JPH05213793A - １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法Info
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- JPH05213793A JPH05213793A JP4021088A JP2108892A JPH05213793A JP H05213793 A JPH05213793 A JP H05213793A JP 4021088 A JP4021088 A JP 4021088A JP 2108892 A JP2108892 A JP 2108892A JP H05213793 A JPH05213793 A JP H05213793A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキ
サフルオロブテン−２を、白金またはパラジウムに銀、
銅、金、テルル、亜鉛、クロム、モリブデンおよびタリ
ウムからなる群から選ばれる少なくとも一種の金属を添
加してなる触媒の存在下で、水素により還元することに
より１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンを製造
する。 【効果】 １,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタン
を、選択率よく高収率で製造できる。
サフルオロブテン−２を、白金またはパラジウムに銀、
銅、金、テルル、亜鉛、クロム、モリブデンおよびタリ
ウムからなる群から選ばれる少なくとも一種の金属を添
加してなる触媒の存在下で、水素により還元することに
より１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンを製造
する。 【効果】 １,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタン
を、選択率よく高収率で製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤、溶剤と
して有用な化合物である１,１,１,４,４,４−ヘキサフ
ルオロブタンの製造方法に関する。
して有用な化合物である１,１,１,４,４,４−ヘキサフ
ルオロブタンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
タンの製造する方法としては、２−クロロ−１,１,１,
４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２あるいは１,１,
１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を原料として
液相中で各種貴金属触媒を用いて水素添加を行う方法が
知られているが、これらの方法は、副生成物の生成が多
く収率が低いため、工業的には適していない。また、
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブチン−２を原料
として、パラジウム触媒を用いて水素添加を行う方法も
知られているが(Ｙouji Ｈuaxue、２、１２５、１９８
４年)、この方法では、原料の調製が困難であり工業的
には好ましい方法ではなかった。
タンの製造する方法としては、２−クロロ−１,１,１,
４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２あるいは１,１,
１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を原料として
液相中で各種貴金属触媒を用いて水素添加を行う方法が
知られているが、これらの方法は、副生成物の生成が多
く収率が低いため、工業的には適していない。また、
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブチン−２を原料
として、パラジウム触媒を用いて水素添加を行う方法も
知られているが(Ｙouji Ｈuaxue、２、１２５、１９８
４年)、この方法では、原料の調製が困難であり工業的
には好ましい方法ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような問題点が生じない気相中の水素還元による１,
１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンの製造方法を提
供することにある。
のような問題点が生じない気相中の水素還元による１,
１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンの製造方法を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者らは、上記問題点
を解決すべく、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
タンを高収率かつ工業的に容易に生産できる方法ついて
鋭意検討した結果、２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,
４−ヘキサフルオロブテン−２を原料として、気相中
で、白金またはパラジウムの合金触媒の存在下、２０〜
４５０℃さらに好ましくは５０℃〜３００℃の反応温度
において水素化反応を行えば、選択率よく高収率で目的
を達せられることを見いだし本発明を完成するに至っ
た。
を解決すべく、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
タンを高収率かつ工業的に容易に生産できる方法ついて
鋭意検討した結果、２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,
４−ヘキサフルオロブテン−２を原料として、気相中
で、白金またはパラジウムの合金触媒の存在下、２０〜
４５０℃さらに好ましくは５０℃〜３００℃の反応温度
において水素化反応を行えば、選択率よく高収率で目的
を達せられることを見いだし本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】すなわち、本発明の要旨は、２,３−ジク
ロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２
を、白金またはパラジウムに銀、銅、金、テルル、亜
鉛、クロム、モリブデンおよびタリウムからなる群から
選ばれる少なくとも一種の金属を添加してなる水素化触
媒の存在下で、水素により還元することを特徴とする
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンの製造方法
に存する。
ロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２
を、白金またはパラジウムに銀、銅、金、テルル、亜
鉛、クロム、モリブデンおよびタリウムからなる群から
選ばれる少なくとも一種の金属を添加してなる水素化触
媒の存在下で、水素により還元することを特徴とする
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンの製造方法
に存する。
【０００６】本発明では、白金またはパラジウムに他の
金属を添加することが重要である。一般的に合金触媒に
おいては、合金組成に応じてその成分元素の特性が出現
するといわれており、添加成分の量としては、白金また
はパラジウムに対して０．０１〜５００重量％、特には
０．１〜３００重量％が白金またはパラジウムの特性を
活かす意味で好適である。
金属を添加することが重要である。一般的に合金触媒に
おいては、合金組成に応じてその成分元素の特性が出現
するといわれており、添加成分の量としては、白金また
はパラジウムに対して０．０１〜５００重量％、特には
０．１〜３００重量％が白金またはパラジウムの特性を
活かす意味で好適である。
【０００７】合金の各種担体への担持濃度としては０．
０５〜５％と幅広いものが使用可能であるが、通常０．
５〜２％担持品が推奨される。本発明において合金触媒
の担体としては、例えば、活性炭、アルミナ、ジルコニ
ア、チタニア等が好適である。また担体の粒径は、ほと
んど反応に影響を及ぼさないが、好ましくは０．１〜１
００mmである。
０５〜５％と幅広いものが使用可能であるが、通常０．
５〜２％担持品が推奨される。本発明において合金触媒
の担体としては、例えば、活性炭、アルミナ、ジルコニ
ア、チタニア等が好適である。また担体の粒径は、ほと
んど反応に影響を及ぼさないが、好ましくは０．１〜１
００mmである。
【０００８】２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−ヘ
キサフルオロブテン−２の水素化反応において、水素と
原料の割合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通常
化学量論量の水素を使用して水素化を行う。出発物質の
全モルに対して、化学量論量よりかなり多い量、例えば
４モルまたはそれ以上の水素を使用し得る。
キサフルオロブテン−２の水素化反応において、水素と
原料の割合は大幅に変動させ得る。しかしながら、通常
化学量論量の水素を使用して水素化を行う。出発物質の
全モルに対して、化学量論量よりかなり多い量、例えば
４モルまたはそれ以上の水素を使用し得る。
【０００９】反応方式は、反応管に充填された貴金属触
媒上を原料である２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４
−ヘキサフルオロブテン−２をガス状にて水素とともに
流通させるといった気相反応に限定される。気相反応の
方式としては、固定床型気相反応、流動層型気相反応な
どの方式をとることができる。
媒上を原料である２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４
−ヘキサフルオロブテン−２をガス状にて水素とともに
流通させるといった気相反応に限定される。気相反応の
方式としては、固定床型気相反応、流動層型気相反応な
どの方式をとることができる。
【００１０】反応の圧力は特に限定されず、加圧下、減
圧下、常圧下で可能であるが、減圧下でのは装置が複雑
になるため加圧下、常圧下で反応を行う方が好ましい。
反応温度は２０〜４５０℃、好ましくは５０〜３００℃
で反応を行うことが適当である。接触時間は、通常０．
１〜３００秒、特には１〜３０秒である。
圧下、常圧下で可能であるが、減圧下でのは装置が複雑
になるため加圧下、常圧下で反応を行う方が好ましい。
反応温度は２０〜４５０℃、好ましくは５０〜３００℃
で反応を行うことが適当である。接触時間は、通常０．
１〜３００秒、特には１〜３０秒である。
【００１１】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。実施例１ 活性炭に０．５％濃度で担持させたパラジウム触媒に、
活性炭に対して０．１％の濃度になるＣuＣl2の水溶液
を加え、さらに０．２mlのホルマリンを滴下して５０℃
にて５時間熟成させた後に、減圧下で水を留去し１００
℃にて昼夜乾燥した。この触媒１８ccを、内径２cm、長
さ４cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒素ガスを流
しながら電気炉中で１１０℃に加熱した。所定の温度に
達した後、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた２,
３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
チン−２を１５cc／分、水素を７７cc／分の割合で導入
した。反応温度は２００℃でとした。生成ガスは水洗
し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィに
より分析を行った。結果を表１に示す。
活性炭に対して０．１％の濃度になるＣuＣl2の水溶液
を加え、さらに０．２mlのホルマリンを滴下して５０℃
にて５時間熟成させた後に、減圧下で水を留去し１００
℃にて昼夜乾燥した。この触媒１８ccを、内径２cm、長
さ４cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒素ガスを流
しながら電気炉中で１１０℃に加熱した。所定の温度に
達した後、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた２,
３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
チン−２を１５cc／分、水素を７７cc／分の割合で導入
した。反応温度は２００℃でとした。生成ガスは水洗
し、塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィに
より分析を行った。結果を表１に示す。
【００１２】実施例２ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度で担
持させたパラジウム触媒に、ＡgＮＯ2を用いて０．１％
濃度で銀を担持させて合金触媒を調製し、実施例１と同
様の方法で反応を行った。結果を表１に示す。
持させたパラジウム触媒に、ＡgＮＯ2を用いて０．１％
濃度で銀を担持させて合金触媒を調製し、実施例１と同
様の方法で反応を行った。結果を表１に示す。
【００１３】実施例３ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度で担
持させたパラジウム触媒に、ＴeＣl2を用いて０．１％
濃度でテルルを担持させて合金触媒を調製し、実施例１
と同様の方法で反応を行った。結果を表１に示す。
持させたパラジウム触媒に、ＴeＣl2を用いて０．１％
濃度でテルルを担持させて合金触媒を調製し、実施例１
と同様の方法で反応を行った。結果を表１に示す。
【００１４】実施例４ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度に担
持させたパラジウム触媒に、ＡuＣl3を用いて０．１％
濃度で金を担持させて合金触媒を調製し、実施例１と同
様の方法で反応を行った。結果を表１に示す。
持させたパラジウム触媒に、ＡuＣl3を用いて０．１％
濃度で金を担持させて合金触媒を調製し、実施例１と同
様の方法で反応を行った。結果を表１に示す。
【００１５】実施例５ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度で担
持させたパラジウム触媒に、ＺnＣl2を用いて２％濃度
で亜鉛を担持させて合金触媒を調製した。この合金触媒
２０ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管
に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉中で２５０℃に
加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止
め、予め気化させた２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,
４−ヘキサフルオロブテン−２を２０cc／分、水素を１
００cc／分の割合で導入した。反応温度は２５０℃とし
た。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガス
クロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１に示
す。
持させたパラジウム触媒に、ＺnＣl2を用いて２％濃度
で亜鉛を担持させて合金触媒を調製した。この合金触媒
２０ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管
に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉中で２５０℃に
加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止
め、予め気化させた２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,
４−ヘキサフルオロブテン−２を２０cc／分、水素を１
００cc／分の割合で導入した。反応温度は２５０℃とし
た。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、ガス
クロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１に示
す。
【００１６】実施例６ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度で担
持させたパラジウム触媒に、Ｃr(ＮＯ3)3・９Ｈ2Ｏを用
いて２％濃度でクロムを担持させて合金触媒を調製し
た。この合金触媒１６ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵ
Ｓ３１６製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気
炉中で１５０℃に加熱した。所定の温度に達した後、窒
素ガスの流入を止め、気化させた２,３−ジクロロ−１,
１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を１５cc／
分、水素を７７cc／分の割合で導入した。反応温度は１
５０℃とした。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾
燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果
を表１に示す。
持させたパラジウム触媒に、Ｃr(ＮＯ3)3・９Ｈ2Ｏを用
いて２％濃度でクロムを担持させて合金触媒を調製し
た。この合金触媒１６ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵ
Ｓ３１６製反応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気
炉中で１５０℃に加熱した。所定の温度に達した後、窒
素ガスの流入を止め、気化させた２,３−ジクロロ−１,
１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を１５cc／
分、水素を７７cc／分の割合で導入した。反応温度は１
５０℃とした。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾
燥後、ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果
を表１に示す。
【００１７】実施例７ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度で担
持させたパラジウム触媒に、ＴlＣl3を用いて２％濃度
でタリウムを担持させて合金触媒を調製した。この合金
触媒１３ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反
応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉中で２００
℃に加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入
を止め、予め気化させた２,３−ジクロロ−１,１,１,
４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を１５cc／分、水
素を７７cc／分の割合で導入した。反応温度は２００℃
とした。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、
ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１
に示す。
持させたパラジウム触媒に、ＴlＣl3を用いて２％濃度
でタリウムを担持させて合金触媒を調製した。この合金
触媒１３ccを内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反
応管に充填し、窒素ガスを流しながら電気炉中で２００
℃に加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入
を止め、予め気化させた２,３−ジクロロ−１,１,１,
４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を１５cc／分、水
素を７７cc／分の割合で導入した。反応温度は２００℃
とした。生成ガスは水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、
ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１
に示す。
【００１８】実施例８ 実施例１と同様の調製法で、活性炭に０．５％濃度で担
持させたパラジウム触媒に、(ＮＨ4)6Ｍo7Ｏ24・４Ｈ2
Ｏを用いて２％濃度でモリブデンを担持させて合金触媒
を調製した。この合金触媒１４．５ccを内径２cm、長さ
４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒素ガスを流
しながら電気炉中で２００℃に加熱した。所定の温度に
達した後、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた２,
３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
テン−２を１０cc／分、水素を８０cc／分の割合で導入
した。反応温度は２００℃とした。生成ガスは水洗し、
塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィにより
分析を行った。結果を表１に示す。
持させたパラジウム触媒に、(ＮＨ4)6Ｍo7Ｏ24・４Ｈ2
Ｏを用いて２％濃度でモリブデンを担持させて合金触媒
を調製した。この合金触媒１４．５ccを内径２cm、長さ
４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に充填し、窒素ガスを流
しながら電気炉中で２００℃に加熱した。所定の温度に
達した後、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた２,
３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
テン−２を１０cc／分、水素を８０cc／分の割合で導入
した。反応温度は２００℃とした。生成ガスは水洗し、
塩化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィにより
分析を行った。結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 23/64 １０３ Ｘ 8017−4Ｇ 23/89 Ｘ 8017−4Ｇ 27/10 Ｘ 7038−4Ｇ Ｃ０７Ｃ 17/00 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 ２,３−ジクロロ−１,１,１,４,４,４−
ヘキサフルオロブテン−２を、白金またはパラジウムに
銀、銅、金、テルル、亜鉛、クロム、モリブデンおよび
タリウムからなる群から選ばれる少なくとも一種の金属
を添加してなる触媒の存在下で、水素により還元するこ
とを特徴とする１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
タンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4021088A JPH05213793A (ja) | 1992-02-06 | 1992-02-06 | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4021088A JPH05213793A (ja) | 1992-02-06 | 1992-02-06 | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213793A true JPH05213793A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=12045123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4021088A Pending JPH05213793A (ja) | 1992-02-06 | 1992-02-06 | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05213793A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US7795482B2 (en) | 2007-07-03 | 2010-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins |
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-
1992
- 1992-02-06 JP JP4021088A patent/JPH05213793A/ja active Pending
Cited By (11)
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