JP2023174809A - フルオロオレフィン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
、通常、アルミニウムクロロフルオライド(ACF)触媒の存在下に、特定の三員環含フッ
素化合物を開環反応させること、又はテトラフルオロエチレンとCF3CF2Iとを反応させる
ことによって合成している(例えば、非特許文献1参照)。
つ高選択率で製造する方法を提供することを目的とする。
アルカリ金属フッ化物の存在下に、
炭素数が2以上のハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応させて前記フルオロ
オレフィン化合物を得る工程
を備える、製造方法。
CF3CR=CRCF3 (1)
[式中、Rはフッ素原子又はフルオロアルキル基を示す。]
で表されるフルオロオレフィン化合物である、項1に記載の製造方法。
CF2=CRX (2)
[式中、Rはフッ素原子又はフルオロアルキル基を示す。Xはフッ素原子以外のハロゲン原子を示す。]
で表されるフルオロオレフィン化合物である、項1~3のいずれか1項に記載の製造方法。
れか1項に記載の製造方法。
化率且つ高選択率で得ることができる。
本開示のフルオロオレフィン化合物の製造方法は、アルカリ金属フッ化物の存在下に、炭素数が2以上のハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応させて前記フルオロ
オレフィン化合物を得る工程を備える。
化合物の合成方法としては、例えば、アルミニウムクロロフルオライド(ACF)触媒の存
在下に、特定の三員環含フッ素化合物を開環反応させることが知られていた。しかしながら、この方法においては、原料化合物である三員環含フッ素化合物を工業的に入手することが困難であるため、工業的レベルで炭素数4以上のフルオロオレフィン化合物を生産す
ることは困難である。また、炭素数4以上のフルオロオレフィン化合物の合成方法として
は、例えば、アルミニウムクロロフルオライド(ACF)触媒の存在下に、テトラフルオロ
エチレンとCF3CF2Iとを反応させることも知られている(非特許文献1)。しかしながら
、この方法においては、原料化合物であるCF3CF2Iが高価であり、原料化合物中に含まれ
るヨウ素原子の後処理が必要となる。このため、いずれの方法でも、工業レベルでの大量生産を行うには困難性を伴う方法である。
ハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応させることで、工業的に安価に、炭素数4以上のフルオロオレフィン化合物を高転化率且つ高選択率で得ることができる。
本開示の製造方法において使用できる原料化合物としてのハロゲン化フルオロオレフィン化合物は、炭素数が2以上のハロゲン化フルオロオレフィン化合物である。このハロゲ
ン化フルオロオレフィン化合物の炭素数としては、工業的により安価に、炭素数4以上の
フルオロオレフィン化合物をより高転化率且つ高選択率で得ることができる観点から、2
~12が好ましく、2~8がより好ましい。
CF2=CRX (2)
[式中、Rはフッ素原子又はフルオロアルキル基を示す。Xはフッ素原子以外のハロゲン原子を示す。]
で表されるハロゲン化フルオロオレフィン化合物が好ましく、一般式(2A):
(特にパーフルオロアルキル基)が挙げられる。
ン化合物は、公知又は市販品を採用することができる。
本開示におけるハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応させる工程では、例えば、ハロゲン化フルオロオレフィン化合物が一般式(2)で表されるハロゲン化フルオ
ロオレフィン化合物である場合にはXが脱離することによってハロゲン化フルオロオレフ
ィン化合物が二量化して目的物であるフルオロオレフィン化合物を得ることができる。つまり、原料化合物であるハロゲン化フルオロオレフィン化合物は、脱ハロゲンによる縮合反応により目的物であるフルオロオレフィン化合物を得ることができる。
本開示におけるハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応させる工程は、アルカリ金属フッ化物の存在下に行う。アルカリ金属フッ化物は、触媒として機能し、フルオロオレフィン化合物を特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる。
~第7周期のアルカリ金属のフッ化物が好ましく、例えば、フッ化カリウム(KF)、フッ
化セシウム(CsF)等がより好ましい。これらのアルカリ金属フッ化物は、単独で用いる
こともでき、2種以上を組合せて用いることもできる。
する。アルカリ金属フッ化物の比表面積がこのような範囲にある場合、アルカリ金属フッ化物の粒子の密度が小さ過ぎることがないため、より高い選択率で目的化合物を得ることができる。また、原料化合物の転化率をより向上させることも可能である。なお、後述のように、アルカリ金属フッ化物を担体に担持させる場合も、比表面積に大差はなく、アルカリ金属フッ化物を担体に担持させた場合の比表面積も上記した範囲が好ましい。
カリ金属フッ化物は粉末状でもよいが、ペレット状が好ましい。また、上記したアルカリ金属フッ化物は、そのまま使用することもできるが、担体上に担持させて用いることができる。これにより、アルカリ金属フッ化物の反応効率を向上させ、フルオロオレフィン化合物を特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる。担持させる担体は特に制限はなく、例えば、炭素、アルミナ、ジルコニア、シリカ、チタニア、ゼオライト、シリカアルミナ、酸化クロム等が挙げられる。炭素としては、活性炭、不定形炭素、グラファイト、ダイヤモンド等が挙げられる。これらの担体は、単独で用いることもでき、2
種以上を組合せて用いることもできる。なかでも、比表面積が大きく、アルカリ金属フッ化物の担持が容易という観点から、炭素が好ましく、活性炭がより好ましい。
フッ化物の細孔容積はBET法により測定する。担体に担持させたアルカリ金属フッ化物の
細孔容積がこのような範囲にある場合、担体に担持させたアルカリ金属フッ化物の粒子の密度が小さ過ぎることがないため、より高い選択率で目的化合物を得ることができる。また、原料化合物の転化率をより向上させることも可能である。
上記したアルカリ金属フッ化物は触媒としても機能し、フルオロオレフィン化合物を特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができるものである。しかしながら、アルカリ金属フッ化物にはフッ素原子が含まれており、フルオロオレフィン化合物を得る反応の際にフッ素原子が引き抜かれ得る。このため、反応を長時間進行させるにつれて、触媒として有効に機能するアルカリ金属フッ化物の量は減少する可能性がある。このため、フッ素原子を補充することを意図して、上記二量化反応は、フッ素を含有する気体の存在下で行うことが好ましい。
、CF2Cl2、CFHCl2、CF2HCl、CF3H、NF3、IF5、IF7、FCl、ClF3等が挙げられる。
本開示におけるハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応(脱ハロゲンによる縮合反応)させてフルオロオレフィン化合物を得る工程では、反応温度は、フルオロオレフィン化合物を特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点から、通常200~500℃が好ましく、250~450℃がより好ましく、300~400℃がさらに好ましい。
本開示において、気相で反応を行う場合、反応時間は、例えば気相流通式を採用する場合には、原料化合物(ハロゲン化フルオロオレフィン化合物)の触媒(アルカリ金属フッ化物;担体に担持させる場合は担体及びアルカリ金属フッ化物の総量)に対する接触時間(W/F)[W:触媒(アルカリ金属フッ化物;担体に担持させる場合は担体及びアルカリ
金属フッ化物の総量)の重量(g)、F:原料化合物(ハロゲン化フルオロオレフィン化合物)の流量(cc/sec)]は、反応の転化率が特に高く、フルオロオレフィン化合物をよ
り高収率及び高選択率に得ることができる観点から、5~200g・sec./ccが好ましく、10~150g・sec./ccがより好ましく、15~100g・sec./ccがさらに好ましい。なお、上記接触時間とは、原料化合物及び触媒が接触する時間を意味する。
本開示におけるハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応(脱ハロゲンによる縮合反応)させてフルオロオレフィン化合物を得る際の反応圧力は、フルオロオレフィン化合物を特に、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点から、-0.05~2MPaが好ましく、-0.01~1MPaがより好ましく、常圧~0.5MPaがさらに好ましい。なお、本開示において、圧力については特に表記が無い場合はゲージ圧とする。
本開示におけるハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応(脱ハロゲンによる縮合反応)させてフルオロオレフィン化合物を得る工程は、反応器に原料化合物(ハロゲン化フルオロオレフィン化合物)を連続的に仕込み、当該反応器から目的化合物(フルオロオレフィン化合物)を連続的に抜き出す気相連続流通式及びバッチ式のいずれの方式によっても実施することができる。目的化合物が反応器に留まると、ハロゲン化フルオロオレフィン化合物の重合反応が起こりポリマーが生成する可能性があることから、気相連続流通式で実施することが好ましい。本開示におけるハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応(脱ハロゲンによる縮合反応)させてフルオロオレフィン化合物を得る工程
では、気相で行い、特に固定床反応器を用いた気相連続流通式で行うことが好ましい。気相連続流通式で行う場合は、装置、操作等を簡略化できるとともに、経済的に有利である。
このようにして得られる本開示の目的化合物は、炭素数4以上のフルオロオレフィン化
合物(特に炭素数4以上のパーフルオロオレフィン化合物)であり、例えば、一般式(1):
CF3CR=CRCF3 (1)
[式中、Rはフッ素原子又はフルオロアルキル基を示す。]
で表されるフルオロオレフィン化合物が挙げられる。このフルオロオレフィン化合物は、シス体及びトランス体の双方を含み得るものであるが、高い転化率、収率及び選択率で製造することができる観点において、トランス体が好ましく、一般式(1A):
が生成されやすい。このため、製造しようとする一般式(1)で表されるフルオロオレフ
ィン化合物は、例えば、具体的には、
よい。シス体とトランス体との混合物である場合は、そのまま使用してもよいし、常法にしたがって単離して使用してもよい。
以上のようにして、フルオロオレフィン化合物を得ることができるが、フルオロオレフィン化合物を含む組成物の形で得られることもある。
オレフィン化合物の含有量は95.0~99.9モル%が好ましく、98.0~99.5モル%がより好ましい。また、本開示の組成物の総量を100モル%として、一般式(3)で表されるフルオロオ
レフィン化合物の含有量は0.1~4.0モル%が好ましく、0.5~1.5モル%がより好ましい。
CF3CFRX (4)
[式中、R及びXは前記に同じである。]
で表される化合物や、一般式(5):
CF3CFHR (5)
[式中、Rは前記に同じである。]
で表される化合物を含むこともある。
含有量は0.01~1.00モル%が好ましく、0.05~0.50モル%がより好ましい。また、本開示の組成物の総量を100モル%として、一般式(5)で表される化合物の含有量は0.01~0.20モ
ル%が好ましく、0.02~0.10モル%がより好ましい。
活性炭(比表面積1200m2/g)と、フッ化セシウムとを、活性炭及びフッ化セシウムの総量を100質量%として、フッ化セシウムの使用量が50質量%となるように混合し、活性炭に
フッ化セシウムが担持した50%CsF/AC触媒を得た。得られた触媒の比表面積は600m2/g、細孔容積は 0.7mL/g、細孔径は10μmであった。
活性炭(比表面積1200m2/g)と、フッ化セシウムとを、活性炭及びフッ化セシウムの総量を100質量%として、フッ化セシウムの使用量が5質量%となるように混合し、活性炭にフッ化セシウムが担持した5%CsF/AC触媒を得た。得られた触媒の比表面積は900m2/g、細孔
容積は 0.8mL/g、細孔径は10μmであった。
活性炭(比表面積1200m2/g)と、フッ化カリウムとを、活性炭及びフッ化カリウムの総量を100質量%として、フッ化カリウムの使用量が5質量%となるように混合し、活性炭にフッ化セシウムが担持した5%KF/AC触媒を得た。得られた触媒の比表面積は900m2/g、細孔容積は 0.8mL/g、細孔径は10μmであった。
実施例1~5のフルオロオレフィン化合物の製造方法では、原料化合物は、一般式(2)
で表されるハロゲン化フルオロオレフィン化合物において、R1はフッ素原子、Xは塩素原
子とし、以下の反応式:
。窒素雰囲気下、200℃で2時間乾燥した後、圧力を常圧、CF2=CFCl(原料化合物)と触媒との接触時間(W/F)が15g・sec/cc又は30g・sec/ccとなるように、反応管にCF2=CFCl
(原料化合物)を流通させた。
てガスクロマトグラフィー/質量分析法(GC/MS)により質量分析を行い、NMR(JEOL社
製、商品名「400YH」)を用いてNMRスペクトルによる構造解析を行った。
認された。触媒、温度及び接触時間の各条件と結果とを表1に示す。
Claims (13)
- 炭素数が4以上のフルオロオレフィン化合物の製造方法であって、
アルカリ金属フッ化物の存在下に、
炭素数が2以上のハロゲン化フルオロオレフィン化合物を二量化反応させて前記フルオロ
オレフィン化合物を得る工程
を備える、製造方法。 - 前記フルオロオレフィン化合物が、一般式(1):
CF3CR=CRCF3 (1)
[式中、Rはフッ素原子又はフルオロアルキル基を示す。]
で表されるフルオロオレフィン化合物である、請求項1に記載の製造方法。 - 前記ハロゲン化フルオロオレフィン化合物が、一般式(2):
CF2=CRX (2)
[式中、Rはフッ素原子又はフルオロアルキル基を示す。Xはフッ素原子以外のハロゲン原子を示す。]
で表されるフルオロオレフィン化合物である、請求項1~3のいずれか1項に記載の製造方法。 - 前記アルカリ金属フッ化物の比表面積が500~2000m2/gである、請求項1~5のいずれか
1項に記載の製造方法。 - 前記アルカリ金属フッ化物が担体上に担持されている、請求項1~6のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記担体及びアルカリ金属フッ化物の総量を100質量%として、前記アルカリ金属フッ化物の含有量が0.1~75質量%である、請求項7に記載の製造方法。
- 前記二量化反応が、フッ素を含有する気体の存在下で行われる、請求項1~8のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記二量化反応において、前記ハロゲン化フルオロオレフィン化合物の前記アルカリ金属フッ化物(担体に担持させる場合は担体及びアルカリ金属フッ化物の総量)に対する接触時間(W/F)が5~200g・sec/ccである、請求項1~9のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記二量化反応における反応温度が200~500℃である、請求項1~10のいずれか1項に記載の製造方法。
- クリーニングガス又はエッチングガスとして用いられる、請求項12に記載の組成物。
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