JPH07138194A - １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents

１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法

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JPH07138194A
JPH07138194A JP28309993A JP28309993A JPH07138194A JP H07138194 A JPH07138194 A JP H07138194A JP 28309993 A JP28309993 A JP 28309993A JP 28309993 A JP28309993 A JP 28309993A JP H07138194 A JPH07138194 A JP H07138194A
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pentafluoropropane
hydrogen
chloro
noble metal
metal catalyst
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Hiroichi Aoyama
博一 青山
Akinori Yamamoto
明典 山本
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Daikin Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ３−クロロ−１，１，１，３，３−ペンタフ
ルオロプロパンを、貴金属触媒存在下、気相中、水素還
元して１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを
製造する。 【効果】 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンを高収率かつ高選択率で製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤、洗浄剤
として使用されているＣＦＣやＨＣＦＣの代替化合物と
なりえる有用な化合物である、１,１,１,３,３−ペンタ
フルオロプロパンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１,１,１,３,３−ペンタフルオロプロパ
ンの製造方法としては、２,２,３−トリクロロ−１,１,
１,３,３−ペンタフルオロプロパンを原料として活性炭
に担持されたパラジウム触媒で還元を行う方法が知られ
ている(米国特許第２,９４２,０３６号)。しかし、この
方法では目的とする１,１,１,３,３−ペンタフルオロプ
ロパンの収率が最高約６０％と低く、１,１,１,３,３−
ペンタフルオロプロペンを多量に副生するため工業的に
適していない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、３−
クロロ−１,１,１,３,３−ペンタフルオロプロパンの還
元反応により１,１,１,３,３−ペンタフルオロプロパン
を高収率で製造できる方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者らは、１,１,１,
３,３−ペンタフルオロプロパンの製造方法について鋭
意研究した結果、３−クロロ−１,１,１,３,３−ペンタ
フルオロプロパンを、貴金属触媒の存在下、気相中で水
素還元すれば、高収率かつ高選択率で目的とする１,１,
１,３,３−ペンタフルオロプロパンが得られることを見
いだし、本発明を完成するに至った。
【０００５】貴金属触媒としては、例えばパラジウム、
白金、ロジウム、ルテニウムなどがあげられ、パラジウ
ム、白金、ロジウムが好ましく用いられ、中でもパラジ
ウムが特に好ましい。貴金属触媒は、種々の担体に担持
されていてよく、担体としては、公知の担体、例えば活
性炭、アルミナ、シリカゲル、酸化チタン、ジルコニア
などが用いられる。中でも活性炭が好ましい。担体の粒
径は、反応にはほとんど影響を及ぼさないが、好ましく
は０．１〜１００mmである。触媒担持濃度は、０．０５
〜１０重量％の幅広い範囲から選択できるが、通常入手
の容易さ、経済性の点から０．５〜５重量％が好まし
い。
【０００６】反応温度は、通常１００〜３５０℃、好ま
しくは１５０〜３００℃である。１００℃未満の反応温
度では転化率が著しく低下することがあり、３５０℃以
上の反応温度では副生成物が生成したり、反応に用いる
装置が損傷し易くなる。
【０００７】本発明の製造方法において、３−クロロ−
１,１,１,３,３−ペンタフルオロプロパンと水素との割
合は、水素が３−クロロ−１,１,１,３,３−ペンタフル
オロプロパンに対して１当量以上であればよく、広い範
囲で変動させ得る。通常化学量論量の１〜１０倍、好ま
しくは２〜５倍の水素を使用して水素化を行う。しか
し、出発物質の全モルに対して、化学量論量よりかなり
多い量、例えば１０モルまたはそれ以上の水素を使用し
てもよく、過剰の水素は回収して再使用できる。本発明
の製造方法において、気相反応の方式は、従来の気相反
応の方式のいずれであってもよく、例えば固定床型気相
反応、流動層型気相反応などの方式を採用することがで
きる。
【０００８】反応圧力は特に限定されず、加圧下、減圧
下、常圧下で可能であるが、減圧下では装置が複雑にな
るため、加圧下、常圧下で反応を行う方が好ましい。接
触時間は、通常０．１〜３００秒、好ましくは１〜３０
秒である。
【０００９】原料である３−クロロ−１,１,１,３,３−
ペンタフルオロプロパンは、例えば、１,１,１,３,３,
３−ヘキサクロロプロパンを触媒存在下、フッ化水素で
フッ素化することにり容易に、工業的に安価に得られる
(特開平５−２０１８９２号公報)。この１,１,１,３,
３,３−ヘキサクロロプロパンは、塩化ビニリデンに四
塩化炭素を付加することにより得られる（同公報）。
【００１０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。実施例１ 内径７mm、長さ１５０mmのステンレス鋼（ＳＵＳ３１
６）製反応管に、活性炭に３重量％濃度で担持させたパ
ラジウム触媒２．３ccを充填し、窒素ガスを流しなが
ら、電気炉により２００℃に加熱し、所定の温度に達し
た後、３−クロロ−１,１,１,３,３−ペンタフルオロプ
ロパンを４cc／分、水素を８cc／分の割合で導入した。
反応温度は２００℃を保った。生成ガスは、水洗後、ガ
スクロマトグラフィにより分析した。結果を表１に示
す。
【００１１】実施例２ 実施例１と同じ反応装置に、活性炭に３重量％濃度で担
持させたパラジウム触媒２．３ccを充填し、窒素ガスを
流しながら、電気炉により２００℃に加熱し、所定の温
度に達した後、３−クロロ−１,１,１,３,３−ペンタフ
ルオロプロパンを３cc／分、水素を９cc／分の割合で導
入した。反応温度は２００℃を保った。生成ガスは、水
洗後、ガスクロマトグラフィにより分析した。結果を表
１に示す。
【００１２】実施例３ 実施例１と同じ反応装置に、活性炭に３重量％濃度で担
持させたパラジウム触媒２．３ccを充填し、窒素ガスを
流しながら、電気炉により２５０℃に加熱し、所定の温
度に達した後、３−クロロ−１,１,１,３,３−ペンタフ
ルオロプロパンを４cc／分、水素を８cc／分の割合で導
入した。反応温度は２５０℃を保った。生成ガスは、水
洗後、ガスクロマトグラフィにより分析した。結果を表
１に示す。
【００１３】実施例４ 実施例１と同じ反応装置に、活性炭に３重量％濃度で担
持されたパラジウム触媒２．３ccを充填し、窒素ガスを
流しながら、電気炉により１５０℃に加熱し、所定の温
度に達した後、３−クロロ−１,１,１,３,３−ペンタフ
ルオロプロパンを３cc／分、水素を９cc／分の割合で導
入した。反応温度は１５０℃を保った。生成ガスは、水
洗後、ガスクロマトグラフィにより分析した。結果を表
１に示す。
【００１４】
【表１】

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ３−クロロ−１，１，１，３，３−ペン
    タフルオロプロパンを、貴金属触媒存在下、気相中、水
    素還元することを特徴とする１，１，１，３，３−ペン
    タフルオロプロパンの製造方法。
  2. 【請求項２】 水素を、３−クロロ−１,１,１,３,３−
    ペンタフルオロプロパンに対して１〜１０当量用いる請
    求項１に記載の製造方法。
  3. 【請求項３】 貴金属触媒は、パラジウム、白金および
    ロジウムから成る群から選ばれた少なくとも一種からな
    る請求項１に記載の製造方法。
  4. 【請求項４】 貴金属触媒は、活性炭、アルミナ、シリ
    カゲル、酸化チタンおよびジルコニアから成る群から選
    ばれた少なくとも一種の担体に担持されている請求項１
    に記載の製造方法。
  5. 【請求項５】 担体への貴金属触媒担持濃度が０．０５
    〜１０重量％である請求項４に記載の製造方法。
  6. 【請求項６】 水素還元反応を、１００〜３５０℃の温
    度範囲で行う請求項１に記載の製造方法。
  7. 【請求項７】 ３−クロロ−１,１,１,３,３−ペンタフ
    ルオロプロパンが、塩化ビニリデンに四塩化炭素を付加
    して得られる１,１,１,３,３,３−ヘキサクロロプロパ
    ンをフッ化水素でフッ素化して得られたものである請求
    項１に記載の製造方法。
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