JP7208542B2 - フルオロアルカン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
炭素数が4以上であり、且つ、1位及び2位の炭素原子の双方が、それぞれ1つの塩素原子、臭素原子若しくはヨウ素原子並びに1つのフッ素原子と結合しているハロゲン化アルカン化合物(b)に対して、還元剤の存在下で還元反応を施す還元工程
を備える、製造方法。
CF3CHFCHF- (1A)
で表される基を有し、且つ、
前記ハロゲン化アルカン化合物(b)が、少なくとも片末端に、一般式(2A):
CF2X1CFX2CF2- (2A)
[式中、X1及びX2は同一又は異なって、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。]
で表される基を有する、項1に記載の製造方法。
CF3CHFCHF(CF2)nCF3 (1)
[式中、nは0以上の整数を示す。]
で表される化合物であり、且つ、
前記ハロゲン化アルカン化合物(b)が、一般式(2):
CF2X1CFX2CF2(CF2)nCF3 (2)
[式中、X1及びX2は前記に同じである。nは0以上の整数を示す。]
で表される基を有する化合物である、項2に記載の製造方法。
項1~3のいずれか1項に記載の製造方法により前記フルオロアルカン化合物(A)を製造した後、前記フルオロアルカン化合物(A)に対して、脱フッ化水素反応を施す工程
を備える、製造方法。
炭素数が4以上であり、且つ、1位及び2位の炭素原子の双方が、それぞれ1つの水素原子及び1つのフッ素原子と結合しているフルオロアルカン化合物(B)とを含有し、
前記フルオロアルカン化合物(A)と前記フルオロアルカン化合物(B)との含有量比(フルオロアルカン化合物(A)/フルオロアルカン化合物(B))がモル比で3以上である、組成物。
本開示のフルオロアルカン化合物(A)の製造方法は、炭素数が4以上であり、且つ、2位及び3位の炭素原子の双方が、それぞれ1つの水素原子及び1つのフッ素原子と結合しているフルオロアルカン化合物(A)の製造方法であって、
炭素数が4以上であり、且つ、1位及び2位の炭素原子の双方が、それぞれ1つの塩素原子、臭素原子若しくはヨウ素原子並びに1つのフッ素原子と結合しているハロゲン化アルカン化合物(b)に対して、還元剤の存在下で還元反応を施す還元工程
を備える。
[1-1-1]ハロゲン化アルカン化合物(b)
本開示の製造方法において使用できる原料化合物としてのハロゲン化アルカン化合物(b)は、上記のとおり、炭素数が4以上であり、且つ、1位及び2位の炭素原子の双方が、それぞれ1つの塩素原子、臭素原子若しくはヨウ素原子並びに1つのフッ素原子と結合しているハロゲン化アルカン化合物(b)である。
CF2X1CFX2CF2- (2A)
[式中、X1及びX2は同一又は異なって、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。]
で表される基を有することが好ましい。
CF2X1CFX2CF2(CF2)nCF3 (2)
[式中、X1及びX2は前記に同じである。nは0以上の整数を示す。]
で表されることが好ましい。
上記のとおり、2位及び3位の炭素原子の双方が、それぞれ1つの塩素原子等及び1つのフッ素原子と結合しているハロゲン化アルカン化合物(a)は、通常、ハロゲン化アルカン化合物(b)との組成物として得られる。このため、本開示においては、原料として、ハロゲン化アルカン化合物(a)とハロゲン化アルカン化合物(b)との組成物を使用することもできる。
CF3CFX3CFX4- (3A)
[式中、X3及びX4は同一又は異なって、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。]
で表される基を有することが好ましい。
CF3CFX3CFX4(CF2)mCF3 (3)
[式中、X3及びX4は前記に同じである。mは0以上の整数を示す。]
で表されることが好ましい。
本開示において、原料として、上記したハロゲン化アルカン化合物(a)とハロゲン化アルカン化合物(b)との組成物を使用する場合、その組成比は特に制限されない。通常、ハロゲン化アルカン化合物(a)及びハロゲン化アルカン化合物(b)を得ようとした際に合成できる組成比のものを使用することができ、例えば、組成物の総量を100体積%として、ハロゲン化アルカン化合物(a)の含有量は30~80体積%が好ましく、40~70体積%がより好ましく、50~60体積%がさらに好ましい。また、組成物の総量を100体積%として、ハロゲン化アルカン化合物(b)の含有量は20~70体積%が好ましく、30~60体積%がより好ましく、40~50体積%がさらに好ましい。また、このような原料は、公知又は市販品を採用することができる。また、合成して用いることもできる。原料を合成する場合、その製造方法は、例えば、既報(Journal of the Chemical Society 1952 p4423-4429)にしたがって合成することができる。
還元剤としては、例えば、水素(H2)、水素化アルミニウムリチウム(LiAlH4)、水素化ナトリウム(NaH)、水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム(NaBH(OCOCH3)3)、ギ酸、ギ酸塩(ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、ギ酸アンモニウム)等が挙げられる。なかでも、反応の転化率、フルオロアルカン化合物(A)の選択率及び収率等の観点から、ヒドリド化合物(水素化アルミニウムリチウム(LiAlH4)、水素化ナトリウム(NaH)、水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)等)が好ましい。これらの還元剤は、単独で用いることもでき、2種以上を組合せて用いることもできる。
本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法では、反応の転化率、フルオロアルカン化合物(A)の選択率及び収率等の観点から、例えば、原料化合物として、ハロゲン化アルカン化合物(b)として一般式(2)で表される化合物を用いた場合、X1及びX2は塩素原子が好ましく、nは0が好ましい。
CF2ClCFClCF2CF3 → CF3CHFCHFCF3
に従い、塩素原子の置換位置が転移しながら還元して水素原子となる転移及び還元反応であることが好ましい。
本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法を気相で行う場合、溶媒を用いる必要がなく産廃が生じず、生産性に優れるという利点がある。この場合、本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法は、固定床反応器を用いた気相連続流通式で行うことが好ましい。気相連続流通式で行う場合は、装置、操作等を簡略化できるとともに、経済的に有利である。
本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法を気相で行う場合、さらに、触媒の存在下に行うことが好ましい。
本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法では、反応温度は、より効率的にハロゲン化アルカン化合物(b)における塩素原子等の置換位置を転移させながら還元しやすい観点から、通常80~300℃が好ましく、130~250℃がより好ましく、180~230℃がさらに好ましい。
本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法では、反応時間は、例えば気相流通式を採用する場合には、原料化合物の触媒に対する接触時間(W/F)[W:触媒の重量(g)、F:原料化合物の流量(cc/sec)]は、より効率的にハロゲン化アルカン化合物(b)における塩素原子等の置換位置を転移させながら還元しやすい観点から、1~30g・sec/ccが好ましく、3~20g・sec/ccがより好ましく、6~10g・sec/ccがさらに好ましい。なお、上記接触時間とは、原料化合物及び触媒が接触する時間を意味する。
本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法では、反応圧力は、より効率的にハロゲン化アルカン化合物(b)における塩素原子等の置換位置を転移させながら還元しやすい観点から、0kPa以上が好ましく、10kPa以上がより好ましく、20kPa以上がさらに好ましく、30kPa以上が特に好ましい。反応圧力の上限は特に制限はなく、通常、2MPa程度である。なお、本開示において、圧力については特に表記が無い場合はゲージ圧とする。
本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法は、反応器に原料化合物であるハロゲン化アルカン化合物(b)(又はハロゲン化アルカン化合物(a)とハロゲン化アルカン化合物(b)との組成物)を連続的に仕込み、当該反応器から目的化合物であるフルオロアルカン化合物(A)を連続的に抜き出す流通式及びバッチ式のいずれの方式によっても実施することができる。目的化合物であるフルオロアルカン化合物(A)が反応器に留まると、さらに脱離反応が進行し得ることから、流通式で実施することが好ましい。本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法では、固定床反応器を用いた気相連続流通式で行うことが好ましい。気相連続流通式で行う場合は、装置、操作等を簡略化できるとともに、経済的に有利である。なお、バッチ式を採用する場合は、後述する液相反応において説明する密閉反応系や、加圧反応系を採用することも可能である。
本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法を液相で行う場合、例えば金属容器を用いることにより、圧力をかけ、原料の沸点を上げることによって液成分を多くすることで、目的化合物の収率をより向上させることができる。
本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法において使用できる溶媒としては、水及び非水溶媒のいずれも採用することができ、非水溶媒としては、エーテル溶媒、アミド溶媒、ニトリル溶媒、アルコール溶媒等が挙げられる。エーテル溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル、アニソール及びジメトキシベンゼン等が挙げられる。アミド溶媒としては、特に限定されないが、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)等が挙げられる。ニトリル溶媒としては、特に限定されないが、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられる。アルコール溶媒としては、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、sec-ブチルアルコール、tert-ブチルアルコール、イソアミルアルコール等が挙げられる。溶媒は、前記水及び非水溶媒のなかから単独で使用することもでき、2種以上を組合せて用いることもできる。なかでも、反応の転化率、フルオロアルカン化合物(A)の選択率及び収率等の観点から、アミド溶媒が好ましく、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)等がより好ましい。
本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法においては、反応の転化率、フルオロアルカン化合物(A)の選択率及び収率等の観点から、ラジカル発生剤を使用することが好ましい。ラジカル発生剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等の有機ラジカル開始剤;過硫酸塩、セリウム塩、過酸化水素等の無機ラジカル開始剤等が挙げられる。
本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法においては、目的化合物のフルオロアルカン化合物(A)は、沸点が低いため、本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法では、反応系を密閉反応系とすることで、自然と密閉反応系内の圧力は上昇し、加圧条件下で反応を行うことができる。このため、目的化合物であるフルオロアルカン化合物(A)をより高い選択率及びより高い転化率で得ることができる。
本開示におけるハロゲン化アルカン化合物(b)からフルオロアルカン化合物(A)を製造する方法は、反応温度を0℃以上とし、反応圧力を0kPaより大きくすることで、加圧反応系にて反応を行うこともできる。これにより、目的化合物であるフルオロアルカン化合物(A)をより選択率及びより高い転化率で得ることができる。このように反応系が加圧されると、溶媒中の基質(原料化合物)濃度が上昇し反応性を向上させることが可能である。前記加圧反応系は、バッチ式の耐圧反応容器を用いて反応系を密閉させて、反応を行うことが好ましい。バッチ式で反応を行う場合には、例えば、オートクレーブ等の圧力容器に原料化合物、還元剤、溶媒及び必要に応じてラジカル発生剤等を仕込み、ヒーターにて適切な反応温度まで昇温させ、撹拌下に一定時間反応することが好ましい。
このようにして得られる本開示の目的化合物は、炭素数が4以上であり、且つ、2位及び3位の炭素原子の双方が、それぞれ1つの水素原子及び1つのフッ素原子と結合しているフルオロアルカン化合物(A)である。
CF3CHFCHF- (1A)
で表される基を有することが好ましい。
CF3CHFCHF(CF2)nCF3 (1)
[式中、nは0以上の整数を示す。]
で表されることが好ましい。
以上のようにして、フルオロアルカン化合物(A)を得ることができるが、本開示の製造方法によれば、炭素数が4以上であり、且つ、1位及び2位の炭素原子の双方が、それぞれ1つの水素原子及び1つのフッ素原子と結合しているフルオロアルカン化合物(B)との組成物として得られることがある。
CHF2CHFCF2- (4A)
で表される基を有することが好ましい。
CHF2CHFCF2(CF2)nCF3 (4)
[式中、nは0以上の整数を示す。]
で表されることが好ましい。
CF2ClCFClCF2CF3 → CF3CHFCHFCF3
に従い、塩素原子の置換位置が転移しながら還元して水素原子となる転移及び還元反応により、フルオロアルカン化合物(A)を得た。
反応管であるSUS配管(外径:1/2インチ)に、触媒として炭素に対してパラジウムを担持させたPd/C触媒(比表面積1100m2/g、触媒質量に対して3質量%のパラジウムを含む)を5.0g加えた。窒素雰囲気下、200℃で2時間乾燥した後、圧力を常圧、CF2ClCFClCF2CF3とCF3CFClCFClCF3との組成物(原料組成物;CF2ClCFClCF2CF340モル%+CF3CFClCFClCF360モル%)とPd/C触媒との接触時間(W/F)が2~8g・sec/ccとなるように、上記原料組成物を流通させ、上記原料組成物と還元剤である水素ガスとのモル比(還元剤/原料組成物のモル比)が3となるように還元剤である水素ガスを流通させた。
反応管であるSUS配管(外径:1/2インチ)に、触媒としてアルミナに対してパラジウムを担持させたPd/Al2O3触媒(比表面積350m2/g、触媒質量に対して0.05質量%のパラジウムを含む)を5.0g加えた。窒素雰囲気下、200℃で2時間乾燥した後、圧力を常圧、CF2ClCFClCF2CF3とCF3CFClCFClCF3との組成物(原料組成物;CF2ClCFClCF2CF360モル%+CF3CFClCFClCF340モル%)とPd/C触媒との接触時間(W/F)が8g・sec/ccとなるように、上記原料組成物を流通させ、上記原料組成物と還元剤である水素ガスとのモル比(還元剤/原料組成物のモル比)が3となるように還元剤である水素ガスを流通させた。
反応系としてガラス製反応器(100cc)を用いた。
Claims (5)
- 炭素数が4以上であり、且つ、2位及び3位の炭素原子の双方が、それぞれ1つの水素原子及び1つのフッ素原子と結合しているフルオロアルカン化合物(A)の製造方法であって、
炭素数が4以上であり、且つ、1位及び2位の炭素原子の双方が、それぞれ1つの塩素原子、臭素原子若しくはヨウ素原子並びに1つのフッ素原子と結合しているハロゲン化アルカン化合物(b)に対して、還元剤の存在下で還元反応を施す還元工程
を備え、
前記フルオロアルカン化合物(A)が、少なくとも片末端に、一般式(1A):
CF3CHFCHF- (1A)
で表される基を有し、且つ、
前記ハロゲン化アルカン化合物(b)が、少なくとも片末端に、一般式(2A):
CF2X1CFX2CF2- (2A)
[式中、X1及びX2は同一又は異なって、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。]
で表される基を有する、製造方法。 - 前記フルオロアルカン化合物(A)が、一般式(1):
CF3CHFCHF(CF2)nCF3 (1)
[式中、nは0以上の整数を示す。]
で表される化合物であり、且つ、
前記ハロゲン化アルカン化合物(b)が、一般式(2):
CF2X1CFX2CF2(CF2)nCF3 (2)
[式中、X1及びX2は前記に同じである。nは0以上の整数を示す。]
で表される基を有する化合物である、請求項1に記載の製造方法。 - 炭素数が4以上であり、且つ、2位及び3位の炭素原子が三重結合により結合しているアルキン化合物の製造方法であって、
請求項1又は2に記載の製造方法により前記フルオロアルカン化合物(A))を製造した後、前記フルオロアルカン化合物(A)に対して、脱フッ化水素反応を少なくとも1回施す工程
を備える、製造方法。 - 炭素数が4以上であり、且つ、2位及び3位の炭素原子の双方が、それぞれ1つの水素原子及び1つのフッ素原子と結合しているフルオロアルカン化合物(A)と、
炭素数が4以上であり、且つ、1位及び2位の炭素原子の双方が、それぞれ1つの水素原子及び1つのフッ素原子と結合しているフルオロアルカン化合物(B)とを含有し、
前記フルオロアルカン化合物(A)が、少なくとも片末端に、一般式(1A):
CF 3 CHFCHF- (1A)
で表される基を有し、
前記フルオロアルカン化合物(B)が、少なくとも片末端に、一般式(4A):
CHF 2 CHFCF 2 - (4A)
で表される基を有し、且つ、
前記フルオロアルカン化合物(A)と前記フルオロアルカン化合物(B)との含有量比(フルオロアルカン化合物(A)/フルオロアルカン化合物(B))がモル比で3以上である、組成物。 - 有機合成用中間体、エッチングガス、クリーニングガス又はデポジットガスとして用いられる、請求項4に記載の組成物。
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