JPH05148171A - １，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタンの製造方法Info
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- JPH05148171A JPH05148171A JP3312335A JP31233591A JPH05148171A JP H05148171 A JPH05148171 A JP H05148171A JP 3312335 A JP3312335 A JP 3312335A JP 31233591 A JP31233591 A JP 31233591A JP H05148171 A JPH05148171 A JP H05148171A
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- Japan
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- reaction
- decafluoropentene
- barium sulfate
- liquid phase
- decafluoropentane
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 硫酸バリウムに担持されたパラジウムを触媒
としてデカフルオロペンテン−２を液相中で水素と反応
させ、水素添加を行うことにより１,１,１,２,２,３,
４,５,５,５−デカフルオロペンタンを製造する。 【効果】 副生物の生成量を少なくし、１,１,１,２,
２,３,４,５,５,５−デカフルオロペンタンを高収率で
得ることができる。
としてデカフルオロペンテン−２を液相中で水素と反応
させ、水素添加を行うことにより１,１,１,２,２,３,
４,５,５,５−デカフルオロペンタンを製造する。 【効果】 副生物の生成量を少なくし、１,１,１,２,
２,３,４,５,５,５−デカフルオロペンタンを高収率で
得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤、洗浄剤
として使用されているＣＦＣやＨＣＦＣの代替化合物と
なりえる有用な化合物である、１,１,１,２,２,３,４,
５,５,５−デカフルオロペンタンの製造方法に関する。
として使用されているＣＦＣやＨＣＦＣの代替化合物と
なりえる有用な化合物である、１,１,１,２,２,３,４,
５,５,５−デカフルオロペンタンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、パーフルオロオレフィンの水素添
加反応としては、ヘキサフルオロプロペンなどの水素添
加反応が知られている〔ケミストリー・オブ・オーガニ
ック・フルオリン・コンパウンズ（Ｃhemistry of Ｏrg
anic Ｆluorine Ｃompounds）第５章、１７０ページ、
ジョン・ワイリー・アンド・サンズ（ＪＯＨＮ ＷＩＬ
ＥＹ ＆ ＳＯＮＳ）発刊〕。しかし、デカフルオロペ
ンテン−２の水素添加反応については全く知られていな
い。また、デカフルオロペンテン−２の水素添加反応を
液相中で、通常よく用いられる活性炭、アルミナなどを
担体としたパラジウム、白金などの貴金属触媒を用いて
行った場合には、ビニル位のフッ素原子が還元された
後、水素添加された化合物である１,１,１,２,２,４,
５,５,５−ノナフルオロペンタン、１,１,１,２,２,３,
５,５,５−ノナフルオロペンタン、１,１,１,２,２,５,
５−オクタフルオロペンタンを多量に副生する為、収率
が低く工業的には適していない。
加反応としては、ヘキサフルオロプロペンなどの水素添
加反応が知られている〔ケミストリー・オブ・オーガニ
ック・フルオリン・コンパウンズ（Ｃhemistry of Ｏrg
anic Ｆluorine Ｃompounds）第５章、１７０ページ、
ジョン・ワイリー・アンド・サンズ（ＪＯＨＮ ＷＩＬ
ＥＹ ＆ ＳＯＮＳ）発刊〕。しかし、デカフルオロペ
ンテン−２の水素添加反応については全く知られていな
い。また、デカフルオロペンテン−２の水素添加反応を
液相中で、通常よく用いられる活性炭、アルミナなどを
担体としたパラジウム、白金などの貴金属触媒を用いて
行った場合には、ビニル位のフッ素原子が還元された
後、水素添加された化合物である１,１,１,２,２,４,
５,５,５−ノナフルオロペンタン、１,１,１,２,２,３,
５,５,５−ノナフルオロペンタン、１,１,１,２,２,５,
５−オクタフルオロペンタンを多量に副生する為、収率
が低く工業的には適していない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような問題が生じない液相接触水添による１,１,１,
２,２,３,４,５,５,５−デカフルオロペンタンの製造方
法を提供することにある。
のような問題が生じない液相接触水添による１,１,１,
２,２,３,４,５,５,５−デカフルオロペンタンの製造方
法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決する為の手段】発明者らは、上記問題点を
解決すべく、１,１,１,２,２,３,４,５,５,５−デカフ
ルオロペンタンの製造方法について、デカフルオロペン
テン−２を原料とする液相での水添反応、とくに反応の
選択性に影響を及ぼす貴金属触媒の担体について鋭意検
討した結果、硫酸バリウムを担体としたパラジウム触媒
の存在下、液相中で、水素添加反応を行えば、高収率で
目的物が得られることを見いだし、本発明を完成するに
至った。
解決すべく、１,１,１,２,２,３,４,５,５,５−デカフ
ルオロペンタンの製造方法について、デカフルオロペン
テン−２を原料とする液相での水添反応、とくに反応の
選択性に影響を及ぼす貴金属触媒の担体について鋭意検
討した結果、硫酸バリウムを担体としたパラジウム触媒
の存在下、液相中で、水素添加反応を行えば、高収率で
目的物が得られることを見いだし、本発明を完成するに
至った。
【０００５】すなわち、本発明の要旨は、デカフルオロ
ペンテン−２を原料として、硫酸バリウムに担持された
パラジウム触媒の存在下、液相中、水素添加反応を行う
ことから成る１,１,１,２,２,３,４,５,５,５−デカフ
ルオロペンタンを製造する方法に存する。
ペンテン−２を原料として、硫酸バリウムに担持された
パラジウム触媒の存在下、液相中、水素添加反応を行う
ことから成る１,１,１,２,２,３,４,５,５,５−デカフ
ルオロペンタンを製造する方法に存する。
【０００６】本発明では、特に、硫酸バリウムに担持さ
れたパラジウム触媒を用いることが重要である。通常貴
金属触媒の担体としてよく用いられる活性炭、アルミナ
などを担体としたパラジウム触媒を用いて液相でデカフ
ルオロペンテン−２水添反応を行うと、目的とする１,
１,１,２,２,３,４,５,５,５−デカフルオロペンタン以
外に、１,１,１,２,２,４,５,５,５−ノナフルオロペン
タン、１,１,１,２,２,３,５,５,５−ノナフルオロペン
タン、１,１,１,２,２,５,５,５−オクタフルオロペン
タンなどを多量に副生する。
れたパラジウム触媒を用いることが重要である。通常貴
金属触媒の担体としてよく用いられる活性炭、アルミナ
などを担体としたパラジウム触媒を用いて液相でデカフ
ルオロペンテン−２水添反応を行うと、目的とする１,
１,１,２,２,３,４,５,５,５−デカフルオロペンタン以
外に、１,１,１,２,２,４,５,５,５−ノナフルオロペン
タン、１,１,１,２,２,３,５,５,５−ノナフルオロペン
タン、１,１,１,２,２,５,５,５−オクタフルオロペン
タンなどを多量に副生する。
【０００７】担体である硫酸バリウムの粒径は、反応に
ほとんど影響を及ぼさないが、好ましくは０.１〜１０
０mmが好適である。担持濃度としては０.０５〜１０％
と幅広いものが使用可能であるが、通常０.５〜５％担
持品が推奨される。
ほとんど影響を及ぼさないが、好ましくは０.１〜１０
０mmが好適である。担持濃度としては０.０５〜１０％
と幅広いものが使用可能であるが、通常０.５〜５％担
持品が推奨される。
【０００８】反応温度は、通常−２０〜１００℃、好ま
しくは０〜８０℃である。デカフルオロペンテン−２の
水素添加反応において、水素と原料の割合は大幅に変動
させ得るが、通常少なくとも化学量論量の水素を使用し
て水素添加を行う。出発物質の全モルに対して、化学量
論量よりかなり多い量の水素を使用し得るが経済的では
ない。
しくは０〜８０℃である。デカフルオロペンテン−２の
水素添加反応において、水素と原料の割合は大幅に変動
させ得るが、通常少なくとも化学量論量の水素を使用し
て水素添加を行う。出発物質の全モルに対して、化学量
論量よりかなり多い量の水素を使用し得るが経済的では
ない。
【０００９】本発明の反応は、溶媒無しで実施できる
が、場合によってはメタノール、エタノールなどのアル
コールや酢酸、テトラハイドロフランなどの溶媒を用い
てもよい。生成物との分離を考慮すれば溶媒無しで行う
ほうが好ましい。
が、場合によってはメタノール、エタノールなどのアル
コールや酢酸、テトラハイドロフランなどの溶媒を用い
てもよい。生成物との分離を考慮すれば溶媒無しで行う
ほうが好ましい。
【００１０】反応の圧力は特に限定されず、加圧下、減
圧下、常圧下での反応が可能であるが、減圧下では装置
が複雑になるため、加圧下、常圧下で反応を行うほうが
好ましい。
圧下、常圧下での反応が可能であるが、減圧下では装置
が複雑になるため、加圧下、常圧下で反応を行うほうが
好ましい。
【００１１】
【実施例】以下、実施例及び比較例により本発明をさら
に具体的に説明する。 実施例１ 硫酸バリウムに５％の濃度で担持したパラジウム触媒
（１g）とデカフルオロペンテン−２（１７g）を２００
ccのＳＵＳ３１６製オートクレーブに仕込み、撹拌しな
がら水素ガスを室温で９Ｋg／cm2Ｇまで導入した。水素
ガスが消費される毎に水素ガスを追加し、水素がもはや
消費されなくなるまで反応を続けた。反応終了後、反応
液をガスクロマトグラフィにより分析した。原料の転化
率は９９％であり、目的とする１,１,１,２,２,３,４,
５,５,５−デカフルオロペンタンの選択率は９７％であ
った。
に具体的に説明する。 実施例１ 硫酸バリウムに５％の濃度で担持したパラジウム触媒
（１g）とデカフルオロペンテン−２（１７g）を２００
ccのＳＵＳ３１６製オートクレーブに仕込み、撹拌しな
がら水素ガスを室温で９Ｋg／cm2Ｇまで導入した。水素
ガスが消費される毎に水素ガスを追加し、水素がもはや
消費されなくなるまで反応を続けた。反応終了後、反応
液をガスクロマトグラフィにより分析した。原料の転化
率は９９％であり、目的とする１,１,１,２,２,３,４,
５,５,５−デカフルオロペンタンの選択率は９７％であ
った。
【００１２】比較例１ 活性炭に５％濃度で担持したパラジウム触媒（０.８g）
と、デカフルオロペンテン−２（１１g）を、２００cc
のＳＵＳ３１６製オートクレーブに仕込み、撹拌しなが
ら水素ガスを室温で９Ｋg／cm2Ｇまで導入した。水素ガ
スが消費される毎に水素ガスを追加し、水素がもはや消
費されなくなるまで反応を続けた。反応終了後、反応液
をガスクロマトグラフィにより分析し、原料の転化率と
目的とする１,１,１,２,２,３,４,５,５,５−デカフル
オロペンタンの選択率を求めた。結果を表１に示す。
と、デカフルオロペンテン−２（１１g）を、２００cc
のＳＵＳ３１６製オートクレーブに仕込み、撹拌しなが
ら水素ガスを室温で９Ｋg／cm2Ｇまで導入した。水素ガ
スが消費される毎に水素ガスを追加し、水素がもはや消
費されなくなるまで反応を続けた。反応終了後、反応液
をガスクロマトグラフィにより分析し、原料の転化率と
目的とする１,１,１,２,２,３,４,５,５,５−デカフル
オロペンタンの選択率を求めた。結果を表１に示す。
【００１３】比較例２ 活性炭に５％濃度で担持したパラジウム触媒（１g）
と、デカフルオロペンテン−２（２０g）と、溶媒とし
てエタノール（１０cc）を、２００ccのＳＵＳ３１６製
オートクレーブに仕込み、撹拌しながら水素ガスを室温
で１０Ｋg／cm2Ｇまで導入した。水素ガスが消費される
毎に水素ガスを追加し、水素がもはや消費されなくなる
まで反応を続けた。反応終了後、反応液をガスクロマト
グラフィにより分析し、原料の転化率と目的とする１,
１,１,２,２,３,４,５,５,５−デカフルオロペンタンの
選択率を求めた。結果を表１に示す。
と、デカフルオロペンテン−２（２０g）と、溶媒とし
てエタノール（１０cc）を、２００ccのＳＵＳ３１６製
オートクレーブに仕込み、撹拌しながら水素ガスを室温
で１０Ｋg／cm2Ｇまで導入した。水素ガスが消費される
毎に水素ガスを追加し、水素がもはや消費されなくなる
まで反応を続けた。反応終了後、反応液をガスクロマト
グラフィにより分析し、原料の転化率と目的とする１,
１,１,２,２,３,４,５,５,５−デカフルオロペンタンの
選択率を求めた。結果を表１に示す。
【００１４】比較例３ アルミナ粉末に５％濃度で担持したパラジウム触媒
（０.８g）と、デカフルオロペンテン−２（１１g）
を、２００ccのＳＵＳ３１６製オートクレーブに仕込
み、撹拌しながら水素ガスを室温で９Ｋg／cm2Ｇまで導
入した。水素ガスが消費される毎に水素ガスを追加し、
水素がもはや消費されなくなるまで反応を続けた。反応
終了後、反応液をガスクロマトグラフィにより分析し、
原料の転化率と目的とする１,１,１,２,２,３,４,５,
５,５−デカフルオロペンタンの選択率を求めた。結果
を表１に示す。
（０.８g）と、デカフルオロペンテン−２（１１g）
を、２００ccのＳＵＳ３１６製オートクレーブに仕込
み、撹拌しながら水素ガスを室温で９Ｋg／cm2Ｇまで導
入した。水素ガスが消費される毎に水素ガスを追加し、
水素がもはや消費されなくなるまで反応を続けた。反応
終了後、反応液をガスクロマトグラフィにより分析し、
原料の転化率と目的とする１,１,１,２,２,３,４,５,
５,５−デカフルオロペンタンの選択率を求めた。結果
を表１に示す。
【００１５】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 硫酸バリウムに担持されたパラジウムを
触媒としてデカフルオロペンテン−２を液相中で水素と
反応させ、水素添加を行うことを特徴とする１,１,１,
２,２,３,４,５,５,５−デカフルオロペンタンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3312335A JP3010860B2 (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | １，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3312335A JP3010860B2 (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | １，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148171A true JPH05148171A (ja) | 1993-06-15 |
| JP3010860B2 JP3010860B2 (ja) | 2000-02-21 |
Family
ID=18028006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3312335A Expired - Fee Related JP3010860B2 (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | １，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3010860B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE39819E1 (en) | 1998-07-24 | 2007-09-04 | Atofina | Cleaning or drying compositions based on 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane |
| WO2009064939A3 (en) * | 2007-11-16 | 2009-08-13 | Honeywell Int Inc | Manufacture of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and 1,1,1,2-tetrafluoropropane via catalytic hydrogenation |
| JP2014062065A (ja) * | 2012-09-21 | 2014-04-10 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | 液晶化合物の製造方法 |
-
1991
- 1991-11-27 JP JP3312335A patent/JP3010860B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE39819E1 (en) | 1998-07-24 | 2007-09-04 | Atofina | Cleaning or drying compositions based on 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane |
| WO2009064939A3 (en) * | 2007-11-16 | 2009-08-13 | Honeywell Int Inc | Manufacture of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and 1,1,1,2-tetrafluoropropane via catalytic hydrogenation |
| US8044250B2 (en) | 2007-11-16 | 2011-10-25 | Honeywell International Inc. | Manufacture of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and 1,1,1,2-tetrafluoropropane via catalytic hydrogenation |
| JP2014062065A (ja) * | 2012-09-21 | 2014-04-10 | Agc Seimi Chemical Co Ltd | 液晶化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3010860B2 (ja) | 2000-02-21 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |