JP3513962B2 - １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤、洗浄剤
として使用されているＣＦＣやＨＣＦＣの代替化合物と
なりえる有用な化合物である、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンの製造方法に関するものである。
として使用されているＣＦＣやＨＣＦＣの代替化合物と
なりえる有用な化合物である、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンの製造方法としては、２，３−ジクロロ−１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、２，２，３
−トリクロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンを原料として、活性炭等に担持されたパラジウム
触媒で水素還元を行う方法（特開平６−２５６２３５
号）が知られている。
ロパンの製造方法としては、２，３−ジクロロ−１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、２，２，３
−トリクロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンを原料として、活性炭等に担持されたパラジウム
触媒で水素還元を行う方法（特開平６−２５６２３５
号）が知られている。
【０００３】しかしながら、この公知の還元方法は、 2
50〜300 ℃という高い反応温度で実施されるため、シン
タリング等によりパラジウム触媒の活性が低下するとい
う欠点がある。
50〜300 ℃という高い反応温度で実施されるため、シン
タリング等によりパラジウム触媒の活性が低下するとい
う欠点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、触媒
の活性を維持してその寿命を長くし、有用な１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンを高収率に得るこ
とのできる製造方法を提供することにある。
の活性を維持してその寿命を長くし、有用な１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンを高収率に得るこ
とのできる製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、２，３−ジ
クロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
の水素還元による１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
プロパンの製造方法において、活性の低下の少ない触媒
について鋭意検討した結果、銀、ニッケル、イリジウ
ム、ロジウム、モリブデン、オスミウム及びタングステ
ンからなる群より選ばれる少なくとも一種の添加金属
と、パラジウムとを合金化することにより、シンタリン
グ等による触媒活性の低下が抑えられることを見出し、
本発明を完成するに至った。
クロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
の水素還元による１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
プロパンの製造方法において、活性の低下の少ない触媒
について鋭意検討した結果、銀、ニッケル、イリジウ
ム、ロジウム、モリブデン、オスミウム及びタングステ
ンからなる群より選ばれる少なくとも一種の添加金属
と、パラジウムとを合金化することにより、シンタリン
グ等による触媒活性の低下が抑えられることを見出し、
本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明の趣旨は、２，３−ジクロロ
−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを原料
として、触媒の存在下に気相法で水素と反応させて水素
還元を行い、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンを製造する方法において、前記触媒として、銀、ニ
ッケル、イリジウム、ロジウム、モリブデン、オスミウ
ム及びタングステンからなる群より選ばれる少なくとも
一種の添加金属と、パラジウムとからなる水素化触媒を
用いることを特徴とする、１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンの製造方法に存する。
−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを原料
として、触媒の存在下に気相法で水素と反応させて水素
還元を行い、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンを製造する方法において、前記触媒として、銀、ニ
ッケル、イリジウム、ロジウム、モリブデン、オスミウ
ム及びタングステンからなる群より選ばれる少なくとも
一種の添加金属と、パラジウムとからなる水素化触媒を
用いることを特徴とする、１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンの製造方法に存する。
【０００７】本発明による気相反応の方式としては、固
定床型気相反応、流動床型気相反応等の方式をとること
ができる。
定床型気相反応、流動床型気相反応等の方式をとること
ができる。
【０００８】本発明に用いる水素化触媒は、パラジウム
と特定の添加金属とからなり、これらは合金又はその酸
化物であってよい。前記の特定の添加金属は、銀、ニッ
ケル、イリジウム、ロジウム、モリブデン、オスミウム
及びタングステンからなる群より選ばれる少なくとも一
種である。
と特定の添加金属とからなり、これらは合金又はその酸
化物であってよい。前記の特定の添加金属は、銀、ニッ
ケル、イリジウム、ロジウム、モリブデン、オスミウム
及びタングステンからなる群より選ばれる少なくとも一
種である。
【０００９】この添加金属の割合は、パラジウムに対し
て0.01〜100 重量％であってよく、好ましくは 0.1〜30
重量％である。
て0.01〜100 重量％であってよく、好ましくは 0.1〜30
重量％である。
【００１０】本発明に用いる水素化触媒の調製法として
は、従来の水素化触媒調製法が適用可能であり、例え
ば、触媒成分を含む塩の水溶液や塩酸を加えた水溶液を
担体に含浸させた後、乾燥させ、水素等により還元する
方法がある。
は、従来の水素化触媒調製法が適用可能であり、例え
ば、触媒成分を含む塩の水溶液や塩酸を加えた水溶液を
担体に含浸させた後、乾燥させ、水素等により還元する
方法がある。
【００１１】本発明に用いる水素化触媒の担体として
は、活性炭、アルミナ、シリカゲル、酸化チタン及びジ
ルコニアのうちから選ばれた少なくとも一種が選ばれる
が、特に活性炭が担体として好ましい。
は、活性炭、アルミナ、シリカゲル、酸化チタン及びジ
ルコニアのうちから選ばれた少なくとも一種が選ばれる
が、特に活性炭が担体として好ましい。
【００１２】また、上記の担体の粒径については反応に
ほとんど影響を及ぼさないが、好ましくは 0.1〜100mm
が好適である。
ほとんど影響を及ぼさないが、好ましくは 0.1〜100mm
が好適である。
【００１３】また、担持濃度としては0.05〜30重量％と
幅広いものが使用可能であるが、通常は 0.5〜５重量％
担持品が推奨される。
幅広いものが使用可能であるが、通常は 0.5〜５重量％
担持品が推奨される。
【００１４】本発明における反応温度は、通常 100〜35
0 ℃であり、好ましくは 200〜300℃である。
0 ℃であり、好ましくは 200〜300℃である。
【００１５】本発明による２，３−ジクロロ−１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンの水素還元反応に
おいて、水素と原料の割合は、水素が２，３−ジクロロ
−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンに対し
て化学量論量以上（少なくとも化学量論量）であれば、
大幅に変動させ得る。しかしながら、通常、化学量論量
の 1.5〜３倍の水素を使用して水素化を行う。出発物質
の全モルに対して、化学量論量よりかなり多い量、例え
ば10モル又はそれ以上の水素を使用し得る。
１，３，３−ペンタフルオロプロパンの水素還元反応に
おいて、水素と原料の割合は、水素が２，３−ジクロロ
−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンに対し
て化学量論量以上（少なくとも化学量論量）であれば、
大幅に変動させ得る。しかしながら、通常、化学量論量
の 1.5〜３倍の水素を使用して水素化を行う。出発物質
の全モルに対して、化学量論量よりかなり多い量、例え
ば10モル又はそれ以上の水素を使用し得る。
【００１６】この反応の圧力は特に限定されず、加圧
下、減圧下、常圧下で可能であるが、減圧下では装置が
複雑になるため、加圧下、常圧下で反応を行う方が好ま
しい。
下、減圧下、常圧下で可能であるが、減圧下では装置が
複雑になるため、加圧下、常圧下で反応を行う方が好ま
しい。
【００１７】また、接触時間は、通常 0.1〜300 秒、特
には１〜30秒である。
には１〜30秒である。
【００１８】本発明において、原料である２，３−ジク
ロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンは
公知の化合物であって、パークロロプロペンのフッ素化
反応により得ることができる（E. T. McBEE, ANTHONY T
RUCHAN, R. O. BOLT, J. Amer. Chem. Soc., vol.170,
2023〜2024(1948)参照）。
ロロ−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンは
公知の化合物であって、パークロロプロペンのフッ素化
反応により得ることができる（E. T. McBEE, ANTHONY T
RUCHAN, R. O. BOLT, J. Amer. Chem. Soc., vol.170,
2023〜2024(1948)参照）。
【００１９】
【発明の作用効果】本発明によれば、２，３−ジクロロ
−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを原料
として、触媒の存在下に気相法で水素と反応させて水素
還元を行い、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンを製造する方法において、前記触媒として、銀、ニ
ッケル、イリジウム、ロジウム、モリブデン、オスミウ
ム及びタングステンからなる群より選ばれる少なくとも
一種の添加金属と、パラジウムとからなる水素化触媒を
用いるので、触媒コストや交換費用を節約できる寿命の
長い水素化触媒を用いて、有用な１，１，１，３，３−
ペンタフルオロプロパンを高収率で生成させることがで
き、経済的に有利な製造方法を提供することができる。
−１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを原料
として、触媒の存在下に気相法で水素と反応させて水素
還元を行い、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンを製造する方法において、前記触媒として、銀、ニ
ッケル、イリジウム、ロジウム、モリブデン、オスミウ
ム及びタングステンからなる群より選ばれる少なくとも
一種の添加金属と、パラジウムとからなる水素化触媒を
用いるので、触媒コストや交換費用を節約できる寿命の
長い水素化触媒を用いて、有用な１，１，１，３，３−
ペンタフルオロプロパンを高収率で生成させることがで
き、経済的に有利な製造方法を提供することができる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例について更に具体的に
説明する。
説明する。
【００２１】＜調製例１＞塩化パラジウムと塩化イリジ
ウムとを、それぞれの金属成分の重量比で90：10の割合
で、活性炭の重量に対し金属成分の全重量で３％溶解し
た塩酸酸性水溶液を活性炭に含浸させた。減圧下で水分
を除去した後、更に 120℃で10時間乾燥させた。次に、
ＳＵＳ３１６製反応管に触媒を充填し、窒素気流下にて
250℃で５時間更に乾燥させた後、この温度で水素を導
入、５時間保持し、触媒の還元を行った。
ウムとを、それぞれの金属成分の重量比で90：10の割合
で、活性炭の重量に対し金属成分の全重量で３％溶解し
た塩酸酸性水溶液を活性炭に含浸させた。減圧下で水分
を除去した後、更に 120℃で10時間乾燥させた。次に、
ＳＵＳ３１６製反応管に触媒を充填し、窒素気流下にて
250℃で５時間更に乾燥させた後、この温度で水素を導
入、５時間保持し、触媒の還元を行った。
【００２２】＜調製例２＞塩化パラジウムと塩化オスミ
ウムとを、それぞれの金属成分の重量比で90：10の割合
で、活性炭の重量に対し金属成分の全重量で３％溶解し
た塩酸酸性水溶液を活性炭に含浸させた。減圧下で水分
を除去した後、更に 120℃で10時間乾燥させた。次に、
ＳＵＳ３１６製反応管に触媒を充填し、窒素気流下にて
250℃で５時間更に乾燥させた後、この温度で水素を導
入、５時間保持し、触媒の還元を行った。
ウムとを、それぞれの金属成分の重量比で90：10の割合
で、活性炭の重量に対し金属成分の全重量で３％溶解し
た塩酸酸性水溶液を活性炭に含浸させた。減圧下で水分
を除去した後、更に 120℃で10時間乾燥させた。次に、
ＳＵＳ３１６製反応管に触媒を充填し、窒素気流下にて
250℃で５時間更に乾燥させた後、この温度で水素を導
入、５時間保持し、触媒の還元を行った。
【００２３】＜調製例３＞塩化パラジウムと塩化ニッケ
ルとを、それぞれの金属成分の重量比で80：20の割合
で、活性炭の重量に対し金属成分の全重量で２％溶解し
た塩酸酸性水溶液を活性炭に含浸させた。減圧下で水分
を除去した後、更に 120℃で10時間乾燥させた。次に、
ＳＵＳ３１６製反応管に触媒を充填し、窒素気流下にて
250℃で５時間更に乾燥させた後、この温度で水素を導
入、５時間保持し、触媒の還元を行った。
ルとを、それぞれの金属成分の重量比で80：20の割合
で、活性炭の重量に対し金属成分の全重量で２％溶解し
た塩酸酸性水溶液を活性炭に含浸させた。減圧下で水分
を除去した後、更に 120℃で10時間乾燥させた。次に、
ＳＵＳ３１６製反応管に触媒を充填し、窒素気流下にて
250℃で５時間更に乾燥させた後、この温度で水素を導
入、５時間保持し、触媒の還元を行った。
【００２４】＜調製例４＞塩化パラジウムと塩化ロジウ
ムとを、それぞれの金属成分の重量比で95：５の割合
で、活性炭の重量に対し金属成分の全重量で３％溶解し
た塩酸酸性水溶液を活性炭に含浸させた。減圧下で水分
を除去した後、更に 120℃で10時間乾燥させた。次に、
ＳＵＳ３１６製反応管に触媒を充填し、窒素気流下にて
250℃で５時間更に乾燥させた後、この温度で水素を導
入、５時間保持し、触媒の還元を行った。
ムとを、それぞれの金属成分の重量比で95：５の割合
で、活性炭の重量に対し金属成分の全重量で３％溶解し
た塩酸酸性水溶液を活性炭に含浸させた。減圧下で水分
を除去した後、更に 120℃で10時間乾燥させた。次に、
ＳＵＳ３１６製反応管に触媒を充填し、窒素気流下にて
250℃で５時間更に乾燥させた後、この温度で水素を導
入、５時間保持し、触媒の還元を行った。
【００２５】＜調製例５＞活性炭に３％の濃度でパラジ
ウムが担持された触媒を、銀がパラジウムに対して金属
成分として10重量％となるように硝酸銀を溶解させた水
溶液に含浸した。減圧下で水分を除去した後、更に 120
℃で５時間乾燥させた。次に、ＳＵＳ３１６製反応管に
触媒を充填し、窒素気流下にて 300℃で５時間更に乾燥
させた後、この温度で水素を導入、５時間保持し、触媒
の還元を行った。
ウムが担持された触媒を、銀がパラジウムに対して金属
成分として10重量％となるように硝酸銀を溶解させた水
溶液に含浸した。減圧下で水分を除去した後、更に 120
℃で５時間乾燥させた。次に、ＳＵＳ３１６製反応管に
触媒を充填し、窒素気流下にて 300℃で５時間更に乾燥
させた後、この温度で水素を導入、５時間保持し、触媒
の還元を行った。
【００２６】＜調製例６＞活性炭に２％の濃度でパラジ
ウムが担持された触媒を、モリブデンがパラジウムに対
して金属成分として５重量％となるようにモリブデン酸
カリウムを溶解させた水溶液に含浸した。減圧下で水分
を除去した後、更に 120℃で５時間乾燥させた。次に、
ＳＵＳ３１６製反応管に触媒を充填し、窒素気流下にて
300℃で５時間更に乾燥させた後、この温度で水素を導
入、５時間保持し、触媒の還元を行った。
ウムが担持された触媒を、モリブデンがパラジウムに対
して金属成分として５重量％となるようにモリブデン酸
カリウムを溶解させた水溶液に含浸した。減圧下で水分
を除去した後、更に 120℃で５時間乾燥させた。次に、
ＳＵＳ３１６製反応管に触媒を充填し、窒素気流下にて
300℃で５時間更に乾燥させた後、この温度で水素を導
入、５時間保持し、触媒の還元を行った。
【００２７】＜調製例７＞活性炭に３％の濃度でパラジ
ウムが担持された触媒を、タングステンがパラジウムに
対して金属成分として10重量％となるようにタングステ
ン酸カリウムを溶解させた水溶液に含浸した。減圧下で
水分を除去した後、更に 120℃で５時間乾燥させた。次
に、ＳＵＳ３１６製反応管に触媒を充填し、窒素気流下
にて 300℃で５時間更に乾燥させた後、この温度で水素
を導入、５時間保持し、触媒の還元を行った。
ウムが担持された触媒を、タングステンがパラジウムに
対して金属成分として10重量％となるようにタングステ
ン酸カリウムを溶解させた水溶液に含浸した。減圧下で
水分を除去した後、更に 120℃で５時間乾燥させた。次
に、ＳＵＳ３１６製反応管に触媒を充填し、窒素気流下
にて 300℃で５時間更に乾燥させた後、この温度で水素
を導入、５時間保持し、触媒の還元を行った。
【００２８】実施例１〜７
内径７mm、長さ 150mmのＳＵＳ３１６製反応管に、上記
の各調製例で得られた触媒 2.5ccをそれぞれ充填し、窒
素ガスを流しながら、電気炉にて 250℃に加熱した。所
定の温度に達した後、２，３−ジクロロ−１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンを 1.0cc／分、水素を
10cc／分の割合で導入した。反応温度は250℃を保っ
た。生成ガスは、水洗後、ガスクロマトグラフィにより
分析を行った。結果を下記の表１に示す。
の各調製例で得られた触媒 2.5ccをそれぞれ充填し、窒
素ガスを流しながら、電気炉にて 250℃に加熱した。所
定の温度に達した後、２，３−ジクロロ−１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンを 1.0cc／分、水素を
10cc／分の割合で導入した。反応温度は250℃を保っ
た。生成ガスは、水洗後、ガスクロマトグラフィにより
分析を行った。結果を下記の表１に示す。
【００２９】比較例
実施例１〜７と同じ反応装置に、活性炭に３％濃度で担
持されたパラジウム触媒 2.3ccを充填し、窒素ガスを流
しながら、電気炉にて 180℃に加熱した。所定の温度に
達した後、２，３−ジクロロ−１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンを 2.6cc／分、水素を10cc／分の
割合で導入した。反応温度は 180℃を保った。生成ガス
は、水洗後、ガスクロマトグラフィにより分析を行っ
た。結果を下記の表１に併せて示す。
持されたパラジウム触媒 2.3ccを充填し、窒素ガスを流
しながら、電気炉にて 180℃に加熱した。所定の温度に
達した後、２，３−ジクロロ−１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンを 2.6cc／分、水素を10cc／分の
割合で導入した。反応温度は 180℃を保った。生成ガス
は、水洗後、ガスクロマトグラフィにより分析を行っ
た。結果を下記の表１に併せて示す。
【００３０】
＊ＨＦＣ−２４５ｆａ＝１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
【００３１】この結果から、本発明に基づく水素化触媒
は長時間活性を維持し、高収率に目的物を生成できる
が、比較例のものは長時間使用したときに活性がかなり
低下することが明らかである。
は長時間活性を維持し、高収率に目的物を生成できる
が、比較例のものは長時間使用したときに活性がかなり
低下することが明らかである。
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フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平６−256235（ＪＰ，Ａ)
国際公開94／14736（ＷＯ，Ａ１)
国際公開94／29252（ＷＯ，Ａ１)
米国特許2942036（ＵＳ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 19/08,17/25
C07B 61/00
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】 ２，３−ジクロロ−１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンを触媒の存在下に気相法で水
素と反応させて水素還元を行い、１，１，１，３，３−
ペンタフルオロプロパンを製造する方法において、前記
触媒として、銀、ニッケル、イリジウム、ロジウム、モ
リブデン、オスミウム及びタングステンからなる群より
選ばれる少なくとも一種の添加金属と、パラジウムとか
らなる水素化触媒を用いることを特徴とする、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法。 - 【請求項２】 水素化触媒がパラジウムと添加金属とか
らなる合金又はその酸化物である、請求項１に記載した
製造方法。 - 【請求項３】 添加金属の割合がパラジウムに対して0.
01〜100 重量％である、請求項２に記載した製造方法。 - 【請求項４】 添加金属の割合がパラジウムに対して
0.1〜30重量％である、請求項３に記載した製造方法。 - 【請求項５】 水素化触媒が、活性炭、アルミナ、シリ
カゲル、酸化チタン及びジルコニアからなる群より選ば
れた少なくとも一種の担体に担持されている、請求項１
〜４のいずれか１項に記載した製造方法。 - 【請求項６】 水素化触媒が、活性炭からなる担体に担
持されている、請求項５に記載した製造方法。 - 【請求項７】 パラジウムと添加金属とからなる合金又
はその酸化物である水素化触媒の担体への担持濃度が0.
05〜30重量％である、請求項５又は６に記載した製造方
法。 - 【請求項８】 ２，３−ジクロロ−１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンに対して水素を少なくとも化
学量論量用いる、請求項１〜７のいずれか１項に記載し
た製造方法。 - 【請求項９】 反応を 100〜350 ℃の温度範囲で行う、
請求項１〜８のいずれか１項に記載した製造方法。
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