JP3010860B2 - 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンの製造方法 - Google Patents
1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンの製造方法Info
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- JP3010860B2 JP3010860B2 JP3312335A JP31233591A JP3010860B2 JP 3010860 B2 JP3010860 B2 JP 3010860B2 JP 3312335 A JP3312335 A JP 3312335A JP 31233591 A JP31233591 A JP 31233591A JP 3010860 B2 JP3010860 B2 JP 3010860B2
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- decafluoropentane
- decafluoropentene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、発泡剤、洗浄剤
として使用されているCFCやHCFCの代替化合物と
なりえる有用な化合物である、1,1,1,2,2,3,4,
5,5,5−デカフルオロペンタンの製造方法に関する。
として使用されているCFCやHCFCの代替化合物と
なりえる有用な化合物である、1,1,1,2,2,3,4,
5,5,5−デカフルオロペンタンの製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、パーフルオロオレフィンの水素添
加反応としては、ヘキサフルオロプロペンなどの水素添
加反応が知られている〔ケミストリー・オブ・オーガニ
ック・フルオリン・コンパウンズ(Chemistry of Org
anic Fluorine Compounds)第5章、170ページ、
ジョン・ワイリー・アンド・サンズ(JOHN WIL
EY & SONS)発刊〕。しかし、デカフルオロペ
ンテン−2の水素添加反応については全く知られていな
い。また、デカフルオロペンテン−2の水素添加反応を
液相中で、通常よく用いられる活性炭、アルミナなどを
担体としたパラジウム、白金などの貴金属触媒を用いて
行った場合には、ビニル位のフッ素原子が還元された
後、水素添加された化合物である1,1,1,2,2,4,
5,5,5−ノナフルオロペンタン、1,1,1,2,2,3,
5,5,5−ノナフルオロペンタン、1,1,1,2,2,5,
5−オクタフルオロペンタンを多量に副生する為、収率
が低く工業的には適していない。
加反応としては、ヘキサフルオロプロペンなどの水素添
加反応が知られている〔ケミストリー・オブ・オーガニ
ック・フルオリン・コンパウンズ(Chemistry of Org
anic Fluorine Compounds)第5章、170ページ、
ジョン・ワイリー・アンド・サンズ(JOHN WIL
EY & SONS)発刊〕。しかし、デカフルオロペ
ンテン−2の水素添加反応については全く知られていな
い。また、デカフルオロペンテン−2の水素添加反応を
液相中で、通常よく用いられる活性炭、アルミナなどを
担体としたパラジウム、白金などの貴金属触媒を用いて
行った場合には、ビニル位のフッ素原子が還元された
後、水素添加された化合物である1,1,1,2,2,4,
5,5,5−ノナフルオロペンタン、1,1,1,2,2,3,
5,5,5−ノナフルオロペンタン、1,1,1,2,2,5,
5−オクタフルオロペンタンを多量に副生する為、収率
が低く工業的には適していない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような問題が生じない液相接触水添による1,1,1,
2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンの製造方
法を提供することにある。
のような問題が生じない液相接触水添による1,1,1,
2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンの製造方
法を提供することにある。
【0004】
【課題を解決する為の手段】発明者らは、上記問題点を
解決すべく、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフ
ルオロペンタンの製造方法について、デカフルオロペン
テン−2を原料とする液相での水添反応、とくに反応の
選択性に影響を及ぼす貴金属触媒の担体について鋭意検
討した結果、硫酸バリウムを担体としたパラジウム触媒
の存在下、液相中で、水素添加反応を行えば、高収率で
目的物が得られることを見いだし、本発明を完成するに
至った。
解決すべく、1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフ
ルオロペンタンの製造方法について、デカフルオロペン
テン−2を原料とする液相での水添反応、とくに反応の
選択性に影響を及ぼす貴金属触媒の担体について鋭意検
討した結果、硫酸バリウムを担体としたパラジウム触媒
の存在下、液相中で、水素添加反応を行えば、高収率で
目的物が得られることを見いだし、本発明を完成するに
至った。
【0005】すなわち、本発明の要旨は、デカフルオロ
ペンテン−2を原料として、硫酸バリウムに担持された
パラジウム触媒の存在下、液相中、水素添加反応を行う
ことから成る1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフ
ルオロペンタンを製造する方法に存する。
ペンテン−2を原料として、硫酸バリウムに担持された
パラジウム触媒の存在下、液相中、水素添加反応を行う
ことから成る1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフ
ルオロペンタンを製造する方法に存する。
【0006】本発明では、特に、硫酸バリウムに担持さ
れたパラジウム触媒を用いることが重要である。通常貴
金属触媒の担体としてよく用いられる活性炭、アルミナ
などを担体としたパラジウム触媒を用いて液相でデカフ
ルオロペンテン−2水添反応を行うと、目的とする1,
1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン以
外に、1,1,1,2,2,4,5,5,5−ノナフルオロペン
タン、1,1,1,2,2,3,5,5,5−ノナフルオロペン
タン、1,1,1,2,2,5,5,5−オクタフルオロペン
タンなどを多量に副生する。
れたパラジウム触媒を用いることが重要である。通常貴
金属触媒の担体としてよく用いられる活性炭、アルミナ
などを担体としたパラジウム触媒を用いて液相でデカフ
ルオロペンテン−2水添反応を行うと、目的とする1,
1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン以
外に、1,1,1,2,2,4,5,5,5−ノナフルオロペン
タン、1,1,1,2,2,3,5,5,5−ノナフルオロペン
タン、1,1,1,2,2,5,5,5−オクタフルオロペン
タンなどを多量に副生する。
【0007】担体である硫酸バリウムの粒径は、反応に
ほとんど影響を及ぼさないが、好ましくは0.1〜10
0mmが好適である。担持濃度としては0.05〜10%
と幅広いものが使用可能であるが、通常0.5〜5%担
持品が推奨される。
ほとんど影響を及ぼさないが、好ましくは0.1〜10
0mmが好適である。担持濃度としては0.05〜10%
と幅広いものが使用可能であるが、通常0.5〜5%担
持品が推奨される。
【0008】反応温度は、通常−20〜100℃、好ま
しくは0〜80℃である。デカフルオロペンテン−2の
水素添加反応において、水素と原料の割合は大幅に変動
させ得るが、通常少なくとも化学量論量の水素を使用し
て水素添加を行う。出発物質の全モルに対して、化学量
論量よりかなり多い量の水素を使用し得るが経済的では
ない。
しくは0〜80℃である。デカフルオロペンテン−2の
水素添加反応において、水素と原料の割合は大幅に変動
させ得るが、通常少なくとも化学量論量の水素を使用し
て水素添加を行う。出発物質の全モルに対して、化学量
論量よりかなり多い量の水素を使用し得るが経済的では
ない。
【0009】本発明の反応は、溶媒無しで実施できる
が、場合によってはメタノール、エタノールなどのアル
コールや酢酸、テトラハイドロフランなどの溶媒を用い
てもよい。生成物との分離を考慮すれば溶媒無しで行う
ほうが好ましい。
が、場合によってはメタノール、エタノールなどのアル
コールや酢酸、テトラハイドロフランなどの溶媒を用い
てもよい。生成物との分離を考慮すれば溶媒無しで行う
ほうが好ましい。
【0010】反応の圧力は特に限定されず、加圧下、減
圧下、常圧下での反応が可能であるが、減圧下では装置
が複雑になるため、加圧下、常圧下で反応を行うほうが
好ましい。
圧下、常圧下での反応が可能であるが、減圧下では装置
が複雑になるため、加圧下、常圧下で反応を行うほうが
好ましい。
【0011】
【実施例】以下、実施例及び比較例により本発明をさら
に具体的に説明する。 実施例1 硫酸バリウムに5%の濃度で担持したパラジウム触媒
(1g)とデカフルオロペンテン−2(17g)を200
ccのSUS316製オートクレーブに仕込み、撹拌しな
がら水素ガスを室温で9Kg/cm2Gまで導入した。水素
ガスが消費される毎に水素ガスを追加し、水素がもはや
消費されなくなるまで反応を続けた。反応終了後、反応
液をガスクロマトグラフィにより分析した。原料の転化
率は99%であり、目的とする1,1,1,2,2,3,4,
5,5,5−デカフルオロペンタンの選択率は97%であ
った。
に具体的に説明する。 実施例1 硫酸バリウムに5%の濃度で担持したパラジウム触媒
(1g)とデカフルオロペンテン−2(17g)を200
ccのSUS316製オートクレーブに仕込み、撹拌しな
がら水素ガスを室温で9Kg/cm2Gまで導入した。水素
ガスが消費される毎に水素ガスを追加し、水素がもはや
消費されなくなるまで反応を続けた。反応終了後、反応
液をガスクロマトグラフィにより分析した。原料の転化
率は99%であり、目的とする1,1,1,2,2,3,4,
5,5,5−デカフルオロペンタンの選択率は97%であ
った。
【0012】比較例1 活性炭に5%濃度で担持したパラジウム触媒(0.8g)
と、デカフルオロペンテン−2(11g)を、200cc
のSUS316製オートクレーブに仕込み、撹拌しなが
ら水素ガスを室温で9Kg/cm2Gまで導入した。水素ガ
スが消費される毎に水素ガスを追加し、水素がもはや消
費されなくなるまで反応を続けた。反応終了後、反応液
をガスクロマトグラフィにより分析し、原料の転化率と
目的とする1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフル
オロペンタンの選択率を求めた。結果を表1に示す。
と、デカフルオロペンテン−2(11g)を、200cc
のSUS316製オートクレーブに仕込み、撹拌しなが
ら水素ガスを室温で9Kg/cm2Gまで導入した。水素ガ
スが消費される毎に水素ガスを追加し、水素がもはや消
費されなくなるまで反応を続けた。反応終了後、反応液
をガスクロマトグラフィにより分析し、原料の転化率と
目的とする1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフル
オロペンタンの選択率を求めた。結果を表1に示す。
【0013】比較例2 活性炭に5%濃度で担持したパラジウム触媒(1g)
と、デカフルオロペンテン−2(20g)と、溶媒とし
てエタノール(10cc)を、200ccのSUS316製
オートクレーブに仕込み、撹拌しながら水素ガスを室温
で10Kg/cm2Gまで導入した。水素ガスが消費される
毎に水素ガスを追加し、水素がもはや消費されなくなる
まで反応を続けた。反応終了後、反応液をガスクロマト
グラフィにより分析し、原料の転化率と目的とする1,
1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンの
選択率を求めた。結果を表1に示す。
と、デカフルオロペンテン−2(20g)と、溶媒とし
てエタノール(10cc)を、200ccのSUS316製
オートクレーブに仕込み、撹拌しながら水素ガスを室温
で10Kg/cm2Gまで導入した。水素ガスが消費される
毎に水素ガスを追加し、水素がもはや消費されなくなる
まで反応を続けた。反応終了後、反応液をガスクロマト
グラフィにより分析し、原料の転化率と目的とする1,
1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンの
選択率を求めた。結果を表1に示す。
【0014】比較例3 アルミナ粉末に5%濃度で担持したパラジウム触媒
(0.8g)と、デカフルオロペンテン−2(11g)
を、200ccのSUS316製オートクレーブに仕込
み、撹拌しながら水素ガスを室温で9Kg/cm2Gまで導
入した。水素ガスが消費される毎に水素ガスを追加し、
水素がもはや消費されなくなるまで反応を続けた。反応
終了後、反応液をガスクロマトグラフィにより分析し、
原料の転化率と目的とする1,1,1,2,2,3,4,5,
5,5−デカフルオロペンタンの選択率を求めた。結果
を表1に示す。
(0.8g)と、デカフルオロペンテン−2(11g)
を、200ccのSUS316製オートクレーブに仕込
み、撹拌しながら水素ガスを室温で9Kg/cm2Gまで導
入した。水素ガスが消費される毎に水素ガスを追加し、
水素がもはや消費されなくなるまで反応を続けた。反応
終了後、反応液をガスクロマトグラフィにより分析し、
原料の転化率と目的とする1,1,1,2,2,3,4,5,
5,5−デカフルオロペンタンの選択率を求めた。結果
を表1に示す。
【0015】
【表1】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平5−140009(JP,A) 特開 平2−129131(JP,A) 特開 平1−287044(JP,A) 特表 平5−508418(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07C 19/08 C07C 17/354
Claims (1)
- 【請求項1】 硫酸バリウムに担持されたパラジウムを
触媒としてデカフルオロペンテン−2を液相中で水素と
反応させ、水素添加を行うことを特徴とする1,1,1,
2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンの製造方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3312335A JP3010860B2 (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3312335A JP3010860B2 (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05148171A JPH05148171A (ja) | 1993-06-15 |
JP3010860B2 true JP3010860B2 (ja) | 2000-02-21 |
Family
ID=18028006
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3312335A Expired - Fee Related JP3010860B2 (ja) | 1991-11-27 | 1991-11-27 | 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3010860B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2781499B1 (fr) | 1998-07-24 | 2000-09-08 | Atochem Elf Sa | Compositions de nettoyage ou de sechage a base de 1,1,1,2,3,4,4,5,5, 5 - decafluoropentane |
US8044250B2 (en) * | 2007-11-16 | 2011-10-25 | Honeywell International Inc. | Manufacture of 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and 1,1,1,2-tetrafluoropropane via catalytic hydrogenation |
JP6029400B2 (ja) * | 2012-09-21 | 2016-11-24 | Agcセイミケミカル株式会社 | 液晶化合物の製造方法 |
-
1991
- 1991-11-27 JP JP3312335A patent/JP3010860B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH05148171A (ja) | 1993-06-15 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |