JPH02204442A - ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 - Google Patents
ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法Info
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- JPH02204442A JPH02204442A JP1023746A JP2374689A JPH02204442A JP H02204442 A JPH02204442 A JP H02204442A JP 1023746 A JP1023746 A JP 1023746A JP 2374689 A JP2374689 A JP 2374689A JP H02204442 A JPH02204442 A JP H02204442A
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキサフ
ルオロプロパン類(C3HnCl2−、lF8 ;1≦
n≦2)および含水素ペンタフルオロプロパン類(C3
H−C13−nFs :1≦n≦3)の製造法に関する
ものである。ジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキ
サフルオロプロパン類および含水素ペンタフルオロプロ
パン類は従来から用いられてきたフロン類と同様に発泡
剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待される。
ルオロプロパン類(C3HnCl2−、lF8 ;1≦
n≦2)および含水素ペンタフルオロプロパン類(C3
H−C13−nFs :1≦n≦3)の製造法に関する
ものである。ジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキ
サフルオロプロパン類および含水素ペンタフルオロプロ
パン類は従来から用いられてきたフロン類と同様に発泡
剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期待される。
[従来の技術および発明が解決しようとする課題]ジフ
ルオロメチレン基を有する含水素ヘキサフルオロプロパ
ン類の合成ルートとじては、従来塩化アルミニウムの存
在下にテト・ラフルオロエヂレンにクロロジフルオロメ
タンを付加させて合成する方法が知られている。しかし
、この方法ではクロロジフルオロメタンが不均化を起こ
し、多くの反応副生物を生成するため、目的生成物の収
率向J−が困難であるという欠点を有り、ている。
ルオロメチレン基を有する含水素ヘキサフルオロプロパ
ン類の合成ルートとじては、従来塩化アルミニウムの存
在下にテト・ラフルオロエヂレンにクロロジフルオロメ
タンを付加させて合成する方法が知られている。しかし
、この方法ではクロロジフルオロメタンが不均化を起こ
し、多くの反応副生物を生成するため、目的生成物の収
率向J−が困難であるという欠点を有り、ている。
[課題を解決するための手段]
本発明者はジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキサ
フルオロプロパンIR(C3HnCl2−nF6;1z
口≦2)および含水素ペンタフルオロプロパン類(C3
H−CL−、lFs :1≦n≦3)の効率的製造法に
ついて鋭意検討を行なった結果、 ジフルオロメチレン
基を有するヘキサフルオロプロパン類(CaH,C1z
−−Fe ;O≦謂≦1)を水素化触媒の存在下に水素
で還元することにより、高収率で含水素ヘキサフルオロ
プロパン類が得られることを見いだし本発明を提供する
に至ったものである。
フルオロプロパンIR(C3HnCl2−nF6;1z
口≦2)および含水素ペンタフルオロプロパン類(C3
H−CL−、lFs :1≦n≦3)の効率的製造法に
ついて鋭意検討を行なった結果、 ジフルオロメチレン
基を有するヘキサフルオロプロパン類(CaH,C1z
−−Fe ;O≦謂≦1)を水素化触媒の存在下に水素
で還元することにより、高収率で含水素ヘキサフルオロ
プロパン類が得られることを見いだし本発明を提供する
に至ったものである。
以下本発明の詳細について実施例とともに説明する。
すなわちジフルオロメヂ)/ン基を有するヘキサフルオ
ロプロパン類を接触水素還元すると3、下式に示すよう
にジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキサフルオロ
プロパン類および含水素ペンタフルオロプロパン類が収
率よく生成することを見いだした。
ロプロパン類を接触水素還元すると3、下式に示すよう
にジフルオロメチレン基を有する含水素ヘキサフルオロ
プロパン類および含水素ペンタフルオロプロパン類が収
率よく生成することを見いだした。
C3H,CL2−、Fn C3H−C1
2−−F60≦m≦1 1≦
n≦2CaH−C13−1lF s 1≦n≦3 本反応においては■族元素、レニウム、ジルコニウム、
タングステン等、またはこれらの組合せにより形成され
た種々の水素化触媒が使用可能である。触媒の担体とし
ては、例えば、アルミナ、活性炭、ジルコニア等が好適
である。担持方法は、従来の貴金属触媒の調製法が適用
可能である。なお、使用に当たってはあらかじめ触媒の
還元処理を施してお・ぐことが安定した特性を得るLで
好ましいが、必ずしも行なう必要はない。
2−−F60≦m≦1 1≦
n≦2CaH−C13−1lF s 1≦n≦3 本反応においては■族元素、レニウム、ジルコニウム、
タングステン等、またはこれらの組合せにより形成され
た種々の水素化触媒が使用可能である。触媒の担体とし
ては、例えば、アルミナ、活性炭、ジルコニア等が好適
である。担持方法は、従来の貴金属触媒の調製法が適用
可能である。なお、使用に当たってはあらかじめ触媒の
還元処理を施してお・ぐことが安定した特性を得るLで
好ましいが、必ずしも行なう必要はない。
原料に用いるジフルオロメチレン基を有するヘキサフル
オロプロパン類(C3H,C4?−Fs ;0zm≦1
)としては、、3−ジクロロ−1,1,2,2゜3,3
−ヘキサフルオロプロパン(R−21,6c a、 )
、 1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3,3−ヘキ
サフルオロプロパン(R−216eb)、1=クロロ−
1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(R
226ca)、 1−クロロ1、、2.2.3.3−ヘ
キサフルオロプロパン(R−226eb)があげられる
が、これらはいずれも公知である。
オロプロパン類(C3H,C4?−Fs ;0zm≦1
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−ヘキサフルオロプロパン(R−21,6c a、 )
、 1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3,3−ヘキ
サフルオロプロパン(R−216eb)、1=クロロ−
1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(R
226ca)、 1−クロロ1、、2.2.3.3−ヘ
キサフルオロプロパン(R−226eb)があげられる
が、これらはいずれも公知である。
水素と原料の割合は大幅に変動させ得る。通常、化学量
論量の水素を使用j7てハロゲン原子を除去するが、ジ
フルオロメチレン基を有するペンタフルオロプロパン類
((、aH,ct?−Fe :O≦m≦1)原料をほぼ
完全に反応させるなめに出発物質の全モル数に対して化
学量論量よりかなり多い量、例えば4倍モルまたはそれ
以上の水素を使用、でもよい。
論量の水素を使用j7てハロゲン原子を除去するが、ジ
フルオロメチレン基を有するペンタフルオロプロパン類
((、aH,ct?−Fe :O≦m≦1)原料をほぼ
完全に反応させるなめに出発物質の全モル数に対して化
学量論量よりかなり多い量、例えば4倍モルまたはそれ
以上の水素を使用、でもよい。
反応温度は8、気相反応においては100〜・−450
℃が適当であり、特には100〜300℃が好適である
。接触時間は通常0#1〜300秒、特には2〜60秒
が好ましい。
℃が適当であり、特には100〜300℃が好適である
。接触時間は通常0#1〜300秒、特には2〜60秒
が好ましい。
液相で反応を行なう場合において用いる溶奴としてはエ
タノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、
酢酸、ピリジン等が上げられるが、無溶媒で行なうこと
も可能である。液相反応での反応温度は常温〜150℃
が好ましく、また反応圧力は常圧〜司Okg/rffl
が好ま、い。
タノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、
酢酸、ピリジン等が上げられるが、無溶媒で行なうこと
も可能である。液相反応での反応温度は常温〜150℃
が好ましく、また反応圧力は常圧〜司Okg/rffl
が好ま、い。
反応により生成する ジフルオロメチレン基を有する含
水素ペンタフルオロプロパンM (C3H1C’2−1
1 F a ; l≦n≦2)どし、では、 1−ク
ロロ−1,2゜2、3.3.3−ヘキサフルオロプロパ
ン (R,−226ea)、1−・クロロ−1,1,2
,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン゛(R226e
b)、、、2.2.3.3−ヘキサフルオロプロパン(
R−236e a )、1,、C22、3−ヘキサフル
第1ニアプロパン(R−236CL))が、また含水素
ペンタフルオロプロパン類 (CzHnC13−、lF
S :1≦n≦3)どしては、、、、2.2−・べンタ
フルオロプロパン(R−245cb)があげられ、これ
らは通常の蒸留等の操作により分離することができる。
水素ペンタフルオロプロパンM (C3H1C’2−1
1 F a ; l≦n≦2)どし、では、 1−ク
ロロ−1,2゜2、3.3.3−ヘキサフルオロプロパ
ン (R,−226ea)、1−・クロロ−1,1,2
,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン゛(R226e
b)、、、2.2.3.3−ヘキサフルオロプロパン(
R−236e a )、1,、C22、3−ヘキサフル
第1ニアプロパン(R−236CL))が、また含水素
ペンタフルオロプロパン類 (CzHnC13−、lF
S :1≦n≦3)どしては、、、、2.2−・べンタ
フルオロプロパン(R−245cb)があげられ、これ
らは通常の蒸留等の操作により分離することができる。
[実施例]
以下に本発明の実施例を示す。
調製例 1
ヤシガラ成形炭を純水中に塩酸を1重量%加え州を調整
した液に浸漬し細孔内部まで液を含浸させた。これに塩
化パラジウムと塩化ニッケルを金属成分の重量比として
活性炭の重量に対し金属成分の全重量で0.5%だけ溶
解した水溶液を少しずつ滴下しイオン成分を活性炭に吸
着させた。これにヒドラジン水溶液を投入し急速↓こ還
元した。純水を用いて洗浄した後、それを150℃で5
時間乾燥しな。
した液に浸漬し細孔内部まで液を含浸させた。これに塩
化パラジウムと塩化ニッケルを金属成分の重量比として
活性炭の重量に対し金属成分の全重量で0.5%だけ溶
解した水溶液を少しずつ滴下しイオン成分を活性炭に吸
着させた。これにヒドラジン水溶液を投入し急速↓こ還
元した。純水を用いて洗浄した後、それを150℃で5
時間乾燥しな。
調製例 2
ヤシガラ破砕炭を純水中に浸漬し細孔内部まで水を含浸
させた。これに塩化白金酸を活性炭の重量に対し金属成
分の全重量で005%だけ溶解した水溶液を少しずつ滴
下しイオン成分を活性炭に吸着させた。純水を用いて洗
浄した後、それを150℃で5時間乾燥した0次に窒素
中550℃で4時間乾燥した後、水素を導入し、5時間
、250℃に保持して還元した。
させた。これに塩化白金酸を活性炭の重量に対し金属成
分の全重量で005%だけ溶解した水溶液を少しずつ滴
下しイオン成分を活性炭に吸着させた。純水を用いて洗
浄した後、それを150℃で5時間乾燥した0次に窒素
中550℃で4時間乾燥した後、水素を導入し、5時間
、250℃に保持して還元した。
実施例 1
触媒成分を表1に示すものとし、還元剤を水素化ホウ素
ナトリウムとする他は調製例1と同様にして調製した還
元触媒を400cc充填した内径2.54cm、長さ1
00cmのインコネル600製反応管を塩浴炉中に浸漬
した。
ナトリウムとする他は調製例1と同様にして調製した還
元触媒を400cc充填した内径2.54cm、長さ1
00cmのインコネル600製反応管を塩浴炉中に浸漬
した。
水素と出発物質、1−ジクロロヘキサフルオロプロパン
を2= 1のモル比でガス化して反応管に導入しな。反
応温度は200°C1接触時間は20秒であった0反応
生成物は酸分を除去した後、−78℃に冷却したトラッ
プに捕集した。捕集した反応生成物をガスクロマトグラ
フィーおよびNMRを用いて分析した。その結果を表1
に示す。
を2= 1のモル比でガス化して反応管に導入しな。反
応温度は200°C1接触時間は20秒であった0反応
生成物は酸分を除去した後、−78℃に冷却したトラッ
プに捕集した。捕集した反応生成物をガスクロマトグラ
フィーおよびNMRを用いて分析した。その結果を表1
に示す。
実施例 2
触媒成分を表1に示すものとし、担持量を2重量%とす
る他は調製例2と同様にして調製した水素化触媒を用い
、表1に示す反応条件を用いる以外は実施例1と同様に
して、、1−ジクロロヘキサフルオロプロパンの水素化
反応を行い反応生成物の分析を行なった。その結果を表
1に示す。
る他は調製例2と同様にして調製した水素化触媒を用い
、表1に示す反応条件を用いる以外は実施例1と同様に
して、、1−ジクロロヘキサフルオロプロパンの水素化
反応を行い反応生成物の分析を行なった。その結果を表
1に示す。
表1
実施例 3〜4
触媒成分を表2に示すものとし、担持量を5重量%、還
元剤を水素化ホウ素カリウムとする他は調製例1と同様
にして調製した水素化触媒を用い、表2に示す反応条件
を用いる以外は実施例1と同様にして、1,1−ジクロ
ロヘキサフルオロプロパンの水素化反応を行い反応生成
物の分析を行なった。
元剤を水素化ホウ素カリウムとする他は調製例1と同様
にして調製した水素化触媒を用い、表2に示す反応条件
を用いる以外は実施例1と同様にして、1,1−ジクロ
ロヘキサフルオロプロパンの水素化反応を行い反応生成
物の分析を行なった。
その結果を表2に示す。
表2
実施例 5−・6
触媒成分を表3に示すものとし、担持量を2重:量%、
還元条件を290℃、5時間とする他は調製例2と同様
にして調製し7た水素化触媒を用い、表3に示す反応条
件を用いる以外は実施例1と同様に、2で、、1−ジク
ロロヘキサフルオロプロパンの水素化反応を行い反応生
成物の分析を行なった。
還元条件を290℃、5時間とする他は調製例2と同様
にして調製し7た水素化触媒を用い、表3に示す反応条
件を用いる以外は実施例1と同様に、2で、、1−ジク
ロロヘキサフルオロプロパンの水素化反応を行い反応生
成物の分析を行なった。
その結果を表3に示す。
表3
実施例 7〜8
触媒成分を表4に示すものとし、担持量を5重量%、担
体をヤシガラ成形炭、還元条件を300℃、5時間とす
る他は調製例2と同様にして調製(また水素化触媒を用
い、表4に示す反応条件を用いる以外は実施例1と同様
にして、1,1−ジクロロヘキサフルオロプロパンの水
素化反応を行い反応生成物の分析を行なった。その結果
を表4に示す。
体をヤシガラ成形炭、還元条件を300℃、5時間とす
る他は調製例2と同様にして調製(また水素化触媒を用
い、表4に示す反応条件を用いる以外は実施例1と同様
にして、1,1−ジクロロヘキサフルオロプロパンの水
素化反応を行い反応生成物の分析を行なった。その結果
を表4に示す。
表4
実施例9
出発物質として1,3−ジクロロヘキサフルオロプロパ
ンを用い、表5に示す反応条件を用いる以外は実施例1
と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった
。その結果を表5に示す。
ンを用い、表5に示す反応条件を用いる以外は実施例1
と同様にして反応を行ない反応生成物の分析を行なった
。その結果を表5に示す。
実施例10
出発物質として 1−クロロ−1,1,2,2,3,3
−ヘキサフルオロプロパンを用い、表5に示す反応条件
を用いる以外は実施例1と同様にして反応を行なり)反
応生成物の分析を行なった。その結果を表5に示す。
−ヘキサフルオロプロパンを用い、表5に示す反応条件
を用いる以外は実施例1と同様にして反応を行なり)反
応生成物の分析を行なった。その結果を表5に示す。
実施例11
出発物質として1−クロロ−1,2,2,3,3,3−
ヘキサフルオロプロパンを用い、表5に示す反応条件を
用いる以外は実施例1と同様にして反応を行ない反応生
成物の分析を行なった。その結果を表5に示す。
ヘキサフルオロプロパンを用い、表5に示す反応条件を
用いる以外は実施例1と同様にして反応を行ない反応生
成物の分析を行なった。その結果を表5に示す。
表5
実施例12
水素化触媒として担体をヤシガラ破砕炭、担持量を1重
量%、還元剤を水素化ホウ素カリウムとする他は調製例
2と同様にして調製した白金触媒を用い、出発物質とし
て 、3−ジクロロヘキサフルオロプロパンを用い、表
6に示す反応条件を用いる以外は実施例1と同様にして
反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を
表6に示す。
量%、還元剤を水素化ホウ素カリウムとする他は調製例
2と同様にして調製した白金触媒を用い、出発物質とし
て 、3−ジクロロヘキサフルオロプロパンを用い、表
6に示す反応条件を用いる以外は実施例1と同様にして
反応を行ない反応生成物の分析を行なった。その結果を
表6に示す。
実施例13
水素化触媒として調製例2と同様にして調製した白金触
媒を用い、出発物質として1−クロロ−1゜1、2.2
.3.3−ヘキサフルオロプロパンを用い、表6に示す
反応条件を用いる以外は実施例1と同様にして反応を行
ない反応生成物の分析を行なった。
媒を用い、出発物質として1−クロロ−1゜1、2.2
.3.3−ヘキサフルオロプロパンを用い、表6に示す
反応条件を用いる以外は実施例1と同様にして反応を行
ない反応生成物の分析を行なった。
その結果を表6に示す。
実施例14
水素化触媒として担体をヤシガラ成形炭、担持量を5重
量%とする他は調製例2と同様にして調製した白金触媒
を用い、出発物質として1−クロロ−1,2,2,3,
3,3−ヘキサフルオロプロパンを用い、表6に示す反
応条件を用いる以外は実施例1と同様にして反応を行な
い反応生成物の分析を行なった。
量%とする他は調製例2と同様にして調製した白金触媒
を用い、出発物質として1−クロロ−1,2,2,3,
3,3−ヘキサフルオロプロパンを用い、表6に示す反
応条件を用いる以外は実施例1と同様にして反応を行な
い反応生成物の分析を行なった。
その結果を表6に示す。
表6
実施例 15
1Qの5US316製オートクレーブに、750gの1
,1−ジクロロヘキサフルオロプロパン、および触媒成
分を白金とし、担体を活性炭粉末、担持量を5重量%、
還元剤を水素化ホウ素ナトリウムとする他は調製例1と
同様にして調製した触媒を7.5gを仕込んだ、なお、
オートクレーブのフランジ上部には冷却器を、冷却器の
上部にバルブをそれぞれ取り付けて開放系に出来るよう
にした。
,1−ジクロロヘキサフルオロプロパン、および触媒成
分を白金とし、担体を活性炭粉末、担持量を5重量%、
還元剤を水素化ホウ素ナトリウムとする他は調製例1と
同様にして調製した触媒を7.5gを仕込んだ、なお、
オートクレーブのフランジ上部には冷却器を、冷却器の
上部にバルブをそれぞれ取り付けて開放系に出来るよう
にした。
冷却器の冷媒の温度は、−20℃とした。
オートクレーブの内部を窒素で十分に置換した後、攪拌
下で65℃まで昇温しな0次に内圧が2kg/cm2と
なるまで水素を吹き込んだ、その後は内圧が常に2kg
/cm2どなるような一定の流量で水素を導入し、温度
は常に60°C付近となるようにした。この時の水素流
量は、560m!2/分であった。冷却器で凝縮しきれ
なかった反応ガスは水中を通過させることにより塩化水
素を除去した後、ドライアイスで冷却したトラップを通
過させ、凝縮分を捕集した。
下で65℃まで昇温しな0次に内圧が2kg/cm2と
なるまで水素を吹き込んだ、その後は内圧が常に2kg
/cm2どなるような一定の流量で水素を導入し、温度
は常に60°C付近となるようにした。この時の水素流
量は、560m!2/分であった。冷却器で凝縮しきれ
なかった反応ガスは水中を通過させることにより塩化水
素を除去した後、ドライアイスで冷却したトラップを通
過させ、凝縮分を捕集した。
この状態で攪拌下120時間反応させた後、反応液を取
り出し、触媒をr別した。P液と、ドライアイスで冷却
したトラップ中に溜った凝縮分との混合液をガスクロマ
トグラフィーで分析した。
り出し、触媒をr別した。P液と、ドライアイスで冷却
したトラップ中に溜った凝縮分との混合液をガスクロマ
トグラフィーで分析した。
その結果を表7に示す。
表7
[発明の効果]
本発明は、ジフルオロメチレン基を有するヘキサフルオ
ロプロパン類を原料として水素化触媒の存在下で水素と
反応させることにより選択的に含水素ヘキサフルオロプ
ロパン類および含水素ペンタフルオロプロパン類を製造
し得るという効果を有する。
ロプロパン類を原料として水素化触媒の存在下で水素と
反応させることにより選択的に含水素ヘキサフルオロプ
ロパン類および含水素ペンタフルオロプロパン類を製造
し得るという効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ジフルオロメチレン基を有するヘキサフルオロプロ
パン類(C_3H_mCl_2_−_mF_6;0≦m
≦1)を水素化触媒の存在下で水素と反応させることを
特徴とする含水素ヘキサフルオロプロパン類(C_3H
_nCl_2_−_nF_6;1≦n≦2)および含水
素ペンタフルオロプロパン類(C_3H_nCl_3_
−_nF_5;1≦n≦3)の製造法。 2、ジフルオロメチレン基を有するヘキサフルオロプロ
パン類が1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3,3−
ヘキサフルオロプロパンである請求項1に記載の製造法
。 3、ジフルオロメチレン基を有するヘキサフルオロプロ
パン類が1,1−ジクロロ−1,2,2,3,3,3−
ヘキサフルオロプロパンである請求項1に記載の製造法
。 4、ジフルオロメチレン基を有するヘキサフルオロプロ
パン類が1−クロロ−1,2,2,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロパンである請求項1に記載の製造法。 5、ジフルオロメチレン基を有するヘキサフルオロプロ
パン類が1−クロロ−1,1,2,2,3,3−ヘキサ
フルオロプロパンである請求項1に記載の製造法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1023746A JP2712475B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
EP93112758A EP0580181A1 (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
DE69019090T DE69019090T2 (de) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Verfahren zur herstellung eines wasserstoff enthaltenden 2,2-difluorpropans. |
CA002026568A CA2026568C (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
PCT/JP1990/000122 WO1990008753A1 (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
EP90902677A EP0416113B1 (en) | 1989-02-02 | 1990-02-01 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
US08/272,622 US5545777A (en) | 1989-02-02 | 1994-07-11 | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1023746A JP2712475B2 (ja) | 1989-02-03 | 1989-02-03 | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02204442A true JPH02204442A (ja) | 1990-08-14 |
JP2712475B2 JP2712475B2 (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=12118877
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1023746A Expired - Fee Related JP2712475B2 (ja) | 1989-02-02 | 1989-02-03 | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2712475B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009514951A (ja) * | 2005-11-03 | 2009-04-09 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | HCFC225ca/cb混合物のHFC245cbおよびHFC1234yfへの直接転化 |
JP2018023978A (ja) * | 2017-11-06 | 2018-02-15 | アウディ アクチェンゲゼルシャフトAudi Ag | コア−シェル触媒およびパラジウム基コア粒子用の方法 |
US10497943B2 (en) | 2012-12-03 | 2019-12-03 | Audi Ag | Core-shell catalyst and method for palladium-based core particle |
WO2022163746A1 (ja) * | 2021-01-29 | 2022-08-04 | Agc株式会社 | 水素還元反応によるハイドロフルオロカーボンの製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04503209A (ja) * | 1989-02-03 | 1992-06-11 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 改良された水添分解/脱ハロゲン化水素方法 |
-
1989
- 1989-02-03 JP JP1023746A patent/JP2712475B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04503209A (ja) * | 1989-02-03 | 1992-06-11 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 改良された水添分解/脱ハロゲン化水素方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2009514951A (ja) * | 2005-11-03 | 2009-04-09 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | HCFC225ca/cb混合物のHFC245cbおよびHFC1234yfへの直接転化 |
US10497943B2 (en) | 2012-12-03 | 2019-12-03 | Audi Ag | Core-shell catalyst and method for palladium-based core particle |
JP2018023978A (ja) * | 2017-11-06 | 2018-02-15 | アウディ アクチェンゲゼルシャフトAudi Ag | コア−シェル触媒およびパラジウム基コア粒子用の方法 |
WO2022163746A1 (ja) * | 2021-01-29 | 2022-08-04 | Agc株式会社 | 水素還元反応によるハイドロフルオロカーボンの製造方法 |
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---|---|
JP2712475B2 (ja) | 1998-02-10 |
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