JP3416946B2 - １，１，１，３，３‐ペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，３，３‐ペンタフルオロプロパンの製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、冷媒、発泡剤、洗浄剤として使用されてい
るCFCやHCFCの代替化合物となりえる有用な化合物であ
る、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法に
関するものである。
るCFCやHCFCの代替化合物となりえる有用な化合物であ
る、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法に
関するものである。
従来の技術
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法とし
ては、2,2,3−トリクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロ
プロパンを原料としてパラジウム触媒を用いて水素還元
を行う方法が知られている（USP2942036号）。しかし、
この方法では、目的とする1,1,1,3,3−ペンタフルオロ
プロパンの収率が低く、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプ
ロパンを多量に副生するため、工業的に適していない。
ては、2,2,3−トリクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロ
プロパンを原料としてパラジウム触媒を用いて水素還元
を行う方法が知られている（USP2942036号）。しかし、
この方法では、目的とする1,1,1,3,3−ペンタフルオロ
プロパンの収率が低く、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプ
ロパンを多量に副生するため、工業的に適していない。
発明の目的
本発明の目的は、収率良く1,1,1,3,3−ペンタフルオ
ロプロパンを得ることにある。
ロプロパンを得ることにある。
発明の構成
本発明は、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製
造方法について鋭意検討した結果、2,2−ジクロロ−1,
1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを原料として、パラ
ジウム、白金及びロジウムからなる群より選ばれた少な
くとも１種からなる触媒の存在下に気相法で水素還元を
行えば、高収率にて、目的物が得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。
造方法について鋭意検討した結果、2,2−ジクロロ−1,
1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを原料として、パラ
ジウム、白金及びロジウムからなる群より選ばれた少な
くとも１種からなる触媒の存在下に気相法で水素還元を
行えば、高収率にて、目的物が得られることを見出し、
本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の要旨は、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−
ペンタフルオロプロパンを原料として、パラジウム、白
金及びロジウムからなる群より選ばれた少なくとも１種
からなる触媒の存在下に通常は30〜450℃の温度にて水
素還元を行うことによって、高収率にて、1,1,1,3,3−
ペンタフルオロプロパンを製造する方法に存するもので
ある。
ペンタフルオロプロパンを原料として、パラジウム、白
金及びロジウムからなる群より選ばれた少なくとも１種
からなる触媒の存在下に通常は30〜450℃の温度にて水
素還元を行うことによって、高収率にて、1,1,1,3,3−
ペンタフルオロプロパンを製造する方法に存するもので
ある。
気相反応の方式としては、固定床型気相反応、流動床
型気相反応などの方式をとることができる。
型気相反応などの方式をとることができる。
パラジウム、白金及びロジウムからなる群より選ばれ
た少なくとも１種からなる触媒は、活性炭、アルミナ、
シリカゲル、酸化チタン及びジルコニアからなる群より
選ばれた少なくとも１種からなる担体に担持されたもの
が好ましい。
た少なくとも１種からなる触媒は、活性炭、アルミナ、
シリカゲル、酸化チタン及びジルコニアからなる群より
選ばれた少なくとも１種からなる担体に担持されたもの
が好ましい。
また、担体の粒径については反応にほとんど影響を及
ぼさないが、好ましくは0.1〜100mmが好適である。
ぼさないが、好ましくは0.1〜100mmが好適である。
担持濃度としては0.05〜10％と幅広いものが使用可能
であるが、通常0.5〜５％担持品が推奨される。
であるが、通常0.5〜５％担持品が推奨される。
反応温度は、通常30〜450℃であり、好ましくは70〜4
00℃である。
00℃である。
2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
の上記水素還元反応において、水素と原料の割合は大幅
に変動させ得る。しかしながら、通用、少なくとも化学
量論量の水素を使用して水素化を行う。出発物質の全モ
ルに対して、化学量論量よりかなり多い量、例えば５モ
ルまたはそれ以上の水素を使用し得る。
の上記水素還元反応において、水素と原料の割合は大幅
に変動させ得る。しかしながら、通用、少なくとも化学
量論量の水素を使用して水素化を行う。出発物質の全モ
ルに対して、化学量論量よりかなり多い量、例えば５モ
ルまたはそれ以上の水素を使用し得る。
反応の圧力は特に限定されず、加圧下、減圧下、常圧
下で可能であるが、減圧下では装置が複雑になるため、
加圧下、常圧下で反応を行う方が好ましい。
下で可能であるが、減圧下では装置が複雑になるため、
加圧下、常圧下で反応を行う方が好ましい。
触媒時間は、通常、0.1〜300秒、特には１〜30秒であ
る。
る。
本発明による反応に使用する原料である、2,2−ジク
ロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンは、トリク
ロロフルオロメタン（CCl3F）で活性化された塩化アル
ミニウム（AlCl3）を触媒として、フルオロジクロロメ
タン（CHFCl2）とテトラフルオロエチレン（CF2CF2）か
ら、０℃〜150℃の反応温度にて合成することができる
（USP5157171号参照）。この反応では同時に、3,3−ジ
クロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジ
クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパンを副生す
る。
ロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンは、トリク
ロロフルオロメタン（CCl3F）で活性化された塩化アル
ミニウム（AlCl3）を触媒として、フルオロジクロロメ
タン（CHFCl2）とテトラフルオロエチレン（CF2CF2）か
ら、０℃〜150℃の反応温度にて合成することができる
（USP5157171号参照）。この反応では同時に、3,3−ジ
クロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、1,3−ジ
クロロ−1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパンを副生す
る。
また、本発明による反応に使用する原料は、上記の方
法で副生する3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオ
ロプロパン及び／又は1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペン
タフルオロプロパンを原料として、上記と同様にCCl3F
で活性化されたAlCl3を用いて、50〜100℃の反応温度に
て転位反応を行うことによっても得ることができる。
法で副生する3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオ
ロプロパン及び／又は1,3−ジクロロ−1,1,2,2,3−ペン
タフルオロプロパンを原料として、上記と同様にCCl3F
で活性化されたAlCl3を用いて、50〜100℃の反応温度に
て転位反応を行うことによっても得ることができる。
この転位反応等において触媒として用いるAlCl3の量
は、0.1〜２倍当量、好ましくは0.3〜１倍当量である。
反応の圧力は特に限定されず、加圧下、減圧下、常圧下
で可能であるが、減圧下では装置が複雑になるため、加
圧下、常圧下で反応を行う方が好ましい。
は、0.1〜２倍当量、好ましくは0.3〜１倍当量である。
反応の圧力は特に限定されず、加圧下、減圧下、常圧下
で可能であるが、減圧下では装置が複雑になるため、加
圧下、常圧下で反応を行う方が好ましい。
産業上の利用可能性
本発明によれば、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタ
フルオロプロパンを原料として、パラジウム、白金及び
ロジウムからなる群より選ばれた少なくとも１種からな
る触媒の存在下に気相法で水素還元を行えば、高収率に
て、目的物が得られる。
フルオロプロパンを原料として、パラジウム、白金及び
ロジウムからなる群より選ばれた少なくとも１種からな
る触媒の存在下に気相法で水素還元を行えば、高収率に
て、目的物が得られる。
実施例
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１
内径2cm、長さ40cmのSUS316製反応管に、活性炭（粒
径3mm）に0.5％濃度で担持された白金触媒19ccを充填
し、窒素ガスを流しながら、電気炉にて180℃に加熱し
て所定の温度に達した後、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−
ペンタフルオロプロパンを予め気化させてガス状にした
ものを16.4cc/分の割合で導入した。反応温度は180℃を
保った。反応圧力は1.013×105Pa、接触時間は8.4秒で
あった。生成ガスは、水洗し、塩化カルシウムで乾燥
後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果を
第１表に示す。
径3mm）に0.5％濃度で担持された白金触媒19ccを充填
し、窒素ガスを流しながら、電気炉にて180℃に加熱し
て所定の温度に達した後、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−
ペンタフルオロプロパンを予め気化させてガス状にした
ものを16.4cc/分の割合で導入した。反応温度は180℃を
保った。反応圧力は1.013×105Pa、接触時間は8.4秒で
あった。生成ガスは、水洗し、塩化カルシウムで乾燥
後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果を
第１表に示す。
実施例２
実施例１と同じ反応装置に、活性炭（粒径3mm）に0.5
％濃度で担持されたパラジウム触媒18ccを充填し、窒素
ガスを流しながら、電気炉にて180℃に加熱して所定の
温度に達した後、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフ
ルオロプロパンを予め気化させてガス状にしたものを24
cc/分、水素を96cc/分の割合で導入した。反応温度は18
0℃で行った。反応圧力は1.013×105Pa、接触時間は5.4
秒であった。生成ガスは、水洗し、塩化カルシウムで乾
燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果
を第１表に示す。
％濃度で担持されたパラジウム触媒18ccを充填し、窒素
ガスを流しながら、電気炉にて180℃に加熱して所定の
温度に達した後、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフ
ルオロプロパンを予め気化させてガス状にしたものを24
cc/分、水素を96cc/分の割合で導入した。反応温度は18
0℃で行った。反応圧力は1.013×105Pa、接触時間は5.4
秒であった。生成ガスは、水洗し、塩化カルシウムで乾
燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果
を第１表に示す。
実施例３
実施例１と同じ反応装置に、活性炭（粒径1mm）に0.5
％濃度で担持されたロジウム触媒18ccを充填し、窒素ガ
スを流しながら、電気炉にて200℃に加熱して所定の温
度に達した後、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフル
オロプロパンを予め気化させてガス状にしたものを24cc
/分、水素を96cc/分の割合で導入した。反応温度は200
℃で行った。反応圧力は1.013×105Pa、触媒時間は5.2
秒であった。生成ガスは、水洗し、塩化カルシウムで乾
燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果
を第１表に示す。
％濃度で担持されたロジウム触媒18ccを充填し、窒素ガ
スを流しながら、電気炉にて200℃に加熱して所定の温
度に達した後、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフル
オロプロパンを予め気化させてガス状にしたものを24cc
/分、水素を96cc/分の割合で導入した。反応温度は200
℃で行った。反応圧力は1.013×105Pa、触媒時間は5.2
秒であった。生成ガスは、水洗し、塩化カルシウムで乾
燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果
を第１表に示す。
実施例４
内径2cm、長さ40cmのSUS316製反応管に、アルミナ
（粒径3mm）に0.5％濃度で担持されたパラジウム触媒10
ccを充填し、窒素ガスを流しながら、電気炉にて190℃
に加熱して所定の温度に達した後、2,2−ジクロロ−1,
1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを予め気化させてガ
ス状にしたものを16.4cc/分、水素を65.6cc/分の割合で
導入した。反応温度は190℃を保った。反応圧力は3.04
×105Pa、触媒時間は12秒であった。生成ガスは、水洗
し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィに
より分析を行った。結果を第１表に示す。
（粒径3mm）に0.5％濃度で担持されたパラジウム触媒10
ccを充填し、窒素ガスを流しながら、電気炉にて190℃
に加熱して所定の温度に達した後、2,2−ジクロロ−1,
1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを予め気化させてガ
ス状にしたものを16.4cc/分、水素を65.6cc/分の割合で
導入した。反応温度は190℃を保った。反応圧力は3.04
×105Pa、触媒時間は12秒であった。生成ガスは、水洗
し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィに
より分析を行った。結果を第１表に示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０７Ｃ 19/08 Ｃ０７Ｃ 19/08
// Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
(56)参考文献 特開 平２−204443（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−52828（ＪＰ，Ａ)
米国特許2942036（ＵＳ，Ａ)
米国特許5157171（ＵＳ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 17/00
C07C 17/23
C07C 17/26
C07C 17/358
C07C 19/08
Claims (15)
- 【請求項１】2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオ
ロプロパンを、パラジウム、白金及びロジウムからなる
群より選ばれた少なくとも１種からなる触媒の存在下に
気相法で水素と反応させ、水素還元することを特徴とす
る、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法。 - 【請求項２】触媒が、活性炭、アルミナ、シリカゲル、
酸化チタン及びジルコニアからなる群より選ばれた少な
くとも１種からなる担体に担持されている、請求の範囲
の第１項に記載した製造方法。 - 【請求項３】各種担体への触媒の担持濃度が0.05〜10％
である、請求の範囲の第２項に記載した製造方法。 - 【請求項４】担体の粒径が0.1〜100mmである、請求の範
囲の第１項〜第３項のいずれか１項に記載した製造方
法。 - 【請求項５】2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオ
ロプロパンに対して少なくとも化学量論量の水素を使用
して水素化を行う、請求の範囲第１項〜第４項のいずれ
か１項に記載した製造方法。 - 【請求項６】反応を30〜450℃の温度範囲で行う、請求
の範囲の第１項〜第５項のいずれか１項に記載した製造
方法。 - 【請求項７】反応を固定床型気相反応又は流動床型気相
反応によって行う、請求の範囲の第１項〜第６項のいず
れか１項に記載した製造方法。 - 【請求項８】反応を加圧下または常圧下で行う、請求の
範囲の第１項〜第７項のいずれか１項に記載した製造方
法。 - 【請求項９】反応時の触媒との接触時間を0.1〜300秒と
する、請求の範囲の第１〜第８項のいずれか１項に記載
した製造方法。 - 【請求項１０】2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフル
オロプロパンを触媒の存在下にフルオロジクロロメタン
とテトラフルオロエチレンとから合成する、請求の範囲
の第１項〜第９項のいずれか１項に記載した製造方法。 - 【請求項１１】トリクロロフルオロメタンで活性化され
た塩化アルミニウムを触媒として、フルオロジクロロメ
タンとテトラフルオロエチレンとから、０℃〜150℃の
反応温度にて2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオ
ロプロパンを合成する、請求の範囲の第10項に記載した
製造方法。 - 【請求項１２】請求の範囲の第10項または第11項に記載
した合成反応時に副生する3,3−ジクロロ−1,1,1,2,2−
ペンタフルオロプロパン及び／又は1,3−ジクロロ−1,
1,2,2,3−ペンタフルオロプロパンを触媒の存在下に転
位反応させて、2,2−ジクロロ−1,1,1,3,3−ペンタフル
オロプロパンを合成する。請求の範囲の第１項〜第９項
のいずれか１項に記載した製造方法。 - 【請求項１３】トリクロロフルオロメタンで活性化され
た塩化アルミニウムを触媒として、50〜100℃の温度で
転位反応を行う、請求の範囲の第12項に記載した製造方
法。 - 【請求項１４】触媒の使用量を0.1〜２倍当量とする、
請求の範囲の第10項〜第13項のいずれか１項に記載した
製造方法。 - 【請求項１５】合成反応を加圧下又は常圧下で行う、請
求の範囲の第10項〜第14項のいずれか１項に記載した製
造方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-70850 | 1993-03-05 | ||
| JP7085093 | 1993-03-05 | ||
| PCT/JP1994/000287 WO1994020440A1 (en) | 1993-03-05 | 1994-02-23 | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3416946B2 true JP3416946B2 (ja) | 2003-06-16 |
Family
ID=13443460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51980094A Expired - Fee Related JP3416946B2 (ja) | 1993-03-05 | 1994-02-23 | １，１，１，３，３‐ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0687659B1 (ja) |
| JP (1) | JP3416946B2 (ja) |
| DE (1) | DE69410085T2 (ja) |
| WO (1) | WO1994020440A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
| US5463152A (en) * | 1994-12-08 | 1995-10-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halofluorocarbon hydrogenolysis |
| US6291729B1 (en) | 1994-12-08 | 2001-09-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halofluorocarbon hydrogenolysis |
| US5481051A (en) * | 1994-12-08 | 1996-01-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2,2-dichlorohexafluoropropane hydrogenolysis |
| CN111718234A (zh) | 2014-04-16 | 2020-09-29 | 科慕埃弗西有限公司 | 将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯 |
| WO2022163746A1 (ja) * | 2021-01-29 | 2022-08-04 | Ａｇｃ株式会社 | 水素還元反応によるハイドロフルオロカーボンの製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2942036A (en) * | 1957-12-13 | 1960-06-21 | Allied Chem | Manufacture of halopropane |
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| JP2738042B2 (ja) * | 1989-07-21 | 1998-04-08 | 旭硝子株式会社 | ３，３―ジクロロ‐１，１，１，２，２，‐ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| US5157171A (en) * | 1989-10-16 | 1992-10-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for chlorofluoropropanes |
| DE4305164A1 (de) * | 1993-02-19 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3-Pentafluorpropan |
-
1994
- 1994-02-23 EP EP94907671A patent/EP0687659B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-23 JP JP51980094A patent/JP3416946B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-23 DE DE69410085T patent/DE69410085T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-02-23 WO PCT/JP1994/000287 patent/WO1994020440A1/ja active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0687659A1 (en) | 1995-12-20 |
| DE69410085T2 (de) | 1998-12-17 |
| EP0687659A4 (en) | 1996-04-10 |
| WO1994020440A1 (en) | 1994-09-15 |
| EP0687659B1 (en) | 1998-05-06 |
| DE69410085D1 (de) | 1998-06-10 |
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