JPH06345672A - １，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンの製造方法、及び１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタンの製造方法 - Google Patents
１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンの製造方法、及び１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタンの製造方法Info
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- JPH06345672A JPH06345672A JP16523493A JP16523493A JPH06345672A JP H06345672 A JPH06345672 A JP H06345672A JP 16523493 A JP16523493 A JP 16523493A JP 16523493 A JP16523493 A JP 16523493A JP H06345672 A JPH06345672 A JP H06345672A
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- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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-
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- C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons
-
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 １，１，２，２−テトラフルオロ−１，２−
ジヨードエタンを貴金属からなる水素化触媒の存在下に
気相にて水素で還元する１，１，２，２−テトラフルオ
ロ−１−ヨードエタンの製造方法。１，１，２，２−テ
トラフルオロ−１−ヨードエタンを亜鉛、銅、ニッケ
ル、アルミニウム及びマグネシウムから選ばれる少なく
とも１種からなる金属の存在下に、溶媒中で二量化反応
させるＨＦＣ−３３８ｐｃｃ（１，１，２，２，３，
３，４，４−オクタフルオロブタン）の製造方法。 【効果】 ＣＦＣやＨＣＦＣの代替物質として、洗浄
剤、発泡剤や熱媒体として有用であるＨＦＣ−３３８ｐ
ｃｃ、及びＨＦＣ−３３８ｐｃｃの出発原料となりえる
１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンを
入手容易な原料から収率よく得ることができる。
ジヨードエタンを貴金属からなる水素化触媒の存在下に
気相にて水素で還元する１，１，２，２−テトラフルオ
ロ−１−ヨードエタンの製造方法。１，１，２，２−テ
トラフルオロ−１−ヨードエタンを亜鉛、銅、ニッケ
ル、アルミニウム及びマグネシウムから選ばれる少なく
とも１種からなる金属の存在下に、溶媒中で二量化反応
させるＨＦＣ−３３８ｐｃｃ（１，１，２，２，３，
３，４，４−オクタフルオロブタン）の製造方法。 【効果】 ＣＦＣやＨＣＦＣの代替物質として、洗浄
剤、発泡剤や熱媒体として有用であるＨＦＣ−３３８ｐ
ｃｃ、及びＨＦＣ−３３８ｐｃｃの出発原料となりえる
１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンを
入手容易な原料から収率よく得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ＣＦＣやＨＣＦＣの代
替物質として、洗浄剤、発泡剤や熱媒体として有用であ
る１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブ
タン（以下、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃと称する）の製造方
法、及び、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃの出発原料となりえる
１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンの
製造方法に関するものである。
替物質として、洗浄剤、発泡剤や熱媒体として有用であ
る１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブ
タン（以下、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃと称する）の製造方
法、及び、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃの出発原料となりえる
１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンの
製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より知られているＨＦＣ−３３８ｐ
ｃｃを得る方法としては、１−クロロ−４−ヨード−
１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタ
ンをＬｉＡｌＨ4 とエーテル溶媒中で反応させて得る方
法（J. Fluorine. Chem., 49 巻、 107ページ、1990
年）が知られているが、原料が高価であるため、工業的
な製造方法とは言えない。
ｃｃを得る方法としては、１−クロロ−４−ヨード−
１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタ
ンをＬｉＡｌＨ4 とエーテル溶媒中で反応させて得る方
法（J. Fluorine. Chem., 49 巻、 107ページ、1990
年）が知られているが、原料が高価であるため、工業的
な製造方法とは言えない。
【０００３】また、１，４−ジヨード−１，１，２，
２，３，３，４，４−オクタフルオロブタンを亜鉛／メ
タノールで還元し、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃを得ることも
可能であるが、原料である１，４−ジヨード−１，１，
２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタンは１，
２−ジヨード−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
から35％の収率（Aliphatic Fluorine Compounds, 14ペ
ージ）でしか得ることができず、この方法も有用な製造
方法とはいいがたい。
２，３，３，４，４−オクタフルオロブタンを亜鉛／メ
タノールで還元し、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃを得ることも
可能であるが、原料である１，４−ジヨード−１，１，
２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタンは１，
２−ジヨード−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
から35％の収率（Aliphatic Fluorine Compounds, 14ペ
ージ）でしか得ることができず、この方法も有用な製造
方法とはいいがたい。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、従来技術
の問題点を克服するＨＦＣ−３３８ｐｃｃの工業的に有
用な製造方法について鋭意検討した結果、沃素とテトラ
フルオロエチレンとの反応により容易に入手可能な１，
２−ジヨード−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
を、特に貴金属からなる水素化触媒の存在下に気相にて
水素を用いて還元し、１，１，２，２−テトラフルオロ
−１−ヨードエタンとした後、金属による二量化反応に
より、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃが収率良く得られることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
の問題点を克服するＨＦＣ−３３８ｐｃｃの工業的に有
用な製造方法について鋭意検討した結果、沃素とテトラ
フルオロエチレンとの反応により容易に入手可能な１，
２−ジヨード−１，１，２，２−テトラフルオロエタン
を、特に貴金属からなる水素化触媒の存在下に気相にて
水素を用いて還元し、１，１，２，２−テトラフルオロ
−１−ヨードエタンとした後、金属による二量化反応に
より、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃが収率良く得られることを
見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、１，
１，２，２−テトラフルオロ−１，２−ジヨードエタン
を貴金属からなる水素化触媒の存在下に気相にて水素で
還元することを特徴とする、１，１，２，２−テトラフ
ルオロ−１−ヨードエタンの製造方法、及び、１，１，
２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンを、亜鉛、
銅、ニッケル、アルミニウム及びマグネシウムから選ば
れる少なくとも１種からなる金属の存在下に、溶媒中で
二量化反応させることを特徴とする、１，１，２，２，
３，３，４，４−オクタフルオロブタンの製造方法を提
供するものである。
１，２，２−テトラフルオロ−１，２−ジヨードエタン
を貴金属からなる水素化触媒の存在下に気相にて水素で
還元することを特徴とする、１，１，２，２−テトラフ
ルオロ−１−ヨードエタンの製造方法、及び、１，１，
２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンを、亜鉛、
銅、ニッケル、アルミニウム及びマグネシウムから選ば
れる少なくとも１種からなる金属の存在下に、溶媒中で
二量化反応させることを特徴とする、１，１，２，２，
３，３，４，４−オクタフルオロブタンの製造方法を提
供するものである。
【０００６】本発明では、貴金属触媒を用いて、気相法
で水素添加を行うことが重要である。気相反応の方式と
しては、固定床型気相反応、流動床型気相反応などの方
式をとることができる。
で水素添加を行うことが重要である。気相反応の方式と
しては、固定床型気相反応、流動床型気相反応などの方
式をとることができる。
【０００７】貴金属触媒としては、パラジウム、プラチ
ナ及びロジウムから選ばれた少なくとも１種からなる触
媒が用いられる。貴金属触媒は、活性炭、アルミナ、シ
リカゲル、酸化チタン、ジルコニア、その他の担体に担
持されたものが好ましい。
ナ及びロジウムから選ばれた少なくとも１種からなる触
媒が用いられる。貴金属触媒は、活性炭、アルミナ、シ
リカゲル、酸化チタン、ジルコニア、その他の担体に担
持されたものが好ましい。
【０００８】また、担体の粒径については反応にほとん
ど影響を及ぼさないが、好ましくは0.1〜100mm が好適
である。
ど影響を及ぼさないが、好ましくは0.1〜100mm が好適
である。
【０００９】担持濃度としては0.05〜10％と幅広いもの
が使用可能であるが、通常、 0.5〜５％担持品が推奨さ
れる。
が使用可能であるが、通常、 0.5〜５％担持品が推奨さ
れる。
【００１０】反応温度は、通常、 100〜400 ℃、好まし
くは 150〜300 ℃である。
くは 150〜300 ℃である。
【００１１】１，１，２，２−テトラフルオロ−１，２
−ジヨードエタンの水素還元反応において、水素と原料
の割合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通常、少
なくとも化学量論量の水素を使用して水素化を行う。出
発物質の全モルに対して、化学量論量よりかなり多い
量、例えば４モルまたはそれ以上の水素を使用し得る。
−ジヨードエタンの水素還元反応において、水素と原料
の割合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通常、少
なくとも化学量論量の水素を使用して水素化を行う。出
発物質の全モルに対して、化学量論量よりかなり多い
量、例えば４モルまたはそれ以上の水素を使用し得る。
【００１２】反応の圧力は特に限定されず、加圧下、減
圧下、常圧下で可能であるが、加圧下、常圧下で反応を
行う方が好ましい。
圧下、常圧下で可能であるが、加圧下、常圧下で反応を
行う方が好ましい。
【００１３】接触時間は、通常、 0.1〜300 秒、好まし
くは１〜30秒である。
くは１〜30秒である。
【００１４】本発明の１，１，２，２−テトラフルオロ
−１−ヨードエタンの二量化反応において用いる金属と
しては、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム及びマグネ
シウムから選ばれた少なくとも１種からなる金属が好適
に用いられ、特に亜鉛及び／又は銅が好ましい。
−１−ヨードエタンの二量化反応において用いる金属と
しては、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム及びマグネ
シウムから選ばれた少なくとも１種からなる金属が好適
に用いられ、特に亜鉛及び／又は銅が好ましい。
【００１５】二量化反応に用いる溶媒としては、副反応
を抑えるため非プロトン性の溶媒を用いることが好まし
く、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、アセ
トニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、ジエチル
エーテル、テトラハイドロフラン、ジオキサン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、塩化メ
チレン、無水酢酸などから選ばれるものを用いることが
好ましく、これらの混合物を用いてもよい。
を抑えるため非プロトン性の溶媒を用いることが好まし
く、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類、アセ
トニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、ジエチル
エーテル、テトラハイドロフラン、ジオキサン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、塩化メ
チレン、無水酢酸などから選ばれるものを用いることが
好ましく、これらの混合物を用いてもよい。
【００１６】二量化反応の反応温度としては、−20〜20
0 ℃の範囲から選べる。反応温度が低すぎると、反応の
進行が遅く、実用的でなく、また反応温度が高すぎる
と、副反応として分子内で脱ＩＦ反応が進行し、好まし
くない。
0 ℃の範囲から選べる。反応温度が低すぎると、反応の
進行が遅く、実用的でなく、また反応温度が高すぎる
と、副反応として分子内で脱ＩＦ反応が進行し、好まし
くない。
【００１７】本発明では特に、上記に得られた１，１，
２，２−テトラフルオロ−１，２−ジヨードエタンを水
素化触媒の存在下に、気相にて水素で還元し、１，１，
２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンを得、得ら
れた１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタ
ンを亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム及びマグネシウ
ムから選ばれる少なくとも１種からなる金属の存在下
に、溶媒中で二量化反応させて、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃ
を得ることが望ましい。
２，２−テトラフルオロ−１，２−ジヨードエタンを水
素化触媒の存在下に、気相にて水素で還元し、１，１，
２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンを得、得ら
れた１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタ
ンを亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム及びマグネシウ
ムから選ばれる少なくとも１種からなる金属の存在下
に、溶媒中で二量化反応させて、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃ
を得ることが望ましい。
【００１８】
【発明の作用効果】本発明は、１，１，２，２−テトラ
フルオロ−１，２−ジヨードエタンを貴金属からなる水
素化触媒の存在下に気相にて水素で還元し、１，１，
２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンを製造し、
また、１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエ
タンを、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム及びマグネ
シウムから選ばれる少なくとも１種からなる金属の存在
下に、溶媒中で二量化反応させ、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃ
（１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブ
タン）を製造しているので、ＣＦＣやＨＣＦＣの代替物
質として、洗浄剤、発泡剤や熱媒体として有用であるＨ
ＦＣ−３３８ｐｃｃ、及びＨＦＣ−３３８ｐｃｃの出発
原料となりえる１，１，２，２−テトラフルオロ−１−
ヨードエタンを入手容易な原料から収率よく得ることが
できる。
フルオロ−１，２−ジヨードエタンを貴金属からなる水
素化触媒の存在下に気相にて水素で還元し、１，１，
２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンを製造し、
また、１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエ
タンを、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム及びマグネ
シウムから選ばれる少なくとも１種からなる金属の存在
下に、溶媒中で二量化反応させ、ＨＦＣ−３３８ｐｃｃ
（１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブ
タン）を製造しているので、ＣＦＣやＨＣＦＣの代替物
質として、洗浄剤、発泡剤や熱媒体として有用であるＨ
ＦＣ−３３８ｐｃｃ、及びＨＦＣ−３３８ｐｃｃの出発
原料となりえる１，１，２，２−テトラフルオロ−１−
ヨードエタンを入手容易な原料から収率よく得ることが
できる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例にて本発明を説明する。
【００２０】実施例１ 内径20mm、長さ１ｍのガラス製反応管に、３％Ｐｄ／カ
ーボンペレットを10ｇ充填し、窒素ガスを流通させなが
ら 200℃で２時間加熱した。その後、窒素ガスにかえて
水素ガスを 100cc／min で２時間流通させた。水素ガス
の流量を50cc／min とし、１，１，２，２−テトラフル
オロ−１，２−ジヨードエタンを0.13ｇ／min で反応管
に導入した。反応温度は 200℃に保った。
ーボンペレットを10ｇ充填し、窒素ガスを流通させなが
ら 200℃で２時間加熱した。その後、窒素ガスにかえて
水素ガスを 100cc／min で２時間流通させた。水素ガス
の流量を50cc／min とし、１，１，２，２−テトラフル
オロ−１，２−ジヨードエタンを0.13ｇ／min で反応管
に導入した。反応温度は 200℃に保った。
【００２１】生成物を含むガスを水洗後、ガスクロマト
グラフィにて分析を行った。結果を第１表に示す。な
お、原料の１，１，２，２−テトラフルオロ−１，２−
ジヨードエタンの転化率は 100％であった。
グラフィにて分析を行った。結果を第１表に示す。な
お、原料の１，１，２，２−テトラフルオロ−１，２−
ジヨードエタンの転化率は 100％であった。
【００２２】
【００２３】実施例２ 滴下ロート、ドライアイス／アセトンで冷却されたコン
デンサーを備え付けたガラス製 100mlの４つ口フラスコ
に、 9.8ｇの亜鉛粉末、30mlの塩化メチレン、30mlの無
水酢酸を仕込み、攪拌しながら50℃に加熱した。滴下ロ
ートより、実施例１で得られた１，１，２，２−テトラ
フルオロ−１−ヨードエタン 22.8ｇを90分かけて滴下
し、その後、50℃で３時間反応を続けた。
デンサーを備え付けたガラス製 100mlの４つ口フラスコ
に、 9.8ｇの亜鉛粉末、30mlの塩化メチレン、30mlの無
水酢酸を仕込み、攪拌しながら50℃に加熱した。滴下ロ
ートより、実施例１で得られた１，１，２，２−テトラ
フルオロ−１−ヨードエタン 22.8ｇを90分かけて滴下
し、その後、50℃で３時間反応を続けた。
【００２４】反応後、反応液を冷却後、ガスクロマトグ
ラフィにて分析を行った。結果を第２表に示す。なお、
原料の１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエ
タンの転化率は 100％であった。
ラフィにて分析を行った。結果を第２表に示す。なお、
原料の１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエ
タンの転化率は 100％であった。
【００２５】
【００２６】実施例３ 実施例１で得られた１，１，２，２−テトラフルオロ−
１−ヨードエタン 22.8ｇ、銅粉末 6.2ｇ、塩化メチ
レン30ml、無水酢酸30mlをステンレス製 100mlのオート
クレーブに仕込み、 180℃で35時間加熱攪拌を行った。
１−ヨードエタン 22.8ｇ、銅粉末 6.2ｇ、塩化メチ
レン30ml、無水酢酸30mlをステンレス製 100mlのオート
クレーブに仕込み、 180℃で35時間加熱攪拌を行った。
【００２７】反応終了後、冷却し、内容物をガスクロマ
トグラフィにて分析を行った。結果を第３表に示す。な
お、原料の１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨー
ドエタンの転化率は 100％であった。
トグラフィにて分析を行った。結果を第３表に示す。な
お、原料の１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨー
ドエタンの転化率は 100％であった。
【００２８】
【００２９】上記の結果から、本発明の方法により、工
業的かつ経済的に、１，１，２，２，３，３，４，４−
オクタフルオロブタンを得ることができる。
業的かつ経済的に、１，１，２，２，３，３，４，４−
オクタフルオロブタンを得ることができる。
Claims (8)
- 【請求項１】 １，１，２，２−テトラフルオロ−１，
２−ジヨードエタンを貴金属からなる水素化触媒の存在
下に気相にて水素で還元することを特徴とする、１，
１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンの製造
方法。 - 【請求項２】 １，１，２，２−テトラフルオロ−１−
ヨードエタンを、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム及
びマグネシウムから選ばれる少なくとも１種からなる金
属の存在下に、溶媒中で二量化反応させることを特徴と
する、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオ
ロブタンの製造方法。 - 【請求項３】 １，１，２，２−テトラフルオロ−１，
２−ジヨードエタンを水素化触媒の存在下に気相にて水
素で還元し、１，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨ
ードエタンを得、得られた１，１，２，２−テトラフル
オロ−１−ヨードエタンを亜鉛、銅、ニッケル、アルミ
ニウム及びマグネシウムから選ばれる少なくとも１種か
らなる金属の存在下に、溶媒中で二量化反応させること
を特徴とする、１，１，２，２，３，３，４，４−オク
タフルオロブタンの製造方法。 - 【請求項４】 水素化触媒が、パラジウム、プラチナ及
びロジウムから選ばれる少なくとも１種からなる触媒で
ある、請求項１又は３に記載の製造方法。 - 【請求項５】 還元を 100〜400 ℃の反応温度で行う、
請求項１、３又は４に記載の製造方法。 - 【請求項６】 二量化反応を−20〜200 ℃の温度で行
う、請求項２〜５のいずれか１項に記載の製造方法。 - 【請求項７】 金属が亜鉛及び／又は銅である、請求項
２又３に記載の製造方法。 - 【請求項８】 溶媒が非プロトン性溶媒である、請求項
２又は３に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16523493A JPH06345672A (ja) | 1993-06-10 | 1993-06-10 | １，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンの製造方法、及び１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16523493A JPH06345672A (ja) | 1993-06-10 | 1993-06-10 | １，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンの製造方法、及び１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06345672A true JPH06345672A (ja) | 1994-12-20 |
Family
ID=15808411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16523493A Pending JPH06345672A (ja) | 1993-06-10 | 1993-06-10 | １，１，２，２−テトラフルオロ−１−ヨードエタンの製造方法、及び１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06345672A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022118757A1 (ja) * | 2020-12-02 | 2022-06-09 | ダイキン工業株式会社 | フルオロアルカン化合物の製造方法 |
-
1993
- 1993-06-10 JP JP16523493A patent/JPH06345672A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022118757A1 (ja) * | 2020-12-02 | 2022-06-09 | ダイキン工業株式会社 | フルオロアルカン化合物の製造方法 |
| JP2022088224A (ja) * | 2020-12-02 | 2022-06-14 | ダイキン工業株式会社 | フルオロアルカン化合物の製造方法 |
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