JPH05213793A - 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンの製造方法 - Google Patents
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンの製造方法Info
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- JPH05213793A JPH05213793A JP4021088A JP2108892A JPH05213793A JP H05213793 A JPH05213793 A JP H05213793A JP 4021088 A JP4021088 A JP 4021088A JP 2108892 A JP2108892 A JP 2108892A JP H05213793 A JPH05213793 A JP H05213793A
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- JP
- Japan
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- hexafluorobutene
- catalyst
- hydrogen
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキ
サフルオロブテン−2を、白金またはパラジウムに銀、
銅、金、テルル、亜鉛、クロム、モリブデンおよびタリ
ウムからなる群から選ばれる少なくとも一種の金属を添
加してなる触媒の存在下で、水素により還元することに
より1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンを製造
する。 【効果】 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン
を、選択率よく高収率で製造できる。
サフルオロブテン−2を、白金またはパラジウムに銀、
銅、金、テルル、亜鉛、クロム、モリブデンおよびタリ
ウムからなる群から選ばれる少なくとも一種の金属を添
加してなる触媒の存在下で、水素により還元することに
より1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンを製造
する。 【効果】 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン
を、選択率よく高収率で製造できる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤、溶剤と
して有用な化合物である1,1,1,4,4,4−ヘキサフ
ルオロブタンの製造方法に関する。
して有用な化合物である1,1,1,4,4,4−ヘキサフ
ルオロブタンの製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブ
タンの製造する方法としては、2−クロロ−1,1,1,
4,4,4−ヘキサフルオロブテン−2あるいは1,1,
1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン−2を原料として
液相中で各種貴金属触媒を用いて水素添加を行う方法が
知られているが、これらの方法は、副生成物の生成が多
く収率が低いため、工業的には適していない。また、
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブチン−2を原料
として、パラジウム触媒を用いて水素添加を行う方法も
知られているが(Youji Huaxue、2、125、198
4年)、この方法では、原料の調製が困難であり工業的
には好ましい方法ではなかった。
タンの製造する方法としては、2−クロロ−1,1,1,
4,4,4−ヘキサフルオロブテン−2あるいは1,1,
1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン−2を原料として
液相中で各種貴金属触媒を用いて水素添加を行う方法が
知られているが、これらの方法は、副生成物の生成が多
く収率が低いため、工業的には適していない。また、
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブチン−2を原料
として、パラジウム触媒を用いて水素添加を行う方法も
知られているが(Youji Huaxue、2、125、198
4年)、この方法では、原料の調製が困難であり工業的
には好ましい方法ではなかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような問題点が生じない気相中の水素還元による1,
1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンの製造方法を提
供することにある。
のような問題点が生じない気相中の水素還元による1,
1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンの製造方法を提
供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】発明者らは、上記問題点
を解決すべく、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブ
タンを高収率かつ工業的に容易に生産できる方法ついて
鋭意検討した結果、2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,
4−ヘキサフルオロブテン−2を原料として、気相中
で、白金またはパラジウムの合金触媒の存在下、20〜
450℃さらに好ましくは50℃〜300℃の反応温度
において水素化反応を行えば、選択率よく高収率で目的
を達せられることを見いだし本発明を完成するに至っ
た。
を解決すべく、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブ
タンを高収率かつ工業的に容易に生産できる方法ついて
鋭意検討した結果、2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,
4−ヘキサフルオロブテン−2を原料として、気相中
で、白金またはパラジウムの合金触媒の存在下、20〜
450℃さらに好ましくは50℃〜300℃の反応温度
において水素化反応を行えば、選択率よく高収率で目的
を達せられることを見いだし本発明を完成するに至っ
た。
【0005】すなわち、本発明の要旨は、2,3−ジク
ロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン−2
を、白金またはパラジウムに銀、銅、金、テルル、亜
鉛、クロム、モリブデンおよびタリウムからなる群から
選ばれる少なくとも一種の金属を添加してなる水素化触
媒の存在下で、水素により還元することを特徴とする
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンの製造方法
に存する。
ロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン−2
を、白金またはパラジウムに銀、銅、金、テルル、亜
鉛、クロム、モリブデンおよびタリウムからなる群から
選ばれる少なくとも一種の金属を添加してなる水素化触
媒の存在下で、水素により還元することを特徴とする
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンの製造方法
に存する。
【0006】本発明では、白金またはパラジウムに他の
金属を添加することが重要である。一般的に合金触媒に
おいては、合金組成に応じてその成分元素の特性が出現
するといわれており、添加成分の量としては、白金また
はパラジウムに対して0.01〜500重量%、特には
0.1〜300重量%が白金またはパラジウムの特性を
活かす意味で好適である。
金属を添加することが重要である。一般的に合金触媒に
おいては、合金組成に応じてその成分元素の特性が出現
するといわれており、添加成分の量としては、白金また
はパラジウムに対して0.01〜500重量%、特には
0.1〜300重量%が白金またはパラジウムの特性を
活かす意味で好適である。
【0007】合金の各種担体への担持濃度としては0.
05〜5%と幅広いものが使用可能であるが、通常0.
5〜2%担持品が推奨される。本発明において合金触媒
の担体としては、例えば、活性炭、アルミナ、ジルコニ
ア、チタニア等が好適である。また担体の粒径は、ほと
んど反応に影響を及ぼさないが、好ましくは0.1〜1
00mmである。
05〜5%と幅広いものが使用可能であるが、通常0.
5〜2%担持品が推奨される。本発明において合金触媒
の担体としては、例えば、活性炭、アルミナ、ジルコニ
ア、チタニア等が好適である。また担体の粒径は、ほと
んど反応に影響を及ぼさないが、好ましくは0.1〜1
00mmである。
【0008】2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘ
キサフルオロブテン−2の水素化反応において、水素と
原料の割合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通常
化学量論量の水素を使用して水素化を行う。出発物質の
全モルに対して、化学量論量よりかなり多い量、例えば
4モルまたはそれ以上の水素を使用し得る。
キサフルオロブテン−2の水素化反応において、水素と
原料の割合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通常
化学量論量の水素を使用して水素化を行う。出発物質の
全モルに対して、化学量論量よりかなり多い量、例えば
4モルまたはそれ以上の水素を使用し得る。
【0009】反応方式は、反応管に充填された貴金属触
媒上を原料である2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4
−ヘキサフルオロブテン−2をガス状にて水素とともに
流通させるといった気相反応に限定される。気相反応の
方式としては、固定床型気相反応、流動層型気相反応な
どの方式をとることができる。
媒上を原料である2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4
−ヘキサフルオロブテン−2をガス状にて水素とともに
流通させるといった気相反応に限定される。気相反応の
方式としては、固定床型気相反応、流動層型気相反応な
どの方式をとることができる。
【0010】反応の圧力は特に限定されず、加圧下、減
圧下、常圧下で可能であるが、減圧下でのは装置が複雑
になるため加圧下、常圧下で反応を行う方が好ましい。
反応温度は20〜450℃、好ましくは50〜300℃
で反応を行うことが適当である。接触時間は、通常0.
1〜300秒、特には1〜30秒である。
圧下、常圧下で可能であるが、減圧下でのは装置が複雑
になるため加圧下、常圧下で反応を行う方が好ましい。
反応温度は20〜450℃、好ましくは50〜300℃
で反応を行うことが適当である。接触時間は、通常0.
1〜300秒、特には1〜30秒である。
【0011】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。実施例1 活性炭に0.5%濃度で担持させたパラジウム触媒に、
活性炭に対して0.1%の濃度になるCuCl2の水溶液
を加え、さらに0.2mlのホルマリンを滴下して50℃
にて5時間熟成させた後に、減圧下で水を留去し100
℃にて昼夜乾燥した。この触媒18ccを、内径2cm、長
さ4cmのSUS316製反応管に充填し、窒素ガスを流
しながら電気炉中で110℃に加熱した。所定の温度に
達した後、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた2,
3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブ
チン−2を15cc/分、水素を77cc/分の割合で導入
した。反応温度は200℃でとした。生成ガスは水洗
し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィに
より分析を行った。結果を表1に示す。
活性炭に対して0.1%の濃度になるCuCl2の水溶液
を加え、さらに0.2mlのホルマリンを滴下して50℃
にて5時間熟成させた後に、減圧下で水を留去し100
℃にて昼夜乾燥した。この触媒18ccを、内径2cm、長
さ4cmのSUS316製反応管に充填し、窒素ガスを流
しながら電気炉中で110℃に加熱した。所定の温度に
達した後、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた2,
3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブ
チン−2を15cc/分、水素を77cc/分の割合で導入
した。反応温度は200℃でとした。生成ガスは水洗
し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィに
より分析を行った。結果を表1に示す。
【0012】実施例2 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5%濃度で担
持させたパラジウム触媒に、AgNO2を用いて0.1%
濃度で銀を担持させて合金触媒を調製し、実施例1と同
様の方法で反応を行った。結果を表1に示す。
持させたパラジウム触媒に、AgNO2を用いて0.1%
濃度で銀を担持させて合金触媒を調製し、実施例1と同
様の方法で反応を行った。結果を表1に示す。
【0013】実施例3 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5%濃度で担
持させたパラジウム触媒に、TeCl2を用いて0.1%
濃度でテルルを担持させて合金触媒を調製し、実施例1
と同様の方法で反応を行った。結果を表1に示す。
持させたパラジウム触媒に、TeCl2を用いて0.1%
濃度でテルルを担持させて合金触媒を調製し、実施例1
と同様の方法で反応を行った。結果を表1に示す。
【0014】実施例4 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5%濃度に担
持させたパラジウム触媒に、AuCl3を用いて0.1%
濃度で金を担持させて合金触媒を調製し、実施例1と同
様の方法で反応を行った。結果を表1に示す。
持させたパラジウム触媒に、AuCl3を用いて0.1%
濃度で金を担持させて合金触媒を調製し、実施例1と同
様の方法で反応を行った。結果を表1に示す。
【0015】実施例5 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5%濃度で担
持させたパラジウム触媒に、ZnCl2を用いて2%濃度
で亜鉛を担持させて合金触媒を調製した。この合金触媒
20ccを内径2cm、長さ40cmのSUS316製反応管
に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉中で250℃に
加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止
め、予め気化させた2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,
4−ヘキサフルオロブテン−2を20cc/分、水素を1
00cc/分の割合で導入した。反応温度は250℃とし
た。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガス
クロマトグラフィにより分析を行った。結果を表1に示
す。
持させたパラジウム触媒に、ZnCl2を用いて2%濃度
で亜鉛を担持させて合金触媒を調製した。この合金触媒
20ccを内径2cm、長さ40cmのSUS316製反応管
に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉中で250℃に
加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止
め、予め気化させた2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,
4−ヘキサフルオロブテン−2を20cc/分、水素を1
00cc/分の割合で導入した。反応温度は250℃とし
た。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガス
クロマトグラフィにより分析を行った。結果を表1に示
す。
【0016】実施例6 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5%濃度で担
持させたパラジウム触媒に、Cr(NO3)3・9H2Oを用
いて2%濃度でクロムを担持させて合金触媒を調製し
た。この合金触媒16ccを内径2cm、長さ40cmのSU
S316製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気
炉中で150℃に加熱した。所定の温度に達した後、窒
素ガスの流入を止め、気化させた2,3−ジクロロ−1,
1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン−2を15cc/
分、水素を77cc/分の割合で導入した。反応温度は1
50℃とした。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾
燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果
を表1に示す。
持させたパラジウム触媒に、Cr(NO3)3・9H2Oを用
いて2%濃度でクロムを担持させて合金触媒を調製し
た。この合金触媒16ccを内径2cm、長さ40cmのSU
S316製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気
炉中で150℃に加熱した。所定の温度に達した後、窒
素ガスの流入を止め、気化させた2,3−ジクロロ−1,
1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン−2を15cc/
分、水素を77cc/分の割合で導入した。反応温度は1
50℃とした。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾
燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果
を表1に示す。
【0017】実施例7 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5%濃度で担
持させたパラジウム触媒に、TlCl3を用いて2%濃度
でタリウムを担持させて合金触媒を調製した。この合金
触媒13ccを内径2cm、長さ40cmのSUS316製反
応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉中で200
℃に加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入
を止め、予め気化させた2,3−ジクロロ−1,1,1,
4,4,4−ヘキサフルオロブテン−2を15cc/分、水
素を77cc/分の割合で導入した。反応温度は200℃
とした。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、
ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果を表1
に示す。
持させたパラジウム触媒に、TlCl3を用いて2%濃度
でタリウムを担持させて合金触媒を調製した。この合金
触媒13ccを内径2cm、長さ40cmのSUS316製反
応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉中で200
℃に加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入
を止め、予め気化させた2,3−ジクロロ−1,1,1,
4,4,4−ヘキサフルオロブテン−2を15cc/分、水
素を77cc/分の割合で導入した。反応温度は200℃
とした。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、
ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果を表1
に示す。
【0018】実施例8 実施例1と同様の調製法で、活性炭に0.5%濃度で担
持させたパラジウム触媒に、(NH4)6Mo7O24・4H2
Oを用いて2%濃度でモリブデンを担持させて合金触媒
を調製した。この合金触媒14.5ccを内径2cm、長さ
40cmのSUS316製反応管に充填し、窒素ガスを流
しながら電気炉中で200℃に加熱した。所定の温度に
達した後、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた2,
3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブ
テン−2を10cc/分、水素を80cc/分の割合で導入
した。反応温度は200℃とした。生成ガスは水洗し、
塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィにより
分析を行った。結果を表1に示す。
持させたパラジウム触媒に、(NH4)6Mo7O24・4H2
Oを用いて2%濃度でモリブデンを担持させて合金触媒
を調製した。この合金触媒14.5ccを内径2cm、長さ
40cmのSUS316製反応管に充填し、窒素ガスを流
しながら電気炉中で200℃に加熱した。所定の温度に
達した後、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた2,
3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブ
テン−2を10cc/分、水素を80cc/分の割合で導入
した。反応温度は200℃とした。生成ガスは水洗し、
塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィにより
分析を行った。結果を表1に示す。
【0019】
【表1】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 B01J 23/64 103 X 8017−4G 23/89 X 8017−4G 27/10 X 7038−4G C07C 17/00 // C07B 61/00 300
Claims (1)
- 【請求項1】 2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−
ヘキサフルオロブテン−2を、白金またはパラジウムに
銀、銅、金、テルル、亜鉛、クロム、モリブデンおよび
タリウムからなる群から選ばれる少なくとも一種の金属
を添加してなる触媒の存在下で、水素により還元するこ
とを特徴とする1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブ
タンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4021088A JPH05213793A (ja) | 1992-02-06 | 1992-02-06 | 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4021088A JPH05213793A (ja) | 1992-02-06 | 1992-02-06 | 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05213793A true JPH05213793A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=12045123
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4021088A Pending JPH05213793A (ja) | 1992-02-06 | 1992-02-06 | 1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05213793A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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CN107586251A (zh) * | 2017-07-26 | 2018-01-16 | 江苏蓝色星球环保科技股份有限公司 | 一种1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯的制备方法 |
-
1992
- 1992-02-06 JP JP4021088A patent/JPH05213793A/ja active Pending
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