JPH05155788A - １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法Info
- Publication number
- JPH05155788A JPH05155788A JP3317800A JP31780091A JPH05155788A JP H05155788 A JPH05155788 A JP H05155788A JP 3317800 A JP3317800 A JP 3317800A JP 31780091 A JP31780091 A JP 31780091A JP H05155788 A JPH05155788 A JP H05155788A
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- JP
- Japan
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- hexafluorobutene
- chloro
- hydrogen
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ２−クロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフ
ルオロブテン−２を、貴金属触媒の存在下、気相中で水
素と反応させて、還元および水素添加を行うことを特徴
とする１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンの製
造方法。 【効果】 １,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタン
を高収率で得ることができる。
ルオロブテン−２を、貴金属触媒の存在下、気相中で水
素と反応させて、還元および水素添加を行うことを特徴
とする１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンの製
造方法。 【効果】 １,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタン
を高収率で得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤、溶剤と
して有用な化合物である１,１,１,４,４,４−ヘキサフ
ルオロブタンの製造方法に関する。
して有用な化合物である１,１,１,４,４,４−ヘキサフ
ルオロブタンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】１,１,
１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンを製造する方法と
しては、２−クロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフル
オロブテン−２あるいは１,１,１,４,４,４−ヘキサフ
ルオロブテン−２を原料として液相中で各種貴金属触媒
の存在下に水素添加を行う方法が知られているが、これ
らの方法は副生成物の生成量が多く収率が低いため、工
業的には適していない。また、１,１,１,４,４,４−ヘ
キサフルオロブチン−２を原料として、パラジウム触媒
を用いて水素添加を行う方法も知られているが(Ｙouji
Ｈuaxue、２、１２５、１９８４年)、この方法では、
原料の入手が困難であり、工業的な製造方法とはいいが
たい。
１,４,４,４−ヘキサフルオロブタンを製造する方法と
しては、２−クロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフル
オロブテン−２あるいは１,１,１,４,４,４−ヘキサフ
ルオロブテン−２を原料として液相中で各種貴金属触媒
の存在下に水素添加を行う方法が知られているが、これ
らの方法は副生成物の生成量が多く収率が低いため、工
業的には適していない。また、１,１,１,４,４,４−ヘ
キサフルオロブチン−２を原料として、パラジウム触媒
を用いて水素添加を行う方法も知られているが(Ｙouji
Ｈuaxue、２、１２５、１９８４年)、この方法では、
原料の入手が困難であり、工業的な製造方法とはいいが
たい。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
タンの製造方法について鋭意検討した結果、２−クロロ
−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を原
料として、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウムな
どを含む貴金属触媒の存在下、気相中で、還元および水
素添加反応を行えば、高収率で目的物が得られることを
見いだし、本発明を完成するに至った。
を解決すべく、１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブ
タンの製造方法について鋭意検討した結果、２−クロロ
−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を原
料として、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウムな
どを含む貴金属触媒の存在下、気相中で、還元および水
素添加反応を行えば、高収率で目的物が得られることを
見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００４】すなわち、本発明の要旨は、２−クロロ−
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を、貴
金属触媒の存在下、気相中で水素と反応させて、還元お
よび水素添加反応を行い、１,１,１,４,４,４−ヘキサ
フルオロブタンを製造する方法に存する。
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を、貴
金属触媒の存在下、気相中で水素と反応させて、還元お
よび水素添加反応を行い、１,１,１,４,４,４−ヘキサ
フルオロブタンを製造する方法に存する。
【０００５】貴金属触媒は、白金、パラジウム、ロジウ
ム、ルテニウムなどを通常活性炭、アルミナ、シリカゲ
ル、酸化チタン、ジルコニア、その他の担体に担持させ
たものが好ましい。また担体の粒径は、ほとんど反応に
影響を及ぼさないが、好ましくは、０.１〜１００mmで
ある。担持濃度としては、０.０５〜１０％と幅広いも
のが使用可能であるが、通常０.０５〜５％担持品が推
奨される。
ム、ルテニウムなどを通常活性炭、アルミナ、シリカゲ
ル、酸化チタン、ジルコニア、その他の担体に担持させ
たものが好ましい。また担体の粒径は、ほとんど反応に
影響を及ぼさないが、好ましくは、０.１〜１００mmで
ある。担持濃度としては、０.０５〜１０％と幅広いも
のが使用可能であるが、通常０.０５〜５％担持品が推
奨される。
【０００６】水素の使用量は、２−クロロ−１,１,１,
４,４,４−ヘキサフルオロブタン−２に対して１〜５０
モル等量の使用が好適である。反応温度は、通常５０〜
４００℃、好ましくは７０〜３００℃である。
４,４,４−ヘキサフルオロブタン−２に対して１〜５０
モル等量の使用が好適である。反応温度は、通常５０〜
４００℃、好ましくは７０〜３００℃である。
【０００７】反応方式は、反応管に充填された貴金属触
媒上を原料である２−クロロ−１,１,１,４,４,４−ヘ
キサフルオロブテン−２をガス状で水素とともに流通さ
せるといった気相反応に限定される。気相反応の方式と
しては、固定床型気相反応、流動層型気相反応などの方
式をとることができる。
媒上を原料である２−クロロ−１,１,１,４,４,４−ヘ
キサフルオロブテン−２をガス状で水素とともに流通さ
せるといった気相反応に限定される。気相反応の方式と
しては、固定床型気相反応、流動層型気相反応などの方
式をとることができる。
【０００８】反応の圧力は特に限定されず、加圧下、減
圧下、常圧下で可能であるが、減圧下では装置が複雑に
なるため、加圧下、常圧下で反応を行う方が好ましい。
接触時間は、通常０.１〜３００秒、特には１〜３０秒
である。
圧下、常圧下で可能であるが、減圧下では装置が複雑に
なるため、加圧下、常圧下で反応を行う方が好ましい。
接触時間は、通常０.１〜３００秒、特には１〜３０秒
である。
【０００９】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。 実施例１ 内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に、活性
炭に０.５％濃度で担持させた白金触媒１６ccを充填
し、窒素ガスを流しながら、電気炉中で加熱し、１００
℃に達した後、２−クロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキ
サフルオロブテン−２を予め気化させてガス状で２１.
５cc／分、水素を４３.１cc／分の割合で導入した。反
応温度は１００℃を保つように外部熱源の温度調節を行
った。生成ガスを、水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、
ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１
に示す。
説明する。 実施例１ 内径２cm、長さ４０cmのＳＵＳ３１６製反応管に、活性
炭に０.５％濃度で担持させた白金触媒１６ccを充填
し、窒素ガスを流しながら、電気炉中で加熱し、１００
℃に達した後、２−クロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキ
サフルオロブテン−２を予め気化させてガス状で２１.
５cc／分、水素を４３.１cc／分の割合で導入した。反
応温度は１００℃を保つように外部熱源の温度調節を行
った。生成ガスを、水洗し、塩化カルシウムで乾燥後、
ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果を表１
に示す。
【００１０】実施例２ 実施例１と同じ反応装置に、活性炭に０.５％濃度で担
持させたパラジウム触媒１５ccを充填し、窒素ガスを流
しながら、電気炉中で１５０℃に加熱した後、２−クロ
ロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を
予め気化させてガス状で、３３cc／分、水素を６６cc／
分の割合で導入した。反応温度は１５０℃を保つように
外部熱源の温度調節を行った。生成ガスを、水洗し、塩
化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分
析を行った。結果を表１に示す。
持させたパラジウム触媒１５ccを充填し、窒素ガスを流
しながら、電気炉中で１５０℃に加熱した後、２−クロ
ロ−１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を
予め気化させてガス状で、３３cc／分、水素を６６cc／
分の割合で導入した。反応温度は１５０℃を保つように
外部熱源の温度調節を行った。生成ガスを、水洗し、塩
化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分
析を行った。結果を表１に示す。
【００１１】実施例３ 実施例１と同じ反応装置に、活性炭に１％濃度で担持さ
せた白金触媒１９ccを充填し、窒素ガスを流しながら、
電気炉中で加熱し、１１０℃に達した後、２−クロロ−
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を予め
気化させてガス状で１０.８cc／分、水素を５３.８cc／
分の割合で導入した。反応温度は１１０℃を保つように
外部熱源の温度調節を行った。生成ガスを、水洗し、塩
化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分
析を行った。結果を表１に示す。
せた白金触媒１９ccを充填し、窒素ガスを流しながら、
電気炉中で加熱し、１１０℃に達した後、２−クロロ−
１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブテン−２を予め
気化させてガス状で１０.８cc／分、水素を５３.８cc／
分の割合で導入した。反応温度は１１０℃を保つように
外部熱源の温度調節を行った。生成ガスを、水洗し、塩
化カルシウムで乾燥後、ガスクロマトグラフィにより分
析を行った。結果を表１に示す。
【００１２】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 ２−クロロ−１,１,１,４,４,４−ヘキ
サフルオロブテン−２を、貴金属触媒の存在下、気相中
で水素と反応させて、還元および水素添加を行うことを
特徴とする１,１,１,４,４,４−ヘキサフルオロブタン
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3317800A JPH05155788A (ja) | 1991-12-02 | 1991-12-02 | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3317800A JPH05155788A (ja) | 1991-12-02 | 1991-12-02 | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05155788A true JPH05155788A (ja) | 1993-06-22 |
Family
ID=18092180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3317800A Pending JPH05155788A (ja) | 1991-12-02 | 1991-12-02 | １，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05155788A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0688751A1 (de) * | 1994-06-21 | 1995-12-27 | Bayer Ag | Herstellung von 1,1,1,4,4,4-Hexafluorbutan durch Umsetzung von 1,1,1,4,4,4-Hexafluorbuten mit Wasserstoff in Gegenwort eines Edelmetallkatalysators |
| JPH08143487A (ja) * | 1994-11-24 | 1996-06-04 | Agency Of Ind Science & Technol | 弗素化アルケン誘導体および弗素化アルカン誘導体の製造方法 |
| WO2009132242A3 (en) * | 2008-04-25 | 2009-12-17 | Honeywell International Inc. | Blowing agents for polymeric foams |
-
1991
- 1991-12-02 JP JP3317800A patent/JPH05155788A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0688751A1 (de) * | 1994-06-21 | 1995-12-27 | Bayer Ag | Herstellung von 1,1,1,4,4,4-Hexafluorbutan durch Umsetzung von 1,1,1,4,4,4-Hexafluorbuten mit Wasserstoff in Gegenwort eines Edelmetallkatalysators |
| JPH08143487A (ja) * | 1994-11-24 | 1996-06-04 | Agency Of Ind Science & Technol | 弗素化アルケン誘導体および弗素化アルカン誘導体の製造方法 |
| WO2009132242A3 (en) * | 2008-04-25 | 2009-12-17 | Honeywell International Inc. | Blowing agents for polymeric foams |
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