｃ Ｈ ）をフッ化水素によりフッ素化し
て２．２−ジフルオ口プロパン（ Ｃ Ｈ ３ Ｃ Ｆ
２ Ｃ Ｈ ａ ）とし、次に塩素で１位の３個の水
素原子のみを選択的に塩素化して１． １． １−トリ
クロロー２．２−ジフルオ口ブロハ７ （ Ｃ ＣＬ３
ＣＦ ２ Ｃ Ｈ ｉ ）とし、更に１位の炭素原子
に置換する３個の塩素原子のうち２個だけをを選択的に
フッ素化することにより合成する方法が報告されている
（ Ｊ． Ａ＋＋＋． Ｃｈｅｗ． Ｓｏｃ．． ，
ｆ）Ｊ７， ２３４２ （１９４３）を参照）．シかし
、この方法は工程が多くかつ収率の向上が困難であると
いう欠点を有している． １．３−ジクロロ−１．１，２．２−テトラフルオロプ
ロパンの合成方法に関しては、上述の２．２−ジフルオ
口プロパンを塩素化する際に副生ずる １． １， １
． ３−テトラクロ口−２，２−ジフルオ口プロパン（
ＣＣｉ ３ＣＦ２ＣＨ２Ｃｌ）の１位の炭素原子に
置換する塩素原子のうち、２個だけを選択的にフッ素化
することにより合成する方法が報告されている（ Ｊ．
Ａｍ． Ｃｈｅｗ．Ｓｏｃ． ， ｆｄ， ２３４２
（１９４３）を参照》．シかし、この方法は収率が極
めて低いという欠点を有する．［課題を解決するための
手段］ 発明者は１，３−ジクロロ−１． １， ２． ２−テ
トラフルオロプロパン（ Ｃ Ｆ ２ｃｔ Ｃ Ｆ ２
Ｃ Ｈ ２Ｃｌ ）および１−クロロ−１， ｌ， ２
． ２−テトラフルオロプロパン（ＣＦ２Ｃｔ ＣＦ２
ＣＨ３）の効率的製造法について鋭意検討を行なった結
果、 １， ３． ３− トリクロロー１，１，２，２
−テトラフルオロプロパン（ Ｃ Ｆ ２ｃｔ Ｃ Ｆ
２ＣＨＣｉ２ ）を水素化触媒の存在下に水素で還
元することにより、高収率でこれらのクロロテトラフル
オ口プロパン類が同時に得られることを見いだし本発明
を提供するに至ったものである．以下本発明の詳細につ
いて実施例とともに説明する． すなわち１， ３． ３−トリクロロー１． １， ２
． ２−テトラフルオロプロパンを接触水素還元すると
、下式に示すように逐次的に１．３−ジクロロ−１．
１． ２． ２−テトラフルオロプロパンおよび１−ク
ロロ−１． １． ２． ２−ｒトラフルオロプロパン
が極めて高収率で生成することを見いだした． Ｈ２ Ｈ２ ＣＦ２ （！ＣＦ２ＣＨＣｌ２− ＣＦ２ ＣＩＣＦ
２ＣＨ２ Ｃｌ− ＣＦ２ ＣＩＣＦ２ＣＩ｛３本反
応においては■族元素、レニウム、ジルコニウム、タン
グステン等、またはこれらの組合せにより形成された種
々の水素化触媒が使用可能である． 触媒は反応開始に先立ちあらがしめ還元処理を施してお
くことが安定した特性を得る上で好ましいが、必ずしも
行なう必要はない． 水素と原料の割合は大幅に変動させ得る．通常、化学量
論量の水素を使用してハロゲン原子を除去するが、１．
３． ３− トリクロロー１． １． ２． ２−テ
トラフルオロプロパン原料をほぼ完全に反応させるため
に出発物質の全モル数に対して化学量論量よりかなり多
い量、例えば４モルまたはそれ以上の水素を使用しても
よい． 接触時間は、反応を気相で行なう場合には通常０．１〜
５００秒、特には２〜６０秒である．反応により生成し
た１．３−ジクロロ−１． １， ２． ２−７−トラ
フルオ口プロパン（沸点：６８．２℃）、１−クロロ−
１． １， ２． ２−テトラフルオロプロパン（沸点
：１９．９３℃）、および反応原料である １．３．３
−トリクロロー１． １， ２． ２−テトラフルオロ
プロパン（沸点：９１，５℃）は互いに共沸することな
く容易に蒸留操作による分離を行なうことができる．原
料である １， ３． ３− トリクロロー１． １，
２． ２−テトラフルオロプロパンは、四フッ化エチ
レンとクロロホルムとをテロメリゼーションさせること
により、１段階の反応で容易に合成することが出来る．
かくして本発明は完成されたものであり、１，３，３−
｝−！Ｊクロロ−１． １， ２． ２−テトラフルオ
ロプロパン原料を、白金族元素またはこれをを主成分と
する水素化触媒の存在下で水素と反応させることを特徴
とする、１．３−ジクロロ−１． １， ２． ２−テ
トラフルオロプロパンおよびｌ−クロロ−１． １，
２． ２−テトラフルオロプロパンの製造法を新規に提
供するものである．［実施例］ 以下に本発明の実施例を示す． 実施例 １ 活性炭担持パラジウム触媒（担持量： ｏ，５重量％）
を１００ｃｃ充填した内径２．５４ｃｍ、長さ１００ｃ
ｍのインコネル６００製反応管を塩浴炉中に浸漬した． 水素と出発物質１， ３． ３−トリクロロー１．１，
２．２−テトラフルオロプロパンを４＝１のモル比でガ
ス化して反応管に導入した．水素、１， ３． ３−
トリクロロ−１， １， ２． ２−テトラフルオロプ
ロパンの流量はそれぞれ、 ２６８ｍＱ／分、 ６７−
／分とした．反応温度は２００℃、接触時間は１８秒で
あった．反応物は−７８℃に冷却したトラップに捕集し
た．捕集物の酸分を除去した後の組成をガスクロマトグ
ラフィーを用いて分析しな．その結果、主な反応生成物
は１．３−ジクロロ−１． １． ２． ２−テトラフ
ルオロプロパン、１−クロロ−１． １． ２． ２−
テトラフルオロプロパンであることを確認した．これら
の物質の生成比率について第１表に示す． 第１表 反応管出口ガス組成 実施例 ２ 還元触媒元素として白金を用い、水素と出発原料の比を
２とする他は実施例１と同様にして反応を行ない反応生
成物の分析を行なった．その結果を第２表に示す． 第２表 反応管出口ガス組成 １， ３． ３−トリクロロー１． １， ２． ２−
テトラフルオロプロパンの反応率は９９．９％であり、
極めて効率よく反応が進行することが確認された． １，３．３−Ｔ−リクロロー１． １， ２． ２−テ
トラフルオロプロパンの反応率は９４．９％であり、極
めて効率よく反応が進行することが確認された． 実施例 ３ 還元触媒元素としてルテニウムを用いる他は実施例１と
同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった．
その結果を第３表に示す．実施例 ４ 還元触媒元素としてロジウムを用いる他は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった．そ
の結果を第４表に示す．第３表 反応管出口ガス組成 第４表 反応管出口ガス組成 １， ３． ３− ｝リクロロー１． １， ２． ２
−テトラフルオロプロパンの反応率は７１．４％であり
、極めて効率よく反応が進行することが確認された． １． ３． ３− ｝リクロロー１． １． ２． ２
−テトラフルオロプロパンの反応率は９９．５％であり
、極めて効率よく反応が進行することが確認された． 実施例 ５ 還元触媒として活性炭担持Ｐｄ−Ｎｉ （５０：５０（
重量比）、担持量：０．５’％）を用いる他は実施例１
と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった
．その結果を第５表に示す．実施例 ６ 還元触媒として活性炭担持Ｐｔ−Ｒｅ （５０：５０（
重量比）、担持量： ０．５％）を用いる他は実施例１
と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった
．その結果を第６表に示す．第５表 反応管出口ガス組
成 第６表 反応管出口ガス組成 １， ３． ３− トリクロロー１． １． ２． ２
−テトラフルオロプロパンの反応率は９１．４％であり
、極めて効率よく反応が進行することが確認された． １， ３． ３− トリクロロー１． １． ２． ２
−テトラフルオロプロパンの反応率は９６．８％であり
、極めて効率よく反応が進行することが確認された． 実施例 ７ 還元触媒として活性炭担持Ｐｔ−Ｃｏ （５０：５０（
Ｉｉ量比）、担持量： ０．５％）を用いる他は実施例
１と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なっ
た．その結果を第７表に示す．実施例 ８ 還元触媒として活性炭担持Ｐｄ−Ｚｒ （９０：１０（
重量比）、担持量： ０．５％）を用いる他は実施例１
と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった
．その結果を第８表に示す．第７表 反応管出口ガス組
成 第８表 反応管出口ガス組成 １， ３． ３− トリクロロー１． １， ２． ２
−テトラフルオ口プロ １， ３． ３−トリクロ
ロー１．１．２．２−テトラフルオロプロパンの反応率
は８９．９％であり、極めて効率よく バンの反応率
は９２．４％であり、極めて効率よく反応が進行するこ
とが確認された． 反応が進行するこ
とが確認された．実施例 ９ 還元触媒として活性炭担持Ｐｄ−Ｗ（９０：１０（重量
比）、担持量二 ０．５％）を用いる他は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった．そ
の結果を第９表に示す．第９表 反応管出口ガス組成 は実施例１と同様にして反応を行ない反応生成物の分析
を行なった．その結果を第１０表に示す．第１０表 反
応管出口ガス組成 １，３．３−トリクロロー１． １， ２． ２−テト
ラフルオ口ブロバンの反応率は８７．３％であり、極め
て効率よく反応が進行することが確認された． １． ３． ３− トリクロロー１． １． ２． ２
−テトラフルオ口ブロバンの反応率は８０．９％であり
、極めて効率よく反応が進行することが確認された． 実施例 １１ １ＱのＳＵＳ３１６製オートクレープに、７５０ｇの１
． ３． ３− トリクロロー１． １， ２． ２−
テトラフルオロプロパンおよび還元触媒として６ ．６
７ ｇの活性炭担持Ｐｔ（担持量５％）を仕込んだ．
なお、オートクレープのフランジ上部には冷却器を取り
付け、開放系とした．冷却器の冷媒の温度は、−２０℃
とした．冷却器で凝縮しきれなかった反応ガスは水中を
通過させることにより塩化水素を除去した後、ドライア
イスで冷却したトラップを通過させ、凝縮分を捕集した
． オートクレープの内部を窒素で十分に置換した後、攪拌
下で６５℃まで昇温した．次に内圧が２ｋｇ／ｃｍ２と
なるまで水素を吹き込んだ．その後は内圧が常に２ｋｇ
／ｃｍ２となるような一定の流量で水素を導入し、温度
は常に６０℃付近となるようにした．この時の水素流量
は、５ ６ ０ ｄ／分であった． この状態で攪拌下１２０時間反応させた後、反応液を取
り出し、触媒をヂ別した．枦液と、ドライアイスで冷却
したトラップ中に溜った凝縮分との混合液をガスクロマ
トグラフィーで分析した．その結果を表１１に示す． 第１１表 混合液成分の組成 １， ３． ３−トリクロロー１． １， ２． ２−
テトラフルオロプロパンの反応率は７１．０％であり、
効率良く反応が進行することが確認された． ［発明の効果］
トラフルオロプロパン（ Ｃ Ｆ ２ｃＬ Ｃ Ｆ ２
Ｃ Ｈ ２Ｃｌ ）および１−クロロ−１． １， ２
． ２−テトラフルオロプロパン（ＣＦ２Ｃｉ ＣＦ２
ＣＨ３）の製造法に関するものである．これらの含水素
クロロテトラフルオ口プロバン類の沸点はそれぞれ、６
８．２℃、１９．９℃の物質であって、従来から用いら
れてきたフロン類と同様に発泡剤、冷媒、洗浄剤等の用
途が期待される． ［従来の技術および課題］ １−クロロ−１． １， ２． ２−テトラフルオロプ
ロパンの合成方法に関してはブロピン（ Ｃ Ｈ ｓ
Ｃ ：ｉｉ Ｃ Ｈ ）をフッ化水素によりフッ素化し
て２．２−ジフルオ口プロパン（ Ｃ Ｈ ３ Ｃ Ｆ
２ Ｃ Ｈ ａ ）とし、次に塩素で１位の３個の水
素原子のみを選択的に塩素化して１． １． １−トリ
クロロー２．２−ジフルオ口ブロハ７ （ Ｃ ＣＬ３
ＣＦ ２ Ｃ Ｈ ｉ ）とし、更に１位の炭素原子
に置換する３個の塩素原子のうち２個だけをを選択的に
フッ素化することにより合成する方法が報告されている
（ Ｊ． Ａ＋＋＋． Ｃｈｅｗ． Ｓｏｃ．． ，
ｆ）Ｊ７， ２３４２ （１９４３）を参照）．シかし
、この方法は工程が多くかつ収率の向上が困難であると
いう欠点を有している． １．３−ジクロロ−１．１，２．２−テトラフルオロプ
ロパンの合成方法に関しては、上述の２．２−ジフルオ
口プロパンを塩素化する際に副生ずる １． １， １
． ３−テトラクロ口−２，２−ジフルオ口プロパン（
ＣＣｉ ３ＣＦ２ＣＨ２Ｃｌ）の１位の炭素原子に
置換する塩素原子のうち、２個だけを選択的にフッ素化
することにより合成する方法が報告されている（ Ｊ．
Ａｍ． Ｃｈｅｗ．Ｓｏｃ． ， ｆｄ， ２３４２
（１９４３）を参照》．シかし、この方法は収率が極
めて低いという欠点を有する．［課題を解決するための
手段］ 発明者は１，３−ジクロロ−１． １， ２． ２−テ
トラフルオロプロパン（ Ｃ Ｆ ２ｃｔ Ｃ Ｆ ２
Ｃ Ｈ ２Ｃｌ ）および１−クロロ−１， ｌ， ２
． ２−テトラフルオロプロパン（ＣＦ２Ｃｔ ＣＦ２
ＣＨ３）の効率的製造法について鋭意検討を行なった結
果、 １， ３． ３− トリクロロー１，１，２，２
−テトラフルオロプロパン（ Ｃ Ｆ ２ｃｔ Ｃ Ｆ
２ＣＨＣｉ２ ）を水素化触媒の存在下に水素で還
元することにより、高収率でこれらのクロロテトラフル
オ口プロパン類が同時に得られることを見いだし本発明
を提供するに至ったものである．以下本発明の詳細につ
いて実施例とともに説明する． すなわち１， ３． ３−トリクロロー１． １， ２
． ２−テトラフルオロプロパンを接触水素還元すると
、下式に示すように逐次的に１．３−ジクロロ−１．
１． ２． ２−テトラフルオロプロパンおよび１−ク
ロロ−１． １． ２． ２−ｒトラフルオロプロパン
が極めて高収率で生成することを見いだした． Ｈ２ Ｈ２ ＣＦ２ （！ＣＦ２ＣＨＣｌ２− ＣＦ２ ＣＩＣＦ
２ＣＨ２ Ｃｌ− ＣＦ２ ＣＩＣＦ２ＣＩ｛３本反
応においては■族元素、レニウム、ジルコニウム、タン
グステン等、またはこれらの組合せにより形成された種
々の水素化触媒が使用可能である． 触媒は反応開始に先立ちあらがしめ還元処理を施してお
くことが安定した特性を得る上で好ましいが、必ずしも
行なう必要はない． 水素と原料の割合は大幅に変動させ得る．通常、化学量
論量の水素を使用してハロゲン原子を除去するが、１．
３． ３− トリクロロー１． １． ２． ２−テ
トラフルオロプロパン原料をほぼ完全に反応させるため
に出発物質の全モル数に対して化学量論量よりかなり多
い量、例えば４モルまたはそれ以上の水素を使用しても
よい． 接触時間は、反応を気相で行なう場合には通常０．１〜
５００秒、特には２〜６０秒である．反応により生成し
た１．３−ジクロロ−１． １， ２． ２−７−トラ
フルオ口プロパン（沸点：６８．２℃）、１−クロロ−
１． １， ２． ２−テトラフルオロプロパン（沸点
：１９．９３℃）、および反応原料である １．３．３
−トリクロロー１． １， ２． ２−テトラフルオロ
プロパン（沸点：９１，５℃）は互いに共沸することな
く容易に蒸留操作による分離を行なうことができる．原
料である １， ３． ３− トリクロロー１． １，
２． ２−テトラフルオロプロパンは、四フッ化エチ
レンとクロロホルムとをテロメリゼーションさせること
により、１段階の反応で容易に合成することが出来る．
かくして本発明は完成されたものであり、１，３，３−
｝−！Ｊクロロ−１． １， ２． ２−テトラフルオ
ロプロパン原料を、白金族元素またはこれをを主成分と
する水素化触媒の存在下で水素と反応させることを特徴
とする、１．３−ジクロロ−１． １， ２． ２−テ
トラフルオロプロパンおよびｌ−クロロ−１． １，
２． ２−テトラフルオロプロパンの製造法を新規に提
供するものである．［実施例］ 以下に本発明の実施例を示す． 実施例 １ 活性炭担持パラジウム触媒（担持量： ｏ，５重量％）
を１００ｃｃ充填した内径２．５４ｃｍ、長さ１００ｃ
ｍのインコネル６００製反応管を塩浴炉中に浸漬した． 水素と出発物質１， ３． ３−トリクロロー１．１，
２．２−テトラフルオロプロパンを４＝１のモル比でガ
ス化して反応管に導入した．水素、１， ３． ３−
トリクロロ−１， １， ２． ２−テトラフルオロプ
ロパンの流量はそれぞれ、 ２６８ｍＱ／分、 ６７−
／分とした．反応温度は２００℃、接触時間は１８秒で
あった．反応物は−７８℃に冷却したトラップに捕集し
た．捕集物の酸分を除去した後の組成をガスクロマトグ
ラフィーを用いて分析しな．その結果、主な反応生成物
は１．３−ジクロロ−１． １． ２． ２−テトラフ
ルオロプロパン、１−クロロ−１． １． ２． ２−
テトラフルオロプロパンであることを確認した．これら
の物質の生成比率について第１表に示す． 第１表 反応管出口ガス組成 実施例 ２ 還元触媒元素として白金を用い、水素と出発原料の比を
２とする他は実施例１と同様にして反応を行ない反応生
成物の分析を行なった．その結果を第２表に示す． 第２表 反応管出口ガス組成 １， ３． ３−トリクロロー１． １， ２． ２−
テトラフルオロプロパンの反応率は９９．９％であり、
極めて効率よく反応が進行することが確認された． １，３．３−Ｔ−リクロロー１． １， ２． ２−テ
トラフルオロプロパンの反応率は９４．９％であり、極
めて効率よく反応が進行することが確認された． 実施例 ３ 還元触媒元素としてルテニウムを用いる他は実施例１と
同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった．
その結果を第３表に示す．実施例 ４ 還元触媒元素としてロジウムを用いる他は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった．そ
の結果を第４表に示す．第３表 反応管出口ガス組成 第４表 反応管出口ガス組成 １， ３． ３− ｝リクロロー１． １， ２． ２
−テトラフルオロプロパンの反応率は７１．４％であり
、極めて効率よく反応が進行することが確認された． １． ３． ３− ｝リクロロー１． １． ２． ２
−テトラフルオロプロパンの反応率は９９．５％であり
、極めて効率よく反応が進行することが確認された． 実施例 ５ 還元触媒として活性炭担持Ｐｄ−Ｎｉ （５０：５０（
重量比）、担持量：０．５’％）を用いる他は実施例１
と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった
．その結果を第５表に示す．実施例 ６ 還元触媒として活性炭担持Ｐｔ−Ｒｅ （５０：５０（
重量比）、担持量： ０．５％）を用いる他は実施例１
と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった
．その結果を第６表に示す．第５表 反応管出口ガス組
成 第６表 反応管出口ガス組成 １， ３． ３− トリクロロー１． １． ２． ２
−テトラフルオロプロパンの反応率は９１．４％であり
、極めて効率よく反応が進行することが確認された． １， ３． ３− トリクロロー１． １． ２． ２
−テトラフルオロプロパンの反応率は９６．８％であり
、極めて効率よく反応が進行することが確認された． 実施例 ７ 還元触媒として活性炭担持Ｐｔ−Ｃｏ （５０：５０（
Ｉｉ量比）、担持量： ０．５％）を用いる他は実施例
１と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なっ
た．その結果を第７表に示す．実施例 ８ 還元触媒として活性炭担持Ｐｄ−Ｚｒ （９０：１０（
重量比）、担持量： ０．５％）を用いる他は実施例１
と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった
．その結果を第８表に示す．第７表 反応管出口ガス組
成 第８表 反応管出口ガス組成 １， ３． ３− トリクロロー１． １， ２． ２
−テトラフルオ口プロ １， ３． ３−トリクロ
ロー１．１．２．２−テトラフルオロプロパンの反応率
は８９．９％であり、極めて効率よく バンの反応率
は９２．４％であり、極めて効率よく反応が進行するこ
とが確認された． 反応が進行するこ
とが確認された．実施例 ９ 還元触媒として活性炭担持Ｐｄ−Ｗ（９０：１０（重量
比）、担持量二 ０．５％）を用いる他は実施例１と同
様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった．そ
の結果を第９表に示す．第９表 反応管出口ガス組成 は実施例１と同様にして反応を行ない反応生成物の分析
を行なった．その結果を第１０表に示す．第１０表 反
応管出口ガス組成 １，３．３−トリクロロー１． １， ２． ２−テト
ラフルオ口ブロバンの反応率は８７．３％であり、極め
て効率よく反応が進行することが確認された． １． ３． ３− トリクロロー１． １． ２． ２
−テトラフルオ口ブロバンの反応率は８０．９％であり
、極めて効率よく反応が進行することが確認された． 実施例 １１ １ＱのＳＵＳ３１６製オートクレープに、７５０ｇの１
． ３． ３− トリクロロー１． １， ２． ２−
テトラフルオロプロパンおよび還元触媒として６ ．６
７ ｇの活性炭担持Ｐｔ（担持量５％）を仕込んだ．
なお、オートクレープのフランジ上部には冷却器を取り
付け、開放系とした．冷却器の冷媒の温度は、−２０℃
とした．冷却器で凝縮しきれなかった反応ガスは水中を
通過させることにより塩化水素を除去した後、ドライア
イスで冷却したトラップを通過させ、凝縮分を捕集した
． オートクレープの内部を窒素で十分に置換した後、攪拌
下で６５℃まで昇温した．次に内圧が２ｋｇ／ｃｍ２と
なるまで水素を吹き込んだ．その後は内圧が常に２ｋｇ
／ｃｍ２となるような一定の流量で水素を導入し、温度
は常に６０℃付近となるようにした．この時の水素流量
は、５ ６ ０ ｄ／分であった． この状態で攪拌下１２０時間反応させた後、反応液を取
り出し、触媒をヂ別した．枦液と、ドライアイスで冷却
したトラップ中に溜った凝縮分との混合液をガスクロマ
トグラフィーで分析した．その結果を表１１に示す． 第１１表 混合液成分の組成 １， ３． ３−トリクロロー１． １， ２． ２−
テトラフルオロプロパンの反応率は７１．０％であり、
効率良く反応が進行することが確認された． ［発明の効果］
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１，３，３−トリクロロ−１，１，２，２−テトラ
フルオロプロパン（ＣＦ＿２ＣｌＣＦ＿２ＣＨＣｌ＿２
）を、水素化触媒の存在下で水素と反応させることを特
徴とする１，３−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフ
ルオロプロパン（ＣＦ＿２ＣｌＣＦ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ）
および１−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロプ
ロパン（ＣＦ＿２ＣｌＣＦ＿２ＣＨ＿３）の製造法。 ２、原料に対して少なくとも化学量論量の水素を使用す
る請求項１に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28401388A JPH02131437A (ja) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | クロロテトラフルオロプロパン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28401388A JPH02131437A (ja) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | クロロテトラフルオロプロパン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02131437A true JPH02131437A (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=17673166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28401388A Pending JPH02131437A (ja) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | クロロテトラフルオロプロパン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02131437A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04120031A (ja) * | 1990-09-11 | 1992-04-21 | Daikin Ind Ltd | １，１―ジクロロ―２，２，２―トリフルオロエタンの製造方法 |
| WO2010013795A1 (en) * | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Daikin Industries, Ltd. | Process for production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
-
1988
- 1988-11-11 JP JP28401388A patent/JPH02131437A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04120031A (ja) * | 1990-09-11 | 1992-04-21 | Daikin Ind Ltd | １，１―ジクロロ―２，２，２―トリフルオロエタンの製造方法 |
| WO2010013795A1 (en) * | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Daikin Industries, Ltd. | Process for production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| JP2011529448A (ja) * | 2008-07-30 | 2011-12-08 | ダイキン工業株式会社 | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製法 |
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