JPH01149739A - 含水素フルオロクロロアルカンの製造方法 - Google Patents
含水素フルオロクロロアルカンの製造方法Info
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- JPH01149739A JPH01149739A JP62310326A JP31032687A JPH01149739A JP H01149739 A JPH01149739 A JP H01149739A JP 62310326 A JP62310326 A JP 62310326A JP 31032687 A JP31032687 A JP 31032687A JP H01149739 A JPH01149739 A JP H01149739A
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-
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、発泡剤、エアゾール用プロペラント、冷媒、
溶剤等として有用な含水素フルオロクロロアルカンに関
するものである。より詳細には、ハロゲン化アルカンを
白金触媒の存在下に水素にて還元する含水素フルオロク
ロロアルカンの製造方法に関するものである。
溶剤等として有用な含水素フルオロクロロアルカンに関
するものである。より詳細には、ハロゲン化アルカンを
白金触媒の存在下に水素にて還元する含水素フルオロク
ロロアルカンの製造方法に関するものである。
従来含水素フルオロクロロアルカンの製造方法としては
、テトラクロルエチレンを無水フン酸でフン素化する方
法（米国特許明細書第３，７５５，４７７号）、１，１
．１− ）リハロメチル基をアルコール存在下亜鉛で還
元する方法（特開昭５８−２２２０３８号公報）、アル
コール存在下酢酸カリウムで還元する方法（チェコスロ
バキア特許１３５７２２号公報）、Ｎａアマルガムで還
元する方法（ヨーロッパ特許１６４９５４号公報）等が
知られている。
、テトラクロルエチレンを無水フン酸でフン素化する方
法（米国特許明細書第３，７５５，４７７号）、１，１
．１− ）リハロメチル基をアルコール存在下亜鉛で還
元する方法（特開昭５８−２２２０３８号公報）、アル
コール存在下酢酸カリウムで還元する方法（チェコスロ
バキア特許１３５７２２号公報）、Ｎａアマルガムで還
元する方法（ヨーロッパ特許１６４９５４号公報）等が
知られている。
しかし、これらの方法においてテトラクロルエチレンを
無水フン酸でフッ素化する方法は目的物の選択率が極め
て低いという欠点を有しており、また他の上記還元方法
は、いずれも反応のコントロールが難しく、かつコスト
が高い等の欠点を有しており、工業的には、好ましい方
法ではなかった。
無水フン酸でフッ素化する方法は目的物の選択率が極め
て低いという欠点を有しており、また他の上記還元方法
は、いずれも反応のコントロールが難しく、かつコスト
が高い等の欠点を有しており、工業的には、好ましい方
法ではなかった。
本発明の目的は、上記のような問題点が生じない接触還
元による含水素フルオロクロロアルカンの製造方法を提
供することにある。
元による含水素フルオロクロロアルカンの製造方法を提
供することにある。
発明者らは、上記問題点を解決するべく 、１，１゜１
−トリハロアルカン類の還元方法、特に塩素原子１個の
みを選択率よく還元する方法について鋭意検討した結果
、白金触媒の存在下８０〜２５０℃の温度において水素
化反応を行えば、選択率よく目的を達せられることを見
出し、本発明を完成するに至った。
−トリハロアルカン類の還元方法、特に塩素原子１個の
みを選択率よく還元する方法について鋭意検討した結果
、白金触媒の存在下８０〜２５０℃の温度において水素
化反応を行えば、選択率よく目的を達せられることを見
出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、一般式
％式％
〔式中、Ｒはトリフルオロメチル基、クロロジフルオロ
メチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基又は
２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基
を表し、Ｘは塩素原子又はフッ素原子を表す、〕 で示されるハロゲン化アルカンを白金触媒の存在下に水
素と反応させることを特徴とする一般式％式％ 〔式中、Ｒ及びＸは前記と同意義。〕 で示される含水素フルオロクロロアルカンの製造方法に
存する。
メチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基又は
２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基
を表し、Ｘは塩素原子又はフッ素原子を表す、〕 で示されるハロゲン化アルカンを白金触媒の存在下に水
素と反応させることを特徴とする一般式％式％ 〔式中、Ｒ及びＸは前記と同意義。〕 で示される含水素フルオロクロロアルカンの製造方法に
存する。
本発明の製造方法において原料化合物となる前記一般弐
ｊ Ｒ−ＣＣｌ２ Ｘで示されるハロゲン化アルカンと
しては種々のものが挙げられるが、例をしめせばＣＦ２
−ＣＣ１３，ＣＦ３−ＣＣｌ！Ｆ、ＣＦ２Ｃｌ−ＣＣｌ
３． ＣＦ２Ｃ１−ＣＣｈＦ、ＣＦＣｈ−ＣＣｈＰ、Ｃ
ＩＣＦｚＣｈＣＣｌｓなどである。
ｊ Ｒ−ＣＣｌ２ Ｘで示されるハロゲン化アルカンと
しては種々のものが挙げられるが、例をしめせばＣＦ２
−ＣＣ１３，ＣＦ３−ＣＣｌ！Ｆ、ＣＦ２Ｃｌ−ＣＣｌ
３． ＣＦ２Ｃ１−ＣＣｈＦ、ＣＦＣｈ−ＣＣｈＰ、Ｃ
ＩＣＦｚＣｈＣＣｌｓなどである。
これらの原料化合物はいずれも公知の化合物であり、い
ずれも容易に製造が可能である。
ずれも容易に製造が可能である。
本発明では白金触媒の使用が特に重要である。
ルテニウム、パラジウム、ロジウム触媒を本発明に使用
するときは反応が進まないか又は還元が強すぎて本発明
の目的に適さない。
するときは反応が進まないか又は還元が強すぎて本発明
の目的に適さない。
白金触媒は通常活性炭、アルミナその他の担体に担持さ
れたものが好ましい。担持濃度としては０．０５〜５％
と幅広いものが使用可能であるが、通常０．５〜２．０
％担持品が推奨される。
れたものが好ましい。担持濃度としては０．０５〜５％
と幅広いものが使用可能であるが、通常０．５〜２．０
％担持品が推奨される。
水素の使用量は、原料ハロゲン化アルカン１モルに対し
て０．５〜２．０モル、好ましくは０．８〜１゜５モル
の使用が好適である。
て０．５〜２．０モル、好ましくは０．８〜１゜５モル
の使用が好適である。
反応温度は転化率及び選択率に関係があるが、通常８０
〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃である０反応
温度が８０℃未満の場合は転化率が低く、２５０℃を越
えると選択率が悪（なる。
〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃である０反応
温度が８０℃未満の場合は転化率が低く、２５０℃を越
えると選択率が悪（なる。
接触時間は通常１〜６０秒、好ましくは５〜３０秒であ
る。
る。
反応生成物は水洗乾燥後、冷却捕集し、精留することに
より容易に目的物を分離しうる。未反応水素及び原料は
再び反応系に戻して再使用が可能である。
より容易に目的物を分離しうる。未反応水素及び原料は
再び反応系に戻して再使用が可能である。
反応はバッチ式でも連続式でも行いうるが、工業的には
連続式の方がより適している。
連続式の方がより適している。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
内径’ｌｃａ、長さ４０ｃｎの３０３３１６製反応管に
活性炭に０．５％濃度で担持された白金触媒４０ｅｅを
充填し、窒素ガスを流しながら、電気炉にて加熱した。
活性炭に０．５％濃度で担持された白金触媒４０ｅｅを
充填し、窒素ガスを流しながら、電気炉にて加熱した。
所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を止め、予め気
化させた１、１．１−トリクロロトリフルオロエタンを
３８ＣＣＺ分、水素を３８Ｃｅ／分の割合で導入した。
化させた１、１．１−トリクロロトリフルオロエタンを
３８ＣＣＺ分、水素を３８Ｃｅ／分の割合で導入した。
生成ガスは、水洗し塩化カルシウムで乾燥後ガスクロマ
トグラフィにより分析を行った。結果を第１表に示す。
トグラフィにより分析を行った。結果を第１表に示す。
（以下余白）
第１表
実施例２
実施例１と同じ反応装置にＡ１□Ｏｓ（球）に１％濃度
で担持された白金触媒５０ｃｃを充填し、窒素ガスを流
しながら、電気炉にて加熱した。所定の温度に達した後
、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた１、１．１−
トリクロロトリフルオロエタンを４０ｃｃ／分、水素を
４５ｃｃ／分の割合で導入した。
で担持された白金触媒５０ｃｃを充填し、窒素ガスを流
しながら、電気炉にて加熱した。所定の温度に達した後
、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた１、１．１−
トリクロロトリフルオロエタンを４０ｃｃ／分、水素を
４５ｃｃ／分の割合で導入した。
生成ガスは、水洗し塩化カルシウムで乾燥後ガスクロマ
トグラフィにより分析を行った。ガスクロマトグラフィ
により分析を行った結果は原料の転化率６４％、１，１
．１−トリフルオロ−２，２−ジクロルエタンの選択率
は６２．５％であった。
トグラフィにより分析を行った。ガスクロマトグラフィ
により分析を行った結果は原料の転化率６４％、１，１
．１−トリフルオロ−２，２−ジクロルエタンの選択率
は６２．５％であった。
実施例３
実施例１と同じ反応装置に活性炭に０．５％濃度で担持
された白金触媒５０ｃｃを充填し、窒素ガスを流しなが
ら２００℃に加熱した。窒素ガスの流入を止め、予め気
化させた１、１，１．３−テトラクロロ−２，２，３，
３−テトラフルオロプロパンを３０ｃｃ／分、水素を３
０ｃｃ／分の割合で導入した。
された白金触媒５０ｃｃを充填し、窒素ガスを流しなが
ら２００℃に加熱した。窒素ガスの流入を止め、予め気
化させた１、１，１．３−テトラクロロ−２，２，３，
３−テトラフルオロプロパンを３０ｃｃ／分、水素を３
０ｃｃ／分の割合で導入した。
水洗塔に凝集した液を分析した結果は原料の転化率５７
，２％、１，１．３−トリクロル−２，２，３，３−テ
トラフルオロプロパンの選択率は７６％であった。
，２％、１，１．３−トリクロル−２，２，３，３−テ
トラフルオロプロパンの選択率は７６％であった。
実施例４
実施例１と同じ反応装置に活性炭に０．５％濃度で担持
された白金触媒５０ｃｃを充填し、窒素ガスを流しなが
ら２００℃に加熱した。窒素ガスの流入を止め、予め気
化させた１、１．２−１−ジクロロトリフルオロエタン
を４０ｃｃ／分、水素を４０ｃｃ／分の割合で導入した
。
された白金触媒５０ｃｃを充填し、窒素ガスを流しなが
ら２００℃に加熱した。窒素ガスの流入を止め、予め気
化させた１、１．２−１−ジクロロトリフルオロエタン
を４０ｃｃ／分、水素を４０ｃｃ／分の割合で導入した
。
ガスクロマトグラフィにより分析を行った結果は原料の
転化率７２％、１．２−ジクロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエタンの選択率は５７％であった。
転化率７２％、１．２−ジクロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエタンの選択率は５７％であった。
実施例５
実施例１と同じ反応装置にＡＩｚＯｓ（球）に０．５％
濃度で担持された白金触媒５０ｃｃを充填し、窒素ガス
を流しながら、電気炉にて加熱した。所定の温度に達し
た後、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた１、１，
１．２−テトラフルオロジクロロエタンを２３ｃｃ／分
、水素を４６ｃｃ／分の割合で導入した。生成ガスは、
水洗し塩化カルシウムで乾燥後ガスクロマトグラフィに
より分析を行った。ガスクロマトグラフィにより分析を
行った結果を第２表に示す。
濃度で担持された白金触媒５０ｃｃを充填し、窒素ガス
を流しながら、電気炉にて加熱した。所定の温度に達し
た後、窒素ガスの流入を止め、予め気化させた１、１，
１．２−テトラフルオロジクロロエタンを２３ｃｃ／分
、水素を４６ｃｃ／分の割合で導入した。生成ガスは、
水洗し塩化カルシウムで乾燥後ガスクロマトグラフィに
より分析を行った。ガスクロマトグラフィにより分析を
行った結果を第２表に示す。
（以下余白）
第２表
〔発明の効果〕
本発明によればハロゲン化アルカンを出発原料として容
易に含水素フルオロクロロアルカンを得ることができ、
工業上極めて有利である。
易に含水素フルオロクロロアルカンを得ることができ、
工業上極めて有利である。
以上
特許出願人 ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 Ｒ−ＣＣｌ＿２Ｘ 〔式中、Ｒはトリフルオロメチル基、クロロジフルオロ
メチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基又は
２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基
を表し、Ｘは塩素原子又はフッ素原子を表す。〕 で示されるハロゲン化アルカンを白金触媒の存在下に水
素と反応させることを特徴とする一般式 Ｒ−ＣＣｌＸＨ 〔式中、Ｒ及びＸは前記と同意義。〕 で示される含水素フルオロクロロアルカンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62310326A JPH0688919B2 (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | 含水素フルオロクロロアルカンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62310326A JPH0688919B2 (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | 含水素フルオロクロロアルカンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01149739A true JPH01149739A (ja) | 1989-06-12 |
| JPH0688919B2 JPH0688919B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=18003887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62310326A Expired - Fee Related JPH0688919B2 (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | 含水素フルオロクロロアルカンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0688919B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02204443A (ja) * | 1989-02-03 | 1990-08-14 | Asahi Glass Co Ltd | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
| EP0418603A2 (en) * | 1989-08-28 | 1991-03-27 | Daikin Industries, Limited | Blowing compositions |
| JPH05501878A (ja) * | 1989-10-10 | 1993-04-08 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ハロカーボンの水素化分解 |
| US5434322A (en) * | 1991-10-30 | 1995-07-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane |
| US5569797A (en) * | 1992-01-07 | 1996-10-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of removing olefinic impurities from hydrochlorofluorocarbons |
-
1987
- 1987-12-07 JP JP62310326A patent/JPH0688919B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02204443A (ja) * | 1989-02-03 | 1990-08-14 | Asahi Glass Co Ltd | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 |
| EP0418603A2 (en) * | 1989-08-28 | 1991-03-27 | Daikin Industries, Limited | Blowing compositions |
| US5145606A (en) * | 1989-08-28 | 1992-09-08 | Daikin Industries, Ltd. | Blowing compositions |
| JPH05501878A (ja) * | 1989-10-10 | 1993-04-08 | イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ハロカーボンの水素化分解 |
| US5434322A (en) * | 1991-10-30 | 1995-07-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane |
| US5569797A (en) * | 1992-01-07 | 1996-10-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of removing olefinic impurities from hydrochlorofluorocarbons |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0688919B2 (ja) | 1994-11-09 |
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