JPH0193549A - １，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造方法Info
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- JPH0193549A JPH0193549A JP62250468A JP25046887A JPH0193549A JP H0193549 A JPH0193549 A JP H0193549A JP 62250468 A JP62250468 A JP 62250468A JP 25046887 A JP25046887 A JP 25046887A JP H0193549 A JPH0193549 A JP H0193549A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、発泡剤、エアゾール用プロペラント、冷媒、
溶剤等として有用な１，１．１．２−テトラフルオロエ
タンの製造方法に関するものである。
溶剤等として有用な１，１．１．２−テトラフルオロエ
タンの製造方法に関するものである。
従来１，１．１．２−テトラフルオロエタンの製造方法
としては、クロム系触媒を使用して１−クロロ−２，２
，２−トリフルオロエタンをフッ素化する方法（特開昭
５３−１０５４０４号公報及び特開昭５５−２７１３８
号公報参照）、三フッ化エチレンにフッ化水素を付加さ
せる方法（特公昭６２−２３７２８号公報参照） 、１
．２−ジクロロ−１，１゜２．２−テトラフルオロエタ
ン又は１．１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフル
オロエタンをパラジウム触媒の存在下に水素化還元する
方法（特公昭５６−３８１３１号公報参照）等が知られ
ている。
としては、クロム系触媒を使用して１−クロロ−２，２
，２−トリフルオロエタンをフッ素化する方法（特開昭
５３−１０５４０４号公報及び特開昭５５−２７１３８
号公報参照）、三フッ化エチレンにフッ化水素を付加さ
せる方法（特公昭６２−２３７２８号公報参照） 、１
．２−ジクロロ−１，１゜２．２−テトラフルオロエタ
ン又は１．１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフル
オロエタンをパラジウム触媒の存在下に水素化還元する
方法（特公昭５６−３８１３１号公報参照）等が知られ
ている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、クロム系触媒を使用して１−クロロ−２，２，
２−）リフルオロエタンをフッ素化する方法は、触媒寿
命が極めて短く、逆反応のため原料転化率が上がらない
など工業化するには極めて困難な問題点を有している。
２−）リフルオロエタンをフッ素化する方法は、触媒寿
命が極めて短く、逆反応のため原料転化率が上がらない
など工業化するには極めて困難な問題点を有している。
また、三フッ化エチレンにフッ化水素を付加させる方法
は三フッ化エチレンへのフッ化水素の付加反応は円滑に
進行するが、三フッ化エチレンが安価に入手しがたいと
いう欠点がある。また、■、２−ジクロロー１．１，２
．２−テトラフルオロエタン又は１．１−ジクロロ−１
，２，２゜２−テトラフルオロエタンをパラジウム触媒
の存在下に水素化還元する方法は、反応率、選択率がと
もに極めて低（工業化には問題が多い。かつ、パラジウ
ム触媒を用いて還元を行った場合、目的物質である１、
１，１．２−テトラフルオロエタンが更に還元を受け１
，１．１− トリフルオロエタンが２０％近く生成する
ことが問題である。
は三フッ化エチレンへのフッ化水素の付加反応は円滑に
進行するが、三フッ化エチレンが安価に入手しがたいと
いう欠点がある。また、■、２−ジクロロー１．１，２
．２−テトラフルオロエタン又は１．１−ジクロロ−１
，２，２゜２−テトラフルオロエタンをパラジウム触媒
の存在下に水素化還元する方法は、反応率、選択率がと
もに極めて低（工業化には問題が多い。かつ、パラジウ
ム触媒を用いて還元を行った場合、目的物質である１、
１，１．２−テトラフルオロエタンが更に還元を受け１
，１．１− トリフルオロエタンが２０％近く生成する
ことが問題である。
本発明の目的は、上記のような問題点が生じない、１，
１，１．２−テトラフルオロエタンの製造方法を提供す
ることにある。
１，１．２−テトラフルオロエタンの製造方法を提供す
ることにある。
〔問題点を解決するための手段］
本発明者らは、上記問題点を解決するべく、１−クロロ
−１，２，２，２−テトラフルオロエタン又は（及び）
１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエ
タンの還元方法について鋭意検討した結果、活性炭の存
在下で水素化反応を行えば、還元反応が円滑に進行し、
しかも目的物質である１、１．Ｌ２−テトラフルオロエ
タンが更に還元を受けることなく極めて好収率で１．１
，１．２−テトラフルオロエタンを得ることができるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
−１，２，２，２−テトラフルオロエタン又は（及び）
１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエ
タンの還元方法について鋭意検討した結果、活性炭の存
在下で水素化反応を行えば、還元反応が円滑に進行し、
しかも目的物質である１、１．Ｌ２−テトラフルオロエ
タンが更に還元を受けることなく極めて好収率で１．１
，１．２−テトラフルオロエタンを得ることができるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、１−クロロ−１，２゜２．
２−テトラフルオロエタン又は（及び） １．１−ジク
ロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンを活性炭
の存在下において４００〜６００℃で水素と反応させる
ことを特徴とする１、１，１．２−テトラフルオロエタ
ンの製造方法に存する。
２−テトラフルオロエタン又は（及び） １．１−ジク
ロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンを活性炭
の存在下において４００〜６００℃で水素と反応させる
ことを特徴とする１、１，１．２−テトラフルオロエタ
ンの製造方法に存する。
本発明の製造方法において原料化合物となる１−クロロ
−Ｌ２，２．２−テトラフルオロエタン及び１．１−ジ
クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンは、三
フッ化塩化エチレンにフッ化水素酸を付加させる方法（
特公昭５６−１４２２２号公報参照）及び１．１．１−
トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンをフッ
化水素酸によりフッ素化する方法（米国特許明細書３７
５５４７７号参照）などにより容易に得ることができる
。
−Ｌ２，２．２−テトラフルオロエタン及び１．１−ジ
クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンは、三
フッ化塩化エチレンにフッ化水素酸を付加させる方法（
特公昭５６−１４２２２号公報参照）及び１．１．１−
トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエタンをフッ
化水素酸によりフッ素化する方法（米国特許明細書３７
５５４７７号参照）などにより容易に得ることができる
。
原料化合物となる１−クロロ−１，２，２，２−テトラ
フルオロエタン及び１．１−ジクロロ−１，２，２，２
＝テトラフルオロエタンはそれぞれ単独で用いてもよい
し、両者が混合されていてもよい。
フルオロエタン及び１．１−ジクロロ−１，２，２，２
＝テトラフルオロエタンはそれぞれ単独で用いてもよい
し、両者が混合されていてもよい。
本発明における水素化反応は活性炭の存在下で行うこと
が重要である。活性炭はｍｍに市販されているものを使
用することができる。活性炭は粒状でも粉状でも使用可
能であるが、一般的には粒状及び破砕状のものを反応管
に充填して気相で反応させるのが好ましい。
が重要である。活性炭はｍｍに市販されているものを使
用することができる。活性炭は粒状でも粉状でも使用可
能であるが、一般的には粒状及び破砕状のものを反応管
に充填して気相で反応させるのが好ましい。
水素の使用量は、通常１．１．Ｌ２−テトラフルオロエ
タンを得るために必要な化学量論量が使用されるが、具
体的には１−クロロ−Ｌ２．２．２−テトラフルオロエ
タンに対しては、０．５〜１．５倍モルを、又１，１−
ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンに対
しては、１．５〜３倍モルの使用が好ましい。
タンを得るために必要な化学量論量が使用されるが、具
体的には１−クロロ−Ｌ２．２．２−テトラフルオロエ
タンに対しては、０．５〜１．５倍モルを、又１，１−
ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンに対
しては、１．５〜３倍モルの使用が好ましい。
反応温度は４００〜６００℃、好ましくは４５０〜５８
０℃、更に好ましくは５４０〜５７０℃である。接触時
間は通常１〜６０秒、好ましくは５〜３０秒である。
０℃、更に好ましくは５４０〜５７０℃である。接触時
間は通常１〜６０秒、好ましくは５〜３０秒である。
反応生成物は水洗乾燥後、冷却捕集し、精留することに
より容易に目的物を分離しうる。未反応水素及び原料は
再び反応系に戻して再使用が可能である。
より容易に目的物を分離しうる。未反応水素及び原料は
再び反応系に戻して再使用が可能である。
反応はバッチ式でも連続式でも行いうるが、工業的には
連続式の方がより適している。
連続式の方がより適している。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
内径２ｃｆｆｌ、長さ４０ｃ＋ｎの５ＵＳ３１６′Ｍ反
応管に粒状活性炭（「白すギＣ」成田薬品工業（１１製
）４０ｃｃを充填し、窒素ガスを流しながら、電気炉に
て加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を
止め、１．１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフル
オロエタンを１５ｃｃ／分、水素を３０ｃｃ／分の割合
で導入した。生成ガスは、水洗し塩化カルシウムで乾燥
後ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果を第
１表に示す。
応管に粒状活性炭（「白すギＣ」成田薬品工業（１１製
）４０ｃｃを充填し、窒素ガスを流しながら、電気炉に
て加熱した。所定の温度に達した後、窒素ガスの流入を
止め、１．１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフル
オロエタンを１５ｃｃ／分、水素を３０ｃｃ／分の割合
で導入した。生成ガスは、水洗し塩化カルシウムで乾燥
後ガスクロマトグラフィにより分析を行った。結果を第
１表に示す。
（以下余白）
第１表
（注）その他の中にＣＦｓＣＩＩｓは検出されなかった
。
。
実施例２
実施例１と同じ装置を使用し、活性炭としてヤシコール
Ｌ（太平化学産業（１１製）を用いた以外は実施例１と
同様に反応を行った。ガスクロマトグラフィにより分析
を行った結果は第２表のとおりであった。
Ｌ（太平化学産業（１１製）を用いた以外は実施例１と
同様に反応を行った。ガスクロマトグラフィにより分析
を行った結果は第２表のとおりであった。
（以下余白）
第２表
（注）その他の中にｃｐ、ｃｏ、は検出されなかった。
実施例３
実施例２において１．１−ジクロロ−１，２，２，２−
テトラフルオロエタンに代えて１−クロロ−１，２゜２
．２−テトラフルオロエタンを用い、水素を２０ｃｃ／
分に変更した以外は実施例１と同様に反応を行った。ガ
スクロマトグラフィにより分析を行った結果は第３表の
とおりであった。
テトラフルオロエタンに代えて１−クロロ−１，２゜２
．２−テトラフルオロエタンを用い、水素を２０ｃｃ／
分に変更した以外は実施例１と同様に反応を行った。ガ
スクロマトグラフィにより分析を行った結果は第３表の
とおりであった。
第３表
（注）その他の中にＣＦ＋ＣＨ＊は検出されなかった。
本発明によればｌ−クロロ−１，２，２，２−テトラフ
ルオロエタン又は（及び）１，１ −ジクロロ−１゜２
．２．２−テトラフルオロエタンを出発原料として１．
１，１．２−テトラフルオロエタンを得ることができ、
工業上極めて有利である。
ルオロエタン又は（及び）１，１ −ジクロロ−１゜２
．２．２−テトラフルオロエタンを出発原料として１．
１，１．２−テトラフルオロエタンを得ることができ、
工業上極めて有利である。
以上
特許出願人 ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- １、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタ
ン又は（及び）１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テ
トラフルオロエタンを活性炭の存在下において４００〜
６００℃で水素と反応させることを特徴とする１，１，
１，２−テトラフルオロエタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62250468A JPH0193549A (ja) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62250468A JPH0193549A (ja) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0193549A true JPH0193549A (ja) | 1989-04-12 |
Family
ID=17208318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62250468A Pending JPH0193549A (ja) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0193549A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991005752A1 (en) * | 1989-10-10 | 1991-05-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Halocarbon hydrogenolysis |
| WO1992012113A1 (en) * | 1990-12-26 | 1992-07-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic hydrogenolysis |
| US5364992A (en) * | 1989-10-10 | 1994-11-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halocarbon hydrogenolysis |
| US5406009A (en) * | 1990-07-31 | 1995-04-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration to improve the relative yield of selected halocarbons |
| US5621151A (en) * | 1990-10-09 | 1997-04-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halocarbon hydrogenolysis |
-
1987
- 1987-10-02 JP JP62250468A patent/JPH0193549A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
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