JPH0193549A - 1,1,1,2−テトラフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
1,1,1,2−テトラフルオロエタンの製造方法Info
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- JPH0193549A JPH0193549A JP62250468A JP25046887A JPH0193549A JP H0193549 A JPH0193549 A JP H0193549A JP 62250468 A JP62250468 A JP 62250468A JP 25046887 A JP25046887 A JP 25046887A JP H0193549 A JPH0193549 A JP H0193549A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、発泡剤、エアゾール用プロペラント、冷媒、
溶剤等として有用な1,1.1.2−テトラフルオロエ
タンの製造方法に関するものである。
溶剤等として有用な1,1.1.2−テトラフルオロエ
タンの製造方法に関するものである。
従来1,1.1.2−テトラフルオロエタンの製造方法
としては、クロム系触媒を使用して1−クロロ−2,2
,2−トリフルオロエタンをフッ素化する方法(特開昭
53−105404号公報及び特開昭55−27138
号公報参照)、三フッ化エチレンにフッ化水素を付加さ
せる方法(特公昭62−23728号公報参照) 、1
.2−ジクロロ−1,1゜2.2−テトラフルオロエタ
ン又は1.1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフル
オロエタンをパラジウム触媒の存在下に水素化還元する
方法(特公昭56−38131号公報参照)等が知られ
ている。
としては、クロム系触媒を使用して1−クロロ−2,2
,2−トリフルオロエタンをフッ素化する方法(特開昭
53−105404号公報及び特開昭55−27138
号公報参照)、三フッ化エチレンにフッ化水素を付加さ
せる方法(特公昭62−23728号公報参照) 、1
.2−ジクロロ−1,1゜2.2−テトラフルオロエタ
ン又は1.1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフル
オロエタンをパラジウム触媒の存在下に水素化還元する
方法(特公昭56−38131号公報参照)等が知られ
ている。
(発明が解決しようとする問題点)
しかし、クロム系触媒を使用して1−クロロ−2,2,
2−)リフルオロエタンをフッ素化する方法は、触媒寿
命が極めて短く、逆反応のため原料転化率が上がらない
など工業化するには極めて困難な問題点を有している。
2−)リフルオロエタンをフッ素化する方法は、触媒寿
命が極めて短く、逆反応のため原料転化率が上がらない
など工業化するには極めて困難な問題点を有している。
また、三フッ化エチレンにフッ化水素を付加させる方法
は三フッ化エチレンへのフッ化水素の付加反応は円滑に
進行するが、三フッ化エチレンが安価に入手しがたいと
いう欠点がある。また、■、2−ジクロロー1.1,2
.2−テトラフルオロエタン又は1.1−ジクロロ−1
,2,2゜2−テトラフルオロエタンをパラジウム触媒
の存在下に水素化還元する方法は、反応率、選択率がと
もに極めて低(工業化には問題が多い。かつ、パラジウ
ム触媒を用いて還元を行った場合、目的物質である1、
1,1.2−テトラフルオロエタンが更に還元を受け1
,1.1− トリフルオロエタンが20%近く生成する
ことが問題である。
は三フッ化エチレンへのフッ化水素の付加反応は円滑に
進行するが、三フッ化エチレンが安価に入手しがたいと
いう欠点がある。また、■、2−ジクロロー1.1,2
.2−テトラフルオロエタン又は1.1−ジクロロ−1
,2,2゜2−テトラフルオロエタンをパラジウム触媒
の存在下に水素化還元する方法は、反応率、選択率がと
もに極めて低(工業化には問題が多い。かつ、パラジウ
ム触媒を用いて還元を行った場合、目的物質である1、
1,1.2−テトラフルオロエタンが更に還元を受け1
,1.1− トリフルオロエタンが20%近く生成する
ことが問題である。
本発明の目的は、上記のような問題点が生じない、1,
1,1.2−テトラフルオロエタンの製造方法を提供す
ることにある。
1,1.2−テトラフルオロエタンの製造方法を提供す
ることにある。
〔問題点を解決するための手段]
本発明者らは、上記問題点を解決するべく、1−クロロ
−1,2,2,2−テトラフルオロエタン又は(及び)
1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエ
タンの還元方法について鋭意検討した結果、活性炭の存
在下で水素化反応を行えば、還元反応が円滑に進行し、
しかも目的物質である1、1.L2−テトラフルオロエ
タンが更に還元を受けることなく極めて好収率で1.1
,1.2−テトラフルオロエタンを得ることができるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
−1,2,2,2−テトラフルオロエタン又は(及び)
1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエ
タンの還元方法について鋭意検討した結果、活性炭の存
在下で水素化反応を行えば、還元反応が円滑に進行し、
しかも目的物質である1、1.L2−テトラフルオロエ
タンが更に還元を受けることなく極めて好収率で1.1
,1.2−テトラフルオロエタンを得ることができるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、1−クロロ−1,2゜2.
2−テトラフルオロエタン又は(及び) 1.1−ジク
ロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタンを活性炭
の存在下において400〜600℃で水素と反応させる
ことを特徴とする1、1,1.2−テトラフルオロエタ
ンの製造方法に存する。
2−テトラフルオロエタン又は(及び) 1.1−ジク
ロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタンを活性炭
の存在下において400〜600℃で水素と反応させる
ことを特徴とする1、1,1.2−テトラフルオロエタ
ンの製造方法に存する。
本発明の製造方法において原料化合物となる1−クロロ
−L2,2.2−テトラフルオロエタン及び1.1−ジ
クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタンは、三
フッ化塩化エチレンにフッ化水素酸を付加させる方法(
特公昭56−14222号公報参照)及び1.1.1−
トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンをフッ
化水素酸によりフッ素化する方法(米国特許明細書37
55477号参照)などにより容易に得ることができる
。
−L2,2.2−テトラフルオロエタン及び1.1−ジ
クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタンは、三
フッ化塩化エチレンにフッ化水素酸を付加させる方法(
特公昭56−14222号公報参照)及び1.1.1−
トリクロロ−2,2,2−トリフルオロエタンをフッ
化水素酸によりフッ素化する方法(米国特許明細書37
55477号参照)などにより容易に得ることができる
。
原料化合物となる1−クロロ−1,2,2,2−テトラ
フルオロエタン及び1.1−ジクロロ−1,2,2,2
=テトラフルオロエタンはそれぞれ単独で用いてもよい
し、両者が混合されていてもよい。
フルオロエタン及び1.1−ジクロロ−1,2,2,2
=テトラフルオロエタンはそれぞれ単独で用いてもよい
し、両者が混合されていてもよい。
本発明における水素化反応は活性炭の存在下で行うこと
が重要である。活性炭はmmに市販されているものを使
用することができる。活性炭は粒状でも粉状でも使用可
能であるが、一般的には粒状及び破砕状のものを反応管
に充填して気相で反応させるのが好ましい。
が重要である。活性炭はmmに市販されているものを使
用することができる。活性炭は粒状でも粉状でも使用可
能であるが、一般的には粒状及び破砕状のものを反応管
に充填して気相で反応させるのが好ましい。
水素の使用量は、通常1.1.L2−テトラフルオロエ
タンを得るために必要な化学量論量が使用されるが、具
体的には1−クロロ−L2.2.2−テトラフルオロエ
タンに対しては、0.5〜1.5倍モルを、又1,1−
ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタンに対
しては、1.5〜3倍モルの使用が好ましい。
タンを得るために必要な化学量論量が使用されるが、具
体的には1−クロロ−L2.2.2−テトラフルオロエ
タンに対しては、0.5〜1.5倍モルを、又1,1−
ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタンに対
しては、1.5〜3倍モルの使用が好ましい。
反応温度は400〜600℃、好ましくは450〜58
0℃、更に好ましくは540〜570℃である。接触時
間は通常1〜60秒、好ましくは5〜30秒である。
0℃、更に好ましくは540〜570℃である。接触時
間は通常1〜60秒、好ましくは5〜30秒である。
反応生成物は水洗乾燥後、冷却捕集し、精留することに
より容易に目的物を分離しうる。未反応水素及び原料は
再び反応系に戻して再使用が可能である。
より容易に目的物を分離しうる。未反応水素及び原料は
再び反応系に戻して再使用が可能である。
反応はバッチ式でも連続式でも行いうるが、工業的には
連続式の方がより適している。
連続式の方がより適している。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例1
内径2cffl、長さ40c+nの5US316′M反
応管に粒状活性炭(「白すギC」成田薬品工業(11製
)40ccを充填し、窒素ガスを流しながら、電気炉に
て加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を
止め、1.1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフル
オロエタンを15cc/分、水素を30cc/分の割合
で導入した。生成ガスは、水洗し塩化カルシウムで乾燥
後ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果を第
1表に示す。
応管に粒状活性炭(「白すギC」成田薬品工業(11製
)40ccを充填し、窒素ガスを流しながら、電気炉に
て加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を
止め、1.1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフル
オロエタンを15cc/分、水素を30cc/分の割合
で導入した。生成ガスは、水洗し塩化カルシウムで乾燥
後ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果を第
1表に示す。
(以下余白)
第1表
(注)その他の中にCFsCIIsは検出されなかった
。
。
実施例2
実施例1と同じ装置を使用し、活性炭としてヤシコール
L(太平化学産業(11製)を用いた以外は実施例1と
同様に反応を行った。ガスクロマトグラフィにより分析
を行った結果は第2表のとおりであった。
L(太平化学産業(11製)を用いた以外は実施例1と
同様に反応を行った。ガスクロマトグラフィにより分析
を行った結果は第2表のとおりであった。
(以下余白)
第2表
(注)その他の中にcp、co、は検出されなかった。
実施例3
実施例2において1.1−ジクロロ−1,2,2,2−
テトラフルオロエタンに代えて1−クロロ−1,2゜2
.2−テトラフルオロエタンを用い、水素を20cc/
分に変更した以外は実施例1と同様に反応を行った。ガ
スクロマトグラフィにより分析を行った結果は第3表の
とおりであった。
テトラフルオロエタンに代えて1−クロロ−1,2゜2
.2−テトラフルオロエタンを用い、水素を20cc/
分に変更した以外は実施例1と同様に反応を行った。ガ
スクロマトグラフィにより分析を行った結果は第3表の
とおりであった。
第3表
(注)その他の中にCF+CH*は検出されなかった。
本発明によればl−クロロ−1,2,2,2−テトラフ
ルオロエタン又は(及び)1,1 −ジクロロ−1゜2
.2.2−テトラフルオロエタンを出発原料として1.
1,1.2−テトラフルオロエタンを得ることができ、
工業上極めて有利である。
ルオロエタン又は(及び)1,1 −ジクロロ−1゜2
.2.2−テトラフルオロエタンを出発原料として1.
1,1.2−テトラフルオロエタンを得ることができ、
工業上極めて有利である。
以上
特許出願人 ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 1、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタ
ン又は(及び)1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テ
トラフルオロエタンを活性炭の存在下において400〜
600℃で水素と反応させることを特徴とする1,1,
1,2−テトラフルオロエタンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62250468A JPH0193549A (ja) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | 1,1,1,2−テトラフルオロエタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62250468A JPH0193549A (ja) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | 1,1,1,2−テトラフルオロエタンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0193549A true JPH0193549A (ja) | 1989-04-12 |
Family
ID=17208318
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62250468A Pending JPH0193549A (ja) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | 1,1,1,2−テトラフルオロエタンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0193549A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1991005752A1 (en) * | 1989-10-10 | 1991-05-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Halocarbon hydrogenolysis |
WO1992012113A1 (en) * | 1990-12-26 | 1992-07-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic hydrogenolysis |
US5364992A (en) * | 1989-10-10 | 1994-11-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halocarbon hydrogenolysis |
US5406009A (en) * | 1990-07-31 | 1995-04-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration to improve the relative yield of selected halocarbons |
US5621151A (en) * | 1990-10-09 | 1997-04-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halocarbon hydrogenolysis |
-
1987
- 1987-10-02 JP JP62250468A patent/JPH0193549A/ja active Pending
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---|---|---|---|---|
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