JP2021014410A - ビニル化合物の製造方法 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
Abstract
Description
ニッケルを含む触媒の存在下に、
アルケニル基が有するSP2炭素原子にハロゲン原子が結合したハロゲン化ビニル化合物と、水素を含有する化合物とを反応させて前記ビニル化合物を得る工程
を備える、製造方法。
で表されるビニル化合物である、項1に記載の製造方法。
で表されるハロゲン化ビニル化合物である、項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
で表されるビニル化合物と、
一般式(3):
で表されるビニル化合物とを含有し、
組成物総量を100モル%として、前記一般式(1)で表されるビニル化合物の含有量が90.0〜97.0モル%である、組成物。
本開示のビニル化合物の製造方法は、アルケニル基が有するSP2炭素原子に水素原子が結合したビニル化合物の製造方法であって、ニッケルを含む触媒の存在下に、アルケニル基が有するSP2炭素原子にハロゲン原子が結合したハロゲン化ビニル化合物と、水素を含有する化合物とを反応させて前記ビニル化合物を得る工程を備える。
本開示の製造方法において使用できる基質としてのハロゲン化ビニル化合物は、アルケニル基が有するSP2炭素原子にハロゲン原子が結合したハロゲン化ビニル化合物であるが、一般式(2):
で表されるハロゲン化ビニル化合物が好ましい。
水素を含有する化合物としては、水素の他、水素と他の元素との化合物(例えば酸素と水素との化合物である酸水素等)も包含する。ただし、本開示の反応は、ハロゲン化ビニル化合物のハロゲン原子を水素原子に置換する反応であることから、水素を含有する化合物としてハロゲン化水素(フッ化水素、塩化水素)等は含まない又はごく微量(水素を含有化合物総量に対して例えば5体積%以下)であることが好ましい。なお、反応の転化率、収率及び選択率の観点からは、水素ガスを用いることが好ましい。これらの水素を含有する化合物は、単独で使用することもでき、2種以上を組合せて用いることもできる。
本開示における一般式(2)で表されるハロゲン化ビニル化合物と水素を含有する化合物とを反応させる工程では、例えば、原料化合物として、一般式(2)で表されるハロゲン化ビニル化合物では、R1、R2及びR3はいずれもフッ素原子が好ましく、Xは塩素原子が好ましい。
本開示における一般式(2)で表されるハロゲン化ビニル化合物と水素を含有する化合物とを反応させる工程は、ニッケルを含む触媒の存在下に、アルケニル基が有するSP2炭素原子にハロゲン原子が結合したハロゲン化ビニル化合物と水素を含有する化合物を反応させるものである。
本開示におけるハロゲン化ビニル化合物と水素を含有する化合物とを反応させてビニル化合物を得る工程では、反応温度は、ビニル化合物を特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点から、通常200〜600℃が好ましく、250〜500℃がより好ましく、300〜400℃がさらに好ましい。なお、転化率、収率及び選択率の観点からは、後述の反応時間が短い場合(例えばW/Fが4g・sec./cc以上5g・sec./cc未満の場合)は、反応温度は高め(例えば400〜600℃)に設定することが好ましい。また、後述の反応時間が長い場合(例えばW/Fが5 g・sec./cc以上の場合)は、反応温度は低め(例えば200〜400℃)であってもかまわない。
本開示において、気相で反応を行う場合、反応時間は、例えば気相流通式を採用する場合には、原料化合物(ハロゲン化ビニル化合物)の触媒(ニッケルを含む触媒;担体に担持させる場合は担体及びニッケルを含む触媒の総量)に対する接触時間(W/F)[W:触媒(ニッケルを含む触媒;担体に担持させる場合は担体及びニッケルを含む触媒の総量)の重量(g)、F:原料化合物(ハロゲン化ビニル化合物)の流量(cc/sec)]は、長くするほど転化率が大きくなり、短くするほどビニル化合物の選択率が大きくなることから、反応の転化率が特に高く、ビニル化合物をより高収率及び高選択率に得ることができる観点で、4〜200g・sec./ccが好ましく、4.5〜100g・sec./ccがより好ましく、5〜50g・sec./ccがさらに好ましい。なお、上記接触時間とは、原料化合物及び触媒が接触する時間を意味する。
本開示におけるハロゲン化ビニル化合物と水素を含有する化合物とを反応させてビニル化合物を得る際の反応圧力は、ビニル化合物を特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点から、-0.05〜2MPaが好ましく、-0.01〜1MPaがより好ましく、常圧〜0.5MPaがさらに好ましい。なお、本開示において、圧力については特に表記が無い場合はゲージ圧とする。
本開示におけるハロゲン化ビニル化合物と水素を含有する化合物とを反応させてビニル化合物を得る工程は、反応器に原料化合物(ハロゲン化ビニル化合物)と水素を含有する化合物とを連続的に仕込み、当該反応器から目的化合物(ビニル化合物)を連続的に抜き出す気相連続流通式及びバッチ式のいずれの方式によっても実施することができる。目的化合物が反応器に留まると、さらに水素付加反応が進行し得ることから、気相連続流通式で実施することが好ましい。本開示におけるハロゲン化ビニル化合物と水素を含有する化合物とを反応させてビニル化合物を得る工程では、気相で行い、特に固定床反応器を用いた気相連続流通式で行うことが好ましい。気相連続流通式で行う場合は、装置、操作等を簡略化できるとともに、経済的に有利である。
このようにして得られる本開示の目的化合物は、アルケニル基が有するSP2炭素原子に水素原子が結合したビニル化合物であり、一般式(1):
で表されるビニル化合物が好ましい。
以上のようにして、ビニル化合物を得ることができるが、一般式(1)で表されるビニル化合物を含む組成物の形で得られることもある。
で表されるビニル化合物や、一般式(4):
で表されるビニル化合物等を含むこともある。
硝酸ニッケル5gを純水25gに溶解させ、そこに活性炭(比表面積1200m2/g)を、炭素及び硝酸ニッケルの総量に対する硝酸ニッケル量が20質量%となるように添加し、その後、減圧下80℃で1時間加熱して水を除去し、その後減圧状態で200℃で乾燥し、400℃で3時間焼成して活性炭にニッケルが担持した触媒を得た。
硝酸ニッケル5gを純水25gに溶解させ、そこにシリカ(比表面積800m2/g)を、シリカ及び硝酸ニッケルの総量に対する硝酸ニッケル量が20質量%となるように添加し、その後、減圧下80℃で1時間加熱して水を除去し、その後減圧状態で200℃で乾燥し、400℃で3時間焼成して、シリカにニッケルが担持した触媒を得た。
実施例1〜9のビニル化合物の製造方法では、原料化合物は、一般式(2)で表されるハロゲン化ビニル化合物において、R1、R2及びR3はフッ素原子、Xは塩素原子とし、以下の反応式:
で表されるビニル化合物である、項1に記載の製造方法。
で表されるハロゲン化ビニル化合物である、項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
で表されるビニル化合物と、
一般式(3):
で表されるハロゲン化ビニル化合物が好ましい。
で表されるビニル化合物が好ましい。
Claims (11)
- アルケニル基が有するSP2炭素原子に水素原子が結合したビニル化合物の製造方法であって、
ニッケルを含む触媒の存在下に、
アルケニル基が有するSP2炭素原子にハロゲン原子が結合したハロゲン化ビニル化合物と、水素を含有する化合物とを反応させて前記ビニル化合物を得る工程
を備える、製造方法。 - 前記一般式(1)におけるR1、R2及びR3が、フッ素原子又はフルオロアルキル基である、請求項2に記載の製造方法。
- 前記一般式(2)におけるXが、フッ素原子以外のハロゲン原子である、請求項4に記載の製造方法。
- 前記反応において、前記ハロゲン化ビニル化合物の前記ニッケルを含む触媒(担体に担持させる場合は担体及びニッケルを含む触媒の総量)に対する接触時間(W/F)が4〜200g・sec/ccである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記反応における反応温度が200〜600℃である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 反応場において、前記水素を含有する化合物とハロゲン化ビニル化合物の存在比が、前記ハロゲン化ビニル化合物1モルに対して前記水素を含有する化合物が0.5〜1.5モルである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の製造方法。
- 原料ガス中の不活性ガスの含有量が0〜1容積%である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の製造方法。
- クリーニングガス、エッチングガス、冷媒、又は有機合成用ビルディングブロックとして用いられる、請求項10に記載の組成物。
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